CN104610011A - 一种苯基十七烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种苯基十七烷的制备方法，该方法包括以下步骤：(1)以9-苯基十八酸或10-苯基十八酸为原料，将该原料与催化剂加入到反应釜中；(2)封闭反应釜，加热、搅拌，进行反应，得到8-苯基十七烷或9-苯基十七烷。与现有技术相比，本发明中烷基苯的合成原料可以来自改造的油酸，来源广泛，脱羧反应中的催化剂为含普通金属的类水滑石，价格低廉；反应温度较低，能耗少，安全性高；反应完全，副反应少，所得8-苯基十七烷或9-苯基十七烷产品含量高。
Description
技术领域
本发明涉及一种生产β-甘露聚糖酶的方法，具体涉及利用肠杆菌发酵培养生产耐低温β-甘露聚糖酶的方法。
背景技术
烷基苯(也称苯基烷烃)是一类重要的工业产品，在表面活性剂工业、润滑油制备、缓蚀剂制备、导热油制备等工业领域有广泛应用。
现有技术一般采用苯和烯烃加成的方式制备烷基苯。如公开号为CN1478766A的中国专利文献公开了一种烷基苯的制备方法。通过循环反应器的烷基化段、过度段和烷基转移段制备烷基苯。原料中的烯烃主要通过石油裂解获得，相对成本较高。该方法以杂多酸及其盐类为催化剂，反应过程中需要大量的强酸、强碱水溶液及有机溶剂，其生产工艺复杂，催化剂昂贵。
除苯和烯烃加成的方式制备烷基苯方法外，还可以利用脱羧的方式由苯基酸制备烷基苯。现有的脱羧技术一般采用在固体催化剂的条件下，经过高温、高压反应来完成，其中固体催化剂多为Pd/C粉或Pt/C粉等贵金属与碳粉的混合物或者是金属氧化物的混合物。如Eduardo Santillan-Jimenez在Catalytic deoxygenation oftriglycerides and fatty acids to hydrocarbons over carbon-supported nickel(Fuel,2013,103:1010-1017)一文中公开了在N2保护下，分别利用Pd/C(300℃，0.93MPa)和Ni/C(360℃，4.00MPa)对十八酸进行脱羧。如Jeong-Geol Na在Decarboxylationof microalgal oil without hydrogen into hydrocarbon for the production of transportationfuel(Catalysis Today,2012,185:313-317)一文中公开了在N2保护下，利用催化剂MG63(MgO:Al2O3＝63wt％:27wt％)在350℃或400℃条件下对原油分解产物游离脂肪酸进行脱羧。如申请号为CN103467224A的中国专利文献公开了一种芳族羧酸脱羧的方法，在反应温度为300℃～600℃、压力为0～2MPa及固体脱羧催化剂作用下，对芳族羧酸进行多相脱羧反应，其中固体脱羧催化剂为ZnO与Al2O3的混合物。
上述脱羧方法所需温度较高，能耗较大，安全性差。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种比活高、纯化成本低、低温活性高的苯基十七烷的制备方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：一种苯基十七烷的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)以9-苯基十八酸或10-苯基十八酸为原料，将该原料与催化剂加入到反应釜中；
(2)封闭反应釜，加热、搅拌，进行反应，得到8-苯基十七烷或9-苯基十七烷。
步骤(1)所述的原料与催化剂的质量比为10～40:1。
所述的催化剂为类水滑石MgO-Al2O3-NiO。
步骤(2)所述的反应釜中的反应温度为170～190℃。
步骤(2)所述的反应釜中的搅拌速度为150～450r/min。
步骤(2)所述的反应釜中的反应时间为3～9h。
所述的原料与催化剂的质量比为20:1，反应温度为180℃，反应时间为6h，反应搅拌速度为150r/min。
油酸是一种常见的脂肪酸，与其他脂肪酸一起，以甘油酯的形式存在于一切动植物油脂中，含量高、来源广、价格低。以油酸为原料，通过与苯的烷基化反应，得到9-苯基十八酸或10-苯基十八酸；通过9-苯基十八酸或10-苯基十八酸分子的脱羧反应，脱去羧基，得到烷基苯。
与现有技术相比，本发明以改造的油酸为原料合成烷基苯，原料来源广泛，价格低廉。利用催化剂类水滑石将9-苯基十八酸或10-苯基十八酸脱去羧基得到8-苯基十七烷或9-苯基十七烷。催化剂为含普通金属的类水滑石，来源广，价格低；反应温度较低，能耗少，安全性高；转化率达到93％以上，副反应少，脱羧产物结构单一。
本发明以油酸改造的9-苯基十八酸或10-苯基十八酸为原料，经过脱羧得到8-苯基十七烷或9-苯基十七烷。使用生物基原料来取代传统的石油基原料，原料来源更广、价格更低，使得烷基苯的制备成本大为降低。由本发明制备的8-苯基十七烷或9-苯基十七烷可以广泛应用于表面活性剂工业、润滑油制备、缓蚀剂制备、导热油制备等工业领域。
附图说明
图1是9-苯基十七烷的分子结构图；
图2是反应产物8-苯基十七烷或9-苯基十七烷的气相色谱图；
图3是反应产物8-苯基十七烷或9-苯基十七烷的质谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
称取9-苯基十八酸或10-苯基十八酸20g，催化剂1.0g(质量比20:1)，加入到反应釜中，向反应釜中通入N2气体20分钟，密封反应釜。设置反应温度为170℃，反应时间为6h，搅拌速度为300r/min。反应结束后，所得产品减压抽滤，除去催化剂后，获得8-苯基十七烷或9-苯基十七烷，产率为61.85％。9-苯基十七烷的分子结构图如图1所示。
实施例2
称取9-苯基十八酸或10-苯基十八酸20g，催化剂1.0g(质量比20:1)，加入到反应釜中，向反应釜中通入N2气体20分钟，密封反应釜。设置反应温度为180℃，反应时间为6h，搅拌速度为300r/min。反应结束后，所得产品减压抽滤，除去催化剂后，获得8-苯基十七烷或9-苯基十七烷，产率为93.47％。
实施例3
称取9-苯基十八酸或10-苯基十八酸20g，催化剂1.0g(质量比20:1)，加入到反应釜中，向反应釜中通入N2气体20分钟，密封反应釜。设置反应温度为190℃，反应时间为6h，搅拌速度为300r/min。反应结束后，所得产品减压抽滤，除去催化剂后，获得8-苯基十七烷或9-苯基十七烷，产率为67.51％。
实施例4
称取9-苯基十八酸或10-苯基十八酸20g，催化剂2.0g(质量比10:1)，加入到反应釜中，向反应釜中通入N2气体20分钟，密封反应釜。设置反应温度为180℃，反应时间为3h，搅拌速度为150r/min。反应结束后，所得产品减压抽滤，除去催化剂后，获得8-苯基十七烷或9-苯基十七烷，产率为66.13％。
实施例5
称取9-苯基十八酸或10-苯基十八酸20g，催化剂1.0g(质量比20:1)，加入到反应釜中，向反应釜中通入N2气体20分钟，密封反应釜。设置反应温度为180℃，反应时间为3h，搅拌速度为300r/min。反应结束后，所得产品减压抽滤，除去催化剂后，获得8-苯基十七烷或9-苯基十七烷，产率为66.87％。
实施例6
称取9-苯基十八酸或10-苯基十八酸20g，催化剂0.5g(质量比40:1)，加入到反应釜中，向反应釜中通入N2气体20分钟，密封反应釜。设置反应温度为180℃，反应时间为3h，搅拌速度为450r/min。反应结束后，所得产品减压抽滤，除去催化剂后，获得8-苯基十七烷或9-苯基十七烷，产率为62.40％。
实施例7
称取9-苯基十八酸或10-苯基十八酸20g，催化剂1.0g(质量比20:1)，加入到反应釜中，向反应釜中通入N2气体20分钟，密封反应釜。设置反应温度为180℃，反应时间为6h，搅拌速度为150r/min。反应结束后，所得产品减压抽滤，除去催化剂后，获得8-苯基十七烷或9-苯基十七烷，产率为93.16％。
实施例8
称取9-苯基十八酸或10-苯基十八酸20g，催化剂0.5g(质量比40:1)，加入到反应釜中，向反应釜中通入N2气体20分钟，密封反应釜。设置反应温度为180℃，反应时间为6h，搅拌速度为300r/min。反应结束后，所得产品减压抽滤，除去催化剂后，获得8-苯基十七烷或9-苯基十七烷，产率为80.80％。
实施例9
称取9-苯基十八酸或10-苯基十八酸20g，催化剂2.0g(质量比10:1)，加入到反应釜中，向反应釜中通入N2气体20分钟，密封反应釜。设置反应温度为180℃，反应时间为6h，搅拌速度为450r/min。反应结束后，所得产品减压抽滤，除去催化剂后，获得8-苯基十七烷或9-苯基十七烷，产率为63.18％。
实施例10
称取9-苯基十八酸或10-苯基十八酸20g，催化剂0.5g(质量比40:1)，加入到反应釜中，向反应釜中通入N2气体20分钟，密封反应釜。设置反应温度为180℃，反应时间为9h，搅拌速度为150r/min。反应结束后，所得产品减压抽滤，除去催化剂后，获得8-苯基十七烷或9-苯基十七烷，产率为73.65％。
实施例11
称取9-苯基十八酸或10-苯基十八酸20g，催化剂2.0g(质量比10:1)，加入到反应釜中，向反应釜中通入N2气体20分钟，密封反应釜。设置反应温度为180℃，反应时间为9h，搅拌速度为300r/min。反应结束后，所得产品减压抽滤，除去催化剂后，获得8-苯基十七烷或9-苯基十七烷，产率为63.46％。
实施例12
称取9-苯基十八酸或10-苯基十八酸20g，催化剂1.0g(质量比20:1)，加入到反应釜中，向反应釜中通入N2气体20分钟，密封反应釜。设置反应温度为180℃，反应时间为9h，搅拌速度为450r/min。反应结束后，所得产品减压抽滤，除去催化剂后，获得8-苯基十七烷或9-苯基十七烷，产率为67.27％。
图2是反应产物8-苯基十七烷或9-苯基十七烷的气相色谱图，气相色谱分析条件：进样量：2.00μL；进样器温度：290℃；FID温度：300℃；初始温度：50℃；初始时间：2min；升温速率：15℃/min；终止温度：280℃；终止时间20.00min。反应产物的保留时间在17.578min，反应物的保留时间在21.005min。
图3是反应产物8-苯基十七烷或9-苯基十七烷的质谱图，谱图中检测到的分子离子峰m/z为316，特征离子质核比为91、105等。根据目标产物化学分子量计算和质谱离子分析，8-苯基十七烷或9-苯基十七烷的分子量为316，特征离子质核比为91、105等。由图3可见，质谱检测的物质为8-苯基十七烷或9-苯基十七烷。
Claims (7)
1.一种苯基十七烷的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：
(1)以9-苯基十八酸或10-苯基十八酸为原料，将该原料与催化剂加入到反应釜中；
(2)封闭反应釜，加热、搅拌，进行反应，得到8-苯基十七烷或9-苯基十七烷。
2.根据权利要求1所述的一种苯基十七烷的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述的原料与催化剂的质量比为10～40:1。
3.根据权利要求1或2所述的一种苯基十七烷的制备方法，其特征在于，所述的催化剂为类水滑石MgO-Al2O3-NiO。
4.根据权利要求1所述的一种苯基十七烷的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述的反应釜中的反应温度为170～190℃。
5.根据权利要求1所述的一种苯基十七烷的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述的反应釜中的搅拌速度为150～450r/min。
6.根据权利要求1所述的一种苯基十七烷的制备方法，其特征在于，步骤(2)所述的反应釜中的反应时间为3～9h。
7.根据权利要求1所述的一种苯基十七烷的制备方法，其特征在于，所述的原料与催化剂的质量比为20:1，反应温度为180℃，反应时间为6h，反应搅拌速度为150r/min。
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