CN1045772A - 2-卤代环丙基乙烷衍生物及其制备方法和在杀虫剂上的应用 - Google Patents

2-卤代环丙基乙烷衍生物及其制备方法和在杀虫剂上的应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供了新的通式I的2-卤代环丙基乙烷衍生物和新的通式II的中间体以及式I化合物的制备方法，
式中R1，R2，R3，A和X的含意在说明书中给出。
本发明化合物可用作杀虫剂，尤其可用于杀昆虫和螨。

Description

本发明涉及新的2-卤代环丙基乙烷衍生物及其制备方法和在杀虫剂（特别是昆虫和螨）上的应用。
公众已经知道，环丙烷化合物具有杀螨杀虫的性质（EP        116889）。
然而已知化合物的缺点是其杀虫杀螨的活性不高。
为此，本发明的目的在于提供杀虫杀螨活性高于已知化合物的新的化合物。
现已得到通式Ⅰ的2-卤代环丙基乙烷衍生物与已知化合物相比，具有更高的杀虫杀螨活性
式中R1是氢和氯，
R2是氢，C1-6-烷基，芳基或芳基-C1-2-烷基，
A是
（其中
Figure 901015393_IMG7
或E-与R3键合，B和D是氧或硫），
E是氧，硫或NR4，
R3和R4各为氢，碱金属或相当于2价金属等同物，C1-20烷基，C2-20链烯基，C2-20炔基，卤代C1-10烷基，C3-6环烷基，C1-3-烷基-C3-6-环烷基，C3-6-环烷基-C1-6-烷基，卤代C3-6-环烷基-C1-6-烷基，二环烷基，含氯氟环丙基甲基碳酰氧基-C1-10-烷基，含氯氟环丙基碳酰氧基-C1-3-烷氧基-C1-3-烷基，芳基-C1-6-烷基，芳基-C2-6-链烯基，卤代芳基-C1-6-烷基，C1-4-烷芳基-C1-4-烷基，卤代芳基-C2-6-链烯基，卤代-C1-4-烷芳基-C1-6-烷基，C1-3-烷氧基芳基-C1-6-烷基，芳氧基苄基，α-C1-3-烷基苯氧基苄基，卤代苯基（环丙基）-C1-3-烷基，卤代苯氧基-C1-6-烷基，萘基-C1-6-烷基，芳基，可任意被1个或多个下列基团取代：C1-20-烷基，卤代-C1-6-烷基，C1-16-烷氧基，卤代-C1-6-烷氧基，苯基-C1-6-烷基，苯基-C1-6-烷氧基，C3-10-环烷氧基，卤代-C3-10-环烷氧基，C3-6-环烷基烷氧基，卤代-C3-6-环烷基烷氧基，C2-6-链烯基氧基，卤代-C2-6-链烯基氧基，C2-6-炔氧基，卤代-C2-6-炔氧基，烷基磺酰氧基，烷基苯基磺酰氧基，卤代烷基磺酰氧基，苯基，卤原子，氨基，氰基，羟基，硝基，芳氧基，杂芳氧基，卤代芳氧基，芳基氨基，卤代芳基氨基，C1-6-烷氧基羰基，C1-6-烷氧基羰基甲基，卤代-C1-6-烷氧基羰基，C1-2-烷基二氧基，C1-6-烷硫基，卤代-C3-6-环烷基烷基氨基，卤代-C3-6-环烷基烷基碳酰氧基，C1-6-烷基氨基或二-C1-6-烷基氨基，或杂芳基，可任意被卤原子，C1-3-烷基或卤代-C1-3-烷基取代。
本文中所述术语的含义：
“烷基”包括直链和支链的碳链。
“链烯基”包括能含1个或多个双键的直链和支链的碳链。
“炔基”包括能含1个或多个三键的直链和支链的碳链。
“芳基”系指1-3环芳基，例如苯基，萘基或菲基。
“杂芳基”系指5-或6-元环，含有1个或多个氮、氧或硫原子，能够是饱和的、部分饱和的或不饱和的，并能任意带稠苯并环，例如吡啶、噻唑或苯并吡喃。
R3和R4可任意和与之连接的氮原子形成饱和环或不饱和环，例如吗啉代，哌啶子基，吡咯并，咪唑子基或均三唑并。
式Ⅰ化合物可作为任意的旋光异构体的混合物存在。本发明不仅涉及异构混合物，而且还包括本发明各化合物的异构体。
本发明还涉及作为制备式Ⅰ化合物的中间体的式Ⅱ化合物
式中R1和R2的含意与式Ⅰ相同，
X是OH，Cl或Br。
新的中间体特别适合于制备A表示 的式Ⅰ化合物。
A表
Figure 901015393_IMG10
的本发明式Ⅰ的2-卤代环丙基乙烷衍生物可按下述方法制备：
A）通式Ⅱ的酰基卤在任意的溶剂中和酸性接受体存在下与通式Ⅲ的醇或胺反应，
Figure 901015393_IMG11
，
式中E，R1，R2和R3的含意与式Ⅰ相同，X是氯或溴，或
B）通式Ⅳ的游离酸在任意的催化剂存在下和溶剂中与式Ⅲ的醇或胺反应，
式中R1和R2的含意与式Ⅰ相同，或
C）通式Ⅴ的酸在任意的催化剂或脱水剂存在下和溶剂中与式Ⅲ的醇或胺反应，生成式Ⅵ的中间体，并在惰性溶剂存在下将其与含氯氟卡宾反应，
式中E，R2和R3的含意与式Ⅰ相同，
或当A为
Figure 901015393_IMG14
时化合物可按下述方法制备：
D）通式Ⅶ的醇在任意的溶剂中和催化剂存在下与通式Ⅷ的酸反应，
式中B，D，R1，R2和R3的含意与式Ⅰ相同，或
E）通式Ⅶ的醇在任意的溶剂中和酸性接受体存在下与通式Ⅸ的酰基卤反应，
Figure 901015393_IMG16
式中X是氯或溴，
R3的含意与式Ⅰ相同，或
F）通式Ⅹ的醇在任意的溶剂和催化剂中与式Ⅷ的酸反应，生成式Ⅺ的中间体，并在惰性溶剂存在下，将其与含氯氟卡宾反应
Figure 901015393_IMG17
式中B，D，R2和R3的含意与式Ⅰ相同，或
G）通式Ⅹ的醇在任意的溶剂和酸性接受体中与通式Ⅸ的酰基卤反应，生成式Ⅺ的中间体，并在惰性溶剂存在下将其与含氯氟卡宾反应。
常规的碱性材料均适宜用作反应方法A），E）和G）的酸性接受体，其中尤其适用的是脂族、芳族和杂环的胺，例如三乙胺，二甲胺，哌啶，二甲基苯胺，二甲基苄胺，吡啶和二甲基氨基吡啶，或无机碱，例如碱金属和碱土金属的氧化物，氢氧化物，碳酸盐，碳酸氢盐和醇化物，如氢氧化钾，氢氧化钠，碳酸钠和碳酸钾。
适合的溶剂系上述酸性接受体或惰性溶剂或其混合物。
以上所述的实例包括：可任意被氯化的脂族烃，脂环烃和芳烃，例如己烷，环己烷，石油醚，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，三氯甲烷，四氯化碳，1，2-二氯乙烷，三氯乙烯和氯苯;醚类，例如二乙醚，甲基乙基醚，二异丙醚，二丁醚，二噁烷和四氢呋喃;酮类，例如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丙基酮和甲基异丁基酮;腈类，例如乙腈，丙腈和苄腈;酯类，例如乙酸乙酯和乙酸甲酯;酰胺类，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺;以及砜和亚砜，例如二甲亚砜和四氢噻吩砜。
反应可在很宽的温度范围内进行。一般在-20℃至反应混合物沸点的温度范围内进行，尤以20-200℃为佳。
反应可在常压下进行，也可在较高压力或低压下进行。
适合于进行反应方法B），D）和F）的催化剂包括强酸，例如硫酸，卤氢酸，磺酸和酸性离子交换剂。如从反应混合物中除去水或式Ⅰ的酯则更为有利，例如可采用共沸蒸馏或将水与硫酸或卤氢酸结合。
反应方法B）可在类似反应条件、温度和压力下进行，并可采用如反应方法B、A）的同样溶剂或其混合物。
为了制备用于反应方法C）中的式Ⅵ中间体化合物，可以使用与反应方法B中相同的酸催化剂和惰性溶剂。尤其适用于酯化的是通过三苯膦与偶氮二羧酸酯结合而与水结合（Syntheses，1981，1，1）。适合用的还有经典的脱水剂，例如浓硫酸，无水无机酸盐，例如硫酸镁或氯化钙，碳化二亚胺，例如二环己基碳化二亚胺，还有沸石。然而卡宾反应最好是在醚中进行，例如甘醇二甲醚，三甘醇二甲醚和四甘醇二甲醚。
含氯氟卡宾可按已知方法制备（参图Walselman        et        al.，Synthesis        1985.754）。最好在高沸点溶剂中由二氯氟乙酸盐制备，例如甘醇二醚三甘醇二甲醚和四甘醇二甲醚。
适合的含氯氟卡宾发生剂例如有卤代氟烃，如二氯氟甲烷和碱金属二氯氟乙酸盐，如二氯氟乙酸钠。
本发明的旋光异构体可按常规方法制备，例如式Ⅱ化合物与手心试剂（如旋光胺或旋光醇）反应，分离由物理方法（Tetrahedron，33，2725        1977）（例如重结晶法，蒸馏法或闪层析法）得到的非对映体。通过能被酸或碱催化的连续水解裂解，得到通式Ⅳ的游离酸的旋光异构体，再用反应方法B）转化为本发明化合物。
此外，由合成得到的通式Ⅰ的旋光异构体的混合物，通过在手性固定相上层析，可以分离成对映体，例如与聚合物结合的环糊精，淀粉或旋光氨基酸（Angew.Chem.，92，14，1980）。
按上述方法制备的本发明化合物可用常规方法，从反应混合物分离出来，例如采用在常压或减压下将所用溶剂进行蒸馏，用水沉淀或提取。
通常采用薄层层析法、分馏蒸馏或重结晶，均可获得高度纯化。
一般说来，本发明化合物几乎是无色无味的粘性油或晶体，几乎不溶于水，有限地溶于脂族烃，如石油醚，己烷，戊烷和环己烷，易溶于氯化的烃，例如三氯甲烷，二氯甲烷和四氯化碳;芳族烃，例如苯，甲苯或二甲苯;醚类，例如二乙醚，四氢呋喃和二噁烷;腈类，例如乙腈;醇类，例如甲醇和乙醇;酰胺类，例如二甲基甲酰胺;以及亚砜，例如二甲亚砜。
式Ⅸ的酰基卤，式Ⅷ的酸，式Ⅲ的醇和胺均为已知的，也可按已知方法制备。
本发明化合物的特征在于具有很高的杀虫活性，尤其是杀螨活性很高，因此在本领域中是一项重要的改进。根据它们对吸吮节肢动物的广谱活性。本发明化合物不仅可用于作物害虫，而且也可用于消灭人和家畜上的寄生虫。本发明化合物的活性就对其他物质具有抗药性的寄生虫来说，具有特别重要的意义。由于本发明化合物能被植物吸入并在整个植株内传输，因此也能用于土壤，从而到达不能直接处理的植株的部位。
能够用本发明化合物防治的虫螨（包括动物外寄生虫）有：例如鳞翅目，如小菜蛾（Plutella        xylostella），Spodoptera        littoralis，棉铃虫（Heliothis        armigera）和大菜粉蝶（Pieris        brassica）;双翅目，如家蝇（Musca        domestica），地中海实蝇（Ceratitis        capitata），甘兰根花蝇（Erioischia        brassicae），丝光缘蝇（Lucilia        sericata）和Aedes        aegypti;同翅目，包括蚜虫科，如日本修尾蚜（Megoura        viciae）和稻褐飞虱（Nilaparvata        lugens）;鞘翅目，如辣根猿叶虫（Phaedon        cochleariae），棉铃象（Anthonomus        grandis），Epilachna        varivestis和玉米根螟（Diabrotica        spp.，如玉米根螟-Diabrotica        undecimpuncta        ta）;直翅目，如德国小蠊（Blattella        germanica）;蜱，如微小牛蜱（Boophi-lus        microplus）和虱，如Damalinia        bovis和牛颚虱（Lingnathus        vit-uli），以及叶螨科，如二点叶螨（Tetranychus        urticae）和苹果全爪螨（Panonychus        ulmi）。
本发明化合物可使用的浓度按每100ml组合物含克活性物质计为0.0005-5%，尤以0.001-0.1%为佳。
本发明化合物既可单独使用，也可相互混合使用，或与其他杀虫剂混合使用。根据需要，还可任意加入其他植物保护剂或杀虫剂，例如杀虫剂，杀螨剂或杀菌剂。
为了提高作用的强度和速度，例如可以加入适当的助剂，如有机溶剂，湿润剂和油类。加入这类添加剂时可以允许减少活性成份的剂量。
适宜于混合配制的还可包括磷脂类，例如磷脂酰胆碱，氢化磷脂酰胆碱，磷脂酰乙醇胺，N-酰基-磷脂酰乙醇胺，磷脂酰肌醇，磷脂酰丝氨酸，溶血卵磷脂和磷脂酰甘油。
特征活性组份或其混合物可加入液体和/或固体载体和/或稀释剂以及任意的粘合剂，湿润剂，乳化剂和/或分散剂，适合于配制成粉剂，尘粉剂、颗粒剂，溶液，乳液或悬浮液。
适合的液体载体物质例如有脂族烃和芳香烃，如苯，甲苯，二甲苯，环己酮，异佛尔酮，二甲亚砜，二甲基甲酰胺，其他矿物油馏份和植物油。
适合的固体载体物质有矿物土，例如Tonsil，硅胶，滑石，高岭土，美国活性土（Attapulgit），石灰岩，硅酸和植物产品，如面粉。
使用的表面活性物质例如有木素磺酸钙，聚乙烯烷基苯基醚，萘磺酸及其盐，苯酚磺酸及其盐，甲醛缩合物，脂肪族醇的硫酸盐和取代的苯磺酸及其盐。
各种制剂中活性组份的百分率可在很宽的范围内变化。例如，组合物中可约含10-90（重量）%活性组份和约含90-10（重量）%液体或固体载体，以及任意地可含高至20（重量）%的表面活性剂。
制剂可按常规方法使用，例如用水作为载体，喷雾混合物的体积用量约为100-3000升/公顷。制剂也可采用低体积或超低体积技术使用，形成所谓的微粒。
制备制剂的组份例举如下：
A.可湿润粉剂
20（重量）%活性物质
35（重量）%膨润土
8（重量）%木素磺酸钙
2（重量）%N-甲基-N-油酰-牛磺酸钠盐
35（重量）%硅酸
B.糊状剂
45（重量）%活性物质
5（重量）%硅酸铝钠
15（重量）%含8mol环氧乙烷的十六烷基聚乙二醇醚
2（重量）%锭子油
10（重量）%聚乙二醇
23份水
C.乳化浓缩剂
20（重量）%活性物质
75（重量）%异佛尔酮
5（重量）%以N-甲基-N-油酰-牛磺酸钠盐和木素磺酸钙为主要成份的混合物
以下实施例说明本发明化合物的制备。
实施例1：4-（2-丙氧基）-苯甲酸-2-（2-氯-2-氟环丙基）乙酯
1.将35.9g（0.14mol）三苯膦和15.5ml（0.18mol）3-丁烯-1-醇和150ml四氢呋喃的溶液冷却滴加到25g（0.14mol）4-（2-丙氧基）苯甲酸和22.5ml（0.14mol）偶氮二羧酸二乙醚的四氢呋喃（150ml）溶液中，该混合物在室温下搅拌5小时。溶剂蒸发后，反应产物经硅胶柱层析并用己烷/乙酸乙酯（95∶5）洗脱提纯，样品用薄层层析和己烷/乙酸乙酯（8∶2）洗脱进行分析（Rf：0.61）。
得到29g（理论值的89%）4-（2-丙氧基）-苯甲酸-3-丁烯-1-酯。
2.60g（0.58mol）二氯氟甲烷（氟利昂21）在5-6℃下通过经剧搅拌的21g（0.09mol）4-（2-丙氧基）-苯甲酸-3-丁烯-1-酯。100ml        50%氢氧化钠水溶液。150ml二氯乙烷和1g（4.4mol）三乙苄基氯化铵的混合物1-2小时。该混合物在5℃下搅拌3小时后，倒入500ml水中，用100ml二氯甲烷提取2次。将有机相合并，用水洗涤，硫酸镁干燥。粗制品在溶剂蒸发后经硅胶柱层析（洗脱剂/乙酸乙酯，95∶5）提纯，样品用薄层层析（洗脱剂己烷/乙酸乙酯，8∶2）分析（Rf＝0.53）。
得到4.5g（理论值的16%）4-（2-丙氧基）-苯甲酸-2-（2-氯-2-氟-环丙基）乙酯。
n20 D：1.5139。
实施例2：2-（2-氯-2-氟环丙基）-乙酸-2-萘甲酯
将3.61g（0.016mol）3-苯甲酸-2-萘甲酯的甘醇二甲醚（40ml）溶液加热到162℃。在这个温度下，滴加8.1g（0.048mol）二氯氟乙酸钠的甘醇二甲醚（60ml）溶液1小时。混合物冷却后，用油真空泵蒸馏溶剂。残渣溶于乙酸乙酯，提取液用水洗涤2次，硫酸镁干燥，在旋转蒸发器上浓缩。粗制品用硅胶柱层析（洗脱剂己烷/乙酸乙酯，99∶1）提纯，样品用薄层层析分析（洗脱剂己烷/乙酸乙酯，8∶2）（Rf：0.39）。
得到1.7g（理论值的36%）2-（2-氯-2-氟环丙基）-乙酸-2-萘甲酯。n20 D：1.5669
按相似方法制备下列化合物。
Figure 901015393_IMG18
R1＝Cl
R2＝H
Figure 901015393_IMG21
应用例A：食物预防处理对蚕豆蚜（Aphis        fabae        scop.）的活性
从矮蚕豆（Phaseolus        vulgaris        nanus        Aschers.）的初生叶片上，切下直径24mm圆片，将其未经处理和经0.1%本发明化合物的水制剂处理过的叶片置于滤纸上，叶片背面向上。待其干后，各用未展翅期的蚕豆蚜（每个叶片约100个虫）放在叶片上。试验重复3次。叶片在25℃和每天16小时光照下放在湿滤纸上2天。然后统计死亡百分率。并与未处理过对照相比，按Abbott方法计算活性。
实施例2，4，6，7，8和11-22的化合物，活性达80%以上。
应用例B：叶片预防处理对稻褐飞虱（Niliparvata        lugens        Stal）叶片的活性
取两个叶片期的稻苗（Oryzae        sativa        L.）将未处理过的和用含0.1%活性组份的水制剂浸润处理过的置于6.5×6.5cm聚苯乙烯钵内，每钵约放10株苗。待叶片干后，在每个钵上放置一个聚苯乙烯圆筒，通过其上部的开孔用二氧化碳将约30个第4-5期的稻褐飞虱引入钵中，再用细网筛将开孔盖上。将钵移入28℃和每天16小时光照的温室内，放置2天后，统计虫的死亡数和死亡百分率，与未处理过的对照相比，按Abbott方法计算活性。
实施例1-7，11，12，18和23的化合物，活性达到80%以上。
应用例C：食物预防处理对二点叶螨（Tetranychus        urticae        Koch）的活性
从矮蚕豆（Phaseolus        vulgaris        nanus        Aschers.）的初生叶片上，切下直径14mm的圆片，其中有些叶片用0.1%本发明化合物的水制剂处理，有的未经处理，然后置于滤纸上，叶片的背面向上。待经处理过的样品干后，在每个叶片上放上6个雌性二点叶螨成虫，在25℃和每天16小时光照条件下放置3天。试验重复4次。数出死活虫数后，全部移走。用同样的方法，数出产下的卵数，再隔7天后，数出活的幼虫数。与未处理过的对照相比，按Abbott方法计算活性。
实施例1-9和11-24的化合物，活性达80-100%。
应用例D：矮蚕豆（Phaseolus        vulgaris        nanus        Aschers.）的防治处理对二点叶螨卵的活性
在加热温室中，矮蚕豆苗长至初生叶完全展开时，用雌性二点叶螨成虫处理，一天后植株上已带卵，用0.1%活性组份的水制剂喷至滴湿。在22-24℃下，7天后，统计经处理和未经处理的植株上虫卵的死亡数，按Abbott方法计算活性。
实施例1，3，8和11-22的化合物，活性达80-100%。
应用例E：对玉米根螟（Diabrotica        undecimpunctata）的卵和幼虫的活性
将本发明化合物配制成浓度为0.1%的水制剂。在装有土壤的聚苯乙烯培养皿中，放有玉米苗（每皿1株）和约50个玉米根螟（diabrotica        undecimpunctata）卵，然后将0.2ml的上述制剂滴入培养皿的土壤中，加盖，在25℃和长光照条件下放置7天。判断活性的标准是在试验结束时，卵或新孵出的幼虫的死亡数。
实施例8，16，22和23的化合物，活性达80-100%
应用例F：对棉铃虫（Heliothis        viriscens）卵的杀卵活性
将本发明化合物配制成浓度为0.1%的水制剂，再将受过精的雌虫产生的一天令卵放在滤纸上，浸在上述制剂中至完全湿润，移入加盖的培养皿中，在长光照条件下放置4天。与未处理过的卵相比，以抑制卵孵化的百分率表示活性水平。
实施例2，5，6，7，8，11，13，16，19，22和23的化合物，活性达80-100%
应用例G：对丝光绿蝇（Lucilia        sericata）的杀虫活性
将试验化合物配制成不同浓度的丙酮溶液，取其1ml等份溶液涂在1cm×2cm棉球上，放入直径2cm长5cm的玻璃管内。干后，经处理过的材料用1ml营养液浸渍，放上丝光绿蝇（Lucilia        scricata）初令幼虫，用棉球塞将玻璃管塞住，在25℃下放置24小时。
对照的死亡率＜5%，而实施例11-14，19和20的化合物，LC50为300ppm或更低。
应用例H：对微小牛蜱（Boophilus        microplus）的活性
将试验化合物配制成不同浓度的丙酮溶液，取其1ml等份溶液浸渍滤纸（直径9cm），待滤纸干后，折叠成信封，装入微小牛蜱（Boophilus        microplus），在25℃温度和80%相对湿度下存放48小时，统计微小牛蜱的死亡百分率并与对照作比较。
对照的死亡率＜5%，而实施例11-15，17，18和21的化合物，在浓度为300ppm或更低时的死亡率达50%。
应用例I：对受精后发育期的雌性微小牛蜱（Boophilus        microplus）（paquera品系）的活性
将各组雌性微小牛蜱成虫（每组5个）浸在含有湿润剂的试验化合物的水-丙酮溶剂分散剂中10分钟，干后放入相互隔开的塑料容器里，在25℃温度和＞80%相对温度下，放置到能够测定蜱的死亡率、产卵率和残存下来的蜱产下的卵的存活率。然后统计总的繁殖能力（即对成虫死亡的综合活性，存活率的降低和卵的死亡率），并与对照作比较。对照的繁殖能力降低不到5%，而实施例3，11和15的化合物在浓度为500mg/l或更低时，繁殖能力至少降低50%。

Claims (2)

1、杀虫杀螨组合物，包括通式Ⅰ的2-卤代环丙基乙烷衍生物与农业上可接受的稀释剂或载体混合，
Figure 901015393_IMG2
式中R1是氢和氯，
R2是氢，C1-6烷基，芳基或芳基-C1-2-烷基，
A是
Figure 901015393_IMG3
(其中 或E-与R3键合，B和D是氧或硫)，
E是氧，硫或NR4，
R3和R4各为氢，碱金属或相当于2价金属等同物，C1-20烷基，C2-20链烯基，C2-20炔基，卤代C1-10烷基，C3-6环烷基，C1-3-烷基-C3-6；环烷基，C3-6-环烷基-C1-6-烷基，卤代C3-6-环烷基-C1-6-烷基，二环烷基，含氯氟环丙基甲基碳酰氧基-C1-10-烷基，含氯氟环丙基碳酰氧基-C1-3-烷氧基-C1-3-烷基，芳基-C1-6-烷基，芳基-C2-6-链烯基，卤代芳基-C1-6-烷基，C1-4-烷芳基-C1-4-烷基，卤代芳基-C2-6-链烯基，卤代-C1-4-烷芳基-C1-6-烷基，C1-3-烷氧基芳基-C1-6-烷基，芳氧基苄基，α-C1-3-烷基苯氧基苄基，卤代苯基(环丙基)-C1-3-烷基，卤代苯氧基-C1-6-烷基，萘基-C1-6-烷基，芳基，可任意被1个或多个下列基团取代：C1-20-烷基，卤代-C1-6-烷基，C1-6-烷氧基，卤代-C1-6-烷基氧基，苯基-C1-6-烷基，苯基-C1-6-烷氧基，C3-10-环烷氧基，卤代-C3-10-环烷氧基，C3-6环烷基烷氧基，卤代-C3-6-环烷基烷氧基，C2-6-链烯基氧基，卤代-C2-6-链烯基氧基，C2-6-炔氧基，卤代-C2-6-炔氧基，烷基磺酰氧基，烷基苯基磺酰氧基，卤代烷基磺酰氧基，苯基，卤原子，氨基，氰基，羟基，硝基，芳氧基，杂芳氧基，卤代芳氧基，芳基氨基，卤代芳基氨基，C1-6-烷氧基羰基，C1-6烷氧基羰基甲基，卤代-C1-6-烷氧基羰基，C1-2-烷基二氧基，C1-5烷硫基，卤代-C3-6-环烷基烷基氨基，卤代-C3-6-环烷基烷基碳酰氧基，C1-6-烷基氨基或二-C1-6-烷基氨基，或杂芳基，可任意被卤原子，C1-3-烷基或卤代-C1-3-烷基取代。
2、防治虫和螨的方法，包括将有效量的权利要求1组合物施用于虫或螨或其所在场所。
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