CN104529756B - 芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐及其制备与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐及其制备与应用，所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐具有式(I)所示结构式，

Description

芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐及其制备与应用
技术领域
本发明属于高效表面活性剂领域，特别涉及芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐及其制备与应用。
背景技术
油田开采技术中，化学复合驱是指在水中加入聚合物、表面活性剂和碱，发挥各组分之间的协同作用，利用聚合物的流度控制能力和粘弹性作用以及表面活性剂大幅度降低油水界面张力的特性，既提高波及系数又提高驱油效率，进而提高采收率的一种三次采油技术。
聚合物/表面活性剂(SP)二元驱是在聚合物驱和三元复合驱基础上发展起来的又一提高采收率新技术，聚合物的粘度和粘弹性得到最大程度地发挥，表面活性剂又能降低毛管压力、增大毛管数，从而达到既提高波及体积又提高洗油效率的目的。二元复合驱能减少三元复合驱由于碱存在造成的腐蚀结垢、储层伤害、粘弹性损失及采出液破乳处理，但二元复合驱对表面活性剂的要求非常高。目前国内外用于无碱二元用表面活性剂主要集中在两性表面活性剂，主要包括两性甜菜碱，阴非两性表面活性剂等。
CN102618244 B公开了中国石油勘探开发研究院研制的新型芳基烷基结构的甜菜碱型两性表面活性剂，在大庆油田研究院完成了公斤级产品的性能评价，其中该类型表面活性剂的界面性能、乳化性能、吸附性能、稳定性能及驱油性能等指标均表现非常优异，但甜菜碱价格相对较高，需进一步降低成本，进行工业化应用推广。
CN102277146 B公开了中国石油化工股份有限公司上海化工研究院研制的烷基酚聚氧乙烯醚羧酸盐型性能较优异，其能够实现系列化生产，但烷基酚亲油基结构降低界面张力能力有限，需要高矿化度的协同作用才具有较好的降低界面张力的能力。
CN 101705083 B公开了山东德仕化工集团有限公司研制的一种阴非离子驱油用表面活性剂驱油体系的组合物，其由C18烷基苯磺酸钠18％，C16脂肪酸C2烷醇酰胺25％，C8烷基酚聚氧乙烯醚磷酸酯7％，乙醇17％，辛醇3％，水30％组成，通过系列化优选的阴离子表面活性剂与非离子表面活性剂复配使得体系驱油效率高、油藏适应性强，有良好的推广前景，但复配体系阴离子和非离子易产生色谱分离，现场应用具有较大风险。
一般来说，油水体系的界面张力越低，体系越容易乳化。CN102807478 A公开了一种芳基烷基醇聚氧乙烯醚类化合物，其中EB5EO的油水界面张力可以达到10-2mN/m，其他表面活性剂油水界面张力均在10-1mN/m左右，该芳基烷基醇聚氧乙烯醚类化合物相比于传统的烷基醇聚氧乙烯醚或其衍生物(10°mN/m左右)具有较好的界面张力，但仍有待进一步改善。
发明内容
本发明的一个目的在于针对上述现有技术中表面活性剂的缺点，优选合适碳链长度的带芳香基团的长支链烷基，通过聚氧乙烯链与乙酸盐结合，设计并合成芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐。
本发明的另一目的在于提供所述芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐的制备方法。
本发明的另一目的在于提供一种包括所述芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐的表面活性剂组合物。
本发明的另一目的在于提供芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐以及包括该芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐的表面活性剂组合物的应用，特别是其在油田三次采油技术中的应用。
为了达到上述目的，一方面，本发明提供一种芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐，其结构如式(I)所示：
其中，R为苯基、甲苯基或二甲苯基；x、y分别为选自0～15的整数且x+y＝15；n(表观平均加合数)为选自1～15的整数；M为Na或K。
其中所述的甲苯基包括2-甲基苯基、3-甲基苯基或4-甲基苯基；所述的二甲苯基包括2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲苯苯基、3，5-二甲苯苯基、3,6-二甲基苯基，优选3，5-二甲苯苯基。上述苯环上取代基的编号是苯环以与式(I)中CH烷基连接的碳原子编号为1。
根据本发明的具体实施方式，在本发明优选的具体方案中，其中，所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐为钠盐，即M为Na。
根据本发明的具体实施方式，在本发明的优选的具体方案中，其中，所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐中，所述n为选自3～9的整数。具体而言，本发明特别优选具有如下结构的化合物：
另一方面，为了能够有效地合成本发明所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐，本发明提供一种芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐的制备方法，该方法包括步骤：
使芳基烷基醇聚氧乙烯醚在强碱催化剂的条件下与卤代乙酸发生反应，即生成所述芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐。
其中，所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚为采用CN102807478A中公开的方法制备得到的具有式(II)结构的化合物：
其中，R为苯基、甲苯基或二甲苯基；x、y分别为选自0～15的整数且x+y＝15；n为选自1～15的整数，其中甲苯基、二甲苯基的定义如上所述。
根据本发明的具体实施方式，在所述的方法中，其中所述的强碱的主要目的在于将使芳基烷基醇聚氧乙烯醚上羟基的质子拔去，使其成盐，提高其亲核进攻能力，以便于卤代乙酸发生亲核取代反应，所述的强碱包括但不限于氢氧化钠和/或氢氧化钾。
根据本发明的具体实施方式，在所述的方法中，其中所述的卤代乙酸选自氟代乙酸、氯代乙酸、溴代乙酸、碘代乙酸中的一种或多种。
根据本发明的具体实施方式，在所述的方法中，其中还包括采用乙醇脱除所述反应中的无机盐。其中所述的无机盐为反应过程中生成的副产物卤化盐，如氯化钠、氯化钾等。
本发明所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐可作为表面活性剂使用，其属于阴离子非离子两性表面活性剂范畴，其以长链芳基烷基为亲油基主链，以含有聚氧乙烯和羧酸盐亲水基，其独特的分子结构决定了它具有良好的水溶性，高效的降低表/界面张力能力，优异的乳化性能，较佳的耐温耐盐性能，良好的抗吸附性能，在三次采油众多领域具有很好的应用前景，能够作为有效的驱油剂在三次采油中应用。因此在制备表面活性剂组合物时，可添加本发明所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐或本发明所述方法得到的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐，以充分利用其优异性能。因此，本发明提供了一种表面活性剂组合物，其包括一种或多种本发明所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐或根据本发明所述方法得到的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐。本发明也提供了本发明所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐、根据本发明所述方法得到的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐或所述的表面活性剂组合物在三次采油中的应用。
综上所述，本发明主要从结构性能关系入手，采用分子设计原理，优选合适碳链长度的带芳香基团的长支链烷基，通过聚氧乙烯链与乙酸盐结合，设计并合成了芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐两性表面活性剂。支链芳烷基的亲油基具有优异的降低界面张力的能力和效率，系列化的聚氧乙烯链提供较好的溶解与乳化性能，聚氧乙烯链与羧酸盐组成的亲水基团提供合适亲水亲油平衡，使得芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐两性表面活性剂单独使用即具有优异的溶解、界面及乳化性能，较甜菜碱表活剂成本低，较常规烷基醇聚氧乙烯醚界面张力性能好，较阴离子非离子复配体系性能稳定，抗吸附性能优异，驱油效果良好，在油田三次采用中具有广泛的应用前景。
附图说明
图1为制备实施例中mXEO3的ESI-MS谱图；
图2为制备实施例中mXEO4的ESI-MS谱图；
图3为制备实施例中mXEO5的ESI-MS谱图；
图4为制备实施例中mXEO7的ESI-MS谱图；
图5为制备实施例中mXEO7的1H-NMR谱图；
图6为制备实施例中TolEO3的1H-NMR谱图；
图7为制备实施例中TolEO6的1H-NMR谱图；
图8为应用实施例中TolEO3、TolEO5、TolEO6或TolEO9的表面张力图；
图9为应用实施例中mXEO3、mXEO4、mXEO5或mXEO7与大庆一厂井口原油所组成的体系的120min动态界面张力图；
图10为mXEO5与十六烷基醇聚氧乙烯(3)醚羧酸盐抗吸附性能对比图；
图11为应用实施例中mXEO5在质量浓度为0.5～10％的氯化钠水溶液中界面张力图；
图12为应用实施例中TolEO3在温度为20～80℃的范围内界面张力图；
图13为应用实施例中质量分数为0.3％的PhEO9水溶液体系与大庆一厂不同区原油体系析水率示意图。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步的说明，其目的仅在于更好理解本发明的内容而非限制本发明的保护范围。
制备实施例
本实施例提供具有如下结构式的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐的制备。
其中，R为3,5-二甲苯基、苯基、或对甲苯；x、y分别为选自0～15的整数且x+y＝15；其中表观平均加合数n为3、4、5、7；M为Na。
(1)、3,5-二甲苯基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸钠的合成
首先参考CN102807478A公开的芳基烷基醇聚氧乙烯醚类化合物的制备方法分别合成3,5-二甲苯基烷基醇聚氧乙烯醚，其中表观平均加合数n为3、4、5或7。
然后在带有温度计、电动搅拌器和干燥管的三口烧瓶中加入0.1mol的上述合成的3,5-二甲苯基烷基聚氧乙烯醚(n＝3、4、5或7)的原料，用油浴进行加热，将油浴温度设定在50～90℃，在不断搅拌下，将0.21mol的氢氧化钠分批加入到反应烧瓶中，将氢氧化钠加完后，恒温碱化1小时左右，然后将0.11mol的氯乙酸分批加入到反应瓶中，加完后，将油浴温度升高到80～100℃，继续恒温反应3～5小时，停止反应后得到室温下为米黄色固体粗产物，最后用无水乙醇除盐后获得膏状阴非离子表面活性产品3,5-二甲苯基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸钠，分别记为mXEO3、mXEO4、mXEO5、mXEO7，其中mXEO3的ESI-MS谱图为图1，mXEO4的ESI-MS谱图为图2，mXEO5的ESI-MS谱图为图3，mXEO7的ESI-MS谱图为图4，mXEO7的1H-NMR谱图分别为图5。
以图4及图5为例对所合成的mXEO7的结构进行解析。
从1H-NMR谱图图5可以看出，化学位移0.87的峰为烷基端甲基氢，1.12，1.55左右的峰为烷基链上亚甲基氢的吸收峰，2.26的峰为二甲苯上两个甲基氢的吸收峰，2.75的峰为烷基与苯环相连的次甲基氢的吸收峰，3.4-3.7的峰为聚氧乙烯链(-OCH2CH2O-)中亚甲基氢的吸收峰，3.85左右的峰为与羰基相邻亚甲基氢的吸收峰的峰，6.7-7.1的峰为苯环上芳氢的吸收峰。从ESI-MS谱图图4中可以看出，739(m/z)为聚氧乙烯数n为7的3,5-二甲苯基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸离子峰(M-H+)，同时图谱中还出现了519，563，607，651，695，784，829等峰，它们分别为聚氧乙烯数为2，3，4，5，6，8，9的烷基芳基聚氧乙烯醚羧酸的离子峰。结合上面的核磁和质谱图谱分析表明所合成的化合物结构为目标产物结构。
(2)、其他芳香基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸钠的合成
参考3,5-二甲苯基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸钠的合成及CN102807478A公开的芳基烷基醇聚氧乙烯醚类化合物的制备方法，调整芳基烷基醇与环氧乙烷比例可制备得到：
其中x、y分别为选自0～15的整数且x+y＝15；n为3、5、6、9，分别记为PhEO3、PhEO5、PhEO6、PhEO9。
其中x、y分别为选自0～15的整数且x+y＝15；n为3、5、6、9，分别记为TolEO3、TolEO5、TolEO6、TolEO9。其中TolEO3的1H-NMR谱图为图6、TolEO6的1H-NMR谱图为图7。
应用实施例
(1)、表/界面张力评价
采用Wilhelmy法测定TolEO3、TolEO5、TolEO6或TolEO9在10-7-10-3mol/L浓度范围内的平衡表面张力，每个样品平行测定两次，取平均值作为其表面张力，其结果如图8所示。采用TEXAS-500C旋转滴界面张力仪按行标SY/T 5370-1999中规定的旋转滴定测定界面张力的方法测定mXEO3、mXEO4、mXEO5或mXEO7与大庆一厂井口原油所组成的体系的120min动态界面张力，其中测试温度为45℃。其结果如图9所示。
从图8可以看出，n为不同氧乙烯基(EO)数的甲苯基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐，临界胶束浓度CMC均达10-4mol/L数量级，临界胶束浓度下的界面张力在25～31mN/m之间，具有优异的降低表面张力的能力和效率。从图9中可以看出，在氧乙烯n分别为3、4、5、7情况下的mXEO3、mXEO4、mXEO5、mXEO7与原油体系界面张力均小于9.9×10-3mN/m，尤为突出的是动态界面张力性能非常好，进入超低界面张力速度快，体系在15分钟左右界面张力就已小于9.9×10-3mN/m，另一方面，界面张力相当稳定，没有出现回弹，可见间二甲苯基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐具有优异降低界面张力的能力和效率。
(2)、抗吸附性能对比
由于芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐含有芳基烷基亲油基，支链和芳基的存在使其具有优异的降低界面张力的能力和效率，不会因色谱分离和组分复杂而随吸附界面张力显著增加，采用多次静态吸附对比研究了烷基醇聚氧乙烯醚抗吸附效果。
抗吸附性能测试采用静态吸附实验方法：首先将未洗油的取芯井岩心粉碎后，筛分出60～100目备用；其次按固液比1：9(质量/质量)将60～100目油砂及待测体系密封好，其中所述的体系分别为mXEO5质量浓度0.3％，大庆炼化DQ2500聚合物的质量浓度0.15％的大庆采出水溶液聚合物表面活性剂二元体系，十六烷基醇聚氧乙醚(3)羧酸盐(式III)质量浓度0.3％，大庆炼化DQ2500聚合物的质量浓度0.15％的大庆采出水溶液聚合物表面活性剂二元体系，置于45士0.5℃的恒温振荡水浴槽中保持24小时，并测定界面张力；余下的二元体系继续按上述过程用新油砂吸附，如此重复，直至界面张力不能小于9.9×10-3mN/m为止。其结果如图10所示。间二甲苯烷基醇聚氧乙烯(5)醚羧酸盐mXEO5吸附6次界面张力依然小于9.9×10-3mN/m，十六烷基醇聚氧乙烯(3)醚羧酸盐吸附2次即无法达到超低界面张力，芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐体现出优异的抗吸附性能，作为无碱驱油剂具有广泛的应用前景。
(3)、耐温耐盐性能评价
采用TEXAS-500C旋转滴界面张力仪按行标SY/T 5370-1999中规定的旋转滴定测定界面张力的方法测定mXEO5质量浓度为0.3％时在质量浓度为0.5～10％的氯化钠水溶液中界面张力的变化以评价其耐盐性能，其结果如图11所示。采用TEXAS-500C旋转滴界面张力仪按行标SY/T 5370-1999中规定的旋转滴定测定界面张力的方法测定质量浓度为0.3％TolEO3在温度为20～80℃的范围内界面张力的变化以评价其耐温性能，其结果如图12所示。从图11中矿化度(氯化钠浓度)对mXEO5界面张力的影响曲线发现，其在0.5～10％氯化钠水溶液中界面张力变化较小，均在超低范围内，体现了两性离子与非离子的优异耐盐性能。从图12中温度对TolEO3界面张力的影响曲线发现，在20～80℃温度范围内，体系界面张力体现很好的稳定性，界面性能受温度影响小。
(4)、乳化性能评价
为评价芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐体系乳化性能，采用高速乳化机，通过析水率及乳化状况进行表面活性剂乳化性能研究。将质量分数为0.3％的PhEO9水溶液体系与大庆一厂不同区原油(W区、L区、E区)混合，其中油水体积比1:1，并放入恒温箱中恒温1h后，采用高速乳化机(ULTRA-TURRAX，德国Ika公司)(转速10000rpm)乳化1min，将分散均匀的试管封口后垂直放置在试管架中，并置于恒温箱中，同时开始计时，定时观察试管中析出水的体积。温度控制在45℃。其析水率结果如图13所示。从图13可以看出，PhEO9体系与不同区块(W、L、E)原油乳化体系分水率均小于30％，同时下相颜色棕黑色，观察到明显中间相，乳化性能较优异。
(5)、芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐无碱二元体系驱油效果评价
为评价芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐体系驱油效果，采用天然岩心进行驱油效果评价：实验用油为大庆一厂模拟油，粘度10mPa·s左右，实验用水为大庆模拟水，实验用聚合物大庆炼化聚合物(分子量970万左右)，岩心依次经过水测渗透率、饱和油、水驱至含水98％、注入0.7PV含对甲苯基烷基醇聚氧乙烯(3)醚羧酸盐(TolEO3)的二元体系段塞(TolEO3的质量浓度为0.15％，大庆炼化DQ2500聚合物的质量浓度为0.15％)、转水驱至含水98％以上，分段计算提高采收率，结果如表1所示，可见含甲苯基烷基醇聚氧乙烯(3)醚羧酸盐TolEO3的二元体系在两块岩心的二元驱采收率都超过了21.8％，驱油效果优良。
表1甲苯基烷基醇聚氧乙烯(3)醚羧酸盐二元体系驱油实验结果
综上所述，本发明所述的芳香基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐具有高效的降低表/界面张力能力，优异的乳化性能，较佳的耐温耐盐性能，良好的抗吸附性能和驱油效果。

Claims (10)

1.一种芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐，其结构如式(I)所示：
其中，R为苯基、甲苯基或二甲苯基；x、y分别为选自0～15的整数且x+y＝15；n为选自3～15的整数；M为Na或K。
2.根据权利要求1所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐，其中，所述M为Na。
3.根据权利要求1所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐，其中，所述R为3,5-间二甲苯基。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐，其中，所述n为选自3～9的整数。
5.根据权利要求1所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐，其具有如下结构：
6.权利要求1～5任一项所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐的制备方法，该方法包括步骤：
使芳基烷基醇聚氧乙烯醚在强碱催化剂的条件下与卤代乙酸发生反应，即生成所述芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐。
7.根据权利要求6所述的方法，其中所述的卤代乙酸选自氟代乙酸、氯代乙酸、溴代乙酸、碘代乙酸中的一种或几种。
8.根据权利要求6或7所述的方法，其中还包括采用乙醇脱除所述反应中的无机盐。
9.一种表面活性剂组合物，其中包括一种或多种权利要求1～5任一项所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐或根据权利要求6～8任一项所述方法得到的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐。
10.权利要求1～5任一项所述的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐、根据权利要求6～8任一项所述方法得到的芳基烷基醇聚氧乙烯醚羧酸盐或权利要求9所述的表面活性剂组合物在三次采油中的应用。
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