CN104839153A - 一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂。其活性成分为9-羰基-10,11-去氢泽兰酮单体，从紫茎泽兰中分离提取得到，利用其对居竹伪角蚜进行离体杀灭，杀灭效果好，不易产生耐药性、在环境中可自行降解，对人畜及环境安全。
Description
技术领域
本发明涉及植物杀虫剂领域，具体涉及一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂。
背景技术
居竹伪角蚜是竹类最重要的害虫之一，在5月上、中旬蚜量达到顶峰，随后感染数量下降，在10月份的时候又开始第二次蚜量的高峰期，2次蚜虫的大量聚集给孝顺竹类造成的危害极大，严重影响孝顺竹类植株的正常生长。居竹伪角蚜在感染竹类的嫩枝和茎上刺吸汁液，孝顺竹感染居竹伪角蚜后，竹类感染部位虫口密度极高，铺满嫩枝和茎杆，嫩枝受害后，萎缩变褐色，诱发煤污病，乌黑霉菌的增长也妨碍了光合作用，居竹伪角蚜具有极高的生殖潜力，可以给嫩枝造成实质性伤害并导致其最终死亡。
在防治蚜虫病方面，目前主要以化学药物防治为主。当前对居竹伪角蚜的防治主要以吡虫啉等化学农药为主。然而，相关研究已经表明，单一喷施化学药剂可能对旅游资源以及生态环境造成污染，因此，长期和反复使用这些化学类杀蚜剂，造成了严重的药物残留、环境危害以及耐药性等全球性的问题；同时在施药过后，该蚜很容易对同一种化学药物产生耐药性，从而造成第二次施药时效果很差。
因此，在当前的情况下，我们迫切需要开发出更安全、对环境友好、高效的植物源性药物。相比之下，植物来源的杀蚜剂具有不易产生耐药性、在环境中可自行降解，对人畜及环境相对安全等特点。因而，越来越多的研究致力于开发植物源灭蚜药物，以期从耐药性、对环境的不利影响等方面消除化学药物在灭蚜上带来的弊端。
如201210510356.0，名称为“一种9-羰基-10,11-去氢泽兰酮的快速提取检测方法”的发明专利，公开了将9-羰基-10,11-去氢泽兰酮作为杀虫剂，其提取步骤：A、样品预处理：采集紫茎泽兰叶片阴干，粉碎；B、甲醇超声一步提取法：称取上述A步骤样品，溶于甲醇，在超声提取器中提取，过滤得到滤液；C、减压蒸干：将上述滤液减压蒸干，得到浸膏，用少量甲醇溶解，用水分散；D、萃取：上述C步骤的甲醇溶液用乙酸乙酯萃取，取上层减压蒸干得到浸膏；E、硅胶柱层析；G、HPLC检测。该专利虽然公开了9-羰基-10,11-去氢泽兰酮可作为杀虫剂，但应用范围没有针对性，很大程度上影响灭杀效率；另一方面，该提取方法具有提取量小、得率低的缺点。
发明内容
针对上述技术问题，本发明提供了一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂。从紫茎泽兰中分离提取得到9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体，利用其对居竹伪角蚜进行离体杀灭，杀灭效果好，不易产生耐药性、在环境中可自行降解，对人畜及环境安全。
为了实现上述发明目的，本发明采用如下的技术方案：
一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂，其特征在于：其活性成分为9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体。
本发明所述杀虫剂中9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮的浓度为0.25-2.5mg/ml，在低浓度下达到杀虫效果理想，且成本低。
本发明所述9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体的提取方法如下：
A、将紫茎泽兰的全草干粉溶于10倍质量的乙醇，减压浓缩，提取三次；
B、将乙醇提取物分散于水中，用石油醚萃取三次，得到石油醚萃取物；
C、对石油醚萃取物进行硅胶柱层析分离，分时间段收集洗脱液，减压浓缩后用薄层层析硅胶点板，以石油醚/丙酮的混合溶液为展开洗脱，得到多个单体组分，其中一个就是9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体。
优选地，所述C步骤的硅胶柱层析分离，具体步骤如下：
（1）先将石油醚萃取物用丙酮溶解后再进行拌样；
（2）将柱层析硅胶与石油醚拌匀，排尽气泡后，倒入层析柱中；将吸附了石油醚萃取物的硅胶加到硅胶柱的上层；
（3）以石油醚/丙酮的混合溶液为洗脱溶剂，溶液梯度为50/1，40/1，30/1，20/1，10/1，5/1，每个梯度为50000ml。
优选地，展开洗脱后，通过观察紫外吸收结合硫酸-乙醇喷雾加热显色、薄层层析，得到多个单体组分。
优选地，所述步骤（3）的石油醚/丙酮混合溶液，石油醚与丙酮的体积比值为7：1，采用该体积比值，可得到4个单体组分。
本发明的有益效果在于：
1、本发明首次将天然产物单体作为灭蚜剂应用于生物防治领域，特别又是特异性灭杀蚜虫的杀虫剂，相比于其它广谱的杀虫剂更不容易产生耐药性，植物提取的有效成分在自然中可自行降解，对人畜及环境安全，解决了单一喷施化学药剂对旅游资源以及生态环境造成污染的问题。
2、本发明充分利用紫茎泽兰这一外来入侵有害杂草，变废为宝，科学利用以及利用与防除相结合的原则相符，同时，植物源性天然药物的优点决定了其在防治蚜虫病的同时不易产生耐药性，不容易造成环境污染。
3、本发明的9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮提取方法具有提取量大的优点，同时，通过硅胶柱层析方法，多次进行，然后薄层层析过后，得到产品，建立了自己的核磁共振数据库，具有样品检验精确度更高的特点，为准确性奠定了基础。
4、单体的获得要有较高的纯度，要反复进行硅胶柱层析，过硅胶柱的过程中消耗了大量的有效成分，因此不易获得；本发明通过在生物鉴定引导下的不同溶剂提取，分离获得极性段，分离和鉴定有活性的成分为低极性段。因此采用低极性的石油醚萃取获得低极性的萃取物，天然产物中的有效成分就在低极性段的溶液里，然后对该极性段进行分离，更有针对性，从中分离获得了9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮，纯度达到99%以上。
附图说明
图1为9-羰基-泽兰酮的核磁共振氢谱（1H-NMR）全图。
图2为9-羰基-泽兰酮的核磁共振碳谱（13C-NMR）全图。
图3为9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮的核磁共振氢谱（1H-NMR）全图。
图4为9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮的核磁共振氢谱（1H-NMR）全图。
图5为9β-羟基-泽兰酮的核磁共振氢谱（1H-NMR）全图。
图6为9β-羟基-泽兰酮的核磁共振碳谱（13C-NMR）全图。
图7为豆甾醇的核磁共振氢谱（1H-NMR）全图。
图8为豆甾醇的核磁共振碳谱（13C-NMR）全图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明的实质性内容作进一步详细的描述。
实施例1
一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂，其活性成分为9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体。
实施例2
一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂，其活性成分为9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体，所述9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮的浓度为0.25mg/ml。
实施例3
一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂，其活性成分为9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体，所述9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮的浓度为2.5mg/ml。
实施例4
一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂，其活性成分为9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体，所述9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮的浓度为2mg/ml。
实施例5
本发明所述9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体的提取方法如下：
A、将紫茎泽兰的全草干粉溶于10倍质量的乙醇，减压浓缩，提取三次；
B、将乙醇提取物分散于水中，用石油醚萃取三次，得到石油醚萃取物；
C、对石油醚萃取物进行多次硅胶柱层析分离，分时间段收集洗脱液，减压浓缩后用薄层层析硅胶点板，以石油醚/丙酮的混合溶液为展开洗脱，得到多个单体组分，其中一个就是9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体。
实施例6
本发明所述9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体的提取方法如下：
A、将紫茎泽兰的全草干粉溶于10倍质量的乙醇，减压浓缩，提取三次；
B、将乙醇提取物分散于水中，用石油醚萃取三次，得到石油醚萃取物；
C、对石油醚萃取物进行多次硅胶柱层析分离，分时间段收集洗脱液，减压浓缩后用薄层层析硅胶点板，以石油醚/丙酮的混合溶液为展开洗脱，通过观察紫外吸收结合硫酸-乙醇喷雾加热显色、薄层层析，得到多个单体组分，其中一个就是9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体。
实施例7
本实施例与实施例6基本相同，在此基础上：
所述C步骤的硅胶柱层析分离，具体步骤如下：
（1）先将石油醚萃取物用丙酮溶解后再进行拌样；
（2）将柱层析硅胶与石油醚拌匀，排尽气泡后，倒入层析柱中；将吸附了石油醚萃取物的硅胶加到硅胶柱的上层；
（3）以石油醚/丙酮的混合溶液为洗脱溶剂，溶液梯度为50/1，40/1，30/1，20/1，10/1，5/1，每个梯度为50000ml。
实施例8
本实施例与实施例7基本相同，在此基础上：
所述步骤（3）的石油醚/丙酮混合溶液，石油醚与丙酮的体积比值为7：1。
活性测定
1.实验材料
1.1 紫茎泽兰
紫茎泽兰采集于四川省西昌市邛海边，取树阴下长得茂密的紫茎泽兰地上部分，自然晾干后粉碎并保存备用。紫茎泽兰植物形态学的鉴定按相关的鉴定文献进行。
1. 2 蚜虫
采集自自然感染居竹伪角蚜的竹林，分离获得无翅孤雌蚜进行实验室试验，田间试验直接在感染居竹伪角蚜的竹林进行。
2. 实验方法
2.1 泽兰酮的分离和鉴定
取紫茎泽兰干粉8 kg进行提取、萃取，分离获得4个单体组分后进行结构鉴定。
2.2 单体结构鉴定
本研究中使用的单体为无色油状物，在紫外光照射下发出强烈的深紫色荧光，预示该化合物具有共轭体系结构。核磁共振氢谱（1H-NMR）H 6.15质子信号显示该化合物含有一个烯烃氢， H 1.65，1.87，1.93，each 3H，单峰，显示该化合物具有三个无裂分的甲基， H 0.90，3个H，双峰，显示该化合物具有一个裂分成双峰的甲基。结合核磁共振碳谱谱（13C-NMR）显示有15个碳信号，预示该化合物可能含有15个碳，其中C 202.8和C 197.7的两个碳信号，显示该化合物有两个酮羰基，C 146.6，146.3，135.7，134.1的四个碳信号，显示该化合物有两个双键。综合核磁共振氢谱和碳谱信息，可以推测该化合物为倍半萜类化合物。结合相关文献，该化合物为9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮，其分子式为C15H20O2，其结构如下：
9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体的结构
鉴定得到另外3个组分的单体结构如下：
9-羰基-泽兰酮 9β-羟基-泽兰酮
豆甾醇
2.3 单体的离体灭蚜活性测定
参照Nong et al.,和Chermenskaya et al.,（Insecticidal effects of Ungernia severtzoviibulb extracts against the grain aphid Schizaphis graminum(Rondani). Industrial Crops and Products 36 (2012) 122–126.）等离体杀虫的方法，将分离获得单体的纯品用丙三醇和水（1：1）配制成2.5 mg/ml、2 mg/ml、1 mg/ml、0.5 mg/ml、0.25 mg/ml五个不同的浓度。将2 ml配制好的不同浓度的药液滴加到平皿中，放置1片新华滤纸，在吸湿了药液的滤纸片上各放置10只无翅孤雌蚜，置于(20 ± 2 °C, 60 - 80% 相以湿度)的培养箱中培养，设置3个重复。定时检查，用针刺激无翅孤雌蚜，没有反应或较长时间静止的判定为死亡。定期记录死亡情况。采用丙三醇和蒸馏水（1:1）作为空白对照。
2.3.1 不同浓度9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮的离体杀蚜效力评价
将分离得到的泽兰酮单体进行蚜虫的离体杀灭实验，用丙三醇和水（1：1）配制成2.5mg/ml、2 mg/ml、1 mg/ml、0.5 mg/ml、0.25 mg/ml五个不同的浓度，每个浓度设计3个重复，设置丙三醇和水（1：1）为空白对照组。结果表明，2mg/ml浓度的离体杀蚜效果显著。不同浓度的泽兰酮单体灭蚜效果统计见表1。
表1 9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮不同浓度对蚜的离体毒力效力
*注：同行不同的大写字母表示差异显著（P<0.05），同列括号内不同大写字母表示差异显著（P<0.05）。
从结果可以看出，9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮在2.5mg/ml这个浓度的时候发挥杀虫效力是最大的，6 h内可以杀死90%的蚜虫，而2.0mg/ml的浓度则可以杀灭73.33%的供试的蚜虫，而在6 h内,0.25和0.5mg/ml和1.0mg/ml，浓度的泽兰酮单体杀虫效果也分别达到33.33%，33.33%和60%。
2.3.2 不同浓度9-羰基-泽兰酮的离体杀蚜效力评价
将分离得到的9-羰基-泽兰酮单体进行蚜虫的离体杀灭实验，用丙三醇和水（1：1）配制成2.5mg/ml、2 mg/ml、1 mg/ml、0.5 mg/ml、0.25 mg/ml五个不同的浓度，每个浓度设计3个重复，设置丙三醇和水（1：1）为空白对照组。结果表明，2mg/ml浓度的离体杀蚜效果显著。不同浓度的泽兰酮单体灭蚜效果统计见表2。
表2 9-羰基-泽兰酮不同浓度对蚜的离体毒力效力
*注：同行不同的大写字母表示差异显著（P<0.05），同列括号内不同大写字母表示差异显著（P<0.05）。
从结果可以看出，9-羰基-泽兰酮在2.5mg/ml和2.0mg/ml这个浓度的时候发挥杀虫效力是最大的，6 h内仅可以杀死33%的蚜虫，而1.0mg/ml的浓度则可以杀灭23.33%的供试的蚜虫，而在6 h内,0.25和0.5mg/ml浓度的泽兰酮单体杀虫效果也仅达到13.33%。
2.3.3 不同浓度9β-羟基-泽兰酮的离体杀蚜效力评价
将分离得到的9β-羟基-泽兰酮单体进行蚜虫的离体杀灭实验，用丙三醇和水（1：1）配制成2.5mg/ml、2 mg/ml、1 mg/ml、0.5 mg/ml、0.25 mg/ml五个不同的浓度，每个浓度设计3个重复，设置丙三醇和水（1：1）为空白对照组。结果表明，2mg/ml浓度的离体杀蚜效果显著。不同浓度的泽兰酮单体灭蚜效果统计见表3。
表3 9-羟基-泽兰酮不同浓度对蚜的离体毒力效力
*注：同行不同的大写字母表示差异显著（P<0.05），同列括号内不同大写字母表示差异显著（P<0.05）。
从结果可以看出，9β-羟基-泽兰酮在2.5mg/ml浓度的时候发挥杀虫效力是最大的，6 h内仅可以杀死33%的蚜虫，而2.0mg/ml的浓度则可以杀灭20%的供试的蚜虫。
由于豆甾醇的结构差异大，从构效关系可判断无杀灭活性，因此未做蚜虫的离体杀灭实验。
2.4田间试验
田间试验在严重感染居竹伪角蚜的竹林进行，选择9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮作为田间试验的药物，丙三醇和蒸馏水（1:1）作为空白对照。每组共设置3个重复。在施药前，精心挑选9节感染居竹伪角蚜密度相近的竹节（蚜虫感染密度差异不显著），然后将其分成两个组，分别命名为A、B组，每组三节，A组为泽兰酮药物组，B组为空白对照组。田间试验共观察30天，每节竹子共用药2次，于第0天和第4天进行，我们用小型的喷雾器（TLC喷雾专用）进行喷洒施药，用药均匀，不形成水珠。用药当天以及用药后第4、8、12、30天分别按照3点法（第0天和第4天采用感染蚜虫部分的上中下3个点采集虫样）和1点法（第8和12天随机采样一个点）各采集1cm2/点的居竹伪角蚜虫进行减虫率的统计，然后按照公式（1）和（2）进行减虫率以及田间施药杀灭蚜虫效果的计算。
昆虫减虫率 (IRR) (%)=(施药前蚜虫数量-施药后蚜虫数量)/施药前蚜虫数量 ×100% （1）
田前施药治疗效果 (%)=(治疗组减虫率-空白对照组减虫率)/(100-空白对照组减虫率) ×100% （2）
在进行田间试验前，我们将拟进行实验的感染了蚜虫的9节竹节进行分组，共分为两个组，分别命名为A、B两组，（A组为泽兰酮药物组，B组为空白对照组。）每组三节竹子，从每节竹子中随机选取1cm2的蚜虫进行统计，两个组蚜虫的数量均差异不显著。说明A、B组竹子蚜虫感染程度相近，密度相当。在田间试验中，与阴性对照组相比，在3天以后，防治效果是显著增强的。
表4 田间施药后的治疗效果（平均值 ± SE）
*注：同行不同的大写字母表示差异显著（P<0.05），同列括号内不同大写字母表示差异显著（P<0.05）。
试验结果发现（见表4），A组首次用药后第4天检查发现，竹子感染的蚜虫量显著减少,治疗率达到31.33%（图3：A2）。第8天（图3：A3）检查发现，用药两次后，竹子中蚜虫的感染程度显著降低，治疗率达到76.67%，第30天时治疗达到100%。这个效果比Dang et al, （Insecticidal activities of crude extracts and phospholipids from Chenopodium ficifolium against melon and cotton aphid, Aphis gossypii. Crop Protection 29 (2010) ）用5 mg/ml n-Hexane提取物灭蚜效果要好。
而空白对照组在用一定浓度的丙三醇加水混和溶液涂擦后，从感染程度的评分，以及感染治愈的效率上，都变化不大（图3：C2、C3）。从第8天起，蚜虫的数量没有减少，反而一直在增加。
Claims (6)
1. 一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂，其特征在于：其活性成分为9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体。
2.根据权利要求1所述的一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂，其特征在于：所述杀虫剂中9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮的浓度为0.25-2.5mg/ml。
3. 根据权利要求1所述的一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂，其特征在于：所述9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体的提取方法如下：
A、将紫茎泽兰的全草干粉溶于10倍质量的乙醇，减压浓缩，提取三次；
B、将乙醇提取物分散于水中，用石油醚萃取三次，得到石油醚萃取物；
C、对石油醚萃取物进行多次硅胶柱层析分离，分时间段收集洗脱液，减压浓缩后用薄层层析硅胶点板，以石油醚/丙酮的混合溶液为展开洗脱，得到多个单体组分，其中一个就是9-羰基-10, 11-去氢泽兰酮单体。
4. 根据权利要求3所述的一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂，其特征在于：所述C步骤的硅胶柱层析分离，具体步骤如下：
（1）先将石油醚萃取物用丙酮溶解后再进行拌样；
（2）将柱层析硅胶与石油醚拌匀，排尽气泡后，倒入层析柱中；将吸附了石油醚萃取物的硅胶加到硅胶柱的上层；
（3）以石油醚/丙酮的混合溶液为洗脱溶剂，溶液梯度为50/1，40/1，30/1，20/1，10/1，5/1，每个梯度为50000ml。
5. 根据权利要求3所述的一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂，其特征在于：展开洗脱后，通过观察紫外吸收结合硫酸-乙醇喷雾加热显色、薄层层析，得到多个单体组分。
6. 根据权利要求3所述的一种防治居竹伪角蚜的天然杀虫剂，其特征在于：所述步骤（3）的石油醚/丙酮混合溶液，石油醚与丙酮的体积比值为7：1。
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| CN105165830A (zh) * | 2015-08-27 | 2015-12-23 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 一种紫茎泽兰提取物与精甲霜灵复配的杀菌剂 |
| CN109392959A (zh) * | 2018-11-15 | 2019-03-01 | 乐山师范学院 | 一种防治居竹伪角蚜的天然药物组合物及其应用 |
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2015
- 2015-05-12 CN CN201510237659.3A patent/CN104839153A/zh active Pending
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| CN105165830A (zh) * | 2015-08-27 | 2015-12-23 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 一种紫茎泽兰提取物与精甲霜灵复配的杀菌剂 |
| CN109392959A (zh) * | 2018-11-15 | 2019-03-01 | 乐山师范学院 | 一种防治居竹伪角蚜的天然药物组合物及其应用 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| EXSB | Decision made by sipo to initiate substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20150819 |
|
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |