CN104557680A - 一种具有空间共轭效应的折叠有机分子及制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机分子电子学技术领域，公开了一种具有空间共轭效应的折叠有机分子及其制备方法和应用。该有机分子具有如下式I～IV所示结构中的其中一种：其中，n1、n2、n4为大于等于0的整数，n3为大于等于1的整数；R’相同或者不同的为氢，取代或未取代的具有1～20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链；R1、R2、R3相同或不同的分别为氢，取代或未取代的芳香环基团、芳香环硫醚基团、芳香环氰基、芳香环羧基或者芳香环氨基。该有机分子既具价键共轭结构，又具有空间共轭特性；两种共轭通道的存在使有机分子具有优异的导电性能，可广泛应用于有机分子导线、有机电致发光、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等有机电子领域中。

Description

一种具有空间共轭效应的折叠有机分子及制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机分子电子学技术领域，特别涉及一种具有空间共轭效应的折叠有机分子及其制备方法和应用。
背景技术
近年来随着大规模集成电路技术的飞速发展，传统的电子器件无论在理论还是加工技术上都已经逼近制造的极限。基于分子电子器件的纳米电子技术的研究有望解决这一难题。分子导线作为分子电子器件的基本原件，成为众多科学家研究的热点。目前被广泛研究的有机分子导线大都是基于传统的共轭有机分子，如苯、苯乙烯、苯乙炔等的寡聚物。具有空间共轭结构的有机分子也已经被证实具有成为分子导线的潜力。但是由于空间共轭结构合成的难度，目前存在的有机空间共轭分子的种类还非常少。
本发明合成了一系列折叠有机分子。这类分子合成简单，原料便宜易得，具有传统的价键共轭结构，同时折叠的苯环-苯环之间较短的距离也使得苯环之间具有较强的空间共轭效应。当这类分子被用作单分子导线时，分子中的这两种共轭通道同时为载流子的传输提供传输路径，从而极大地提高了这类有机分子作为分子导线的导电性能。总体来说，这类折叠分子是一类结构简单、效果优异的空间共轭分子导线的构筑基元，在有机分子导线中有广阔的应用前景。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种具有空间共轭效应的折叠有机分子，该类分子同时具有传统的价键共轭特性和空间共轭特性。
本发明另一目的在于提供一种上述具有空间共轭效应的折叠有机分子的制备方法。该方法工艺简单、原料易得、产率高。
本发明再一目的在于提供上述具有空间共轭效应的折叠有机分子在有机分子导线、有机电致发光、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等有机电子领域中的应用。
本发明的目的通过下述方案实现：
一种具有空间共轭效应的折叠有机分子，具有如下式I～IV所示结构中的其中一种：
其中，n1、n2、n4为大于等于0的整数，n3为大于等于1的整数。R’可相同或者不同的为氢，取代或未取代的具有1～20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链，R1、R2、R3可相同或不同的分别为氢，取代或未取代的芳香环基、芳香环硫醚基、芳香环氰基、芳香环羧基或者芳香环氨基。
所述R’上一个或多个碳原子可任选地被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基等官能团取代；所述R’上一个或多个氢原子可任选地被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基等官能团取代。
所述芳香环基、芳香环硫醚基、芳香环氰基、芳香环羧基和芳香环氨基依次具有如下结构式所示结构：
其中，R”可相同或者不同的为氢，取代或未取代的具有1～20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链。Ar可相同或者不同的为取代或未取代的苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、萘基、蒽基、菲基、苝基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、萘并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、萘并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并喹啉基或者苯并异喹啉基。
所述的R”上一个或多个碳原子可任选地被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基等官能团取代；所述R”上一个或多个氢原子可任选地被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基等官能团取代。
上述Ar可具有如下结构中的一种：
其中，R”’可相同或者不同的为氢，取代或未取代的具有1～20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链。
所述R”’上一个或多个碳原子可任选地被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基等官能团取代；所述R”’上一个或多个氢原子可任选地被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基等官能团取代。
本发明还提供了一种上述具有空间共轭效应的折叠有机分子的制备方法，通过邻位修饰的二苯甲酮的McMurry反应得到相应的折叠结构，这些结构具有优良的空间共轭特性。
本发明合成了一系列折叠有机分子，这类分子合成简单，原料便宜易得，既具有传统的价键共轭结构，同时折叠的苯环-苯环之间较短的距离又使得苯环之间具有较强的空间共轭效应。当这类分子被用作单分子导线时，分子中的这两种共轭通道可以同时为载流子的传输提供传输路径，从而极大地提高了这类有机分子作为分子导线的导电性能，表现出了良好的导电性能，可广泛应用于有机分子导线、有机电致发光、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等有机电子领域中。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
(1)本发明合成得到了新的折叠分子，这类有机分子由于折叠的苯环之间非常小的距离，从而具有良好的空间共轭特性；这类材料的合成方法简单、原料易得、产率较高，得到的材料结构稳定，存放简单。
(2)本发明的折叠有机分子，被用作单分子导线时，分子中的这两种共轭通道可以同时为载流子的传输提供传输路径，从而得到一类结构简单，效果优异的空间共轭分子导线的构筑基元，在有机分子导线中有广阔的应用前景，可广泛应用于有机分子导线、有机电致发光、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等有机电子领域中。
附图说明
图1为实施例1的具有空间共轭效应的折叠有机分子电导的提拉曲线。
图2为实施例1的具有空间共轭效应的折叠有机分子电导的一维电导曲线。
图3为实施例2的具有空间共轭效应的折叠有机分子电导的提拉曲线。
图4为实施例2的具有空间共轭效应的折叠有机分子电导的一维电导曲线。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1：空间共轭有机单分子导线(f-TPE-PPy)的制备
反应方程式(一)：
(1)2-碘二苯甲酮(原料1)、4-溴苯硼酸(原料2)和4-硼酸吡啶(原料5)直接从TCI公司订购。
(2)将原料1(3.08g，10mmol)、原料2(3.00g，15mmol)、四(三苯基膦)钯(350mg，0.3mmol)和碳酸钠(3.18g，30mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下注入THF(80mL)和H2O(20mL)，80℃加热回流反应24h。加水淬灭反应，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉，用淋洗剂(石油醚：二氯甲烷＝5:1)过柱，得到中间产物3，产率80％。
(3)将中间体3(3.37g，10mmol)和锌粉(1.30g，20mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下注入THF(80mL)，冷却至-78℃，逐滴加入TiCl4(1.90g，10mmol)，滴加完毕将反应体系恢复至室温后，80℃加热回流反应12h。加入饱和的碳酸钠溶液直到有大量固体析出，过滤，滤液经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉，用淋洗剂(石油醚：二氯甲烷＝15:1)过柱，得到白色固体4，产率70％。
(4)将中间体4(1.28g，2mmol)、原料5(737mg，6mmol)、四(三苯基膦)钯(140mg，0.12mmol)和碳酸钠(848mg，8mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下注入THF(80mL)和H2O(20mL)，80℃加热回流反应24h。加水淬灭反应，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉，用淋洗剂(乙酸乙酯：二氯甲烷＝1:5)过柱，得到最终产物f-TPE-PPy，产率65％。1H NMR(600MHz,(CDCl3),δ(ppm):8.66(d,J＝5.4Hz,4H),7.53-7.51(m,8H),7.30(d,J＝7.8Hz,4H),7.10-7.04(m,14H),6.73-6.70(m,2H),5.84(d,J＝7.8Hz,2H)。
实施例2：空间共轭有机单分子导线(f-TPE-PEPy)的制备
反应方程式(二)：
(1)2-碘二苯甲酮(原料1)、4-溴苯乙烯(原料2)和4-碘吡啶(原料5)直接从TCI公司订购。
(2)将原料1(3.08g，10mmol)、原料2(2.22g，15mmol)、四(三苯基膦)钯(350mg，0.3mmol)和碳酸钠(3.18g，30mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下注入THF(80mL)和H2O(20mL)，80℃加热回流反应24h。加水淬灭反应，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉，用淋洗剂(石油醚：二氯甲烷＝5:1)过柱，得到中间产物3，产率85％。
(3)将中间体3(2.84g，10mmol)和锌粉(1.30g，20mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下注入THF(80mL)，冷却至-78℃，逐滴加入TiCl4(1.90g，10mmol)，滴加完毕将反应体系恢复至室温后，80℃加热回流反应12h。加入饱和的碳酸钠溶液直到有大量固体析出，过滤，滤液经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉，用淋洗剂(石油醚：二氯甲烷＝10:1)过柱，得到白色固体4，产率60％。
(4)将中间体4(1.07g，2mmol)、原料5(1.23g，6mmol)、四(三苯基膦)钯(140mg，0.12mmol)和碳酸钠(848mg，8mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下注入THF(80mL)和H2O(20mL)，80℃加热回流反应24h。加水淬灭反应，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉，用淋洗剂(乙酸乙酯：二氯甲烷＝1:5)过柱，得到最终产物f-TPE-PEPy，产率70％。1H NMR(600MHz,(CDCl3),δ(ppm):8.58(d,J＝6.0Hz,4H),7.43-7.41(m,8H),7.32(d,J＝16.2Hz,2H),7.23(d,J＝7.8Hz,4H),7.11-7.05(m,14H),7.01(d,J＝16.2Hz,2H),6.73-6.70(m,2H),5.80(d,J＝7.2Hz,2H)。
实施例3：空间共轭有机单分子导线(f-TPE-Py)的制备
反应方程式(三)：
(1)2-溴二苯甲酮(原料1)和4-硼酸吡啶(原料2)直接从TCI公司订购。
(2)将原料1(2.61g，10mmol)、原料2(1.85g，15mmol)、四(三苯基膦)钯(350mg，0.3mmol)和碳酸钠(3.18g，30mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下注入THF(80mL)和H2O(20mL)，80℃加热回流反应24h。加水淬灭反应，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉，用淋洗剂(乙酸乙酯：二氯甲烷＝1:3)过柱，得到中间产物5，产率70％。
(3)将中间体5(1.56g，6mmol)和锌粉(780mg，12mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下注入THF(80mL)，冷却至-78℃，逐滴加入TiCl4(1.14g，6mmol)，滴加完毕将反应体系恢复至室温后，80℃加热回流反应12h。加入饱和的碳酸钠溶液直到有大量固体析出，过滤，滤液经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉，用淋洗剂(乙酸乙酯：二氯甲烷＝1:2)过柱，得到最终产物f-TPE-Py，产率60％。HRMS：m/z 486.21(M+,calcd 486.21)。
实施例4：空间共轭有机单分子导线(f-TPE-PmPy)的制备
反应方程式(七)：
(1)2-碘-5-溴二苯甲酮(原料1)、4-硼酸苯(原料2)和4-硼酸吡啶(原料5)直接从TCI公司订购。
(2)将原料1(3.87g，10mmol)、原料2(1.83g，15mmol)、四(三苯基膦)钯(350mg，0.3mmol)和碳酸钠(3.18g，30mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下注入THF(80mL)和H2O(20mL)，80℃加热回流反应24h。加水淬灭反应，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉，用淋洗剂(石油醚：二氯甲烷＝5:1)过柱，得到中间产物3，产率80％。
(3)将中间体3(3.37g，10mmol)和锌粉(1.30g，20mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下注入THF(80mL)，冷却至-78℃，逐滴加入TiCl4(1.90g，10mmol)，滴加完毕将反应体系恢复至室温后，80℃加热回流反应12h。加入饱和的碳酸钠溶液直到有大量固体析出，过滤，滤液经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉，用淋洗剂(石油醚：二氯甲烷＝15:1)过柱，得到白色固体4，产率70％。
(4)将中间体4(1.28g，2mmol)、原料5(737mg，6mmol)、四(三苯基膦)钯(140mg，0.12mmol)和碳酸钠(848mg，8mmol)加入至反应瓶中，抽换气三次，在氮气保护下注入THF(80mL)和H2O(20mL)，80℃加热回流反应24h。加水淬灭反应，经二氯甲烷萃取，浓缩后做粉，用淋洗剂(乙酸乙酯：二氯甲烷＝1:5)过柱，得到最终产物f-TPE-PmPy，产率65％。HRMS：m/z 638.27(M+,calcd 638.27)。
实施例5：基于含折叠机构的有机空间共轭分子的导电性能
利用实施例1和2制备得到的具有折叠结构的有机空间共轭分子f-TPE-PPy和f-TPE-PEPy作为单分子导线，并对其导电性能进行测试表征，结果见图1～4。
图1和图2为实施例1的具有折叠结构的有机空间共轭分子电导的提拉曲线和一维电导曲线，从图中可以看出，基于f-TPE-PPy的单分子导线的电导可以达到1.40nS。图3和图4实施例2的具有折叠结构的有机空间共轭分子电导的提拉曲线和一维电导曲线，从图中可以看出，基于f-TPE-PEPy的单分子导线的电导可以达到0.50nS。
上述数据表明，本发明合成了一系列具有空间共轭特性的折叠分子，并可应用于有机单分子导线。这类有机分子不仅具有价键共轭结构，同时也具有空间共轭结构，这两种载流子的传输通道协同作用，从而可以得到电导性能良好、分子结构简单有机单分子导线，可广泛应用于有机分子导线、有机电致发光、有机场效应晶体管和有机太阳能电池等有机电子领域中。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种具有空间共轭效应的折叠有机分子，其特征在于具有如下式I～IV所示结构中的其中一种：
其中，n1、n2、n4为大于等于0的整数，n3为大于等于1的整数；R’相同或者不同的为氢，取代或未取代的具有1～20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链；R1、R2、R3相同或不同的分别为氢，取代或未取代的芳香环基、芳香环硫醚基、芳香环氰基、芳香环羧基或者芳香环氨基。
2.根据权利要求1所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子，其特征在于：所述R’上一个或多个碳原子任选地被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基取代；所述R’上一个或多个氢原子任选地被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基取代。
3.根据权利要求1所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子，其特征在于：所述的芳香环基、芳香环硫醚基、芳香环氰基、芳香环羧基和芳香环氨基依次具有如下结构式所示结构：
其中，R”相同或者不同的为氢，取代或未取代的具有1～20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链；Ar相同或者不同的为取代或未取代的苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基、萘基、蒽基、菲基、苝基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻吩基、萘并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、萘并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并喹啉基或者苯并异喹啉基。
4.根据权利要求3所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子，其特征在于：所述R”上一个或多个碳原子任选地被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基取代；所述R”上一个或多个氢原子任选地被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基取代。
5.根据权利要求3所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子，其特征在于：所述的Ar具有如下结构中的一种：
其中，R”’相同或者不同的为氢，取代或未取代的具有1～20个碳原子的直链、支链或者环状烷基链。
6.根据权利要求5所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子，其特征在于：所述R”’上一个或多个碳原子任选地被氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基取代；所述R”’上一个或多个氢原子任选地被氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羰基、羟基、氨基、羧基、氰基、硝基或酯基取代。
7.一种根据权利要求1～6任一项所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子的制备方法，其特征在于通过邻位修饰的二苯甲酮的McMurry反应得到。
8.根据权利要求1～6任一项所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子在有机电子领域中的应用。
9.根据权利要求1～6任一项所述的具有空间共轭效应的折叠有机分子在有机分子导线、有机电致发光、有机场效应晶体管和有机太阳能电池领域中的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN113511999A (zh) * 2021-06-21 2021-10-19 山东盛安贝新能源有限公司 一种3-(2-溴-9-苯基-9h-芴-9-基)吡啶的合成方法
CN114853985A (zh) * 2022-06-06 2022-08-05 中国科学技术大学 一种无醚共轭芳香主链的自交联阴离子交换膜及其制备方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113511999A (zh) * 2021-06-21 2021-10-19 山东盛安贝新能源有限公司 一种3-(2-溴-9-苯基-9h-芴-9-基)吡啶的合成方法
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