CN104861143A - 一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料及其制备方法，属于聚氨酯材料领域。解决现有的聚氨酯密封材料耐热温度差的问题。该聚氨酯密封材料按照质量份数计，包括端羟基聚环氧氯丙烷100份，蓖麻油10-30份，甲苯二异氰酸酯110-130份，1-咪唑基-三丁基锡0.5-2份，所述的端羟基聚环氧氯丙烷为主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷，结构式如式(Ⅰ)所示。本发明的聚氨酯密封材料可在室温下快速固化，由于该聚氨酯密封材料包括主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷，可提高聚氨酯密封材料的耐温性能，固化后可以在高温条件下(180℃)下正常使用。

Description

一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料及其制备方法
技术领域
本发明属于聚氨酯材料领域，具体涉及一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料及其制备方法。
背景技术
端羟基环氧氯丙烷是经环氧氯丙烷开环聚合所得，其与异氰酸酯化合物反应生成的聚氨酯弹性体、胶粘剂等具有优良的阻燃性能,分子链上带有大量亚甲基氯基团,其含氯质量分数高达38％,具有非常好的耐腐蚀性能，能够适应具有强腐蚀性的海洋环境，可用于制造阻燃、耐海水、耐油的聚氨酯胶粘剂、涂料和灌封材料。
普通的室温固化PECH基聚氨酯材料耐高温性能较差，一般来讲，其长期耐热温度低于80℃，限制了其应用范围。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有的聚氨酯密封材料耐热温度差的问题，而提供一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料及其制备方法。
本发明首先提供一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料，按照质量份数计，包括如下组分：
所述的端羟基聚环氧氯丙烷为主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷，结构式如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中，n＝10-15，R为环己基或异丁基。
优选的是，所述的主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷的制备方法，包括：
将七聚倍半硅氧烷三硅醇和三氟化硼乙醚溶液混合，再加入环氧氯丙烷和二氯乙烷的混合溶液，得到的混合物在40-45℃反应1.5-3.5h，得到主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷。
优选的是，所述的七聚倍半硅氧烷三硅醇、三氟化硼乙醚溶液和环氧氯丙烷和二氯乙烷的混合溶液的质量比为(20-30)：(10-20)：(35-65)。
优选的是，所述的环氧氯丙烷和二氯乙烷的混合溶液中环氧氯丙烷和二氯乙烷的体积比为1：5。
优选的是，所述的1-咪唑基-三丁基锡的结构式如式(Ⅲ)所示，
式(Ⅲ)中，R为丁基。
本发明还提供一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料的制备方法，包括：
将主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷与蓖麻油混合，然后加入甲苯二异氰酸酯混合均匀，再加入1-咪唑基-三丁基锡浇注，室温固化7-10小时，得到室温固化耐高温聚氨酯密封材料。
本发明的有益效果
本发明首先提供一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料，按照质量份数计，包括端羟基聚环氧氯丙烷100份，蓖麻油10-30份，甲苯二异氰酸酯110-130份，1-咪唑基-三丁基锡0.5-2份，所述的端羟基聚环氧氯丙烷为主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷，结构式如式(Ⅰ)所示。本发明的聚氨酯密封材料可在室温下快速固化，由于该聚氨酯密封材料包括主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷，可提高聚氨酯密封材料的耐温性能，固化后可以在高温条件下(180℃)下正常使用。
本发明还提供一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料的制备方法，该制备方法简单，得到的聚氨酯密封材料具有良好的耐温性能。
具体实施方式
本发明首先提供一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料，按照质量份数计，包括如下组分：
所述的端羟基聚环氧氯丙烷为主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷，结构式如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中，n＝10-15，R为环己基或异丁基。
按照本发明，所述的主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷的制备方法，优选包括：
将七聚倍半硅氧烷三硅醇和三氟化硼乙醚溶液混合，再加入环氧氯丙烷和二氯乙烷的混合溶液，得到的混合物在40-45℃反应1.5-3.5h，得到主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷。所述的七聚倍半硅氧烷三硅醇、三氟化硼乙醚溶液和环氧氯丙烷和二氯乙烷的混合溶液的质量比优选为(20-30)：(10-20)：(35-65)；所述的环氧氯丙烷和二氯乙烷的混合溶液中环氧氯丙烷和二氯乙烷的体积比优选为1：5。
按照本发明，所述的七聚倍半硅氧烷三硅醇的制备方法为现有技术，优选包括：
步骤一：在氮气保护下，在反应容器中加入一水氢氧化锂和溶剂，然后加入三甲氧基硅烷，在65-75℃下反应12-14h，得到混合物；
步骤二：将步骤一得到的混合物进行酸化处理，得到七聚倍半硅氧烷三硅醇。
按照本发明，先在反应容器中加入催化剂一水氢氧化锂和去离子水，在加入溶剂，所述的溶剂优选为丙酮和甲醇的混合溶剂，所述的混合溶剂的量没有特殊限制，能溶剂一水氢氧化锂即可，混合溶剂中丙酮和甲醇的体积百分比优选为88：12，然后加入三甲氧基硅烷，在65-75℃下反应12-14h，得到混合物；所述的三甲氧基硅烷优选为异丁基三甲氧基硅烷或环己基三甲氧基硅烷；所述的一水氢氧化锂和三甲氧基硅烷的质量比为(3.3-5.3)：(21.5-31.1)。
按照本发明，将上述得到的混合物进行酸化处理，优选为加入浓盐酸进行酸化，所述的浓盐酸的浓度优选为1mol/L，所述的酸化时间优选为2-3h，将得到的酸化后的产物抽滤、优选用水洗涤至中性，再用乙腈洗涤，经干燥，得到七聚倍半硅氧烷三硅醇(T7-POSS)。所述的干燥温度优选为35-40℃，干燥时间优选为40-48h。
所述的七聚倍半硅氧烷三硅醇的结构式如式(Ⅱ)所示：
式(Ⅱ)中，R为环己基或异丁基。
按照本发明，所述的1-咪唑基-三丁基锡的结构式如式(Ⅲ)所示，
式(Ⅲ)中，R为丁基。
所述的1-咪唑基-三丁基锡的制备方法优选包括：在反应容器中加入1-甲基咪唑和四氢呋喃，氮气保护下，搅拌20-40分钟，体系冷却至-10℃后滴加正丁基锂溶液，继续搅拌1-2小时升至室温，再加入三丁基氯化锡后搅拌2-3小时，得到的反应液经过滤减压蒸馏即得1-咪唑基-三丁基锡。所述的1-甲基咪唑、正丁基锂溶液和三丁基氯化锡的摩尔比优选为1：1.5：1。
本发明还提供一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料的制备方法，包括：
将主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷与蓖麻油混合后预热脱气10min，然后加入甲苯二异氰酸酯混合均匀，再加入1-咪唑基-三丁基锡浇注，室温固化7-10小时，得到室温固化耐高温聚氨酯密封材料。
下面结合实施例对本发明做进一步详细的描述。
实施例1
称取催化剂一水氢氧化锂3.3g和去离子水1.27g置于500ml三口烧瓶中，加入丙酮和甲醇的混合溶剂165ml，氮气保护下缓慢滴加异丁基三甲氧基硅烷31.1g；滴完后升温至回流65℃，搅拌反应14h后停止加热，降至室温，加入浓盐酸(1mol/L)150ml酸化，搅拌反应2h；停止搅拌后，抽滤，用水洗涤产物至中性，再用乙腈洗涤三次，在35℃下干燥48h，得到白色固体七聚倍半硅氧烷三硅醇。
将30g的七聚倍半硅氧烷三硅醇、10g三氟化硼乙醚溶液和二氯乙烷加入到反应釜中搅拌均匀，再滴加35g混合均匀的环氧氯丙烷和二氯乙烷的混合溶液，反应温度控制在18-23℃，待混合溶液全部滴加完毕后，温度升至40℃继续反应1.5小时，将所得的溶液用饱和碳酸氢钠进行反复清洗至中性，二氯甲烷萃取后减压蒸馏后即获得了主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷。
实施例2
称取催化剂一水氢氧化锂3.3g和去离子水1.27g置于500ml三口烧瓶中，加入丙酮和甲醇的混合溶剂165ml，氮气保护下缓慢滴加异丁基三甲氧基硅烷31.1g；滴完后升温至回流75℃，搅拌反应12h后停止加热，降至室温，加入浓盐酸(1mol/L)150ml酸化，搅拌反应2h；停止搅拌后，抽滤，用水洗涤产物至中性，再用乙腈洗涤三次，在40℃下干燥40h，得到白色固体七聚倍半硅氧烷三硅醇。
将30g的七聚倍半硅氧烷三硅醇、10g三氟化硼乙醚溶液和二氯乙烷加入到反应釜中搅拌均匀，再滴加65g混合均匀的环氧氯丙烷和二氯乙烷的混合溶液，反应温度控制在18-23℃，待混合溶液全部滴加完毕后，温度升至42℃继续反应2.5小时，将所得的溶液用饱和碳酸氢钠进行反复清洗至中性，二氯甲烷萃取后减压蒸馏后即获得了主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷。
实施例3
将实施例1得到的100份主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷与10份蓖麻油混合后预热脱气10min，然后加入110份甲苯二异氰酸酯混合均匀，再加入1份1-咪唑基-三丁基锡浇注，室温(25℃)固化10小时，得到室温固化耐高温聚氨酯密封材料。
实施例3得到的室温固化耐高温聚氨酯密封材料的性能指标如表1所示。
表1
项目 技术指标
粘度，m.Pa.s 2200
硬度，邵氏A 80
表干时间，min 30
密度，g/cm3 1.08
拉伸强度，MPa 19
断裂伸长率，％ 150
温度冲击,℃ -50-180
霉菌实验 1级
实施例4
将实施例1得到的100份主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷与20份蓖麻油混合后预热脱气10min，然后加入120份甲苯二异氰酸酯混合均匀，再加入0.5份1-咪唑基-三丁基锡浇注，室温(25℃)固化10小时，得到室温固化耐高温聚氨酯密封材料。
实施例4得到的室温固化耐高温聚氨酯密封材料的性能指标如表2所示。
表2
项目 技术指标
粘度，m.Pa.s 2000
硬度，邵氏A 78
表干时间，min 40
密度，g/cm3 1.1
拉伸强度，MPa 18
断裂伸长率，％ 160
温度冲击,℃ -50-180
霉菌实验 1级
实施例5
将实施例1得到的100份主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷与30份蓖麻油混合后预热脱气10min，然后加入130份甲苯二异氰酸酯混合均匀，再加入1份1-咪唑基-三丁基锡浇注，室温(25℃)固化10小时，得到室温固化耐高温聚氨酯密封材料。
实施例5得到的室温固化耐高温聚氨酯密封材料的性能指标如表3所示。
表3
项目 技术指标
粘度，m.Pa.s 2300
硬度，邵氏A 85
表干时间，min 40
密度，g/cm3 1.1
拉伸强度，MPa 20
断裂伸长率，％ 150
温度冲击,℃ -50-180
霉菌实验 1级
实施例6
将实施例2得到的100份主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷与10份蓖麻油混合后预热脱气10min，然后加入110份甲苯二异氰酸酯混合均匀，再加入2份1-咪唑基-三丁基锡浇注，室温(25℃)固化7小时，得到室温固化耐高温聚氨酯密封材料。
实施例6得到的室温固化耐高温聚氨酯密封材料的性能指标如表4所示。
表4
项目 技术指标
粘度，m.Pa.s 2300
硬度，邵氏A 85
表干时间，min 30
密度，g/cm3 1.1
拉伸强度，MPa 18
断裂伸长率，％ 160
温度冲击,℃ -50-180
霉菌实验 1级
实施例7
将实施例2得到的100份主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷与30份蓖麻油混合后预热脱气10min，然后加入130份甲苯二异氰酸酯混合均匀，再加入3份1-咪唑基-三丁基锡浇注，室温(25℃)固化10小时，得到室温固化耐高温聚氨酯密封材料。
实施例7得到的室温固化耐高温聚氨酯密封材料的性能指标如表5所示。
表5
项目 技术指标
粘度，m.Pa.s 2600
硬度，邵氏A 85
表干时间，min 20
密度，g/cm3 1.3
拉伸强度，MPa 20
断裂伸长率，％ 180
温度冲击,℃ -50-180
霉菌实验 1级

Claims (6)

1.一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料，其特征在于，按照质量份数计，包括如下组分：
所述的端羟基聚环氧氯丙烷为主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷，结构式如式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中，n＝10-15，R为环己基或异丁基。
2.根据权利要求1所述的一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料，其特征在于，所述的主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷的制备方法，包括：
将七聚倍半硅氧烷三硅醇和三氟化硼乙醚溶液混合，再加入环氧氯丙烷和二氯乙烷的混合溶液，得到的混合物在40-45℃反应1.5-3.5h，得到主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷。
3.根据权利要求2所述的一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料，其特征在于，所述的七聚倍半硅氧烷三硅醇、三氟化硼乙醚溶液和环氧氯丙烷和二氯乙烷的混合溶液的质量比为(20-30)：(10-20)：(35-65)。
4.根据权利要求2所述的一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料，其特征在于，所述的环氧氯丙烷和二氯乙烷的混合溶液中环氧氯丙烷和二氯乙烷的体积比为1：5。
5.根据权利要求2所述的一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料，其特征在于，所述的1-咪唑基-三丁基锡的结构式如式(Ⅲ)所示，
式(Ⅲ)中，R为丁基。
6.根据权利要求1所述的一种室温固化耐高温聚氨酯密封材料的制备方法，其特征在于，包括：
将主链上含有倍半硅氧烷结构的端羟基聚环氧氯丙烷与蓖麻油混合，然后加入甲苯二异氰酸酯混合均匀，再加入1-咪唑基-三丁基锡浇注，室温固化7-10小时，得到室温固化耐高温聚氨酯密封材料。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105238030A (zh) * 2015-10-09 2016-01-13 滁州环球聚氨酯科技有限公司 一种纳米二氧化硅改性聚氨酯复合材料
CN108192073A (zh) * 2017-12-23 2018-06-22 广东互典缓冲材料技术有限公司 一种可宽温域使用的缓冲材料及其制备方法和应用
CN113105605A (zh) * 2021-04-06 2021-07-13 杭州师范大学 一种uv固化高透明poss改性有机硅-蓖麻油聚氨酯材料及其制备和应用
CN116200094A (zh) * 2021-11-30 2023-06-02 中国石油化工股份有限公司 一种高阻隔纳米涂料及其制备方法
CN117643403A (zh) * 2024-01-29 2024-03-05 长春中科赫帝森材料科技有限公司 一种提高穿着舒适度的多层复合高跟鞋底

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040120915A1 (en) * 2002-12-19 2004-06-24 Kaiyuan Yang Multifunctional compositions for surface applications
CN101319129A (zh) * 2007-06-08 2008-12-10 上海精细文化用品有限公司 单组分无溶剂湿气固化聚氨酯胶粘剂及其制造方法
CN102372734A (zh) * 2010-08-24 2012-03-14 江南大学 一种新型含poss的纳米杂化增强剂的合成
CN102604070A (zh) * 2012-03-02 2012-07-25 衢州学院 一种聚醚多元醇阻燃剂的合成方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20040120915A1 (en) * 2002-12-19 2004-06-24 Kaiyuan Yang Multifunctional compositions for surface applications
CN101319129A (zh) * 2007-06-08 2008-12-10 上海精细文化用品有限公司 单组分无溶剂湿气固化聚氨酯胶粘剂及其制造方法
CN102372734A (zh) * 2010-08-24 2012-03-14 江南大学 一种新型含poss的纳米杂化增强剂的合成
CN102604070A (zh) * 2012-03-02 2012-07-25 衢州学院 一种聚醚多元醇阻燃剂的合成方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
王文平，等: "POSS改性聚氨酯的合成及性能", 《高分子材料科学与工程》 *
郭凤春，等: "端羟基聚环氧氯丙烷-蓖麻油聚氨酯弹性体的某些性能研究", 《聚氨酯工业》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105238030A (zh) * 2015-10-09 2016-01-13 滁州环球聚氨酯科技有限公司 一种纳米二氧化硅改性聚氨酯复合材料
CN108192073A (zh) * 2017-12-23 2018-06-22 广东互典缓冲材料技术有限公司 一种可宽温域使用的缓冲材料及其制备方法和应用
CN108192073B (zh) * 2017-12-23 2021-05-07 广东互典缓冲材料技术有限公司 一种可宽温域使用的缓冲材料及其制备方法和应用
CN113105605A (zh) * 2021-04-06 2021-07-13 杭州师范大学 一种uv固化高透明poss改性有机硅-蓖麻油聚氨酯材料及其制备和应用
CN116200094A (zh) * 2021-11-30 2023-06-02 中国石油化工股份有限公司 一种高阻隔纳米涂料及其制备方法
CN116200094B (zh) * 2021-11-30 2023-11-10 中国石油化工股份有限公司 一种高阻隔纳米涂料及其制备方法
CN117643403A (zh) * 2024-01-29 2024-03-05 长春中科赫帝森材料科技有限公司 一种提高穿着舒适度的多层复合高跟鞋底

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