CN104630116B - 一种海洋链霉菌及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种海洋链霉菌及其应用。海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681于2014年12月19日保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心(CGMCC),地址：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，中国科学院微生物研究所，保藏编号：CGMCC No.10229。苯乙酸(化合物1)、亚油酸甘油酯(化合物2)和邻苯二甲酸二(2‑乙基己基)酯(化合物3)是从海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681的发酵培养物中制备得到的，如式(I)所示。本发明为苯乙酸、亚油酸甘油酯和邻苯二甲酸二(2‑乙基己基)酯的生产制备开辟了一条新的道路。

Description

一种海洋链霉菌及其应用
技术领域：
本发明属于微生物技术领域，具体涉及一种海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO01681,及利用该菌发酵制备苯乙酸、亚油酸甘油酯和邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯中的应用。
背景技术：
苯乙酸(Phenylacetic acid)，其结构如式(I)的化合物1所示，是非常重要的有机化工原料，广泛应用于医药、农药、香料等工业中。特别是随着青霉素G盐及其下游产品工业的快速发展，苯乙酸的需求量呈现快速发展趋势。而传统经典的生产方法如氰苄水解法，其成本高，毒性大，产品质量差，环境污染严重。因此，采用新的苯乙酸合成工艺，降低成本，提高产品质量，扩大产量势在必行。亚油酸甘油酯(Linoleic acid glyceride)，其结构如式(I)中的化合物2所示，是优良的食品乳化剂，还是保健食品中的功能成分，有降血压、降血脂，预防心脑血管疾病的功效。邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯(bis(2-ethylhexyl)phthalate)，其结构如式(I)中的化合物3所示，是全球用量最大的PAE类增塑剂，同时它还广泛应用于农药、医药、化妆品、玩具和服装等行业的生产中。
式(I)
发明内容：
本发明的第一个目的是提供一种能够产生苯乙酸、亚油酸甘油酯和邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯的链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681，该菌于2014年12月19日保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心(CGMCC)，地址：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，中国科学院微生物研究所，保藏编号：CGMCC No.10229。
本发明的第二个目的是提供链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681在制备苯乙酸、亚油酸甘油酯或邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯中的应用。
本发明的第三个目的是提供苯乙酸、亚油酸甘油酯和邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯的制备方法，其特征在于，所述的苯乙酸、亚油酸甘油酯和邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯都是从海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681的发酵培养物中制备得到的。
优选：所述的苯乙酸、亚油酸甘油酯和邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯都是从海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681的发酵培养物中制备得到，具体包括以下步骤：
(a)制备海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681的发酵培养物，将该发酵培养物的发酵液和菌丝体分离开，发酵液经丁酮萃取，丁酮萃取液经浓缩后得到浸膏A； 菌丝体用丙酮浸取，丙酮浸取液经浓缩后得到浸膏B；
(b)将浸膏A和浸膏B合并，采用正相柱层析，以氯仿-甲醇按100:0,98:2,96:4,94:6,92:8,90:10,v/v顺序梯度洗脱，将氯仿-甲醇98:2洗脱的馏份Fr.2和96:4洗脱的馏分Fr.3合并为馏分Fr.2.3；收集氯仿-甲醇90:10洗脱的馏分Fr.6；
馏分Fr.2.3经常压硅胶柱层析，以乙酸乙酯-石油醚按25:75，35:65，45:55，65:35，75:25，v/v顺序梯度洗脱，收集乙酸乙酯-石油醚45:55洗脱的馏分Fr.2.3C和乙酸乙酯-石油醚65:35洗脱的馏分Fr.2.3D；
馏分Fr.2.3C经纯化后得到苯乙酸；
馏分Fr.2.3D经正相硅胶柱层析，以乙酸乙酯-石油醚为流动相，按25:75，35:65，45:55，65:35，75:25，v/v顺序梯度洗脱，以薄层色谱法追踪，收集乙酸乙酯-石油醚65:35和75:25的馏分，即得亚油酸甘油酯；
馏分Fr.6经纯化后得到邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯。
所述的制备海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681的发酵培养物优先通过以下方法制备：
将链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681接入到种子培养基中，发酵得种子液，将种子液接入到发酵培养基，发酵得到发酵培养物，所述的种子培养基和发酵培养基的配方都为每升培养基中含有：可溶性淀粉10g，大豆粉5g，甘油10g，胰蛋白胨15g，CaCO32g，海盐30g，余量为水。
本发明提供了一株能够产生苯乙酸、亚油酸甘油酯和邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯的链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681，利用该菌可以制备苯乙酸、亚油酸甘油酯和邻 苯二甲酸二(2-乙基己基)酯，从而为苯乙酸、亚油酸甘油酯和邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯的制备提供了生物制备方法，具有广泛的应用前景。
本发明的链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681于2014年12月19日保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心(CGMCC)，地址：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，中国科学院微生物研究所，保藏编号：CGMCC No.10229。
具体实施方式：
以下实施例是对本发明的进一步说明，而不是对本发明的限制。
实施例1：海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681的分离鉴定
本发明的海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681是从我国三亚鹿回头海水沉积物中分离得到的。
该菌株的分类学特征是：
1、形态学特征：
菌落干燥，单菌落一般呈圆形，较小，较紧密，不易扩散，中间凸起，基内菌丝与气生菌丝结合紧密不易挑起，末期产孢子后，孢子易刮取。在ISP2培养基上菌落白色，基内菌丝褐色，后期菌落灰白色。
2、分子生物学分离特征：
利用常规方法提取该菌的16S rDNA,其16S rDNA序列如SEQ ID NO:1所示，Blast分析表明，该海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681的16S rDNA与链霉菌Streptomyces sp.OA20菌株的16S rDNA序列相似性较高，为99％，表明该菌属于链霉菌属中的一个种。
综上所述，鉴定该菌属于链霉属的一个种，定名为海洋链霉菌(Streptomycessp.)SCSIO 01681，该菌于2014年12月19日保藏于中国微生物菌种保藏管理委员会普通微生物中心(CGMCC)，地址：北京市朝阳区北辰西路1号院3号，中国科学院微生物研究所，保藏编号：CGMCC No.10229。
实施例2：苯乙酸、亚油酸甘油酯和邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯的分离鉴定
1.种子培养：
a)配制种子培养基：每升种子培养基中含有10g可溶性淀粉，5g大豆粉，10g甘油，15g胰蛋白胨，2g CaCO3，30g海盐，余量为自来水，将上述组份混合均匀，调节pH至7.2，平均分装于45个250mL锥形瓶中，每瓶装有50mL的种子培养基，121℃灭菌30分钟备用。
b)种子的培养：将海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681(保藏编号：CGMCCNo.10229)接入到种子培养基中，于28℃、200r/min的摇床上培养36h得到种子培养液。
2.发酵培养：
a)配制发酵培养基：每升发酵培养基中含有10g可溶性淀粉，5g大豆粉，10g甘油，15g胰蛋白胨，2g CaCO3，30g海盐，余量为自来水，将上述组份混合均匀，调节pH至7.2，平均分装于45个1000mL锥形瓶中，每瓶装有300mL的发酵培养基，121℃灭菌30分钟。
b)发酵培养：
将上述一瓶250mL锥形瓶中的50mL种子培养液加入到一个装有300mL发酵培养基的1000mL的锥形瓶中，于28℃、200r/min的摇床上培养192h，获得海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681的发酵培养物。
3.海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681所产化合物的分离
a)发酵液的萃取
将规模发酵培养得到的链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681的发酵培养物先进行离心分离(3500r/min，10min)，得到发酵液和菌丝体。发酵液用两倍体积的丁酮萃取3次，丁酮萃取液经减压蒸馏浓缩后得到浸膏A；菌丝体用丙酮浸取，丙酮浸取液经蒸馏浓缩后得到浸膏B；
b)化合物的分离
将浸膏A和浸膏B合并，经硅胶柱层析(100～200目)，氯仿－甲醇体系梯度(100:0,98:2,96:4,94:6,92:8,90:10,v/v)洗脱，顺序得到Fr.1～6共6个馏分。将馏份Fr.2(氯仿－甲醇98:2洗脱的馏分)和Fr.3(氯仿－甲醇96:4洗脱的馏分)合并为馏分Fr.2.3，该馏分经常压硅胶柱层析，乙酸乙酯-石油醚梯度(25:75，35:65，45:55，65:35，75:25，v/v)洗脱，顺序得到5个馏分(Fr.2.3A-Fr.2.3E)。对馏分Fr.2.3C(乙酸乙酯-石油醚45:55洗脱的馏分)用制备高效液相色谱(CH3CN/H2O 80％～100％梯度洗脱25min，流速2.5mL/min)纯化得到化合物1(保留时间25.860min)220mg，即为苯乙酸。Fr.2.3D(乙酸乙酯-石油醚65:35洗脱的馏分)用正相硅胶柱层析进一步纯化，乙酸乙酯-石油醚梯度(25:75，35:65，45:55，65:35，75:25，v/v)洗脱，以薄层色谱法追踪，收集乙酸乙酯-石油醚65:35和75:25的馏分，即得到化合物2(450mg)，即为亚油酸甘油酯。对馏分Fr.6(氯仿－甲醇90:10洗脱的馏分)用半制备高效液相色谱(CH3CN/H2O 60％～100％梯度洗脱25min，流速2.5mL/min) 纯化得到化合物3(保留时间19.787min)11mg，即为邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯。
化合物1：黄色粉末，1H NMR(500MHz,MeOD)δ7.34-7.27(m,5H),3.61(s,2H)；13CNMR(125MHz,MeOD)δ175.7,136.2,130.4,129.5,127.9,42.1。上述数据与文献[Gachet,M.S.,O.Kunert,et al.Jacaranone-Derived Glucosidic Esters from Jacaranda glabra andTheir Activity against Plasmodium falciparum.J.Nat.Prod.2010,73(4):553-556.]对照一致，鉴定化合物1为苯乙酸(Phenylacetic acid)，其结构如式(I)中的1所示。
化合物2：浅黄色油状物，1H NMR(500MHz,MeOD)δ5.39-5.30(m,4H),4.20-4.12(m,2H),3.94-3.90(m,1H),3.70(m,2H),2.81-2.75(m,2H),2.38-2.33(m,3H),2.07-2.00(m,2H),1.63-1.59(m,12H),1.37-1.27(m,6H),0.89(m,3H)；13C NMR(125MHz,MeOD)δ14.1,22.6,22.7,24.9,25.5,27.2,29.1,29.3,29.6,29.8,31.5,34.2,63.4,65.2,70.3,127.9,128.1,130.1,130.2,174.4；ESI-HRMS m/z 355.2843([M+H]+).上述数据与文献[董琴琴,颜健等.牛膝种子化学成分研究.热带亚热带植物学报,2010,18(5):569-572.]报道一致，鉴定化合物2为亚油酸甘油酯，其结构如式(I)中的2所示。
化合物3：无色油状物，1H NMR(500MHz,MeOD)δ7.75-7.63(m,4H),4.25-4.23(m,4H),1.72-1.69(m,2H),1.47-1.32(m,9H),0.98-0.91(m,6H)；13C NMR(125MHz,MeOD)δ169.4,133.7,132.5,129.9,69.2,40.2,31.7,30.2,25.0,24.1,14.5,11.5.ESI-HRMS m/z413.2662([M+Na]+).上述数据与文献[Li,C.-Y.,W.-J.Ding,et al.Secondarymetabolites of a marine actinomycete Streptomyces sp.(No.195-02)from SouthCh47ina Sea.Zhong Yao Cai,2008,31(5):645-647.]报道一致，故鉴定化合物3为邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯，其结构如式(I)中的3所示。
式(I)。

Claims (5)

1.海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681，其保藏编号为：CGMCC No.10229。
2.权利要求1所述的海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681在制备苯乙酸、亚油酸甘油酯或邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯中的应用。
3.一种苯乙酸、亚油酸甘油酯和邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯的制备方法，其特征在于，所述的苯乙酸、亚油酸甘油酯和邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯都是从权利要求1所述的海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681的发酵培养物中制备得到的。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述的苯乙酸、亚油酸甘油酯和邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯都是从海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681的发酵培养物中制备得到，具体包括以下步骤：
(a)制备海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681的发酵培养物，将该发酵培养物的发酵液和菌丝体分离开，发酵液经丁酮萃取，丁酮萃取液经浓缩后得到浸膏A；菌丝体用丙酮浸取，丙酮浸取液经浓缩后得到浸膏B；
(b)将浸膏A和浸膏B合并，采用正相柱层析，以氯仿-甲醇按100:0,98:2,96:4,94:6,92:8,90:10,v/v顺序梯度洗脱，将氯仿-甲醇98:2洗脱的馏份Fr.2和96:4洗脱的馏分Fr.3合并为馏分Fr.2.3；收集氯仿-甲醇90:10洗脱的馏分Fr.6；
馏分Fr.2.3经常压硅胶柱层析，以乙酸乙酯-石油醚按25:75，35:65，45:55，65:35，75:25，v/v顺序梯度洗脱，收集乙酸乙酯-石油醚45:55洗脱的馏分Fr.2.3C和乙酸乙酯-石油醚65:35洗脱的馏分Fr.2.3D；
馏分Fr.2.3C经纯化后得到苯乙酸；
馏分Fr.2.3D经正相硅胶柱层析，以乙酸乙酯-石油醚为流动相，按25:75，35:65，45:55，65:35，75:25，v/v顺序梯度洗脱，收集乙酸乙酯-石油醚65:35和75:25的馏分，即得亚油酸甘油酯；
馏分Fr.6经纯化后得到邻苯二甲酸二(2-乙基己基)酯。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述的制备海洋链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681的发酵培养物是通过以下方法制备：
将链霉菌(Streptomyces sp.)SCSIO 01681接入到种子培养基中，发酵得种子液，将种子液接入到发酵培养基，发酵得到发酵培养物，所述的种子培养基和发酵培养基的配方都为每升培养基中含有：可溶性淀粉10g，大豆粉5g，甘油10g，胰蛋白胨15g，CaCO32g，海盐30g，余量为水。
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