CN104730138B - 一种芳香族同分异构体1,3‑环己二酮和1,4‑环己二酮的区分鉴别方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种芳香族同分异构体1,3‑环己二酮和1,4‑环己二酮的区分鉴别方法，其特征在于：应用一种经典的非线性化学振荡体系(其组成为“KIO3‑MA‑H2SO4‑[NiL](ClO4)2‑H2O2”)作为鉴别溶液，根据1,3‑环己二酮和1,4‑环己二酮对该振荡体系所产生的响应，进而实现对1,3‑环己二酮和1,4‑环己二酮的区分鉴别；[NiL](ClO4)2中L为5,7,7,12,14,14‑六甲基‑1,4,8,11‑四氮杂大环‑4,11‑二烯。本鉴定方法所提供的振荡图谱更具直观性，不仅可以方便快捷地鉴别出1,3‑环己二酮和1,4‑环己二酮，而且选择性好、灵敏度高、操作简便。
Description
技术领域
本发明涉及一种芳香族同分异构体的区分鉴别方法,具体地说是一种应用四氮杂十四环二烯镍配合物[NiL](ClO4)2催化的非线性体系对芳香族同分异构体1,3-环己二酮和1,4-环己二酮进行区分鉴别的方法。
背景技术
1,3-环己二酮是一种常见的医药中间体，可用在有机合成中，同时也是除草剂磺草酮、硝磺酮的中间体，而1,4-环己二酮是一些制药过程、合成电导材料所必须的物质。
由于1,3-环己二酮和1,4-环己二酮的分子式相同、结构相近，使得两者的一些物理和化学性质相似，且两者的外观也极为相似，导致两者难以区分。目前常见的区分方法主要是根据1,3-环己二酮两羰基之间的碳的酸性比1,4-环己二酮强得多，从而设计有机实验加以区分；但是这种方法过程复杂、耗时较长。因此，特别需要发明一种鉴定效果好，且操作简便快速、结果容易判断的方法来鉴别这两种物质。
发明内容
本发明旨在为芳香族同分异构体1,3-环己二酮和1,4-环己二酮提供一种新颖且方便快捷的区分鉴别方法，即以四氮杂十四环二烯镍配合物[NiL](ClO4)2催化的非线性化学振荡体系(即振荡体系)对1,3-环己二酮和1,4-环己二酮的鉴别方法，本鉴定方法是基于该配合物催化的振荡体系对1,3-环己二酮和1,4-环己二酮的敏锐响应而开发的一种电化学振荡体系法。具体地说是：将待鉴别样品加入到振荡体系中，根据待鉴别样品对振荡体系所产生的振荡响应(即振荡图谱的变化)，实现对待鉴别样品的定性分析。
本发明解决技术问题，采用如下技术方案：
本发明芳香族同分异构体1,3-环己二酮和1,4-环己二酮的区分鉴别方法，其特点在于：
以二次蒸馏水为溶剂，配制待鉴别样品的溶液；
应用“KIO3-MA-H2SO4-[NiL](ClO4)2-H2O2”非线性化学振荡体系作为区分鉴别溶液，记录振荡体系的振荡图谱，在振荡产生的任意一个稳定的振荡电位最低点处，向振荡体系中加入待鉴别样品的溶液，根据待鉴别样品对振荡体系所产生的振荡响应，实现对待鉴别样品的定性分析；
根据待鉴别样品对振荡体系所产生的振荡响应，实现对待鉴别样品的定性分析的方法是：若振荡体系在加入待鉴别样品的溶液后的第一个振荡振幅增大并产生抑制期，且振荡体系在抑制期结束后又重新恢复振荡，则所述待鉴别样品为1,3-环己二酮；若振荡体系在加入待鉴别样品的溶液后，振荡体系中振幅无明显变化并且没有抑制期的产生，则所述待鉴别样品为1,4-环己二酮。
其中振荡产生的任意一个稳定的振荡电位最低点是指振荡产生的第3～25个振荡电位最低点中的任意一个。
本发明所称的四氮杂十四环二烯镍配合物是5,7,7,12,14,14-六甲基-1,4,8,11-四氮杂大环-4,11-二烯为配体的四氮杂大环镍(II)配合物，化学式如式(1)所示，并记作[NiL](ClO4)2，L即为5,7,7,12,14,14-六甲基-1,4,8,11-四氮杂大环-4,11-二烯；
本配合物的结构与生命体里肌红蛋白、血红蛋白、叶绿素和一些酶的关键结构卟啉环很相似，这种以[NiL](ClO4)2催化的化学振荡反应和植物及动物细胞体内的生化振荡类似，同时，该体系具有稳定的振幅、较长的振荡寿命、对1,3-环己二酮和1,4-环己二酮的敏锐响应。
[NiL](ClO4)2的制备分两步：1)制备L·2HClO4；2)由L·2HClO4制备[NiL](ClO4)2。
1)制备L·2HClO4：
将98.5mL乙二胺装入一只500mL三颈瓶中，在冰浴条件下，120分钟内搅拌下缓慢滴加120mL70％高氯酸。最初的反应剧烈并伴有白烟产生，所以滴加速度控制在每5秒l滴。随着反应进行可以适当加快滴加速度，直到滴加完为止，得到透明的溶液。仍然在冰水浴的条件下，向该透明溶液加入224mL无水丙酮并剧烈搅拌，溶液很快变浑浊同时形成非常粘稠的混合物。仍然在冰水浴的条件下保持2-3小时以便充分反应。将所得产物转移到布氏漏斗进行抽滤分离，并用丙酮充分洗涤，可得纯白色固体。将此纯自色固体在热的甲醇-水溶液中重结晶，用硅胶干燥剂真空干燥，得80g白色晶体，此白色晶体为L·2HClO4。
参考文献:
1.Curtis,N.F.and Hay,R.W.,J.Chem.Soc.,Chem.Commun.,1966,p.534.
2.Gang Hu,Panpan Chen,Wei Wang,Lin Hu,Jimei Song,Lingguang Qiu,JuanSong,Electrochim.Acta,2007,Vol.52,pp.7996-8002.
3.Lin Hu,Gang Hu,Han-Hong Xu,J.Anal.Chem.,2006,Vol.61,No.10,pp.1021-1025.
4.胡刚,中国科学技术大学博士论文,p25-27,合肥,2005年.
2)制备[NiL](ClO4)2：
将11g Ni(AC)24H2O与21g的L·2HClO4置于500mL三颈瓶中，使其溶于250mL甲醇，热水浴加热回流3小时，最后出现黄色沉淀，过滤、将滤液在热水浴中浓缩至原体积l/2，放置过夜，充分结晶，得到黄色晶体。将黄色晶体转移至布氏漏斗并用甲醇洗涤，在热的乙醇-水溶液中重结晶，真空干燥，可得8g[NiL](ClO4)2亮黄色晶体。
参考文献：
1.N.F.Curtis,J.Chem.Soc,Dalton.Trans.,1972,Vol.13,1357.
2.胡刚,中国科学技术大学博士论文,p42-43,合肥,2005年。
本鉴定方法与现有技术的区别在于应用“KIO3-MA-H2SO4-[NiL](ClO4)2-H2O2”非线性化学振荡体系作为区分鉴别溶液，根据1,3-环己二酮和1,4-环己二酮对该振荡体系所产生的敏锐振荡响应的差异，进而实现对1,3-环己二酮和1,4-环己二酮的区分鉴别。1,3-环己二酮和1,4-环己二酮在鉴别溶液中的可鉴别浓度范围为7.5×10-4-5.0×10-3mol/L，该可鉴别浓度范围是经试验确定的最优浓度范围，在该浓度范围内1,3-环己二酮对振荡产生的响应非常清晰明显，很容易即可实现鉴别；鉴别溶液中各组分的摩尔浓度如表1所示，经多次试验确定的最优浓度如表2所示：
表1区分鉴别溶液中各组分的浓度范围
表2区分鉴别溶液中各组分的最优浓度
具体操作如下：
按表1配制区分鉴别溶液并记录该溶液电位随时间变化的E-t曲线即化学电位振荡图谱。
首先将配制好的各溶液：硫酸、碘酸钾、[NiL](ClO4)2、丙二酸溶液加入到50mL小烧杯中并放入大小合适的磁子，放在恒温磁力加热搅拌器上，保持搅拌速度在500转/分钟，在冰浴条件下使烧杯里的温度维持在4±0.5℃；将准备好的工作电极(铂电极)和参比电极(甘汞电极)插入溶液中，工作电极的另一端通过放大器(Instrument Amplifier)连接到数据采集器(Go！LINK)再连接至电脑，打开电脑中logger lite程序对采集时间和取样速度进行设置后，最后加入过氧化氢使区分鉴别溶液总体积维持在40mL并迅速点击开始键从而对溶液进行电位监测，得到振荡体系的振荡图谱(此时尚未加入待鉴别样品)，以作空白对照。向两组与空白对照实验中的各组分浓度相同的区分鉴别溶液中，在振荡产生的任一个稳定的振荡电位最低点时，分别迅速加入待鉴别样品的溶液，根据待鉴别样品对振荡体系所产生的振荡响应，实现对待鉴别样品的定性分析。具体就是说，在向振荡体系中加入待鉴别样品的溶液后，若振荡体系在加入待鉴别溶液后的第一个振荡振幅增大且产生抑制期，而体系随后又重新恢复振荡，则待鉴别样品为1,3-环己二酮；若振荡体系在加入待鉴别样品的溶液后，振荡体系中振幅无明显变化并且没有抑制期的产生，则所待鉴别样品为1,4-环己二酮
化学电位振荡图谱的基本参数包括：
诱导时间：加入最后一种物质到溶液起振前所需要的时间
振荡振幅：在振荡过程屮从一个最低电位到下一个最高电位之间的电位差值。
振荡周期：在振荡过程屮从一个最低(高)电位到下一个最低(高)电位所需时间
最高电位：稳定振荡时体系出现的电最高点。
最低电位：稳定振荡时体系出现的电位最低点。
振荡寿命:自振荡开始到振荡结束所需耍的时间。
平衡电位:体系达到热力学平衡状态时的电位。此刻,电位不随时间的变化而变化。
本鉴定方法所提供的振荡图谱更具直观性，不仅可以方便快捷地鉴别出芳香族同分异构体1,3-环己二酮和1,4-环己二酮，还可以广泛地应用于其他同分异构体中，而且设备简单、准确度高、易于操作和观察。
附图说明
图1是实施例1中，未加入待鉴别样品时，振荡体系的振荡图谱；
图2、图3是实施例l中，分别加入1.5×10-3M的1,3-环己二酮和1,4-环己二酮后，振荡体系所获得的振荡响应图谱；
图4是实施例2中，未加入待鉴别样品时，振荡体系的振荡图谱；
图5、图6是实施例2中，分别加入3.75×10-3M的1,3-环己二酮和1,4-环己二酮后，振荡体系所获得的振荡响应图谱；
图7是实施例3中，未加入待鉴别样品时，振荡体系的振荡图谱；
图8、图9是实施例3中，分别加入3.75×10-3M的1,3-环己二酮和1,4-环己二酮后，振荡体系所获得的振荡响应图谱。
具体实施方式
实施例1：
本实施例按如下步骤验证本发明芳香族同分异构体1,3-环己二酮和1,4-环己二酮的区分鉴别方法的可行性：
(1)配制溶液
首先用98％的浓硫酸配制1mol/L硫酸溶液作为溶剂；然后用蒸馏水分别配制0.14mol/L碘酸钾溶液、2.0mol/L丙二酸溶液、4.0mol/L过氧化氢溶液和0.0173mol/L[NiL](ClO4)2溶液；向50m1烧杯的开放体系中逐次加入1m11mol/L硫酸、6ml 0.14mol/L碘酸钾、3ml 2.0mol/L丙二酸、2m10.0173mo1/L催化剂、14m14.0mol/L过氧化氢和14ml蒸馏水，以保证区分鉴别溶液中各组分的浓度为：硫酸0.025mol/L、碘酸钾0.021mol/L、丙二酸0.15mol/L、过氧化氢1.4mol/L、催化剂[NiL](ClO4)2的浓度0.865mmol/L；
同时以二次蒸馏水作溶剂，分别配制1.5mol/L 1,3-环己二酮和1,4-环己二酮溶液。
(2)获得振荡图谱
振荡体系的振荡图谱由装有logger lite程序的计算机记录，图1是鉴别溶液未加入待测试样的振荡图谱，以作空白对照。向两组与空白对照实验中的各组分浓度相同的区分鉴别溶液中，分别加入40μl 1.5mol/L的1,3-环己二酮和1,4-环己二酮溶液，使得其在区分鉴别溶液中的浓度均为1.5×10-3mol/L，每次加入的时间都是在振荡图谱的第6个振荡电位最低点处，所获得的振荡响应图谱分别如图2、图3所示。
(3)区分鉴别
由图2可知，与图1相比，1,3-环己二酮的加入对振荡图谱及其基本参数影响较大：电势瞬间下降到一个最小值之后又立即上升至最大值(该值要远远大于前一次振荡电势的最大值)，随后电势再次下降至某一最小值后体系停止振荡，且伴随着一定时间的抑制期，当抑制期结束后体系又重新恢复振荡；而图3中，1,4-环己二酮的加入对振荡图谱及其基本参数几乎没有影响。也就是说，1,3-环己二酮的加入，使振荡体系在加入1,3-环己二酮后的第一个振荡振幅增大且产生抑制期，随后体系又重新恢复振荡；而1,4-环己二酮的加入，使振荡体系在加入1,4-环己二酮后振幅无明显变化且无抑制期的产生。由上述测试可知，可根据振荡响应图谱的差异实现对1,3-环己二酮和1,4-环己二酮的区分鉴别。
取事先配制的两个1.5mol/L的待鉴别样品的溶液(其中一个为1,3-环己二酮溶液，另一个为1,4-环己二酮溶液，但两者尚未区分)，将其中一个标记为样品1，另一个标记为样品2；
配制两组上述等同浓度的区分鉴别溶液，分别采集相应的振荡图谱，并在第6个振荡电位最低点处分别加入40μl 1.5mol/L的样品1和样品2，使得它们在区分鉴别溶液中的浓度为1.5×10-3mol/L。
分析比较可知：样品1的振荡图谱与图2相似，即样品1中的待鉴别样品使振荡体系的振幅增大且产生抑制期；而样品2的振荡图谱与图3相似，即样品2中的待鉴别样品是使振荡体系的振幅无明显变化且无抑制期。因此，可以判断样品1为1,3-环己二酮溶液，样品2为1,4-环己二酮溶液。
实施例2：
本实施例按如下步骤验证本发明芳香族同分异构体1,3-环己二酮和1,4-环己二酮的区分鉴别方法的可行性：
(1)配制溶液
首先用98％的浓硫酸配制1mol/L硫酸溶液作为溶剂；然后用蒸馏水分别配制0.14mol/L碘酸钾溶液、2.0mol/L丙二酸溶液、4.0mol/L过氧化氢溶液和0.0173mol/L[NiL](ClO4)2溶液。向50m1烧杯的开放体系中逐次加入1m11mol/L硫酸、7ml 0.14mol/L碘酸钾、3ml 2.0mol/L丙二酸、2.2m10.0173mo1/L催化剂、14m14.0mol/L过氧化氢和12.8ml蒸馏水，以保证区分鉴别溶液中各组分的浓度为硫酸0.025mol/L、碘酸钾0.0245mol/L、丙二酸0.15mol/L、过氧化氢1.4mol/L、催化剂[NiL](ClO4)20.9515mmol/L；同时以二次蒸馏水作溶剂，分别配制3.75mol/L 1,3-环己二酮和1,4-环己二酮溶液。
(2)获得振荡图谱
振荡体系的振荡图谱由装有logger lite程序的计算机记录，图4是鉴别溶液未加入待测试样的振荡图谱，以作空白对照。向两组与空白对照实验中的各组分浓度相同的区分鉴别溶液中，分别加入40μl 3.75mol/L 1,3-环己二酮和1,4-环己二酮溶液，使得其在区分鉴别溶液中的浓度均为3.75×10-3mol/L，每次加入的时间都是在振荡图谱的第6个振荡电位最低点处，所获得的振荡响应图谱分别如图5、图6所示。
(3)区分鉴别
由图5可知，与图4相比，1,3-环己二酮的加入对振荡图谱及其基本参数影响较大：电势瞬间下降到一个最小值之后又立即上升至最大值(该值要远远大于前一次振荡电势的最大值)，随后电势再次下降至某一最小值后体系停止振荡，且伴随着一定时间的抑制期，当抑制期结束后体系又重新恢复振荡；而图6中，1,4-环己二酮的加入对振荡图谱及其基本参数几乎没有影响。也就是说，1,3-环己二酮的加入，使振荡体系在加入1,3-环己二酮后的第一个振荡振幅增大且产生抑制期，随后体系又重新恢复振荡；而1,4-环己二酮的加入，使振荡体系在加入1,4-环己二酮后振幅无明显变化且无抑制期的产生，由上述测试可知，可根据振荡响应图谱的差异实现对1,3-环己二酮和1,4-环己二酮的区分鉴别。
取事先配制的两个3.75mol/L的待鉴别样品的溶液(其中一个为1,3-环己二酮溶液，另一个为1,4-环己二酮溶液，但两者尚未区分)，将其中一个标记为样品1，另一个标记为样品2；
配制两组上述等同浓度的鉴别溶液，分别采集相应的振荡图谱，并在第6个振荡最低点处分别加入40μl 3.75mol/L的样品1和样品2，使得它们在鉴别溶液中的浓度为3.75×10-3mol/L。分析比较可知：样品1的振荡图谱与图5相似，即样品1中的待鉴别样品使振荡体系的振幅增大且产生抑制期；而样品2的振荡图谱与图6相似，即样品2中的待鉴别样品是使振荡体系的振幅无明显变化且无抑制期。因此，可以判断样品1为1,3-环己二酮溶液，样品2为1,4-环己二酮溶液。
实施例3：
本实施例按如下步骤验证本发明芳香族同分异构体1,3-环己二酮和1,4-环己二酮的区分鉴别方法的可行性：
(1)配制溶液
首先用98％的浓硫酸配制1mol/L硫酸溶液作为溶剂；然后用蒸馏水分别配制0.14mol/L碘酸钾溶液、2.0mol/L丙二酸溶液、4.0mol/L过氧化氢溶液和0.0173mol/L[NiL](ClO4)2溶液。向50m1烧杯的开放体系中逐次加入1m11mol/L硫酸、6ml 0.14mol/L碘酸钾、2ml 2.0mol/L丙二酸、2m10.0173mo1/L催化剂、12m14.0mol/L过氧化氢和17ml蒸馏水，以保证区分鉴别溶液中各组分的浓度为硫酸0.025mol/L、碘酸钾0.021mol/L、丙二酸0.1mol/L、过氧化氢1.2mol/L、催化剂[NiL](ClO4)20.865mmol/L；同时以二次蒸馏水作溶剂，分别配制3.75mol/L 1,3-环己二酮和1,4-环己二酮溶液。
(2)获得振荡图谱
振荡体系的振荡图谱由装有logger lite程序的计算机记录，图7是鉴别溶液未加入待测试样的振荡图谱，以作空白对照。向两组与空白对照实验中的各组分浓度相同的区分鉴别溶液中，分别加入40μl 3.75mol/L 1,3-环己二酮和1,4-环己二酮溶液，使得其在区分鉴别溶液中的浓度均为3.75×10-3mol/L，每次加入的时间都是在振荡图谱的第6个振荡电位最低点处，所获得的振荡响应图谱分别如图8、图9所示。
(3)区分鉴别
由图8可知，与图7相比，1,3-环己二酮的加入对振荡图谱及其基本参数影响较大：电势瞬间下降到一个最小值之后又立即上升至最大值(该值要远远大于前一次振荡电势的最大值)，随后电势再次下降至某一最小值后体系停止振荡，且伴随着一定时间的抑制期，当抑制期结束后体系又重新恢复振荡；而图9中，1,4-环己二酮的加入对振荡图谱及其基本参数几乎没有影响。也就是说，1,3-环己二酮的加入，使振荡体系在加入1,3-环己二酮后的第一个振荡振幅增大且产生抑制期，随后体系又重新恢复振荡；而1,4-环己二酮的加入，使振荡体系在加入1,4-环己二酮后振幅无明显变化且无抑制期的产生，由上述测试可知，可根据振荡响应图谱的差异实现对1,3-环己二酮和1,4-环己二酮的区分鉴别。
取事先配制的两个3.75mol/L的待鉴别样品的溶液(其中一个为1,3-环己二酮溶液，另一个为1,4-环己二酮溶液，但两者尚未区分)，将其中一个标记为样品1，另一个标记为样品2；
在等同浓度的区分鉴别溶液下采集相应的振荡图谱，并在第6个振荡电位最低点处分别加入40μl 3.75mol/L的样品1和样品2，使得它们在鉴别溶液中的浓度为3.75×10- 3mol/L。
分析比较可知：样品1的振荡图谱与图8相似，即样品1中的待鉴别样品使振荡体系的振幅增大且产生抑制期；而样品2的振荡图谱与图9相似，即样品2中的待鉴别样品是使振荡体系的振幅无明显变化且无抑制期。因此，可以判断样品1为1,3-环己二酮溶液，样品2为1,4-环己二酮溶液。
Claims (5)
1.一种芳香族同分异构体1,3-环己二酮和1,4-环己二酮的区分鉴别方法，其特征在于：
以二次蒸馏水为溶剂，配制待鉴别样品的溶液；
应用“KIO3-MA-H2SO4-[NiL](ClO4)2-H2O2”非线性化学振荡体系作为区分鉴别溶液，记录振荡体系的振荡图谱，在振荡产生的任意一个稳定的振荡电位最低点处，向振荡体系中加入待鉴别样品的溶液，根据待鉴别样品对振荡体系所产生的振荡响应，实现对待鉴别样品的定性分析；
[NiL](ClO4)2中L为5,7,7,12,14,14-六甲基-1,4,8,11-四氮杂大环-4,11-二烯；
所述区分鉴别溶液中各组分的摩尔浓度为：碘酸钾0.021-0.0245mol/L、丙二酸0.1-0.15mol/L、硫酸0.025mol/L、过氧化氢1.2-1.4mol/L、[NiL](ClO4)20.865×10-3-0.9515×10-3mol/L；
所述待鉴别样品为1,3-环己二酮或1,4-环己二酮。
2.根据权利要求1所述的区分鉴别方法，其特征在于：
根据待鉴别样品对振荡体系所产生的振荡响应，实现对待鉴别样品的定性分析的方法是：若振荡体系在加入待鉴别样品的溶液后的第一个振荡振幅增大并产生抑制期，且振荡体系在抑制期结束后，又重新恢复振荡，则所述待鉴别样品为1,3-环己二酮；若振荡体系在加入待鉴别样品的溶液后，振荡体系中振幅无明显变化并且没有抑制期的产生，则所述待鉴别样品为1,4-环己二酮。
3.根据权利要求1或2所述的区分鉴别方法，其特征在于：
所述振荡产生的任意一个稳定的振荡电位最低点是指振荡产生的第3～25个振荡电位最低点中的任意一个。
4.根据权利要求1或2所述的区分鉴别方法，其特征在于：
所述区分鉴别溶液中各组分的摩尔浓度为：硫酸0.025mol/L、碘酸钾0.021mol/L、丙二酸0.15mol/L、过氧化氢1.4mol/L、催化剂[NiL](ClO4)2的浓度0.865mmol/L。
5.根据权利要求1或2所述的区分鉴别方法，其特征在于：待鉴别样品在鉴别溶液中的可鉴别浓度范围为7.5×10-4-5.0×10-3mol/L。
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