CN104877073B - 聚丙烯酰胺絮凝剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种聚丙烯酰胺絮凝剂及其制备方法，所述聚丙烯酰胺絮凝剂含有由1‑乙烯基咪唑、1‑乙烯基咪唑型季铵盐以及丙烯酰胺共聚所得的聚合物，稳定性好并具有很好的絮凝作用。此外，向所述聚丙烯酰胺絮凝剂中加入二溴封端的聚季铵盐预聚物，可提供微交联作用，从而进一步提升聚丙烯酰胺絮凝剂的絮凝效果。
Description
技术领域
本发明涉及聚丙烯酰胺絮凝剂及其制备方法。更具体地，本发明涉及一种具有强絮凝效果的微交联聚丙烯酰胺絮凝剂及其制备方法。
背景技术
絮凝是污水处理过程的重要技术环节，某些情况下仅凭絮凝过程就能独自完成废水处理。因此，絮凝剂是废水处理新工艺与新材料研制开发的重要方面，相应的产品数量庞大、品种繁多。与其它絮凝剂相比，聚丙烯酰胺及其衍生物类絮凝剂具有用量少、絮凝速度快、污泥生成量少等优点，在水处理、特别是废水处理方面的应用十分广泛，并仍在快速发展。
现有技术中，常常通过引入季铵盐基团，可以形成双阳离子聚丙烯酰胺絮凝剂，并提高絮凝效果。但是，目前使用的季铵盐基团大多为三甲胺或三乙胺型，稳定性较差，尤其是在高PH值下。此外，现有技术中的聚丙烯酰胺絮凝剂一般为线性聚合物，不含交联剂，因此对絮凝效果的提升也非常有限。
因此，非常需要通过配方的改进，开发一种稳定性强且具有很好絮凝效果的微交联聚丙烯酰胺絮凝剂。
发明内容
为了解决上述问题，本发明的一个方面提供聚丙烯酰胺絮凝剂，含有以下通式(1)重复单元的聚合物：
；
（1）
式(1)中，Y为Cl或Br；q为2～15的整数；m、n和p是0～20的整数，它们可以相同或不同，且0<n/m+p+n≤0.3，0<m/m+p+n≤0.2，其中m+p+n≠0。
在一种实施方式中，所述聚丙烯酰胺絮凝剂中，通式(1)重复单元的聚合物的的数均分子量为5,000～1,000,000；优选地，所述聚丙烯酰胺絮凝剂的数均分子量为50,0000～800,000。
在一种实施方式中，所述的聚丙烯酰胺絮凝剂，还含有以下通式(2)重复单元的聚合物：
；
（2）
式（2）中，r为3～16的整数；s为1～20的整数。
在一种实施方式中，所述聚丙烯酰胺絮凝剂中，通式(2)重复单元的聚合物与通式(1)重复单元的聚合物的重量比为0.001～0.03；优选地，所述聚丙烯酰胺絮凝剂中，通式(2)重复单元的聚合物与通式(1)重复单元的聚合物的重量比为0.002～0.01。
本发明的另一个方面提供聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法，包括：提供通式(1)重复单元的聚合物和水，并将其溶解得到。
在一种实施方式中，所述聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法中，通式(1)重复单元的聚合物与水的重量比为0.3～0.8。
在一种实施方式中，所述聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法，还包括：提供通式(1)重复单元的聚合物、通式(2)重复单元的聚合物和水，并将其混合溶解得到。
优选地，所述聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法中，通式(1)重复单元的聚合物、通式(2)重复单元的聚合物的重量和与水的重量的比为0.3～0.8。
参考以下详细说明更易于理解本申请的上述以及其他特征、方面和优点。
具体实施方式
参选以下本发明的优选实施方法的详述以及包括的实施例可更容易地理解本公开内容。在以下说明书和权利要求书中会提及大量术语，这些术语被定义为具有以下含义。
单数形式包括复数讨论对象，除非上下文中另外清楚地指明。
“任选的”或者“任选地”是指其后描述的事项或事件可以发生或不发生，而且该描述包括事件发生的情形和事件不发生的情形。
说明书和权利要求书中的近似用语用来修饰数量，表示本发明并不限定于该具体数量，还包括与该数量接近的可接受的而不会导致相关基本功能的改变的修正的部分。相应的，用“大约”、“约”等修饰一个数值，意为本发明不限于该精确数值。在某些例子中，近似用语可能对应于测量数值的仪器的精度。在本申请说明书和权利要求书中，范围限定可以组合和/或互换，如果没有另外说明这些范围包括其间所含有的所有子范围。
为了解决上述问题，本发明的一个方面提供聚丙烯酰胺絮凝剂，含有以下通式(1)重复单元的聚合物：
；
（1）
式(1)中，Y为Cl或Br；q为2～15的整数；m、n和p是0～20的整数，它们可以相同或不同，且0<n/m+p+n≤0.3，0<m/m+p+n≤0.2，其中m+p+n≠0；其中，所述“它们可以相同或不同”是指每一个重复单元中的m、n和p可以相同，也可以不同；而所述“0<n/m+p+n≤0.3，0<m/m+p+n≤0.2，其中m+p+n≠0”中的m、n和p，则是以聚合物总体而言三者的比例。
制备所述通式(1)重复单元的聚合物的方法为：
(1)、在100ml三颈瓶中，加入1-乙烯基咪唑以及下式所示的1-卤代烷基化合物，40℃下反应24小时得到1-乙烯基咪唑型季铵盐；
式中，Y为Cl或Br； q为2～15的整数；优选地，所述1-卤代烷基化合物选自1-溴代辛烷、1-溴代壬烷、1-溴代癸烷、1-溴代十一烷、1-溴代十二烷、1-溴代十三烷、1-溴代十四烷、1-溴代十五烷、1-溴代十六烷、1-氯代辛烷、1-氯代壬烷、1-氯代癸烷、1-氯代十一烷、1-氯代十二烷、1-氯代十三烷、1-氯代十四烷、1-氯代十五烷以及1-氯代十六烷中的一种；更优选地，所述1-卤代烷基化合物选自1-溴代十五烷、1-溴代十六烷、1-氯代十五烷以及1-氯代十六烷中的一种。
(2)、将步骤(1)所得的1-乙烯基咪唑型季铵盐与1-乙烯基咪唑以及丙烯酰胺混合后，加入有机溶剂溶解，然后加入聚合催化剂AIBN进行聚合反应，得到通式(1)重复单元的聚合物；
作为本发明的优选方案，步骤(1)按以下方式进行：在100ml三颈瓶中，依次加入0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.1mol的1-卤代烷基化合物，然后升温至40℃反应24小时即得1-乙烯基咪唑型季铵盐。
步骤(2) 按以下方式进行：在100ml三颈瓶中，依次加入上述1-乙烯基咪唑型季铵盐与1-乙烯基咪唑以及丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入引发剂并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃～80℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得通式（1）重复单元的聚合物。
在一种实施方式中，上述聚丙烯酰胺絮凝剂中，通式(1)重复单元的聚合物的数均分子量为5,000～1,000,000；优选地，所述聚丙烯酰胺絮凝剂的数均分子量为50,0000～800,000。
由于咪唑型季铵盐具有很强的稳定性，因此由其制备的絮凝剂具有更广泛的应用范围，尤其是在高PH的条件下，因此可以提供本发明的有益技术效果。
在一种实施方式中，上述的聚丙烯酰胺絮凝剂，还含有以下通式(2)重复单元的聚合物：
；
（2）
式（2）中，r为3～16的整数；s为1～20的整数。
制备所述通式(2)重复单元的聚合物的方法为：在100ml三颈瓶中，加入1,4-二甲基哌嗪、过量的如下式所示的二溴代烷基化合物以及溶剂DMF，40℃下反应24小时后，减压蒸馏去除溶剂得到通式(2)重复单元的聚合物；
式中，r为3～16的整数；优选地，所述二溴代烷基化合物选自1，8-二溴代辛烷、1，9-二溴壬烷、1，10-二溴癸烷、1，11-二溴十一烷、1，12-二溴十二烷、1，13-二溴十三烷、1，14-二溴十四烷、1，15-二溴十五烷、1，16-二溴十六烷中的一种；更优选地，所述二溴代烷基化合物选自1，14-二溴十四烷、1，15-二溴十五烷、1，16-二溴十六烷中的一种。
在一种实施方式中，所述聚丙烯酰胺絮凝剂中，通式(2)重复单元的聚合物与通式(1)重复单元的聚合物的重量比为0.001～0.03；优选地，所述聚丙烯酰胺絮凝剂中，通式(2)重复单元的聚合物与通式(1)重复单元的聚合物的重量比为0.002～0.01。
所述通式(2)重复单元的聚合物本身具有很好的絮凝作用，此外还可以与通式(1)重复单元的聚合物发生微交联作用，以进一步提高絮凝效果，因此可以提供本发明的有益技术效果。
本发明的另一个方面提供聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法，包括：提供通式(1)重复单元的聚合物和水，并将其溶解得到。
在一种实施方式中，所述聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法中，通式(1)重复单元的聚合物与水的重量比为0.3～0.8。
在一种实施方式中，所述聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法，还包括：提供通式(1)重复单元的聚合物、通式(2)重复单元的聚合物和水，并将其混合溶解得到。
优选地，所述聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法中，通式(1)重复单元的聚合物、通式(2)重复单元的聚合物的重量和与水的重量的比为0.3～0.8。
下面通过实施例对本发明进行具体描述。有必要在此指出的是，以下实施例只用于对本发明作进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，该领域的专业技术人员根据上述本发明的内容做出的一些非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
另外，如果没有其它说明，所用原料都是市售的，且以下物料所用份数均为摩尔数。
原料：
A1：1-乙烯基咪唑型季铵盐（1-乙烯基咪唑与1-溴代丙烷等摩尔反应得到）
A2：1-乙烯基咪唑型季铵盐（1-乙烯基咪唑与1-溴代壬烷等摩尔反应得到）
A3：1-乙烯基咪唑型季铵盐（1-乙烯基咪唑与1-溴代十六烷等摩尔反应得到）
A4：1-乙烯基咪唑型季铵盐（1-乙烯基咪唑与1-氯代十六烷等摩尔反应得到）
B1：1,4-二甲基哌嗪与1，3-二溴代丙烷按摩尔比1/2反应得到的聚合物
B2：1,4-二甲基哌嗪与1，8-二溴代辛烷按摩尔比1/2反应得到的聚合物
B3：1,4-二甲基哌嗪与1，16-二溴十六烷按摩尔比1/2反应得到的聚合物
B4：1,4-二甲基哌嗪与1，16-二溴十六烷按摩尔比1/1.05反应得到的聚合物
B5：1,4-二甲基哌嗪与1，16-二溴十六烷按摩尔比1/1.1反应得到的聚合物
实施例1
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.8mol的A1、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.1mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.001mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为5600）。
(2) 取3g 上述聚合物溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例2
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.8mol的A1、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.1mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为524000）。
(2) 取3g上述聚合物溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例3
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.8mol的A1、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.1mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.01mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为1030000）。
(2) 取3g上述聚合物溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例4
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.5mol的A1、0.2mol的1-乙烯基咪唑以及0.3mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为585000）。
(2) 取3g上述聚合物溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例5
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.7mol的A1、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.2mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为525000）。
(2) 取3g上述聚合物溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例6
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.7mol的A2、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.2mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为510000）。
(2) 取3g上述聚合物溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例7
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.7mol的A3、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.2mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为598000）。
(2) 取3g上述聚合物溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例8
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.7mol的A4、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.2mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为497000）。
(2) 取6g上述聚合物溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例9
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.7mol的A3、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.2mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为598000）。
(2) 取3g上述聚合物、0.003g B1溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例10
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.7mol的A3、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.2mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为500000）。
(2) 取3g上述聚合物、0.03g B1溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例11
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.7mol的A3、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.2mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为500000）。
(2) 取3g上述聚合物、0.09g B1溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例12
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.7mol的A3、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.2mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为500000）。
(2) 取3g上述聚合物、0.06g B2溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例13
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.7mol的A3、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.2mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为500000）。
(2) 取3g上述聚合物、0.06g B3溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例14
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.7mol的A3、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.2mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为500000）。
(2) 取3g上述聚合物、0.06g B4溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例15
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.7mol的A3、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.2mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为500000）。
(2) 取3g上述聚合物、0.06g B5溶解在10g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
实施例16
按照本实施例的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法包括如下步骤：
(1) 在100ml三颈瓶中，依次加入0.7mol的A3、0.1mol的1-乙烯基咪唑以及0.2mol的丙烯酰胺，然后加入溶剂DMF，待完全溶解后，加入0.005mol的AIBN并通氮气保护，0.5小时后，升温50℃反应24小时，然后减压蒸馏去除DMF，即得聚合物（数均分子量为500000）。
(2) 取3g上述聚合物、0.06g B5溶解在4g水中，即得到聚丙烯酰胺絮凝剂。
测试方法
上述实施例中的数均分子量通过GPC测试得到。
将实施例1～16的絮凝剂以及现有的絮凝剂对高浓度印染退浆废水进行处理，结果见表1。
表1 絮凝剂用于处理高浓度印染退浆废水的效果
从表中可以看出，与商业化的絮凝剂相比，本申请的絮凝剂具有更好的效果，而且通过微交联处理，絮凝作用更强，可以提供本发明的有益技术效果。
前述的实例仅是说明性的，用于解释本公开的特征的一些特征。所附的权利要求旨在要求可以设想的尽可能广的范围，且本文所呈现的实施例仅是根据所有可能的实施例的组合的选择的实施方式的说明。因此，申请人的用意是所附的权利要求不被说明本发明的特征的示例的选择限制。而且在科技上的进步将形成由于语言表达的不准确的原因而未被目前考虑的可能的等同物或子替换，且这些变化也应在可能的情况下被解释为被所附的权利要求覆盖。
Claims (7)
1.聚丙烯酰胺絮凝剂，含有以下通式(1)重复单元的聚合物：
（1）；
式(1)中，Y为Cl或Br； q为2～15的整数；m、n和p是0～20的整数，它们可以相同或不同，且0<n/m+p+n≤0.3，0<m/m+p+n≤0.2，其中m+p+n≠0；
所述的聚丙烯酰胺絮凝剂，还含有以下通式(2)重复单元的聚合物：
（2）；
式（2）中，r为3～16的整数；s为1～20的整数。
2.如权利要求1所述的聚丙烯酰胺絮凝剂，其中，通式(1)重复单元的聚合物的数均分子量为5,000～1,000,000。
3.如权利要求2所述的聚丙烯酰胺絮凝剂，其中，通式(1)重复单元的聚合物的数均分子量为50,0000～800,000。
4.如权利要求1所述的聚丙烯酰胺絮凝剂，其中，通式(2)重复单元的聚合物与通式(1)重复单元的聚合物的重量比为0.001～0.03。
5.如权利要求4所述的聚丙烯酰胺絮凝剂，其中，通式(2)重复单元的聚合物与通式(1)重复单元的聚合物的重量比为0.002～0.01。
6.如权利要求1所述的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法，还包括：提供通式(1)重复单元的聚合物、通式(2)重复单元的聚合物和水，并将其混合溶解得到。
7.如权利要求6所述的聚丙烯酰胺絮凝剂的制备方法，其中，通式(1)重复单元的聚合物、通式(2)重复单元的聚合物的重量和与水的重量的比为0.3～0.8。
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