CN104788597B - 一种苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，属于酯化物制备技术领域。所述方法包括：将马来酸酐和引发剂溶解在惰性溶剂中，得到马来酸酐和引发剂的混合溶液，所述惰性溶剂的量使所述马来酸酐和所述引发剂刚好溶解；将马来酸酐和引发剂的混合溶液和苯乙烯分别滴加到液体醇中，反应得到含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液；向含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液中加入催化剂，反应得到苯乙烯马来酸酐酯化物。本发明液体醇同时起到了控制共聚反应的反应温度以及酯化反应的反应物的作用，不仅使惰性溶剂的使用量得到显著降低，且避免了去除液体醇的后处理工艺。可见，本发明制备方法处理成本更低，更加环保、简单，周期更短。
Description
技术领域
本发明涉及酯化物制备技术领域，特别涉及一种苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法。
背景技术
苯乙烯马来酸酐酯化物是一种用途广泛且价格低廉的高分子材料，具有较低的熔融粘度，良好的乳化及分散性能。其不仅能够用作颜料分散剂、高效减水剂或高分子电介质等，还能够用作液态光刻胶的基体材料。利用性能优异的苯乙烯马来酸酐酯化物制备得到液态光刻胶经固化后具有较强的柔韧性及附着力。
目前，常通过以下方法来制备苯乙烯马来酸酐酯化物。具体为：将苯乙烯与马来酸酐溶解在大量惰性溶剂（例如，有机酮，有机烷酸酯等）中，使苯乙烯与马来酸酐进行共聚反应，生成苯乙烯马来酸酐共聚物。由于苯乙烯与马来酸酐的共聚反应易产生大量的热，所以该共聚反应过程需要大量惰性溶剂来对反应体系进行散热，以控制共聚反应的温度；然后将上述生成的苯乙烯马来酸酐共聚物与单醇类反应物进行酯化反应，生成苯乙烯马来酸酐酯化物；最后再经蒸发、干燥等后处理工艺来去除惰性溶剂，即得到苯乙烯马来酸酐酯化物产品。
在实现本发明的过程中，发明人发现现有技术至少存在以下问题：
现有技术共聚反应过程中需要大量的惰性溶剂，导致该苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本较高，且对环境污染严重；反应完毕还需后处理工艺来去除惰性溶剂，导致苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法复杂、周期较长。
发明内容
为了解决现有技术处理成本高、制备方法复杂的问题，本发明实施例提供了一种苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法。所述技术方案如下：
本发明实施例提供了一种苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，所述制备方法包括：将马来酸酐和引发剂溶解在惰性溶剂中，得到马来酸酐和引发剂的混合溶液，所述惰性溶剂的量使所述马来酸酐和所述引发剂刚好溶解；
将所述马来酸酐和引发剂的混合溶液和苯乙烯分别滴加到液体醇中，反应得到含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液；
向所述含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液中加入催化剂，反应得到苯乙烯马来酸酐酯化物。
具体地，作为优选，所述将所述马来酸酐和引发剂的混合溶液和苯乙烯分别滴加到液体醇中的滴加时间为2h-8h。
具体地，作为优选，所述将所述马来酸酐和引发剂的混合溶液和苯乙烯分别滴加到液体醇中，反应得到含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液中，所述反应的反应温度为60℃-100℃；
所述向所述含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液中加入催化剂，反应得到苯乙烯马来酸酐酯化物中，所述反应的反应温度为60℃-100℃。
作为优选，所述苯乙烯和所述马来酸酐的总质量与所述引发剂的质量比为100:5-1000:1。
作为优选，所述苯乙烯和所述马来酸酐的总质量与所述液体醇的质量比为1:10-2:1。
作为优选，所述苯乙烯与所述马来酸酐的摩尔比为1:1-8:1。
具体地，所述引发剂为有机过氧化物类引发剂和/或偶氮类引发剂；所述惰性溶剂为有机酮、有机烷基酯、苯类、醇类中的至少一种。
具体地，作为优选，所述液体醇的化学分子式为CnH2n+1OH，2≤n≤8。
具体地，作为优选，所述液体醇为直链醇，且所述液体醇的化学分子式为CnH2n+ 1CH2OH，1≤n≤7。
本发明实施例提供的技术方案带来的有益效果是：
本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，通过使用惰性溶剂来刚好溶解马来酸酐和引发剂，然后将马来酸酐和引发剂的混合溶液和苯乙烯分别滴加到液体醇中进行共聚反应，得到含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液。该共聚反应过程中，液体醇起到了控制共聚反应温度的作用，而惰性溶剂仅仅用来使马来酸酐和引发剂刚好溶解，以便得到马来酸酐和引发剂的混合溶液。可见，惰性溶剂的使用量能够得到显著降低，从而使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本更低，更加环保。通过向含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液中加入催化剂，使苯乙烯马来酸酐共聚物和液体醇进行酯化反应，制备得到苯乙烯马来酸酐酯化物。该酯化反应过程中，一方面，参与反应的液体醇作为反应物得到消耗，另一方面，未参与反应的液体醇能够用来调节苯乙烯马来酸酐酯化物的粘度，从而避免了将其去除的后处理工艺，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法更加简单，周期更短。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法流程图；
图2是本发明又一实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法流程图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本发明实施方式作进一步地详细描述。
本发明实施例通过旋转粘度仪测试本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的粘度；
通过凝胶色谱仪，采用四氢呋喃（THF）为流动相检测本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的重均分子量；
通过漆膜柔韧性测定方法：GB/T1731-93，来测定本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物所制备得到的光刻胶的柔韧性，当不引起光刻胶薄膜破坏的最小轴棒的直径小于等于2mm时，表示该光刻胶的柔韧性为优；
通过漆膜附着力交叉切割测定法：GB/T4893.4-1985，来测定本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物所制备得到的光刻胶的附着力，附着力分为1级、2级、3级和4级，1级表示附着力最优。
实施例1
如附图1所示，本发明实施例提供了一种苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，包括：
步骤101、将马来酸酐和引发剂溶解在惰性溶剂中，得到马来酸酐和引发剂的混合溶液，该惰性溶剂的量使马来酸酐和引发剂刚好溶解。
步骤102、将马来酸酐和引发剂的混合溶液和苯乙烯分别滴加到液体醇中，反应得到含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液。
步骤103、向含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液中加入催化剂，反应得到苯乙烯马来酸酐酯化物。
本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，通过使用惰性溶剂来刚好溶解马来酸酐和引发剂，然后将马来酸酐和引发剂的混合溶液和苯乙烯分别滴加到液体醇中进行共聚反应，得到含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液。该共聚反应过程中，液体醇起到了控制共聚反应温度的作用，而惰性溶剂仅仅用来使马来酸酐和引发剂刚好溶解，以便得到马来酸酐和引发剂的混合溶液。可见，惰性溶剂的使用量能够得到显著降低，从而使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本更低，更加环保。通过向含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液中加入催化剂，使苯乙烯马来酸酐共聚物和液体醇进行酯化反应，制备得到苯乙烯马来酸酐酯化物。该酯化反应过程中，一方面，参与反应的液体醇作为反应物得到消耗，另一方面，未参与反应的液体醇能够用来调节苯乙烯马来酸酐酯化物的粘度，从而避免了将其去除的后处理工艺，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法更加简单，周期更短。
实施例2
如附图2所示，本发明实施例提供了一种苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，包括：
步骤201、将马来酸酐和引发剂溶解在惰性溶剂中，得到马来酸酐和引发剂的混合溶液，惰性溶剂的量使马来酸酐和引发剂刚好溶解。
步骤201中，惰性溶剂用来使马来酸酐和引发剂刚好溶解，以便得到马来酸酐和引发剂的混合溶液。在保证惰性溶剂的使用量较低的前提下，同时控制马来酸酐和引发剂的混合溶液为均相，利于降低共聚体系的黏度，减缓凝胶效应，导出共聚反应的反应热，以防反应体系发生爆聚。
为了保证所用惰性溶剂对引发剂、马来酸酐和苯乙烯均有良好的溶解性，该惰性溶剂为有机酮、有机烷基酯、苯类、醇类中的至少一种，例如：丁酮、丙二醇甲醚醋酸酯、甲苯或者二甲苯等。
步骤202、将马来酸酐和引发剂的混合溶液和苯乙烯在2h-8h内分别滴加到液体醇中，在60℃-100℃的温度下，共聚反应得到含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液。
其中，根据共聚反应的机理，本发明实施例中苯乙烯还可以理解成其它苯乙烯类单体或带有不饱和双键的烯类单体，例如，α-甲基苯乙烯，苯丙烯等。
步骤202中，将均匀混合的马来酸酐和引发剂的混合物和苯乙烯保持同步地滴加到液体醇中，得到含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液。该过程中，控制反应体系温度为60℃-100℃，从而使引发剂受热分解成自由基，来引发马来酸酐和苯乙烯打开碳碳双键，使两者发生共聚反应，生成苯乙烯马来酸酐共聚物。在该共聚反应中，液体醇作为该共聚反应的反应介质，起到了和惰性溶剂相同的作用，即对反应体系进行散热，控制共聚反应温度。而惰性溶剂仅仅用来使马来酸酐和引发剂刚好溶解，以便得到马来酸酐和引发剂的混合溶液。可见，惰性溶剂的使用量能够得到显著降低，从而使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本更低，更加环保。
为了控制共聚反应的速率，本发明实施例控制马来酸酐和引发剂的混合溶液和苯乙烯在2h-8h内向液体醇中滴加完毕。一方面，可以保证苯乙烯马来酸酐共聚物的转化率较高，且不会发生团聚现象；另一方面，能够有效排出共聚反应过程中产生的共聚热，以防爆聚。根据实际操作过程中所用不同配比的反应原料，该滴加时间可为2h、3h、4h、5h、6.5h或8h。
具体地，该苯乙烯和马来酸酐的总质量与该引发剂的质量比为100:5-1000:1。为了有效引发马来酸酐和苯乙烯发生共聚反应，该引发剂为有机过氧化物类引发剂和/或偶氮类引发剂。例如：偶氮二异丁腈、偶氮二异庚腈、过氧化苯甲酰、过氧化二异丙苯、过氧化二叔丁基，过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化甲乙酮等。
具体地，苯乙烯与马来酸酐的摩尔比为1:1-8:1。
上述对苯乙烯、马来酸酐的质量的具体限定，是基于能保证得到高转化率的苯乙烯马来酸酐酯化物的前提下，避免反应物的残留，使反应物得到资源化利用，节省能源。
具体地，液体醇的化学分子式为CnH2n+1OH，2≤n≤8；该液体醇优选为直链醇，其化学分子式优选CnH2n+1CH2OH，1≤n≤7。
本发明实施例液体醇选择上述碳原子数较小的直链伯醇，其目的是为了利用其液体的特性，使苯乙烯和马来酸酐能够均匀的分散在作为反应介质的醇溶液中，一方面，能够提高苯乙烯和马来酸酐共聚反应的速率，另一方面，能够有效对该共聚反应进行散热，防止爆聚。
步骤203、向含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液中加入催化剂，在60℃-100℃的温度下，酯化反应得到苯乙烯马来酸酐酯化物。
其中，该催化剂优选4-二甲氨基吡啶，其摩尔量优选为马来酸酐摩尔量的5%。
具体地，苯乙烯和马来酸酐的总质量与该液体醇的质量比为1:10-2:1；
液体醇不仅仅起到惰性溶剂所起到的控制共聚反应温度的作用，还作为酯化反应的反应物。在催化剂的催化作用下，该液体醇中每1摩尔的OH键与苯乙烯马来酸酐共聚物中每1摩尔的(O=C-O-C=O)键进行反应，生成酯基，从而制备得到苯乙烯马来酸酐酯化物。可见，在该酯化反应过程中，液体醇相对于苯乙烯马来酸酐共聚物的量是过量的。即一方面，液体醇参与酯化反应，作为反应物得到消耗；另一方面，未参与反应的过量的液体醇，不仅保证了酯化反应具有较高的反应速率，从而提高整个制备流程的效率，且十分有利于调节苯乙烯马来酸酐酯化物的粘度。因为液体醇的存在能够使所制备的苯乙烯马来酸酐酯化物的粘度较低，即使在高固含量的情况下，其粘度也维持在一个相对较低的水平，减少了后续稀释剂的加入，进一步降低了成本。可见，本发明实施例避免了将过量的液体醇去除的后处理工艺，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法更加简单，周期更短。
综上所述，液体醇同时作为共聚反应的反应介质、酯化反应的反应物、以及产物苯乙烯马来酸酐酯化物的粘度调节剂，不仅简化了苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，还节约了能源，防止了环境污染，具有较高的经济适用性。
实施例3
向1L的四口烧瓶中，加入101g的正丙醇溶液，搅拌升温至60℃。用98g丁酮溶解98g的马来酸酐和0.202g的偶氮二异丁腈，完全溶解成马来酸酐，丁酮和偶氮二异丁腈的混合溶液，将该混合溶液放置于恒压滴液漏斗中，备用；将104g苯乙烯放置于另一个恒压滴液漏斗中，与马来酸酐，丁酮和偶氮二异丁腈的混合溶液，同步地滴加入四口烧瓶中的正丙醇溶液中，控制滴加时间2h，滴加结束后，保温反应1h。然后再向四口烧瓶中加入0.122g的4-二甲氨基吡啶，恒温搅拌8h，出料，即制备得到苯乙烯马来酸酯化物。
测得该苯乙烯马来酸酯化物的重均分子量为111321；用该苯乙烯马来酸酯化物在25℃时的粘度为1134cps，可见，相比市售产品的几万至上十万的黏度，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酯化物的粘度大大降低，并且可以在一个很宽泛的固含量内进行调节。
可见，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，使用正丙醇同时作为共聚反应的反应介质和酯化反应的反应物，一方面，减少了共聚合反应过程中丁酮的使用量，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本更低，且更加环保；另一方面，避免了去除丁酮的后处理工艺，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法更加简单，周期更短。
实施例4
向1L的四口烧瓶中，加入537.1g的正丁醇溶液，搅拌升温至80℃。用73g的有机烷基酯溶液溶解49g的马来酸酐和0.202g的过氧化苯甲酰，完全溶解成马来酸酐，有机烷基酯和过氧化苯甲酰的混合溶液，将该混合溶液放置于恒压滴液漏斗中，备用；将130g苯乙烯放置于另一个恒压滴液漏斗中，与马来酸酐，有机烷基酯和过氧化苯甲酰的混合溶液，同步地滴加入四口烧瓶中的正丁醇溶液中，控制滴加时间4h，滴加结束后，保温反应2h。然后再向四口烧瓶中加入0.61g的4-二甲氨基吡啶，恒温搅拌6h，出料，即制备得到苯乙烯马来酸酯化物。
测得该苯乙烯马来酸酯化物的重均分子量为83501；用该苯乙烯马来酸酯化物在25℃时的粘度为812cps，可见，相比市售产品的几万至上十万的黏度，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酯化物的粘度大大降低，并且可以在一个很宽泛的固含量内进行调节。
可见，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，使用正丁醇同时用作共聚合反应的反应介质和酯化反应的反应物，一方面，减少了共聚合反应过程中有机烷基酯溶液的使用量，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本更低，且更加环保；另一方面，避免了去除有机烷基酯溶液的后处理工艺，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法更加简单，周期更短。
实施例5
向1L的四口烧瓶中，加入268.5g的正戊醇溶液，搅拌升温至100℃。用49g甲苯溶解49g的马来酸酐和1.79g的偶氮二异丁腈，完全溶解成马来酸酐，甲苯和偶氮二异丁腈的混合溶液，将该混合溶液放置于恒压滴液漏斗中，备用；将130g苯乙烯放置于另一个恒压滴液漏斗中，与马来酸酐，甲苯和偶氮二异丁腈的混合溶液，同步地滴加入四口烧瓶中的正戊醇溶液中，控制滴加时间6h，滴加结束后，保温反应1h。然后再向四口烧瓶中加入0.61g的4-二甲氨基吡啶，恒温搅拌7h，出料，即制备得到苯乙烯马来酸酯化物。
测得该苯乙烯马来酸酯化物的重均分子量为65228；用该苯乙烯马来酸酯化物在25℃时的粘度为434cps，可见，相比市售产品的几万至上十万的黏度，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酯化物的粘度大大降低，并且可以在一个很宽泛的固含量内进行调节。
可见，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，使用正戊醇同时用作共聚合反应的反应介质和酯化反应的反应物，一方面，减少了共聚合反应过程中甲苯的使用量，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本更低，且更加环保；另一方面，避免了去除甲苯的后处理工艺，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法更加简单，周期更短。
实施例6
向1L的四口烧瓶中，加入695.3g的正丙醇溶液，搅拌升温至80℃。用12.25g乙二醇单甲醚醋酸酯溶解12.25g的马来酸酐和3.86g的过氧化苯甲酰，完全溶解成马来酸酐，乙二醇单甲醚醋酸酯溶解和过氧化苯甲酰的混合溶液，将该混合溶液放置于恒压滴液漏斗中，备用；将104g苯乙烯放置于另一个恒压滴液漏斗中，将苯乙烯和与马来酸酐，乙二醇单甲醚醋酸酯溶解和过氧化苯甲酰的混合溶液，同步地滴加入四口烧瓶中的正丙醇溶液中，控制滴加时间8h，滴加结束后，保温反应1h。然后再向四口烧瓶中加入0.763g的4-二甲氨基吡啶，恒温搅拌7.5h，出料，即制备得到苯乙烯马来酸酯化物。
测得该苯乙烯马来酸酯化物的重均分子量为43002；用该苯乙烯马来酸酯化物在25℃时的粘度为134cps，可见，相比市售产品的几万至上十万的黏度，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酯化物的粘度大大降低，并且可以在一个很宽泛的固含量内进行调节。
可见，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，使用正丙醇同时用作共聚合反应的反应介质和酯化反应的反应物，一方面，减少了共聚合反应过程中乙二醇单甲醚醋酸酯的使用量，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本更低，且更加环保；另一方面，避免了去除乙二醇单甲醚醋酸酯的后处理工艺，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法更加简单，周期更短。
实施例7
向1L的四口烧瓶中，加入2020g的乙醇溶液，搅拌升温至60℃。用98g乙二醇单甲醚醋酸酯溶解98g的马来酸酐和2.02g的偶氮二异丁腈，完全溶解成均匀的混合溶液，将该混合溶液放置于恒压滴液漏斗中，备用；将104g苯乙烯放置于另一个恒压滴液漏斗中。将苯乙烯和与马来酸酐，乙二醇单甲醚醋酸酯和偶氮二异丁腈溶解液，分别同步地滴加入乙醇中，滴加时间4h，同时滴加结束后，保温反应1h，再加入3.05g的4-二甲氨基吡啶，恒温搅拌8h，出料，即制备得到苯乙烯马来酸酯化物。
测得该苯乙烯马来酸酯化物的重均分子量为75330；用该苯乙烯马来酸酯化物在25℃时的粘度为509cps，可见，相比市售产品的几万至上十万的黏度，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酯化物的粘度大大降低，并且可以在一个很宽泛的固含量内进行调节。
可见，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，使用乙醇同时用作共聚合反应的反应介质和酯化反应的反应物，一方面，减少了共聚合反应过程中乙二醇单甲醚醋酸酯的使用量，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本更低，且更加环保；另一方面，避免了去除乙二醇单甲醚醋酸酯的后处理工艺，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法更加简单，周期更短。
实施例8
向1L的四口烧瓶中，加入459.5g的正己醇溶液，搅拌升温至100℃。用49g丁酮溶解49g的马来酸酐和2.02g的过氧化苯甲酰，完全溶解后，放置恒压滴液漏斗中，备用；将104g苯乙烯放置于另一个恒压滴液漏斗中，备用。分别将苯乙烯和马来酸酐，丁酮和过氧化苯甲酰的混合溶解液，同步地滴加入正丙醇中，滴加时间6h，同时滴加结束后，保温反应1h，再向四口烧瓶中加入3.05g的4-二甲氨基吡啶，恒温搅拌8h，出料，即制备得到苯乙烯马来酸酯化物。
测得该苯乙烯马来酸酯化物的重均分子量为55376；用该苯乙烯马来酸酯化物在25℃时的粘度为434cps，可见，相比市售产品的几万至上十万的黏度，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酯化物的粘度大大降低，并且可以在一个很宽泛的固含量内进行调节。
可见，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，使用正辛醇同时用作共聚合反应的反应介质和酯化反应的反应物，一方面，减少了共聚合反应过程中二甲苯的使用量，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本更低，且更加环保；另一方面，避免了去除二甲苯的后处理工艺，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法更加简单，周期更短。
实施例9
向1L的四口烧瓶中，加入268.5g的正辛醇溶液，搅拌升温至100℃。用49g二甲苯溶解49g的马来酸酐和2.02g的过氧化苯甲酰，完全溶解后，放置恒压滴液漏斗中，备用；将104g苯乙烯放置于另一恒压滴液漏斗中，备用。分别将苯乙烯与马来酸酐，二甲苯和过氧化苯甲酰溶解液，同步到地滴加入正辛醇中，滴加时间6h，同时滴加结束后，保温反应1h，再向四口烧瓶中加入1.83g的4-二甲氨基吡啶，恒温搅拌8h，出料，即制备得到苯乙烯马来酸酯化物。
测得该苯乙烯马来酸酯化物的重均分子量为62021；用该苯乙烯马来酸酯化物在25℃时的粘度为501cps，可见，相比市售产品的几万至上十万的黏度，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酯化物的粘度大大降低，并且可以在一个很宽泛的固含量内进行调节。
可见，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，使用正辛醇同时用作共聚合反应的反应介质和酯化反应的反应物，一方面，减少了共聚合反应过程中二甲苯的使用量，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本更低，且更加环保；另一方面，避免了去除二甲苯的后处理工艺，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法更加简单，周期更短。
实施例10
在2L的四口烧瓶中，加入1530g的正丁醇溶液，搅拌升温至90℃。用甲苯与丙二醇甲醚醋酸酯总质量共计49g的混合溶液来溶解49g的马来酸酐和2.02g的过氧化苯甲酰，完全溶解后，放置恒压滴液漏斗中，备用；将104g苯乙烯放置于另一恒压滴液漏斗中，备用。分别将苯乙烯与马来酸酐，甲苯和过氧化苯甲酰溶解液，一起滴加入四口烧瓶中的正丁醇中，滴加时间6h，同时滴加结束后，保温反应1h，再向四口烧瓶中加入1.83g的4-二甲氨基吡啶，恒温搅拌8h，出料，即制备得到苯乙烯马来酸酯化物。
测得该苯乙烯马来酸酯化物的重均分子量为21021；用该苯乙烯马来酸酯化物在25℃时的粘度为123cps，可见，相比市售产品的几万至上十万的黏度，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酯化物的粘度大大降低，并且可以在一个很宽泛的固含量内进行调节。
可见，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，使用正丁醇同时用作共聚合反应的反应介质和酯化反应的反应物，一方面，减少了共聚合反应过程中甲苯与丙二醇甲醚醋酸酯的使用量，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本更低，且更加环保；另一方面，避免了去除甲苯与丙二醇甲醚醋酸酯的后处理工艺，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法更加简单，周期更短。
实施例11
向2L的四口烧瓶中，加入153g的正丙醇溶液，搅拌升温至70℃。用丁酮与二甲苯总质量共计122.5g的溶液溶解49g的马来酸酐和2.02g的过氧化苯甲酰，完全溶解后，放置恒压滴液漏斗中，备用；将104g苯乙烯放置于另一恒压滴液漏斗中，备用。分别将苯乙烯与马来酸酐，甲苯和过氧化苯甲酰溶解液，同步地滴加入正丙醇中，滴加时间4h，滴加结束后，保温反应1h，再向四口烧瓶中加入1.83g的4-二甲氨基吡啶，恒温搅拌8h，出料，即制备得到苯乙烯马来酸酯化物。
测得该苯乙烯马来酸酯化物的重均分子量为151021；用该苯乙烯马来酸酯化物在25℃时的粘度为2113cps，可见，相比市售产品的几万至上十万的黏度，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酯化物的粘度大大降低，并且可以在一个很宽泛的固含量内进行调节。
可见，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，使用正丙醇同时用作共聚合反应的反应介质和酯化反应的反应物，一方面，减少了共聚合反应过程中丁酮与二甲苯的使用量，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本更低，且更加环保；另一方面，避免了去除丁酮与二甲苯的后处理工艺，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法更加简单，周期更短。
实施例12
将本发明上述实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物来制备液态光刻胶，并测试所制备的液态光刻胶在固化后的柔韧性和附着力。
本发明实施例提供的液态光刻胶含有以下质量份的组分：
将上述各原料按照液态光刻胶的配比完全混合均匀后，对混合物进行烘烤，固化得到光刻胶薄膜，对光刻胶薄膜的柔韧性和附着力进行测试。
标准漆膜柔韧性测定方法GB/T1731-93规定了使用柔韧性测定器测定漆膜柔韧性的方法，以不引起漆膜破坏的最小轴棒直径表示漆膜的柔韧性。
漆膜附着力交叉切割测定法：GB/T4893.4-1985规定了用锋利刀片在漆膜表面切割成互成直角的二组格状割痕，根据割痕内漆膜损伤程度评级，1级表示漆膜对基材的粘附牢度最优。
对本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物所制备得到的光刻胶的柔韧性和附着力的测试结果表明：
本发明实施例提供的光刻胶薄膜不引起破坏的最小轴棒的直径均为2mm；本发明实施例提供的光刻胶薄膜的附着力均为1级。
上述可知，本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，使用液体醇同时用作共聚合反应的反应介质和酯化反应的反应物，一方面，减少了共聚合反应过程中惰性溶剂的使用量，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法处理成本更低，且更加环保；另一方面，避免了去除液体醇的后处理工艺，使得本发明实施例提供的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法更加简单，周期更短。而且，将根据本发明实施例提供的方法所制备的苯乙烯马来酸酐酯化物用于光刻胶中，所制备得到的光刻胶固化后具有良好的柔韧性，而且对基材具有较强的附着力，能够规模化工业应用。可见，本发明实施例制备得到的苯乙烯马来酸酐酯化物是一种标准的，实用性较强的酯化物，具有较高的社会效益和经济效益。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括：将马来酸酐和引发剂溶解在惰性溶剂中，得到马来酸酐和引发剂的混合溶液，所述惰性溶剂的量使所述马来酸酐和所述引发剂刚好溶解；所述引发剂为偶氮二异丁腈和过氧化苯甲酰中的至少一种；所述惰性溶剂为有机酮、有机烷基酯、苯类、醇类中的至少一种；
将所述马来酸酐和引发剂的混合溶液和苯乙烯分别滴加到液体醇中，反应得到含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液；所述液体醇的化学分子式为CnH2n+1OH，2≤n≤8；所述苯乙烯和所述马来酸酐的总质量与所述引发剂的质量比为100:5-1000:1；所述苯乙烯和所述马来酸酐的总质量与所述液体醇的质量比为1:10-2:1；所述苯乙烯与所述马来酸酐的摩尔比为1:1-8:1；
向所述含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液中加入催化剂，反应得到苯乙烯马来酸酐酯化物；所述催化剂为4-二甲氨基吡啶。
2.根据权利要求1所述的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，其特征在于，所述将所述马来酸酐和引发剂的混合溶液和苯乙烯分别滴加到液体醇中的滴加时间为2h-8h。
3.根据权利要求1所述的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，其特征在于，所述将所述马来酸酐和引发剂的混合溶液和苯乙烯分别滴加到液体醇中，反应得到含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液中，所述反应的反应温度为60℃-100℃；
所述向所述含苯乙烯马来酸酐共聚物的醇溶液中加入催化剂，反应得到苯乙烯马来酸酐酯化物中，所述反应的反应温度为60℃-100℃。
4.根据权利要求1所述的苯乙烯马来酸酐酯化物的制备方法，其特征在于，所述液体醇为直链醇，且所述液体醇的化学分子式为CnH2n+1CH2OH，2≤n≤7。
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| CN1906537A (zh) * | 2004-08-02 | 2007-01-31 | 株式会社新克 | 正型感光性组合物 |
| CN103193932A (zh) * | 2012-01-09 | 2013-07-10 | 上海飞凯光电材料股份有限公司 | 低分子量苯乙烯-马来酸酐交替共聚物的合成方法 |
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2014
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| CN1906537A (zh) * | 2004-08-02 | 2007-01-31 | 株式会社新克 | 正型感光性组合物 |
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Non-Patent Citations (2)
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