CN104857556B - 一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线及其制备方法 - Google Patents
一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线及其制备方法，包括：编织纱和抗菌功能的纳米粒子。将真丝缝合线在含EDC和NHS的缓冲液中进行活化，然后再加入抗菌功能的纳米粒子进行接枝，即得。本发明的真丝缝合线表面含有抗菌剂，因此具有杀菌和抑菌的作用；由于抗菌剂均匀地分散在纳米粒子中，随着纳米粒子的不断地生物降解，抗菌药物不断缓慢释放出来，因此具有长效稳定的缓释抗菌功能。
Description
技术领域
本发明属于功能性真丝缝合线及其制备领域，特别涉及一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线及其制备方法。
背景技术
随着医学科研技术的发展以及临床实践的经验总结，虽然已经建立了系统的抗生素预防措施，但是手术部位感染(SSIs)依然是极具挑战的并发症。据报道可知，手术部位感染(SSIs)的概率一般是2-5％，但是例如结肠直肠的外科手术却可以上感染概率上升到25％。一旦伤口产生感染，伤患一般需要长达10天的延时住院治疗。因此，手术部位的感染便意味着更加高昂的治疗消费以及过多医疗资源的损耗。近年来，经临床证实手术部位感染(SSIs)与缝合线密切有关，因而具有抗菌效果的缝合线已被开发，以减少细菌在缝合线表面的粘附和定植。目前商业化的抗菌缝合线有Vicryl Plus、Monocryl Plus以及PDSPlus等可吸收抗菌缝合线，这些缝合线无毒、无刺激性，不会对伤口愈合过程产生不利影响，具有长效缓释的抗菌效果，但是由于价格相对较高，因此在我国的缝合线市场的广泛应用还具有一定的难度。同时对于传统的不可吸收缝合线来说，还没有出现市场化的抗菌缝合线。
真丝编织缝合线价格低廉，对人体无害，同时能够提供人体所需的氨基酸，因此是现代外科手术常用的缝合材料。但由于丝素属于蛋白质纤维，容易成为致病菌生长和繁殖的养料源；同时编织型的结构使得缝合线内部编织纱之间存在缝隙，为致病菌提供了粘附和定植的物理条件。这些条件都会增加术后手术部位感染(SSIs)的风险。因此，开发具有抗菌功能的真丝缝合线对于减少手术部位感染(SSIs)具有重要的意义。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线及其制备方法，本发明的真丝缝合线表面含有抗菌剂，因此具有杀菌和抑菌的作用；由于抗菌剂均匀地分散在纳米粒子中，随着纳米粒子的不断地生物降解，抗菌药物不断缓慢释放出来，因此具有长效稳定的缓释抗菌功能。
本发明的一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线，包括：编织纱和抗菌功能的纳米粒子，其中抗菌功能的纳米粒子为纳米粒子上载有抗菌剂。
所述纳米粒子为赖氨酸基纳米水凝胶。
所述抗菌剂为广谱抗菌剂玉洁纯MP(Irgacare MP)、玉洁新DP-300(IrgasanDP—300)、三氯生中的一种或几种。
所述的赖氨酸基纳米水凝胶具有优良的生物相容性且对生物无毒副作用；具有生物降解功能，能够被细菌释放的酶所降解。
本发明的一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线的制备方法，包括：
(1)将摩尔比为1.5:1-2:1的对硝基苯基己二酸酯单体和赖氨酸单体溶于溶剂中，得到混合溶液，在45-50℃条件下至单体溶解，然后加入抗菌剂溶液，60-80℃反应0.5-1h，清洗，得到抗菌性水凝胶；混合溶液和抗菌剂溶液的体积比为1:1；
(2)将胰蛋白酶溶于缓冲溶液中，得到降解液，然后在37℃条件下对抗菌性水凝胶降解3-7d后，透析，冷冻干燥，得到抗菌功能的纳米粒子；
(3)将真丝缝合线在含EDC和NHS的缓冲液中进行表面活化，然后再加入抗菌功能的纳米粒子进行接枝，接枝在真丝缝合线的表面，即得化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线。
所述步骤(1)中溶剂为N,N-二甲基乙酰胺DMAc，混合溶液中赖氨酸单体的浓度为0.2-0.8g/ml。
所述步骤(1)中抗菌剂溶液的溶剂为三乙胺；抗菌剂溶液的浓度为3000-6500μg/mL。
步骤(1)中所述的对硝基苯基己二酸酯与赖氨酸单体的摩尔比为1.5：1时，加入的抗菌剂浓度为5000μg/mL的三乙胺溶液，所述的对硝基苯基己二酸酯与赖氨酸单体的摩尔比为2：1时，加入的抗菌剂浓度为5000μg/mL或者6500μg/mL的三乙胺溶液。
步骤(1)中优选对硝基苯基己二酸酯与赖氨酸单体的摩尔比为1.5:1时，加入的抗菌剂为6mg；当摩尔比是2:1时，抗菌剂的质量为6mg。
步骤(1)中清洗为采用纯水清洗合成的水凝胶去除水凝胶中残留的化学物质。
所述步骤(2)中缓冲溶液为pH为7.2-7.4，溶度为0.1M的PBS缓冲液；胰蛋白酶在降解液中的浓度为0.05-0.2mg/mL。
优选：步骤(2)在含有0.1mg/mL胰蛋白酶的PBS缓冲液(PH 7.4，0.1M)中进行。
优选：步骤(2)中降解过程采用水浴恒温震荡器37℃水浴环境条件下震荡降解。
所述步骤(3)中EDC和NHS的摩尔比为1:1，EDC在缓冲溶液中的浓度为0.05-0.1g/ml。
所述步骤(3)中活化具体为：在0℃环境下，磁力搅拌条件下活化4-6h；缓冲液为PH＝5.5的2-(N-吗啡啉)乙磺酸MES缓冲液。
所述步骤(3)中抗菌功能的纳米粒子为过滤后的抗菌功能的纳米粒子，具体为：分散在MES缓冲液中，制成2mg/mL纳米粒子溶液，然后接枝前使用0.45μm的无针式过滤器进行过滤。
制备合成水凝胶所需要的基础单体(1)对硝基苯基己二酸酯以及(2)赖氨酸单体。
对硝基苯基己二酸酯单体的制备：将己二酰氯、对硝基苯酚按照1:2的摩尔比准确称取，在三乙胺以及丙酮的环境中充分混合，在-78℃的条件下充分反应制得对硝基苯基己二酸酯。
优选：对硝基苯基己二酸酯的制备过程：中先将丙酮、三乙胺对硝基苯酚在常温环境下充分混合，然后在-78℃的环境中将被丙酮稀释的己二酰氯溶液逐滴滴入对硝基苯酚与丙酮的混合液。
赖氨酸单体的制备：将1,4-丁二醇、赖氨酸盐酸盐和对甲苯磺酸单水合物按照1:2:4的摩尔比准确称取，在甲苯环境条件下得到混合液，125℃高温物理搅拌至完全反应得到赖氨酸单体。
赖氨酸单体的制备设备采用单层玻璃反应釜。
本发明提供了一种新颖的化学接枝型抗菌真丝手术缝合线及其制备方法，使得手术缝合线的抗菌性能能够达到长效稳定的效果，从而达到防止伤口感染的目的。所述的化学接枝型抗菌手术缝合线为了实现上述目的，包括具有长效抗菌功能的新型抗菌纳米粒子和真丝编织缝合线。其中，所述的纳米粒子载有具有广谱抗菌功能的抗菌药物。由于本发明的真丝缝合线表面含有抗菌剂，因此具有杀菌和抑菌的作用；由于抗菌剂均匀地分散在纳米粒子中，随着纳米粒子的不断地生物降解，抗菌药物不断缓慢释放出来，因此具有长效稳定的缓释抗菌功能。
有益效果
(1)本发明的手术缝合线采用化学接枝的方法将具有抗菌功能的纳米粒子接枝共聚在真丝缝合线的表面，通过化学键的稳定作用将纳米粒子固定在缝合线上；
(2)本发明所用的纳米粒子中含有抗菌药物，因此具有杀菌和抗菌的功能；由于抗菌药物均匀地分布在纳米粒子中，随着纳米粒子的溶胀和生物降解，抗菌药物可以缓慢均匀地释放出来，因此具有长效稳定的缓释抗菌功能；将制备的抗菌真丝缝合线采用抗菌标准GB/T20944.1-2007琼脂平皿扩散法对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌(S.aureus)和革兰氏阴性大肠杆菌(E.coli)进行抗菌对比测试，经抗菌处理的真丝缝合线能够杀死细菌；
(3)本发明所采用的抗菌纳米粒子具有智能抗菌功能，通过感应伤口部位附近致病菌的多少从而智能缓释抗菌剂，从而达到稳定的抗菌功能(致病菌的多少，致病菌所释放的酶也相应的增减，从而加快或减缓酶对纳米粒子的降解，最后达到智能释放出抗菌剂来杀死致病菌)；
(4)本发明所采用的纳米粒子为赖氨酸基纳米水凝胶，具有生物相容性好、易被生物酶降解的功能，通过控制水凝胶交联密度的大小来控制水凝胶降解的速率，从而调控抗菌药物缓释的时间；根据不同的交联配比，抗菌持久性可以达到6～9天，适用于不同组织伤口的愈合；尤其是术后3天处于手术部位感染的的高危时期，该期间的缝合线如果具有稳定长效的抗菌功能，能够更加有效的预防手术部位感染；
(5)本发明的抗菌真丝缝合线采用国家医药行业标准YY167-2005非吸收性外科缝合线测试物理机械性能，化学接枝处理后的缝合线表面与处理前无明显变化，条干均匀，且结构紧密，抗张强度基本无变化，符合标准的要求，能够保持缝合线原有的柔软优势以及编织结构良好的柔软手感，不影响手术使用，缝合线的规格、线径范围以及抗张强度均无明显变化，符合标准的规定。
(6)本发明在考察对比大量医用抗菌剂的基础上，选择与美国强生公司薇乔抗菌缝合线抗菌涂层中相同的抗菌剂——三氯生(triclosan)作为本发明的抗菌真丝缝合线的抗菌剂。三氯生作为一种广谱抗菌剂，广泛地被用于高效药皂(卫生香皂)、卫生洗液、除腋臭(脚气雾剂)、消毒洗手液、伤口消毒喷雾剂、医疗器械消毒剂、卫生洗面奶(膏)以及市场化抗菌缝合线中。三氯生的主要抗菌机理是通过先吸附于细菌细胞壁上，进而穿透细胞壁，与细胞质中的脂质、蛋白质反应，导致蛋白质变性，进而杀死细菌。三氯生的抗菌作用强，抗菌谱广，对引起感染或病原性革兰氏阳性及阴性菌、真菌、酵母及病毒(如甲、乙肝、狂犬病病毒、HIV)等都具有广泛的杀灭及抑制作用；同时三氯生对皮肤无刺激性，而且对抗抗生素菌和非抗抗生素菌同样有效。
附图说明
图1为水凝胶的合成原理图；
图2为纳米粒子释药抗菌机理图；
图3为具有稳定长效缓释抗菌真丝缝合线的结构示意图；其中1为真丝缝合线；2为具有长效缓释抗菌功能的纳米粒子。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
a)水凝胶单体的制备
(1)准确称量己二酰氯60.405g、对硝基苯酚110g、三乙胺71.88g以及600mL丙酮。先后将对硝基苯酚、三乙胺以及450mL丙酮加入1L圆底烧瓶，常温下磁力搅拌器充分混合。在-78℃环境下磁力搅拌混合液，采用恒压滴液漏斗逐滴滴入溶于150mL丙酮的己二酰氯溶液，充分反应4-6个小时。待反应充分后将产物反复用纯水抽滤清洗，待将产物中的杂质完全去除时进一步对产物进行真空干燥，去除产物中含有的水分并将对硝基苯基己二酸酯收集储存。
(2)准确称量赖氨酸盐酸盐85.12g与1,4-丁二醇20g一起混合放入1L的单层玻璃反应釜中，加入适当量的对甲苯磺酸单水合物以及甲苯，在125℃的条件下高温反应24小时，待反应完全后将甲苯倒出继续加入纯化异丙醇500mL在70℃下进行溶解。等待反应产物完全溶解后将溶液在-19摄氏度下低温保存12小时，待产物完全结晶后倒出上清液，对结晶产物连续抽真空直至产物中的异丙醇被完全抽走，收集得到所需的赖氨酸单体。
b)具有抗菌性能水凝胶的制备
按照摩尔比1.5：1称量对硝基苯基己二酸酯和赖氨酸单体并将单体加入N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)溶液制成赖氨酸单体浓度为0.5g/mL的混合液。在50℃环境下直至单体完全溶解，然后加入1.5mL抗菌剂浓度为5000μg/mL的三乙胺溶液80℃环境下继续反应1小时。待完全反应后使用纯水反复清洗合成的载药水凝胶去除水凝胶中残留的化学物质。
c)抗菌纳米粒子的制备
将胰蛋白酶溶于PBS缓冲液制成0.1mg/mL的降解溶液，在37℃环境下对水凝胶降解一周后获得纳米粒子溶液。使用分子量为100000的透析袋对纳米粒子溶液进行透析后，对纳米粒子溶液冷冻干燥获取具有抗菌功能的纳米粒子。
d)抗菌缝合线
称量摩尔比为1:1的NHS和EDC溶于PH＝5.5的MES缓冲液，其中EDC的浓度为0.1g/mL。制备2mg/mL的纳米粒子溶液并使用0.45μm的有机膜对溶液进行过滤。在0℃环境条件下将真丝缝合线置于MES缓冲液活化5个小时，将过滤后的纳米粒子溶液加入继续反应3个小时。使用去离子水洗去化学接枝抗菌缝合线表面未被反应的粒子和杂质之后，在常温条件对缝合线进行干燥，最终获得具有长效缓释抗菌功能的真丝缝合线。
所制备的缝合线的最大抑菌带宽度：对金黄色葡萄球菌的为(12.78±0.31)mm；对大肠杆菌为(11.98±0.56)mm；抗菌持久性：对金黄色葡萄球菌的为7天；对大肠杆菌的为7天。经实验证明该抗菌缝合线具有一定的抗菌性和抗菌持久性。
实施例2
a)水凝胶单体的制备
水凝胶单体的制备步骤与实例1相同；
b)具有抗菌性能水凝胶的制备
按照摩尔比2：1称量对硝基苯基己二酸酯和赖氨酸单体并将单体加入N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)溶液制成赖氨酸单体浓度为0.5g/mL的混合液。在50℃环境下直至单体完全溶解，然后加入1.5mL抗菌剂浓度为5000μg/mL的三乙胺溶液80℃环境下继续反应1小时。待完全反应后使用纯水反复清洗合成的载药水凝胶去除水凝胶中残留的化学物质。
c)抗菌纳米粒子的制备
将胰蛋白酶溶于PBS缓冲液制成0.1mg/mL的降解溶液，在37℃环境下对水凝胶降解一周后获得纳米粒子溶液。使用分子量为100000的透析袋对纳米粒子溶液进行透析后，对纳米粒子溶液冷冻干燥获取具有抗菌功能的纳米粒子。
d)抗菌缝合线
称量摩尔比为1:1的NHS和EDC溶于PH＝5.5的MES缓冲液，其中EDC的浓度为0.1g/mL。制备2mg/mL的纳米粒子溶液并使用0.45μm的有机膜对溶液进行过滤。在0℃环境条件下将真丝缝合线置于MES缓冲液活化5个小时，将过滤后的纳米粒子溶液加入继续反应3个小时。使用去离子水洗去化学接枝抗菌缝合线表面未被反应的粒子和杂质之后，在常温条件对缝合线进行干燥，最终获得具有长效缓释抗菌功能的真丝缝合线。
所制备的缝合线的最大抑菌带宽度：对金黄色葡萄球菌的为(12.12±0.58)mm；对大肠杆菌为(11.21±0.29)mm；抗菌持久性：对金黄色葡萄球菌的为9天；对大肠杆菌的为9天。经实验证明该抗菌缝合线具有一定的抗菌性和抗菌持久性。
实施例3
a)水凝胶单体的制备
水凝胶单体的制备步骤与实例1相同；
b)具有抗菌性能水凝胶的制备
按照摩尔比2：1称量对硝基苯基己二酸酯和赖氨酸单体并将单体加入N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)溶液制成赖氨酸单体浓度为0.5g/mL的混合液。在50℃环境下直至单体完全溶解，然后加入1.5mL抗菌剂浓度为6500μg/mL的三乙胺溶液80℃环境下继续反应1小时。待完全反应后使用纯水反复清洗合成的载药水凝胶去除水凝胶中残留的化学物质。
c)抗菌纳米粒子的制备
将胰蛋白酶溶于PBS缓冲液制成0.1mg/mL的降解溶液，在37℃环境下对水凝胶降解一周后获得纳米粒子溶液。使用分子量为100000的透析袋对纳米粒子溶液进行透析后，对纳米粒子溶液冷冻干燥获取具有抗菌功能的纳米粒子。
d)抗菌缝合线
称量摩尔比为1:1的NHS和EDC溶于PH＝5.5的MES缓冲液，其中EDC的浓度为0.1g/mL。制备2mg/mL的纳米粒子溶液并使用0.45μm的有机膜对溶液进行过滤。在0℃环境条件下将真丝缝合线置于MES缓冲液活化5个小时，将过滤后的纳米粒子溶液加入继续反应3个小时。使用去离子水洗去化学接枝抗菌缝合线表面未被反应的粒子和杂质之后，在常温条件对缝合线进行干燥，最终获得具有长效缓释抗菌功能的真丝缝合线。
所制备的缝合线的最大抑菌带宽度：对金黄色葡萄球菌的为(15.36±0.38)mm；对大肠杆菌为(14.67±0.29)mm；抗菌持久性：对金黄色葡萄球菌的为9天；对大肠杆菌的为9天。经实验证明该抗菌缝合线具有一定的抗菌性和抗菌持久性。
Claims (9)
1.一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线，其特征在于：包括：编织纱和抗菌功能的纳米粒子，其中抗菌功能的纳米粒子为纳米粒子上载有抗菌剂；其中纳米粒子为赖氨酸基纳米水凝胶；其中化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线由以下方法制备：
(1)将摩尔比为1.5:1-2:1的对硝基苯基己二酸酯单体和赖氨酸单体溶于溶剂中，得到混合溶液，在45-50℃条件下至单体溶解，然后加入抗菌剂溶液，60-80℃反应0.5-1h，清洗，得到抗菌性水凝胶；混合溶液和抗菌剂溶液的体积比为1:1；
(2)将胰蛋白酶溶于缓冲溶液中，得到降解液，然后在37℃条件下对抗菌性水凝胶降解3-7d后，透析，冷冻干燥，得到抗菌功能的纳米粒子；
(3)将真丝缝合线在含EDC和NHS的缓冲液中进行活化，然后再加入抗菌功能的纳米粒子进行接枝，即得。
2.根据权利要求1所述的一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线，其特征在于：所述抗菌剂为广谱抗菌剂玉洁纯MP、玉洁新DP-300、三氯生中的一种或几种。
3.一种如权利要求1-2任一所述的化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线的制备方法，包括：(1)将摩尔比为1.5:1-2:1的对硝基苯基己二酸酯单体和赖氨酸单体溶于溶剂中，得到混合溶液，在45-50℃条件下至单体溶解，然后加入抗菌剂溶液，60-80℃反应0.5-1h，清洗，得到抗菌性水凝胶；混合溶液和抗菌剂溶液的体积比为1:1；
(2)将胰蛋白酶溶于缓冲溶液中，得到降解液，然后在37℃条件下对抗菌性水凝胶降解3-7d后，透析，冷冻干燥，得到抗菌功能的纳米粒子；
(3)将真丝缝合线在含EDC和NHS的缓冲液中进行活化，然后再加入抗菌功能的纳米粒子进行接枝，即得化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线。
4.根据权利要求3所述的一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中溶剂为N,N-二甲基乙酰胺DMAc，混合溶液中赖氨酸单体的浓度为0.2-0.8g/ml。
5.根据权利要求3所述的一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中抗菌剂溶液的溶剂为三乙胺；抗菌剂溶液的浓度为3000-6500μg/mL。
6.根据权利要求3所述的一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中缓冲溶液为pH为7.2-7.4，溶度为0.1M的PBS缓冲液；胰蛋白酶在降解液中的浓度为0.05-0.2mg/mL。
7.根据权利要求3所述的一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中EDC和NHS的摩尔比为1:1，EDC在缓冲溶液中的浓度为0.05-0.1g/ml。
8.根据权利要求3所述的一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中活化具体为：在0℃环境下，磁力搅拌条件下活化4-6h；缓冲液为PH＝5.5的2-(N-吗啡啉)乙磺酸MES缓冲液。
9.根据权利要求3所述的一种化学接枝型长效缓释抗菌真丝缝合线的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中抗菌功能的纳米粒子为过滤后的抗菌功能的纳米粒子，具体为：分散在MES缓冲液中，制成2mg/mL纳米粒子溶液，然后使用0.45μm的无针式过滤器进行过滤。
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