CN104592086B - 一种通过铜盐催化制备吲哚类化合物的方法 - Google Patents

一种通过铜盐催化制备吲哚类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种通过铜盐催化制备吲哚类化合物的方法。该方法以2‑(N‑对甲苯磺酰基)‑1,2‑二苯乙烯衍生物为原料，在溴化亚铜为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，乙腈为溶剂，在氮气保护体系下，反应温度为110摄氏度，通过碳氢活化氨化反应，合成目标化合物，该合成方法简单、收率较高、条件温和，具有良好的应用前景。

Description

一种通过铜盐催化制备吲哚类化合物的方法
技术领域
本发明涉及一种高效、简便的化学反应，在较温和的反应体系中，通过碳氢活化氨化反应，合成吲哚类化合物的方法。
背景技术
含氮杂环化合物，具有广泛的生物及生理活性，是一类重要的有机药物中间体(Chinese Journal of Science 2001,15；J.Heterocylcl.Chem.1988,1475；Bioorg.Med.Chem.Lett.1996,2031；J.Am.Chem.Soc.1964,166；J.Med.Chem.1994,758)。特别是吲哚衍生物，因其常作为重要的药物活性结构单元，而广泛地存在于具有生物活性的天然产物中，受到化学研究工作者的关注(Angew.Chem.Int.Ed.1988,1113；Chem.Rev.2004,2285；Chin.J.Org.Chem.2009,1924；Tetrahedron 2011,7195)。在过去的十多年中，各种各样用于构建吲哚结构及其衍生物的方法被人们研究和发现。
碳氢官能化反应由于其在有机合成中具有经济性以及环境友好等特点，这些年以来一直是化学研究工作者的研究的热点课题之一(Org.Lett.2004,581；J.Am.Chem.Soc.2009,3466；Org.Lett.2010,1932；J.Am.Chem.Soc.2010,3648；J.Org.Chem.2011,80)。在这些合成方法中，2-烯基或2-炔基苯胺直接的碳氢氨基化反应是最常用的方法之一。自从1978年Hegedus和他的研究组报道了通过钯催化在烯烃分子内发生氨基化反应合成含氮杂环化合物后(J.Am.Chem.Soc.1978,5800)，Pd(Ⅱ)催化的胺钯化反应成为合成吲哚化合物最有效的方法之一。然而人们发现，同样的反应物在合成吲哚的过程中也存在着一种自由基的反应机理。Chemler课题组报道了铜催化的烯烃分子内的氧化氨化反应来合成吲哚化合物，而它的反应机理则是形成氮自由基进而加成到烯烃双键上(Chem.Eur.J.2013,12771)。Zheng课题组报道了光催化反应合成吲哚化合物，反应中也形成了氮正自由基离子(Angew.Chem.Int.Ed.2012,9562)。就在最近，Youn课题组报道了在无金属催化下DDQ作为氧化剂N-Ts-2-烯基苯胺发生碳氢氨基化反应合成吲哚化合物，反应同样是一个自由基的反应(Org.Lett.2014,3720)。
基于吲哚化合物的生物活性和在药物中广泛应用的特点，为了进一步扩大该化合物的合成方法，我们发明了通过2-烯基苯胺的碳氢氨基化反应构建吲哚化合物的新方法。
发明内容
本发明是铜盐作为催化剂，以过硫酸钾作为氧化剂，在比较温和的条件下合成吲哚化合物，为吲哚类化合物的合成提供一种高效的合成方法。
根据本发明，所述的吲哚类化合物的反应其主要的合成步骤为：以2-(N-对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯衍生物为原料，在溴化亚铜为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，乙腈为溶剂，在氮气保护体系下，110度的反应温度，通过碳氢活化氨化反应，合成目标化合物，其中，目标化合物的合成反应式为：
具体的产物结构如下：
上述反应中溴化亚铜与2-(N-对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯衍生物投料摩尔比为1：10，过硫酸钾与2-(N-对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯衍生物投料摩尔比为5：1，以乙腈为溶剂，氮气保护体系下，反应时间为24小时，反应温度为110度。
通过上述合成方法，合成了2-苯基-1-对甲苯磺酰基吲哚、2-苯基-1-对甲苯磺酰基-5-氟吲哚、2-苯基-1-对甲苯磺酰基-5-氯吲哚、2-苯基-1-对甲苯磺酰基-5-三氟甲基吲哚、2-苯基-1-对甲苯磺酰基-5-三氟甲氧基吲哚、5-甲基-2-苯基-1-对甲苯磺酰基吲哚、2-苯基-1-对甲苯磺酰基-5-甲氧基吲哚、2-苯基-1-对甲苯磺酰基-5,7-二氟吲哚、2-(4-氟苯基)-1-对甲苯磺酰基吲哚、2-(4-氯苯基)-1-对甲苯磺酰基吲哚、2-(4-甲基苯基)-1-对甲苯磺酰基吲哚、2-正已基-1-对甲苯磺酰基吲哚12个化合物。
上述反应结束后，在室温中冷却，加水溶解无机盐，然后用二氯甲烷萃取3次，合并萃取出的有机溶剂，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩有机溶剂，通过柱色谱进一步纯化，得到目标产物。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明做进一步说明，本发明的实施例仅用于说明本发明的技术方案，并非限定本发明。
实施例1
在20mL干燥的反应管中，将2-(N-对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯(0.25mmol)、溴化亚铜(0.025mmol)、过硫酸钾(1.25mmol)、乙腈2mL，110℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率90％；
2-苯基-1-对甲苯磺酰基吲哚
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.27(s,3H),6.53(s,1H),7.02(d,J＝8Hz,2H),7.26(d,J＝8Hz,3H),7.34(t,J＝8Hz,1H),7.43(t,J＝12Hz,4H),7.49(t,J＝8Hz,2H),8.30(d,J＝8Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝144.5,142.2,138.3,134.7,132.4,130.5,130.3,129.2,128.6,127.5,126.8,124.7,124.3,120.6,116.6,113.6,21.5。
实施例2
在20mL干燥的反应管中，将2-(N-对甲苯磺酰基)-5-氟-1,2-二苯乙烯(0.25mmol)、溴化亚铜(0.025mmol)、过硫酸钾(1.25mmol)、乙腈2mL，110℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率81％；
2-苯基-1-对甲苯磺酰基-5-氟吲哚
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.29(s,3H),6.49(s,1H),7.03-7.09(m,4H),7.22-7.25(m,2H),7.41-7.44(m,3H),7.47-7.49(m,2H),8.24(dd,J＝8Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝144.7,144.0,134.5,134.4,132.0,130.3,129.2,128.9,127.5,126.8,117.8(JC-F＝9Hz),113.2(JC-F＝4Hz),112.7,112.4,106.3(JC-F＝24Hz),21.5。
实施例3
在20mL干燥的反应管中，将2-(N-对甲苯磺酰基)-5-氯-1,2-二苯乙烯(0.25mmol)、溴化亚铜(0.025mmol)、过硫酸钾(1.25mmol)、乙腈2mL，110℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率86％；
2-苯基-1-对甲苯磺酰基-5-氯吲哚
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.29(s,3H),6.46(s,1H),7.04(d,J＝8Hz,2H),7.23(d,J＝8Hz,2H),7.29(dd,J＝8Hz,1H),7.40-7.48(m,6H),8.22(d,J＝8Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝144.8,143.6,136.6,131.8,131.7,130.3,130.0,129.3,128.9,127.5,126.7,124.8,120.2,117.6,112.5,21.5。
实施例4
在20mL干燥的反应管中，将2-(N-对甲苯磺酰基)-5-三氟甲基-1,2-二苯乙烯(0.25mmol)、溴化亚铜(0.025mmol)、过硫酸钾(1.25mmol)、乙腈2mL，110℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率80％；
2-苯基-1-对甲苯磺酰基-5-三氟甲基吲哚
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.30(s,3H),6.49(s,1H),7.06(d,J＝8Hz,2H),7.25(d,J＝8Hz,2H),7.42-7.46(m,5H),7.59(dd,J＝8Hz,1H),7.74(s,1H),8.42(d,J＝8Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝145.0,143.7,139.6,134.7,131.6,130.5,129.4,129.1,127.5,126.8,121.3(q,J＝3Hz),118.1(q,J＝4Hz),116.6,112.7,21.5。
实施例5
在20mL干燥的反应管中，将2-(N-对甲苯磺酰基)-5-三氟甲氧基-1,2-二苯乙烯(0.25mmol)、溴化亚铜(0.025mmol)、过硫酸钾(1.25mmol)、乙腈2mL，110℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率74％；
2-苯基-1-对甲苯磺酰基-5-三氟甲氧基吲哚
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.30(s,3H),6.52(s,1H),7.05(d,J＝8Hz,2H),7.21(d,J＝8Hz,1H),7.24(d,J＝8Hz,2H),7.30(s,1H),7.42-7.46(m,5H),8.32(d,J＝8Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝146.0(d,J＝12Hz),144.9,143.9,136.2,134.6,131.7,131.1,130.4,129.3,129.0,127.5,126.8,121.8,119.3,117.9,117.5,112.7,21.5。
实施例6
在20mL干燥的反应管中，将5-甲基-2-(N-对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯(0.25mmol)、溴化亚铜(0.025mmol)、过硫酸钾(1.25mmol)、乙腈2mL，110℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率43％；
5-甲基-2-苯基-1-对甲苯磺酰基吲哚
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.27(s,3H),2.40(s,3H),6.46(d,J＝3.2Hz,1H),7.02(dd,J＝8Hz,2H),7.15(dd,J＝8Hz,1H),7.21(s,1H),7.24(d,J＝4Hz,1H),7.40-7.42(m,3H),7.48-7.50(m,2H),8.16(d,J＝8Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝144.3,136.5,134.6,133.9,132.5,130.8,130.2,129.1,128.5,127.4,126.8,126.1,120.6,116.3,113.5,21.5,21.2。
实施例7
在20mL干燥的反应管中，将2-(N-对甲苯磺酰基)-5-甲氧基-1,2-二苯乙烯(0.25mmol)、溴化亚铜(0.025mmol)、过硫酸钾(1.25mmol)、乙腈2mL，110℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率77％；
2-苯基-1-对甲苯磺酰基-5-甲氧基吲哚
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.26(s,3H),3.80(s,3H),6.46(s,1H),6.86(d,J＝4Hz,1H),6.94(dd,J＝8Hz,1H),7.01(d,J＝8Hz,2H),7.23(d,J＝8Hz,2H),7.40-7.42(m,3H),7.48-7.50(m,2H),8.18(d,J＝8Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝157.1,144.4,143.1,134.4,132.9,132.4,131.7,130.2,129.1,128.6,127.9,127.5,126.8,117.7,113.8,113.4,103.2,55.6,21.5。
实施例8
在20mL干燥的反应管中，将2-(N-对甲苯磺酰基)-5,7-二氟-1,2-二苯乙烯(0.25mmol)、溴化亚铜(0.025mmol)、过硫酸钾(1.25mmol)、乙腈2mL，110℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率85％；
2-苯基-1-对甲苯磺酰基-5,7-二氟吲哚
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.33(s,3H),6.53(d,J＝4Hz,1H),6.80(td,1H),6.89(dd,J＝8Hz,1H),7.11(d,J＝8Hz,2H),7.36(d,J＝4Hz,2H),7.41-7.42(m,3H),7.48-7.50(m,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝147.1,144.8,134.4,132.1,129.3,129.2,129.0,127.9,127.2(d,JC-F＝2Hz),102.6(d,JC-F＝4Hz),102.4(d,JC-F＝4Hz),101.5,101.2(d,JC-F＝3Hz),101.0,21.5。
实施例9
在20mL干燥的反应管中，将2-(N-对甲苯磺酰基)-4′-氟-1,2-二苯乙烯(0.25mmol)、溴化亚铜(0.025mmol)、过硫酸钾(1.25mmol)、乙腈2mL，110℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率78％；
2-(4-氟苯基)-1-对甲苯磺酰基吲哚
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.28(s,3H),6.51(s,1H),7.04(d,J＝8Hz,2H),7.10(t,J＝8Hz,2H),7.24-7.28(m,3H),7.36(td,1H),7.42-7.47(m,3H),8.30(d,J＝8Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝163.0(JC-F＝120Hz),144.6,140.9,138.2,134.7,132.1(d,JC-F＝8Hz),130.3,129.2,128.4(d,JC-F＝4Hz),126.7,124.9,124.3,120.7,116.6,114.6(JC-F＝22Hz),113.5,21.5。
实施例10
在20mL干燥的反应管中，将2-(N-对甲苯磺酰基)-4′-氯-1,2-二苯乙烯(0.25mmol)、溴化亚铜(0.025mmol)、过硫酸钾(1.25mmol)、乙腈2mL，110℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率81％；
2-(4-氯苯基)-1-对甲苯磺酰基吲哚
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.27(s,3H),6.53(s,1H),7.03(d,J＝8Hz,2H),7.23-7.28(m,3H),7.34-7.44(m,6H),8.29(d,J＝8Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝144.7,140.8,138.3,134.7,134.5,131.4,130.8,130.4,129.2,127.8,126.7,125.0,124.4,120.7,116.6,114.0,21.5。
实施例11
在20mL干燥的反应管中，将4′-甲基-2-(N-对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯(0.25mmol)、溴化亚铜(0.025mmol)、过硫酸钾(1.25mmol)、乙腈2mL，110℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率51％；
2-(4-甲基苯基)-1-对甲苯磺酰基吲哚
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝2.28(s,3H),2.35(s,3H),6.68(s,1H),6.74(d,J＝2Hz,2H),7.13(t,J＝8Hz,3H),7.19-7.22(m,3H),7.35-7.38(m,1H),7.44-7.47(m,1H),7.60(d,J＝8Hz,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝143.8,138.0,136.6,133.9,133.3,133.2,132.2,129.6,129.3,128.2,127.1,126.9,126.6,126.5,121.6,21.4,21.2。
实施例12
在20mL干燥的反应管中，将1-[2-(N-对甲苯磺酰基)]-1-辛烯(0.25mmol)、溴化亚铜(0.025mmol)、过硫酸钾(1.25mmol)、乙腈2mL，110℃磁力搅拌24小时，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率69％；
2-正已基-1-对甲苯磺酰基吲哚
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ＝0.81(t,J＝7.2Hz,3H),1.24(t,J＝4Hz,4H),1.33(t,J＝7.2Hz,2H),1.61-1.69(m,2H),2.23(s,3H),2.89(t,J＝8Hz,2H),6.29(s,1H),7.06-7.15(m,4H),7.31(d,J＝8Hz,1H),7.52(d,J＝8Hz,2H),8.08(d,J＝8Hz,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3):δ＝144.9,139.0,136.0,135.7,129.8,129.2,126.3,125.1,124.1,119.2,115.1,101.8,31.5,29.7,29.1,27.5,22.6,21.5,14.0。
需要说明的是，上述发明内容及具体实施方式意在证明本发明所提供技术方案的实际应用，不应解释为对本发明保护范围的限定。本领域技术人员在本发明的精神和原理内，当可作各种修改、等同替换、或改进。本发明的保护范围以所附权利要求书为准。

Claims (5)

1.一种通过铜盐催化制备吲哚类化合物的方法 ，其特征在于，所描述的方法以2-(N-对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯衍生物为原料，在溴化亚铜为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，乙腈为溶剂，在氮气保护体系下，通过碳氢活化氨化反应，合成目标化合物，其中，目标化合物的合成反应式为：
具体的产物结构如下：
2.如权利要求1所述的一种通过铜盐催化制备吲哚类化合物的方法，其特征在于，所述催化剂溴化亚铜与2-(N-对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯衍生物投料摩尔比为1：10。
3.如权利要求1所述的一种通过铜盐催化制备吲哚类化合物的方法，其特征在于，所述过硫酸钾与2-(N-对甲苯磺酰基)-1,2-二苯乙烯衍生物投料摩尔比为5：1。
4.如权利要求1所述的一种通过铜盐催化制备吲哚类化合物的方法，其特征在于，反应时间为24小时。
5.如权利要求1所述的一种通过铜盐催化制备吲哚类化合物的方法，其特征在于，反应在氮气体系中进行，反应温度为110摄氏度。
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