CN104604859A - 病虫害防治组合物和病虫害防治方法 - Google Patents

病虫害防治组合物和病虫害防治方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种对病虫害具有优异防治活性的组合物。该包含由通式(1)表示的化合物和一种或多种选自组(A)的二酰胺化合物的组合物表现出对病虫害优异的防治活性。组(A):由通式(2)的化合物和通式(3)的化合物组成的组。在通式(2)中:R1、R2和R3的组合是其R1为溴原子、R2为氯原子和R3为1-环丙基乙基的组合,其R2为氯原子、和R2和R3均为甲基的组合,或其R1和R3均为甲基和R2为氰基的组合。

Description

病虫害防治组合物和病虫害防治方法
本申请是基于申请日为2011年10月13日、申请号为201180049450.4、发明名称为“病虫害防治组合物和病虫害防治方法”的申请所提交的分案申请。
技术领域
本发明涉及病虫害(pest)防治组合物和病虫害防治方法。
背景技术
迄今为止,已经提供了各种化合物作为用于防治病虫害的组合物的活性成分(例如参见The Pesticide Manual–第15版(BCPC出版)ISBN 1901396188)。
也已经提供了通式(1)的化合物:
以及通式(2)的二酰胺化合物:
其中
R1、R2和R3的组合是其R1为溴原子、R2为氯原子和R3为1-环丙基乙基的组合,其R2为氯原子、和R2和R3均为甲基的组合,或其R1和R3均为甲基和R2为氰基的组合,
通式(3)的二酰胺化合物:
(参见例如WO 95/27693小册子,WO 02/10101小册子,WO 08/280327小册子和WO 06/068669小册子)。
发明内容
本发明的任务是提供一种对病虫害具有优异防治效果的组合物。
本发明人已经进行了大量的研究以便找到一种对病虫害具有优异防治效果的组合物。结果,他们发现包含由通式(1)表示的化合物和一种或多种选自下组(A)的二酰胺化合物的组合物表现出可协同活性,因此对病虫害具有优异的防治效果,并从而完成了本发明。
本发明提供了:
[1]一种病虫害防治组合物,该组合物包含通式(1)表示的化合物:
和一种或多种选自组(A)的二酰胺化合物,
组(A):由通式(2)的化合物和通式(3)的化合物组成的组:
                          
在通式(2)中
R1、R2和R3的组合是其R1为溴原子、R2为氯原子和R3为1-环丙基乙基的组合,其R2为氯原子、和R2和R3均为甲基的组合,或其R1和R3均为甲基和R2为氰基的组合。
[2]根据上述[1]的病虫害防治组合物,其中由通式(1)表示的化合物与二酰胺化合物的重量比为0.0125/1-500/1。
[3]根据上述[1]或[2]的病虫害防治组合物,其中由通式(1)表示的化合物具有R-绝对构型。
[4]病虫害防治方法,其中该方法包括向植物或用于培育植物的土壤施加总计有效量的通式(1)的化合物:
和一种或多种选自组(A)的二酰胺化合物,
组(A):由通式(2)的化合物和通式(3)的化合物组成的组:
                           
在通式(2)中
R1、R2和R3的组合是其R1为溴原子、R2为氯原子和R3为1-环丙基乙基的组合,其R2为氯原子、和R2和R3均为甲基的组合,或其R1和R3均为甲基和R2为氰基的组合。
[5]根据上述[4]的方法,其中向种子施加通式(1)的化合物和二酰胺化合物。
[6]根据上述[4]或[5]的方法,其中由通式(1)表示的化合物与二酰胺化合物的重量比为0.0125/1-500/1。
[7]根据上述[4]-[6]任一项的方法,其中由通式(1)表示的化合物具有R-绝对构型。
[8]通式(1)表示的化合物和一种或多种选自组(A)的二酰胺化合物的组合用于防治病虫害的用途,
组(A):由通式(2)的化合物和通式(3)的化合物组成的组:
                      
在通式(2)中
R1、R2和R3的组合是其R1为溴原子、R2为氯原子和R3为1-环丙基乙基的组合,其R2为氯原子、和R2和R3均为甲基的组合,或其R1和R3均为甲基和R2为氰基的组合。
本发明能够防治病虫害。
具体实施方式
本发明的病虫害防治组合物(下文中称为本发明的组合物)包含通式(1)表示的化合物:
(下文中称为本发明的酰胺化合物)和一种或多种选自组(A)的二酰胺化合物(下文中称为本发明的二酰胺化合物),
组A):由通式(2)的化合物和通式(3)的化合物组成的组:
                    
在通式(2)中
R1、R2和R3的组合是其R1为溴原子,R2为氯原子和R3为1-环丙基乙基的组合,其R2为氯原子和R2与R3均为甲基的组合,或者其R1和R3均为甲基和R2为氰基的组合。
本发明的酰胺化合物例如在WO 95/27693小册子和WO 02/10101小册子中进行了描述,因此可以根据其中描述的方法制备。
本发明的酰胺化合物具有一个不对称碳。本文中,其中富含具有R-绝对构型的对映异构体的由通式(1)表示的化合物被称作具有R-绝对构型的酰胺化合物。
本发明的酰胺化合物包括下面的化合物:
其中具有R-绝对构型的对映异构体占其总量的70%和更多的通式(1)表示的化合物;
其中具有R-绝对构型的对映异构体占其总量的90%和更多的通式(1)表示的化合物;
其中具有R-绝对构型的对映异构体占其总量的95%和更多的通式(1)表示的化合物。
在本发明中要使用的其中R1为溴原子、R2为氯原子和R3为1-环丙基乙基的通式(2)的二酰胺化合物(下文称作本发明的二酰胺化合物(2a))是已知的化合物,该化合物可以通过例如WO 08/280327小册子中描述的方法制备。
在本发明中要使用的其中R2为氯原子、R2和R3均为甲基的通式(2)的二酰胺化合物(下文称作本发明的二酰胺化合物(2b))是已知称作氯虫苯甲酰胺的化合物,并且在例如''The PESTICIDE MANUAL – 第15版(BCPC 出版) ISBN 1901396188'',第175页进行了描述。该化合物市购可得或者可以通过已知的方法制备。
在本发明中要使用的其中R1和R3均为甲基、R2为氰基的通式(2)的二酰胺化合物(下文称作本发明的二酰胺化合物(2c))是已知的化合物,并且例如在WO 06/068669小册子中进行了描述,因此该化合物可以根据其中描述的方法制备。
在本发明中要使用的通式(3)的二酰胺化合物(下文称作本发明的二酰胺化合物(3))是被称作氟虫双酰胺的化合物,并且在例如''The PESTICIDE MANUAL-第15版(BCPC出版) ISBN 1901396188'',第514页进行了描述。该化合物市购可得或者可以通过已知的方法制备。
在本发明的组合物中本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物的重量比通常为0.0125/1-500/1(本发明的酰胺化合物/本发明的二酰胺化合物),优选为0.025/1-100/1,更优选为0.1/1-10/1。
尽管本发明的组合物可以是本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物的混合物本身,但是本发明的组合物通常通过如下步骤制备:混合本发明的酰胺化合物、本发明的二酰胺化合物和惰性载体,和如果需要的话,加入表面活性剂或其它制药添加剂,然后配制成油溶液、可乳化的浓缩剂、可流动的制剂、可润湿粉剂、粒化的可润湿粉剂、粉尘制剂、颗粒制剂等的形式。该类制剂可以自己单独地使用或在加入其它惰性组分的情况下作为用于防治病虫害的试剂使用。
通常,本发明的组合物可以含有总计0.1-99重量%,优选0.2-90重量%,更优选1-80重量%的本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物。
配制时使用的固体载体的实例包括如下物质的细粉和颗粒:由矿物质组成的粘土(例如高岭土、凹凸棒粘土、膨润土、蒙脱石、酸性粘土、叶蜡石、滑石、硅藻土或方解石)、天然有机物质(例如玉米穗轴粉或核桃壳粉)、合成有机物质(例如尿素)、盐(例如碳酸钙或硫酸铵)、合成的无机物质(例如合成的水合氧化硅)等。液体载体的实例包括芳香族烃类(例如二甲苯、烷基苯或甲基萘)、醇类(例如2-丙醇、乙二醇、丙二醇或乙二醇单乙醚)、酮类(例如丙酮、环己酮或异佛尔酮)、植物油(例如大豆油或棉籽油)、石油衍生的脂族烃类、酯类、二甲基亚砜、乙腈和水。
表面活性剂的实例包括:阴离子表面活性剂(例如烷基硫酸酯盐、烷基芳基硫酸酯盐、二烷基磺基琥珀酸盐、聚氧乙烯烷基芳基醚磷酸酯盐(polyoxyethylene alkylaryl ether phosphates)、木质素磺酸盐或萘磺酸盐甲醛缩聚物)、非离子表面活性剂(例如聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯烷基聚氧丙烯嵌段共聚物或失水山梨醇脂肪酸酯)和阳离子表面活性剂(例如烷基三甲基铵盐)。
其他的制药添加剂的实例包括水溶性聚合物(如聚乙烯醇或聚乙烯吡咯烷酮)、多糖(如阿拉伯胶、海藻酸及其盐、CMC(羧甲基纤维素)、黄原酸胶)、无机物质(如硅酸铝镁或氧化铝溶胶)、防腐剂、着色剂和PAP(酸性磷酸异丙酯)和稳定剂(如BHT)。
本发明的组合物也可以如下制备:通过上述程序将本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物分别配制成不同的制剂,如果需要的话,用水将它们各自进一步稀释,之后将分别制备的不同的制剂或稀释溶液混合。
本发明的组合物可以另外含有一种或多种其它杀菌剂和/或杀虫剂。
本发明的组合物通过将其施加到植物或用于培育植物的土壤上用来防治病虫害。
本发明的组合物对其展示了防治效果的节肢动物病虫害举例如下:
半翅目(Hemiptera):
飞虱(planthopper)(Delphacidae)如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)和白背飞虱(Sogatella furcifera);叶蝉(Deltocephalidae)如黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)和黑尾夜蝉(Nephotettix virescens);蚜虫(Aphididae)如棉蚜(Aphis gossypii),桃蚜(Myzus persicae),甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae),马铃薯长管蚜(Macrosiphum euphorbiae),茄无网蚜(Aulacorthum solani),禾谷缢管蚜(Rhopalosiphum padi)和大桔蚜(Toxoptera citricidus);椿象(Pentatomidae)如绿椿象 (Nezara antennata),豆椿象(Riptortus clavetus),稻椿象(Leptocorisa chinensis),白星蝽(Eysarcoris parvus),茶翅蝽(Halyomorpha mista)和牧草盲蝽(Lyus lineolaris);粉虱(Aleyrodidae)如温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum),烟粉虱(Bemisia tabaci)和银叶粉虱(Bemisia argentifolii);蚧虫(Coccidae)如红圆蚧(Aonidiella aurantii),梨圆蚧(Comstockaspis perniciosa),桔矢尖蚧(Unaspis citri),红蜡蚧(Ceroplastes rubens)和吹绵蚧(Icerya purchasi);网蝽(lace bug) (Tingidae);和木虱(Psyllidae)等;
鳞翅目(Lepidoptera):
螟蛾(Pyralidae)如二化螟 (Chilo suppressalis)、三化螟(Tryporyza incertulas)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、棉卷叶野螟(Notarcha derogata)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、亚洲玉米螟(Micractis nubilalis)(Ostrinia furnacalis)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilaris)、菜螟(Hellula undalis)和早熟禾螟 (Pediasia teterrellus);夜蛾(Noctuidae)如斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)、东方粘虫(Pseudaletia separata)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黑点银纹夜蛾(Plusia nigrisigna)、Thoricoplusia spp.、实夜蛾属物种和铃夜蛾属物种;粉蝶(Pieridae)如菜粉蝶(Pieris rapae);卷叶蛾(Tortricidae)如褐带卷叶蛾属物种(Adoxophyes spp.)、梨小食心虫(Grapholita molesta)、大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella)、红豆podworm (Matsumuraeses azukivora)、苹果小卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、茶小卷叶蛾(Adoxophyes honmai)、茶长卷叶蛾(Homona magnanima)、苹果卷叶蛾(Archips fuscocupreanus)和苹果蠹蛾(Cydia pomonella);细蛾(Gracillariidae)如茶细蛾(Caloptilia theivora)和苹果金纹细蛾(Phyllonorycter ringoneella);Carposinidae 如桃小食心虫(Carposina niponensis);潜蛾(lyonetiid moths)(Lyonetiidae)如潜蛾属物种;毒蛾(Lymantriidae)如毒蛾属物种和Euproctis spp.;巢蛾(Yponomeutidae)如小菜蛾 (Plutella xylostella);麦蛾(Gelechiidae)如棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)、和马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella);灯蛾等(Arctiidae)如美国白蛾(Hyphantria cunea);和谷蛾(Tineidae)如袋谷蛾(Tinea translucens)等;
缨翅目(Thysanoptera):
西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、瓜蓟马(Thrips parmi)、黄茶蓟马(Scirtothrips dorsalis)、葱蓟马(Thrips tabaci)、花蓟马(Frankliniella intonsa)和烟草蓟马(Frankliniella fusca)等;
双翅目(Diptera):
潜叶蝇(Agromyzidae)如葱蝇(Hylemya antiqua)、种蝇(Hylemya platura)、稻潜叶蝇(Agromyza oryzae)、水稻潜叶蝇(Hydrellia griseola)、稻秆潜蝇(Chlorops oryzae)和三叶草斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、瓜实蝇(Dacus cucurbitae)和地中海实蝇(Ceratitis capitata)等;
鞘翅目(Coleoptera):
二十八星瓢虫(Epilachna vigintioctopunctata)、黄守瓜(Aulacophora femoralis)、黄条跳甲虫(Phyllotreta striolata)、稻叶甲虫(Oulema oryzae)、稻象鼻虫(Echinocnemus squameus)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、棉子象鼻虫(Anthonomus grandis)、红豆豆象(Callosobruchus chinensis)、猎长喙象(Sphenophorus venatus)、日本甲虫(Popillia japonica)、绿丽金龟(Anomala cuprea)、玉米根虫(Diabrotica spp.)、科罗拉多甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、叩头甲(Agriotes spp.)、烟草甲(Lasioderma serricorne)等;
直翅目(Orthoptera):
非洲蝼蛄(Gryllotalpa africana)、稻蝗(Oxya yezoensis)和稻蝗(Oxya japonica)等;
膜翅目(hymenoptera):
菜叶蜂(Athalia rosae)、切叶蚁(Acromyrmex spp.)和火蚁(Solenopsis spp.)等;
蜱螨目(Acarina):
叶螨(Tetranychidae)如二斑叶螨(Tetranychus urticae),柑桔红蜘蛛(Panonychus citri),和Oligonychus spp.;瘿螨(Eriophyidae)如柑桔锈螨(Aculops pelekassi);平螨(Tarsonemidae)如广明螨(Polyphagotarsonemus latus);细须螨(Tenuipalpidae);土克螨(tuckerellidae);粉螨(acarid mites)(Acaridae)如腐食酪螨(mold mite) (Tyrophagus putrescentiae);和尘螨(Pyroglyphidae)如美国尘螨(Dermatophagoides farinae)和 Dermatophagoides ptrenyssnus);和肉食螨(Cheyletidae)如普通肉食螨(Cheyletus eruditus),马六甲肉食螨(Cheyletus malaccensis)和Cheyletus moorei
线虫(Nematodes):
干尖线虫(Aphelenchoides besseyi)和草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)等。
下面对通过本发明可以防治的植物疾病进行举例:
稻疾病:稻瘟病(Magnaporthe oryzae)),长蠕孢叶斑病(宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)),纹枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))和恶苗病(藤仓赤霉(Gibberella fujikuroi));
大麦、小麦、燕麦和黑麦疾病:白粉病(禾白粉菌(Erysiphe graminis))、赤霉病(禾谷镰孢(Fusarium graminearum)、燕麦镰孢(F. avenacerum)、大刀镰孢(F. culmorum)、禾谷镰孢(F. asiaticum)、雪腐微托菌(Microdochium nivale))、锈病(条形柄锈菌(Puccinia striiformis)、禾柄锈菌(P. graminis)、隐匿柄锈菌(P. recondita))、大麦柄锈菌(P. hordei))、雪疫病(Typhula sp. Micronectriella nivale)、散黑穗病(Ustilago tritici U. nuda)、小麦团粒病(小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries))、眼斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、云斑病(黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis))、云纹病(Septoria tritici)、颖枯病(Leptosphaeria nodorum)和网斑病(Pyrenophora teres Drechsler);
柑桔疾病:黑变病(柑橘间座壳菌(Diaporthe citri))、疮痂病(Elsinoe fawcetti)、青霉腐烂病(Penicillium digitatum)和柑橘青霉菌(Penicilliumitalicum);
苹果疾病: 花腐病(苹果链核盘菌(Monilinia mali))、溃疡病(苹果黑腐皮壳菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha))、交链包属叶斑病(Alternaria alternata apple pathotype)、疮痂病(苹果黑星菌(Venturia inaequalis))、苦腐病(Colletotrichum acutatum)和晚疫病(Phytophtora cactorum);
梨疾病:疮痂病(Venturia nashicola、V. pirina)、黑斑病(梨黑斑病菌(Alternaria alternata Japanese pear pathotype))、锈病(梨胶锈菌(Gymnosporangium asiaticum))和晚疫病(Phytophtora cactorum);
桃疾病:褐腐病(桃褐腐菌(Monilinia fructicola))、疮痂病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))和褐纹病(Phomopsis sp.);
葡萄疾病:炭疽病(痂囊腔菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(Glomerella cingulata)、白粉病(Uncinula necator)、锈病(葡萄层锈菌(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(Guignardia bidwellii)和霜霉病(葡萄生轴霜霉(Plasmopara viticola))和灰霉病(Botrytis cinerea);
日本柿子疾病:炭疽病(柿盘孢子菌(Gloeosporium kaki))和叶斑病(Cercospora kaki,Mycosphaerella nawae);
葫芦族疾病:炭疽病(Colletotrichum lagenarium)、白粉病(黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Mycosphaerella melonis))、镰孢菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum))、霜霉病(古巴假霜霉(Pseudoperonospora cubensis))、疫腐病(Phytophthora sp.)、灰霉病(Botrytis cinerea)和立枯病(腐霉属物种(Pythium sp.));
番茄疾病:早疫病(索兰氏链格孢(Alternaria solani))、叶霉病(黄枝孢霉(Cladosporium fulvum))和晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans));
茄子疾病:褐斑病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))和白粉病(Erysiphe cichoracearum);
十字花科蔬菜疾病:交链包属叶斑病(Alternaria japonica)、白斑病(芜青白斑病菌(Cercosporella brassicae))、根肿病(甘蓝根肿菌(Plasmodiophora brassicae))和霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica));
油菜疾病:菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(Alternaria brassicae), 白粉病(Erysiphe cichoracearum)、黑胫病(blackleg)(Leptosphaeria maculans);
大葱疾病:锈病(葱柄锈菌(Puccinia allii));
大豆疾病:紫斑病(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、痂圆孢属疮痂病(sphaceloma scad)(Elsinoe glycines)、豆荚疫病和茎疫病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、锈病(Phakopsora pachyrhizi)和疫霉病(phytophthora)(大豆疫霉(Phytophthora sojae));
红豆疾病:灰霉病(Botrytis cinerea)、菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum));
菜豆疾病:灰霉病(Botrytis cinerea) 、菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclero tiorum))、炭疽病(Colletotrichum lindemthianum);
花生疾病:叶斑病(球座尾孢菌(Cercospora personata))、褐叶斑病(花生尾孢菌(Cercospora arachidicola))和白绢病(齐整小核菌(Sclerotium rolfsii));
豌豆疾病:白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi));
马铃薯疾病:早疫病(索兰氏链格孢(Alternaria solani))和晚疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans));
草莓疾病:白粉病(白粉病菌(Sphaerotheca humuli));
茶树疾病:网疱疫病(Exobasidium reticulatum)、白疮痂病(Elsinoe leucospila)、灰疫病(Pestalotiopsis sp.)和炭疽病(Colletotrichum theae- sinensis);
棉花疾病:镰孢菌萎蔫病(尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum))和丝核菌立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani));
烟草疾病:褐斑病(长柄链格孢(Alternaria longipes))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))、炭疽病(Colletotrichum tabacum)、霜霉病(霜霉真菌(Peronospora tabacina)) 和晚疫病(Phytophthora nicotianae);
甜菜疾病:尾孢菌叶斑病(甜菜尾孢(Cercospora beticola))、叶枯病(Thanatephorus cucumeris)、根腐病(Thanatephorus cucumeris)、丝囊霉属根腐病(Aphanidermatum cochlioides);
玫瑰疾病:黑斑病(Diplocarpon rosae)和白粉病 (Sphaerotheca pannosa);
菊花疾病:叶枯病(野菊壳针孢(Septoria chrysanthemi-indici))和白锈病(堀柄锈菌(Puccinia horiana));
各种植物疾病:由腐霉属物种(坪草腐霉(Pythium aphanidermatum)、Pythium debarianum、禾生腐霉(Pythium graminicola)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、终极腐霉(Pythium ultimum))引起的疾病、灰霉病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum);
日本萝卜(Japanese radish)疾病: 交链包属叶斑病(芸苔生链格孢(Alternaria brassicicola));
草坪疾病: 币斑病(Sclerotinia homeocarpa)、褐斑病和巨斑病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani));和
香蕉疾病:叶斑病(香蕉黑条叶斑病菌(Mycosphaerella fijiensis)、香蕉黄条叶斑病菌(Mycosphaerella musicola)、香蕉假尾孢(Pseudocercospora musae))。
本发明的组合物可以施用于其上的植物的实例如下:
农作物:玉米、稻、小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱、棉花、大豆、红豆、菜豆、花生、荞麦、甜菜、油菜、向日葵、甘蔗和烟草等;
蔬菜:茄属蔬菜(茄子、西红柿、西班牙甘椒(pimento)、柿子椒和马铃薯等)、葫芦科蔬菜(黄瓜、南瓜(pumpkin)、西葫芦、西瓜、甜瓜和南瓜(squash)等)、十字花科蔬菜(日本萝卜、白萝卜、辣根、大头菜、大白菜、甘蓝、芥菜、青花菜和花椰菜等)、紫菀科蔬菜(牛蒡、苘蒿、洋蓟和莴苣等)、百合科蔬菜(大葱、洋葱、大蒜和芦笋)、伞状花科(ammiaceous)蔬菜(胡萝卜、欧芹、芹菜和防风草)、藜科蔬菜(菠菜和唐莴苣)、薄荷科蔬菜(紫苏、薄荷和罗勒)、草莓、甘薯、日本薯蓣和芋等;
花卉;
观叶植物;
草坪草;
水果:梨果类(pomaceous)水果(苹果、梨、日本梨、木瓜和榅桲)、核果类水果(stone fleshy fruits)(桃、李子、油桃、日本杏梅(Japanese apricot)、樱桃、杏和洋李等)、核果类水果、柑橘类水果(蜜柑、橙、柠檬、酸橙和葡萄柚等)、坚果类(栗、核桃、榛子、杏仁、阿月浑子、腰果和澳洲坚果等)、浆果类(蓝莓,红莓,黑莓和树莓)、葡萄、柿子、橄榄、李子(Japanese plum)、香蕉、咖啡、枣和椰子等;和
果树以外的树:茶树,桑树,观花植物,行道树(槐树(ash)、桦树、山茱萸、桉树、银杏树、丁香、枫树、栎树、杨树、紫荆、枫香树、悬铃木、榉树(zelkova)、日本侧柏(Japanese arborvitae)、冷杉树、铁杉树、刺柏树、松树、云杉、和紫杉)等。
上述“植物”包括已经通过基因重组赋予其抗性的植物。
本发明的组合物的示例性实施方案如下:
包含本发明的酰胺化合物和通式(2)的二酰胺化合物的组合物,其中本发明的酰胺化合物与通式(2)的二酰胺化合物的重量比为0.0125/1-500/1;
包含本发明的酰胺化合物和通式(2)的二酰胺化合物的组合物,其中本发明的酰胺化合物与通式(2)的二酰胺化合物的重量比为0.025/1-100/1;
包含本发明的酰胺化合物和通式(2)的二酰胺化合物的组合物,其中本发明的酰胺化合物与通式(2)的二酰胺化合物的重量比为0.1/1-10/1;
包含本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物(2a)的组合物,其中本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物(2a)的重量比为0.0125/1-500/1;
包含本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物(2a)的组合物,其中本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物(2a)的重量比为0.025/1-100/1;
包含本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物(2a)的组合物,其中本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物(2a)的重量比为0.1/1-10/1;
包含本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物(2b)的组合物,其中本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物(2b)的重量比为0.0125/1-500/1;
包含本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物(2b)的组合物,其中本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物(2b)的重量比为0.025/1-100/1;
包含本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物(2b)的组合物,其中本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物(2b)的重量比为0.1/1-10/1;
包含本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物(2c)的组合物,其中本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物(2c)的重量比为0.0125/1-500/1;
包含本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物(2c)的组合物,其中本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物(2c)的重量比为0.025/1-100/1;
包含本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物(2c)的组合物,其中本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物(2c)的重量比为0.1/1-10/1;
包含本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物(3)的组合物,其中本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物(3)的重量比为0.0125/1-500/1;
包含本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物(3)的组合物,其中本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物(3)的重量比为0.025/1-100/1;和
包含本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物(3)的组合物,其中本发明的酰胺化合物与本发明的二酰胺化合物(3)的重量比为0.1/1-10/1。
本发明的用于防治病虫害的方法(以下称为本发明的防治方法)包括向植物或用于培育植物的土壤施加总计有效量的本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物。该类植物包括植物叶、植物种子或植物鳞茎。此处所用的鳞茎指鳞茎、球茎、根茎、块茎、块根和根托。
在本发明的防治方法中,本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物可以大概在同一时间分开施加到植物上或培育植物的土壤上,但是因为施用方便性通常以本发明的组合物的形式施用。
在本发明的防治方法中,施用本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物的方法的实例包括叶处理、土壤处理、根茎处理和种子处理。
该类叶处理包括通过叶施用或茎杆施用将本发明的组合物施用于要培育的植物表面的方法。
该类根茎处理包括将植物整体或植物根茎浸入到包含本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物的药物溶液中的方法,和将包含本发明的酰胺化合物、本发明的二酰胺化合物和固体载体的固体制剂加到植物根茎上的方法。
该类土壤处理包括土壤播撒、土壤掺入、药物溶液灌溉土壤。
该类种子处理包括将本发明的组合物施用到要预防植物疾病的植物种子或鳞茎上,具体而言,通过将本发明组合物的混悬体以喷雾形式喷洒到种子表面或鳞茎表面的喷雾处理,通过加入少量水或就其本身将本发明组合物的可润湿的粉剂、可乳化的浓缩剂或可流动的制剂涂抹到种子或鳞茎上的涂抹法,将种子浸泡到本发明组合物的溶液中处理给定的时间的浸渍处理,薄膜包衣处理和丸粒包衣处理。
在本发明的防治方法中本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物的每一剂量可以根据要处理的植物种类、作为防治对象的植物疾病发生的种类或频率、药剂形式、处理时间、处理方法、处理位点、气候条件等而改变。在施加到植物叶上或用于培育植物的土壤上的情况下,本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物的总量通常为1-500g,优选2-200g/,更优选10-100g/1000m2。作为本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物的总量,在种子处理中本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物的每一剂量通常为0.001-10g/kg种子,优选0.01-1g/kg种子。
可乳化的浓缩剂、可润湿的粉剂或可流动的制剂等通常通过用水将它们稀释然后将其散开而施用。在此情况下,每一浓度的本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物通常含有总计0.0005-2重量%,优选0.005-1重量%的本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物。粉尘制剂或颗粒制剂等通常无需稀释就其本身施用。
实施例
接着,通过下面的实施例包括制剂实施例和试验实施例,在下面对本发明进行更详细的描述,但本发明不应解释为限制于此。
制剂实施例给出如下。应注意的是,在制剂实施例中,表述“份”指的是“重量份”。
制剂1
将5份本发明的酰胺化合物、5份本发明的二酰胺化合物(2b)、35份的白炭墨和聚氧乙烯烷基醚硫酸铵盐的混合物(重量比1:1)和55份的水进行混合,然后将所得溶液按照湿磨法进行细研磨,由此获得可流动的制剂。使用本发明的二酰胺化合物(2a)、本发明的二酰胺化合物(2c)或本发明的二酰胺化合物(3)代替本发明的二酰胺化合物(2b)进行相同的上述操作,以便获得可流动制剂。
制剂2
将10份本发明的酰胺化合物、5份本发明的二酰胺化合物(2b)和1.5份的失水山梨醇三油酸酯混合到28份的含有2份聚乙烯醇的水溶液中,然后将混合的溶液按照湿磨法进行细研磨。之后,将45.50份的含有0.05份黄原酸胶和0.1份硅酸铝镁的水溶液加入到所得物中,和向其中进一步加入10份的丙二醇。将所得混合物搅拌共混,从而获得可流动制剂。使用本发明的二酰胺化合物(2a)、本发明的二酰胺化合物(2c)或本发明的二酰胺化合物(3)代替本发明的二酰胺化合物(2b)进行相同的上述操作,以便获得可流动制剂。
制剂3
将10份本发明的酰胺化合物、40份本发明的二酰胺化合物(2b)、3份的木质素磺酸钙、2份的月桂基硫酸钠和45份的合成水合氧化硅完全粉碎和混合,从而获得可润湿的粉剂。使用本发明的二酰胺化合物(2a)、本发明的二酰胺化合物(2c)或本发明的二酰胺化合物(3)代替本发明的二酰胺化合物(2b)进行相同的上述操作,从而获得可润湿的粉剂。
试验实施例给出如下。
试验实施例1-6
将黄瓜的真叶用木塞穿孔器穿出直径13mm的孔以制备叶子圆片。在分配了1ml 0.8%的水琼脂的24孔的微孔板中,放置叶子圆片使得叶子上面一侧处于朝上的方向。向其上铺展20微升通过将本发明的酰胺化合物和本发明的二酰胺化合物(2b)混合到预定浓度制备的试验溶液(用于处理的组群)。制备其中铺展了20微升离子交换水的对比溶液(用于非处理的组群)。在确认喷雾溶液干燥之后,将灰霉菌(Botrytis cinerea)的分生孢子以大约105分生孢子/mL的密度混悬到马铃薯葡糖培养基(DIFCO)中然后进行喷雾播种。在使叶子圆片在设定为15oC的生长室中放置6天后,测量每片叶子上开始的面积然后通过下面等式1计算预防值。
使用本发明的二酰胺化合物(2c)或本发明的二酰胺化合物(3)代替本发明的二酰胺化合物(2b)进行相同的上述操作,从而获得各自的预防值。
(等式1)
预防值(%)=100×(A-B)/A
其中
A:属于未处理组群的植物的开始面积比
B:属于处理过的组群的植物的开始面积比
开始面积比=(叶子圆片的开始面积)/(叶子圆片的总面积)
结果示于1、2和3中。
对比例1-2
进行与试验实施例1-6中所述相同的操作,不同之处在于试验的药物溶液用本发明酰胺化合物的预订浓度的二甲基亚砜溶液代替,以便计算各自的预防值。
结果示于表4中。

Claims (8)

1.一种病虫害防治组合物,其包含由通式(1)表示的化合物:
和通式(3)的化合物:
   
2.根据权利要求1的病虫害防治组合物,其中由通式(1)表示的化合物与二酰胺化合物的重量比为0.0125/1-500/1。
3.根据权利要求1或2的病虫害防治组合物,其中由通式(1)表示的化合物具有R-绝对构型。
4.病虫害防治方法,其中该方法包括向植物或用于培育植物的土壤施加总计有效量的通式(1)的化合物:
和通式(3)的化合物:
 
5.根据权利要求4的方法,其中向种子施加通式(1)的化合物和二酰胺化合物。
6.根据权利要求4或5的方法,其中由通式(1)表示的化合物与二酰胺化合物的重量比为0.0125/1-500/1。
7.根据权利要求4-6任一项的方法,其中由通式(1)表示的化合物具有R-绝对构型。
8.通式(1)表示的化合物和通式(3)的化合物的组合用于防治病虫害的用途,
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Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012102077A (ja) * 2010-10-14 2012-05-31 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除用組成物及び有害生物防除方法
CN109220446A (zh) * 2018-08-13 2019-01-18 兴义市贵象绿化工程有限公司 一种三角梅虫害防治方法
CN109168849A (zh) * 2018-08-13 2019-01-11 兴义市贵象绿化工程有限公司 一种三角梅病害防治方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1145061A (zh) * 1994-04-06 1997-03-12 盐野义制药株式会社 α-取代苯乙酸衍生物,它的制备及含有该化合物的农用杀菌剂
DE10310906A1 (de) * 2003-03-13 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6277975B1 (en) 1992-10-23 2001-08-21 Genetics Institute, Inc. Fusions of P-selectin ligand protein and polynucleotides encoding same
BR9509004A (pt) * 1994-09-10 1998-06-02 Basf Ag Esteres alquiílicos do ácido fenilacético
WO2002010101A1 (fr) 2000-08-01 2002-02-07 Shionogi & Co., Ltd. Procede de production d'un alcool en presence d'un complexe de metaux de transition contenant un compose amide en tant que liant
JP2004238307A (ja) 2003-02-04 2004-08-26 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
MY140912A (en) * 2004-07-26 2010-01-29 Du Pont Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents
MX2009001987A (es) * 2006-09-18 2009-03-06 Basf Se Mezclas pesticidas ternarias.
UA94777C2 (ru) * 2006-12-14 2011-06-10 Ишихара Санджай Кайша, Лтд. Инсектицидная композиция и способ борьбы с насекомыми
JP5449669B2 (ja) 2006-12-14 2014-03-19 石原産業株式会社 有害生物防除組成物
WO2009116658A1 (ja) * 2008-03-21 2009-09-24 住友化学株式会社 植物病害防除組成物
JP5365047B2 (ja) * 2008-03-28 2013-12-11 住友化学株式会社 植物病害防除組成物および植物病害防除方法
JP5355053B2 (ja) * 2008-09-19 2013-11-27 住友化学株式会社 有害生物防除用組成物及び有害生物の防除方法
JP2010222342A (ja) * 2009-02-26 2010-10-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
JP2010222343A (ja) * 2009-02-26 2010-10-07 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物
JP2010120976A (ja) * 2010-03-04 2010-06-03 Sumitomo Chemical Co Ltd 有害生物防除組成物及び有害生物の防除方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1145061A (zh) * 1994-04-06 1997-03-12 盐野义制药株式会社 α-取代苯乙酸衍生物,它的制备及含有该化合物的农用杀菌剂
DE10310906A1 (de) * 2003-03-13 2004-09-23 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen

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