CN104910199A - 一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物及其制备方法,它涉及一种发光材料及其制备方法。本发明的目的是为了解决现有蓝色有机发光材料的发光效率低、单色性差和寿命短的技术问题。一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的分子式为C26H17Cl2N4O2In,结构式为制备方法:一、在氮气保护的条件下,将喹啉-2-甲醛和邻苯二胺溶解到乙腈中,在室温和搅拌速度为400r/min~600r/min下搅拌5h~8h,再进行抽滤,得到深黄色固体;二、将深黄色固体及氯化铟置于乙腈中,再进行水热反应,得到有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物。本发明可获得一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种发光材料及其制备方法。
背景技术
在紫外光、电或化学等能量激发下产生发光现象的金属有机分子即为金属有机发光材料,其可以广泛应用于荧光探针、有机电致发光、场效应晶体管、光捕获系统等多种新兴的领域。随着社会发展,人们对这些具有特殊用途的有机发光材料的需求进一步增加,因此开发出新的特殊功能的金属有机发光材料具有显著的意义。目前用于有机电致发光器件(OLED)的红、绿光材料已达到实用化要求,而蓝光材料则相对滞后。金属配合物可以通过调节中心金属离子和配体来制备蓝光材料,且具有良好发光性能的蓝光材料,其本身不但可以作为发光层制备发蓝光的OLED,而且还可将其他发光材料掺杂在蓝光材料中以获取绿光和红光的发光器件,甚至产生白光。因此开发具有高发光效率、色纯度、稳定性的蓝光材料必不可少。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有蓝色有机发光材料的发光效率低、单色性差和寿命短的技术问题,而提供一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物及其制备方法。
一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的分子式为C26H17Cl2N4O2In,结构式为
一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的制备方法,是按以下步骤完成的:
一、在氮气保护的条件下,将喹啉-2-甲醛和邻苯二胺溶解到乙腈中,在室温和搅拌速度为400r/min~600r/min下搅拌5h~8h,再进行抽滤,得到深黄色固体;
步骤一中所述的喹啉-2-甲醛和邻苯二胺的摩尔比为2:(1~2);
步骤一中所述的喹啉-2-甲醛的物质的量与乙腈的体积比为2mol:(10mL~25mL);
二、将步骤一中得到的深黄色固体及氯化铟置于乙腈中,再在室温下搅拌均匀,再放入内衬为聚四氟乙烯的不锈钢反应釜中,再在温度为100℃~130℃下反应5天~7天,再降至室温,得到有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物;
步骤二中所述的深黄色固体与氯化铟的质量比为0.04:(0.04~0.06);
步骤二中所述的深黄色固体的质量与乙腈的体积比为0.04g:(10mL~15mL);
步骤二中所述的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的分子式为C26H17Cl2N4O2In,结构式为
本发明的优点:
一、本发明制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的产率为71%~77%;
二、本发明制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物中配体与金属铟配位后形成的结构调控了配体的发光范围,得到了具有纯蓝光发射的化合物,室温固态下,以360nm为激发波长,本发明制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物呈现出蓝色荧光,最强的发射峰位于498nm;
三、本发明制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物固态荧光寿命为7.71μs~7.86μs,与配体相比,发光寿命得到了较大提高,作为蓝光材料有广阔的应用前景;
四、本发明使用积分球对制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物进行了荧光量子效率测试,可知其固态量子效率为55.2%~68%,发光效率显著提高;
五、本发明使用的喹啉-2-甲醛和邻苯二胺廉价易得,与氯化铟在水热条件下进行反应即得到一例结构新颖的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物,制备方法简单,合成成本低,产物产率高。
本发明可获得一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物。
附图说明
图1是试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的晶体结构示意图;
图2为试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的铟金属中心多面体示意图;
图3为试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的红外光谱图;
图4为试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的荧光光谱图;
图5为试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的固态荧光色度图;图5中1为绿色,2为蓝绿色,3为蓝色,4为粉色,5为红色,6为橙色,7为黄色,8为白色;
图6为试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的荧光寿命谱图。
具体实施方式
具体实施方式一:本实施方式是一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的分子式为C26H17Cl2N4O2In,结构式为
本实施方式的优点:
一、本实施方式制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的产率为71%~77%;
二、本实施方式制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物中配体与金属铟配位后形成的结构调控了配体的发光范围,得到了具有纯蓝光发射的化合物,室温固态下,以360nm为激发波长,本实施方式制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物呈现出蓝色荧光,最强的发射峰位于498nm;
三、本实施方式制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物固态荧光寿命为7.71μs~7.86μs,与配体相比,发光寿命得到了较大提高,作为蓝光材料有广阔的应用前景;
四、本实施方式使用积分球对制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物进行了荧光量子效率测试,可知其固态量子效率为55.2%~68%,发光效率显著提高;
五、本实施方式使用的喹啉-2-甲醛和邻苯二胺廉价易得,与氯化铟在水热条件下进行反应即得到一例结构新颖的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物,制备方法简单,合成成本低,产物产率高。
本实施方式可获得一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物。
具体实施方式二:本实施方式与具体实施方式一的不同点是:所述的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物中金属铟离子分别与三个氮原子、两个氯原子和一个氧原子配位成键。其他与具体实施方式一相同。
具体实施方式三:本实施方式与具体实施方式一或二的不同点是:所述的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物中金属铟离子呈现六配位四角双锥构型。其他与具体实施方式一或二相同。
具体实施方式四:本实施方式是:一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的制备方法是按以下步骤完成的:
一、在氮气保护的条件下,将喹啉-2-甲醛和邻苯二胺溶解到乙腈中,在室温和搅拌速度为400r/min~600r/min下搅拌5h~8h,再进行抽滤,得到深黄色固体;
步骤一中所述的喹啉-2-甲醛和邻苯二胺的摩尔比为2:(1~2);
步骤一中所述的喹啉-2-甲醛的物质的量与乙腈的体积比为2mol:(10mL~25mL);
二、将步骤一中得到的深黄色固体及氯化铟置于乙腈中,再在室温下搅拌均匀,再放入内衬为聚四氟乙烯的不锈钢反应釜中,再在温度为100℃~130℃下反应5天~7天,再降至室温,得到有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物;
步骤二中所述的深黄色固体与氯化铟的质量比为0.04:(0.04~0.06);
步骤二中所述的深黄色固体的质量与乙腈的体积比为0.04g:(10mL~15mL);
步骤二中所述的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的分子式为C26H17Cl2N4O2In,结构式为
本实施方式的优点:
一、本实施方式制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的产率为71%~77%;
二、本实施方式制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物中配体与金属铟配位后形成的结构调控了配体的发光范围,得到了具有纯蓝光发射的化合物,室温固态下,以360nm为激发波长,本实施方式制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物呈现出蓝色荧光,最强的发射峰位于498nm;
三、本实施方式制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物固态荧光寿命为7.71μs~7.86μs,与配体相比,发光寿命得到了较大提高,作为蓝光材料有广阔的应用前景;
四、本实施方式使用积分球对制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物进行了荧光量子效率测试,可知其固态量子效率为55.2%~68%,发光效率显著提高;
五、本实施方式使用的喹啉-2-甲醛和邻苯二胺廉价易得,与氯化铟在水热条件下进行反应即得到一例结构新颖的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物,制备方法简单,合成成本低,产物产率高。
本实施方式可获得一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物。
具体实施方式五:本实施方式与具体实施方式四的不同点是:步骤一中所述的喹啉-2-甲醛和邻苯二胺的摩尔比为2:1。其他与具体实施方式四相同。
具体实施方式六:本实施方式与具体实施方式四或五的不同点是:步骤一中在氮气保护的条件下,将喹啉-2-甲醛和邻苯二胺溶解到乙腈中,在室温和搅拌速度为500r/min下搅拌5h~6h,再进行抽滤,得到深黄色固体。其他与具体实施方式四或五相同。
具体实施方式七:本实施方式与具体实施方式四至六的不同点是:步骤一中所述的喹啉-2-甲醛的物质的量与乙腈的体积比为2mol:(10mL~15mL)。其他与具体实施方式四至六相同。
具体实施方式八:本实施方式与具体实施方式四至七的不同点是:步骤二中将步骤一中得到的深黄色固体及氯化铟置于乙腈中,再在室温下搅拌均匀,再放入内衬为聚四氟乙烯的不锈钢反应釜中,再在温度为120℃~130℃下反应5天,再降至室温,得到有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物。其他与具体实施方式四至七相同。
具体实施方式九:本实施方式与具体实施方式四至八的不同点是:步骤二中所述的深黄色固体与氯化铟的质量比为0.04:(0.04~0.05)。其他与具体实施方式四至八相同。
具体实施方式十:本实施方式与具体实施方式四至九的不同点是:步骤二中所述的深黄色固体的质量与乙腈的体积比为0.04g:15mL。其他与具体实施方式四至九相同。
采用以下试验验证本发明的有益效果:
试验一:一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的制备方法,是按以下步骤完成的:
一、在氮气保护的条件下,将喹啉-2-甲醛和邻苯二胺溶解到乙腈中,在室温和搅拌速度为460r/min下搅拌5h,再进行抽滤,得到深黄色固体;
步骤一中所述的喹啉-2-甲醛和邻苯二胺的摩尔比为2:1;
步骤一中所述的喹啉-2-甲醛的物质的量与乙腈的体积比为2mol:20mL;
二、将步骤一中得到的深黄色固体及氯化铟置于乙腈中,再在室温下搅拌均匀,再放入内衬为聚四氟乙烯的不锈钢反应釜中,再在温度为120℃下反应5天,再降至室温,得到有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物;
步骤二中所述的深黄色固体与氯化铟的质量比为1:1;
步骤二中所述的深黄色固体的质量与乙腈的体积比为0.04g:15mL;
步骤二中所述的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的分子式为C26H17Cl2N4O2In,结构式为
其中,有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物中金属铟离子分别与三个氮原子、两个氯原子和一个氧原子配位成键。
试验一中的反应方程式为
试验一步骤二得到的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的产率为77%;
图1是试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的晶体结构示意图;图2为试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的铟金属中心多面体示意图,从图1和图2可以看出,试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的为晶型完好的单晶晶体。
红外吸收光谱:将试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物与KBr研细压片,在410FTIR型红外吸收光谱仪(美国)上测定,记录波数范围在400–4000cm–1内的数据,如图3所示;图3为试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的红外光谱图;从图3可以看出,3501cm–1归属为芳香环上氢的振动峰,1592cm-1~1396cm-1之间的峰归属为配体中羧基基团(COO–)的不对称和对称伸缩振动峰,623cm–1~489cm–1之间的峰为In-N和In-O键的振动峰,经分析红外数据与单晶X-射线衍射的结果相吻合。
利用FLSP920组合式稳态瞬态荧光/磷光光谱仪对试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物进行荧光光谱和荧光寿命测试,如图4和图5所示;图4为试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的荧光光谱图;图5为试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的固态荧光色度图;图5中1为绿色,2为蓝绿色,3为蓝色,4为粉色,5为红色,6为橙色,7为黄色,8为白色;图6为试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的荧光寿命谱图。
从图4可以看出,室温固态下,试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的最大发射波长为478nm;从图5可以看出,试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物固态时的荧光色度图可以确定有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物呈现清晰的蓝色荧光,颜色纯粹,从图6可以看出,试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的固态荧光寿命为7.81μs。
单晶X-射线衍射:选择大小合适并且外观相对规整的晶体,在德国Bruker Smart ApexII CCD单晶衍射仪上收集衍射数据。采用直接法对所得的衍射数据进行解析,采用理论加氢的方法得到氢原子的位置,用最小二乘法F2进行精修,所有计算、解析工作均在SHELXL–97软件上完成,最终得到所合成的配位聚合物的空间结构。
选取大小为0.25mmx0.21mmx0.20mm的试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物晶体在德国Bruker Smart Apex II CCD单晶衍射仪上收集数据。化合物的晶体学参数列于表1。
表1 化合物的晶体学参数
元素分析:有机元素(C、H和N)的分析测定在Perkin-Elmer 2400元素分析仪上进行。
采用美国Perkin-Elmer 2400元素分析仪对试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物晶体的C、H和N的元素分析;经元素分析测试结果表明,试验一制备的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的分子式为InC26H17Cl2N4O2(分子量:603),各元素含量的理论值(%):C,51.74;H,2.82;N,9.29,实验值(%):C,51.71;H,2.85;N,4.26。
Claims (10)
1.一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物,其特征在于一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的分子式为C26H17Cl2N4O2In,结构式为
2.根据权利要求1所述的一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物,其特征在于所述的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物中金属铟离子分别与三个氮原子、两个氯原子和一个氧原子配位成键。
3.根据权利要求1所述的一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物,其特征在于所述的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物中金属铟离子呈现六配位四角双锥构型。
4.一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的制备方法,其特征在于一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的制备方法是按以下步骤完成的:
一、在氮气保护的条件下,将喹啉-2-甲醛和邻苯二胺溶解到乙腈中,在室温和搅拌速度为400r/min~600r/min下搅拌5h~8h,再进行抽滤,得到深黄色固体;
步骤一中所述的喹啉-2-甲醛和邻苯二胺的摩尔比为2:(1~2);
步骤一中所述的喹啉-2-甲醛的物质的量与乙腈的体积比为2mol:(10mL~25mL);
二、将步骤一中得到的深黄色固体及氯化铟置于乙腈中,再在室温下搅拌均匀,再放入内衬为聚四氟乙烯的不锈钢反应釜中,再在温度为100℃~130℃下反应5天~7天,再降至室温,得到有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物;
步骤二中所述的深黄色固体与氯化铟的质量比为0.04:(0.04~0.06);
步骤二中所述的深黄色固体的质量与乙腈的体积比为0.04g:(10mL~15mL);
步骤二中所述的有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的分子式为C26H17Cl2N4O2In,结构式为
5.根据权利要求4所述的一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的制备方法,其特征在于步骤一中所述的喹啉-2-甲醛和邻苯二胺的摩尔比为2:1。
6.根据权利要求4所述的一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的制备方法,其特征在于步骤一中在氮气保护的条件下,将喹啉-2-甲醛和邻苯二胺溶解到乙腈中,在室温和搅拌速度为500r/min下搅拌5h~6h,再进行抽滤,得到深黄色固体。
7.根据权利要求4所述的一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的制备方法,其特征在于步骤一中所述的喹啉-2-甲醛的物质的量与乙腈的体积比为2mol:(10mL~15mL)。
8.根据权利要求4所述的一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的制备方法,其特征在于步骤二中将步骤一中得到的深黄色固体及氯化铟置于乙腈中,再在室温下搅拌均匀,再放入内衬为聚四氟乙烯的不锈钢反应釜中,再在温度为120℃~130℃下反应5天,再降至室温,得到有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物。
9.根据权利要求4所述的一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的制备方法,其特征在于步骤二中所述的深黄色固体与氯化铟的质量比为0.04:(0.04~0.05)。
10.根据权利要求4所述的一种有机蓝光材料苯并咪唑衍生物铟金属配合物的制备方法,其特征在于步骤二中所述的深黄色固体的质量与乙腈的体积比为0.04g:15mL。
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