CN104513281A - 混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法 - Google Patents

混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，根据正辛基二茂铁原料中杂质的特点，通过试验不同溶剂以及配比、不同温度、不同浓度、以及不同的结晶次数得到一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征是向工业级正辛基二茂铁中按照一定比例加入含羟基极性质子溶剂、极性非质子溶剂以及非极性溶剂，经多次重结晶后制得纯度大于99.5％的正辛基二茂铁，并且重结晶母液可以多次回收利用。本发明具有操作简便、周期短、成本低、纯度高、回收率高、重复性好的优点，所用溶剂低毒害、无污染，可以大规模生产及工业化，具有广阔的市场前景。

Description

混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法
技术领域
本发明属于正辛基二茂铁的制备方法，具体涉及一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法。
背景技术
正辛基二茂铁属于一种二茂铁衍生物。二茂铁及其衍生物的非苯芳环金属有机化合物的结构使其具有很特殊的性能，可以用于燃料油节油消烟剂、燃气助燃催化剂、紫外线吸收剂、光敏催化剂、各种药物、生物酶电极等领域。
从合成角度看，二茂铁经辛酰氯酰基化、还原等一系列过程得到正辛基二茂铁粗产品，成分异常复杂，无法直接合成高纯度的正辛基二茂铁，更没有高纯品，目前国内外厂家生产的正辛基二茂铁纯度较低(89％～95％，气相色谱相对值)。然而在正辛基二茂铁原料中残存的无机杂质和有机杂质都会影响其催化氧化等性能，所以制备高纯度的正辛基二茂铁将具有重要的工程应用价值。
短链烷基或酰基一取代二茂铁常温下为固体，通过简单的重结晶方法就可以提纯。而正辛基二茂铁是长碳链烷基取代，常温下为液态，不容易结晶。正辛基二茂铁原料中含有多种杂质(附图1)，最主要的是各种同系物，如丁基二茂铁、戊基二茂铁、C10烷基取代二茂铁、C12烷基取代二茂铁、C16烷基取代二茂铁等，这些物质与正辛基二茂铁性质十分接近，很难分离。
通过减压蒸馏、精馏并不能达到提纯的目的(附图2)；柱层析分离虽然可以得到纯度较高的标准物质，但不能大量制备(附图3)；制备色谱由于高昂的成本，并不能实现大量生产。关于正辛基二茂铁的低温重结晶纯化，并没有文献直接报道。
中国专利CN103145767A公开了一种制备对二茂铁基苯甲醛的方法，属于化学合成领域。对二茂铁基苯甲醛常温下为固体，容易在常温下结晶，该专利未提到纯度值。
Martin Vogeld等发表的Derivatives of Ferrocene.III.The Preparation of Some Acyl-ferrocenes and Alkylferrocenes中，合成了1,1，-二酰基二茂铁，再用单一溶剂对合成的产物结晶，如丙酮、甲醇，提高了有限的纯度。
发明内容
要解决的技术问题
为了避免现有技术的不足之处，本发明提出一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，实现了正辛基二茂铁高纯度物质简单方便的制备。
技术方案
一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：将正辛基二茂铁粗品、含有羟基极性质子溶剂、极性非质子溶剂和非极性溶剂以体积比1︰4～5︰4～5︰8～10比例配置溶液；
步骤2：将配置好的溶液置于-10℃～-80℃温度中析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
以本次正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤2六次；
步骤3：将重复六次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁。
一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：将正辛基二茂铁粗品、含有羟基极性质子溶剂、极性非质子溶剂和非极性溶剂以体积比1︰4～5︰4～5︰8～10比例配置溶液；
步骤2：将配置好的溶液置于-10℃～-80℃温度中析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
步骤3：捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤3五次；
步骤3：将重复五次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁。
一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：将正辛基二茂铁粗品、含有羟基极性质子溶剂、极性非质子溶剂和非极性溶剂以体积比1︰4～5︰4～5︰8～10比例配置溶液；
步骤2：将配置好的溶液置于-10℃～-80℃温度中析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
步骤3：捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
步骤4：采用步骤1中所述的正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤步骤3得到的晶体，再收集晶体；
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤4四次；
步骤5：将重复四次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：将正辛基二茂铁粗品、含有羟基极性质子溶剂、极性非质子溶剂和非极性溶剂以体积比1︰4～5︰4～5︰8～10比例配置溶液；
步骤2：将配置好的溶液置于-10℃～-80℃温度中析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
步骤3：捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
步骤4：采用步骤1中所述的正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤步骤3得到的晶体，再收集晶体；
步骤5：将通过步骤4后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤5三次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
所述含羟基极性质子溶剂是甲醇、乙醇或异丙醇。
所述极性非质子溶剂是二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈、丙酮或四氢呋喃。
所述非极性溶剂选择四氯化碳、正己烷、正戊烷、二硫化碳、环己烷或石油醚。
所述步骤2中重结晶温度为-10℃～-80℃。
有益效果
本发明提出的一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，根据正辛基二茂铁原料中杂质的特点，通过试验不同溶剂以及配比、不同温度、不同浓度、以及不同的结晶次数得到一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征是向工业级正辛基二茂铁中按照一定比例加入含羟基极性质子溶剂、极性非质子溶剂以及非极性溶剂，经多次重结晶后制得纯度大于99.5％的正辛基二茂铁，并且重结晶母液可以多次回收利用。本发明具有操作简便、周期短、成本低、纯度高、回收率高、重复性好的优点，所用溶剂低毒害、无污染，可以大规模生产及工业化，具有广阔的市场前景。
附图说明
图1：本发明正辛基二茂铁原料气相-质谱联用及杂质分析表
图2：正辛基二茂铁减压蒸馏气相色谱图，纯度为96.164％
图3：正辛基二茂铁柱分离纯度最高样品气相色谱图，纯度为99.264％
图4：按照实施例19产物测定的气相色谱图，正辛基二茂铁的纯度为99.787％
图5：按照实施例19产物测定的液相色谱图，正辛基二茂铁的纯度为99.769％
图6：按照实施例19产物以甲醇为内标物，氘代氯仿为溶剂测定的1H-NMR图，计算得正辛基二茂铁纯度为99.774％
具体实施方式
现结合实施例、附图对本发明作进一步描述：
根据正辛基二茂铁原料中杂质的特点，通过试验不同溶剂以及配比、不同温度、不同浓度、以及不同的结晶次数得到一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征是向工业级正辛基二茂铁中按照一定比例加入含羟基极性质子溶剂、极性非质子溶剂以及非极性溶剂，经多次重结晶后制得纯度大于99.5％的正辛基二茂铁，并且重结晶母液可以多次回收利用。
所述的含羟基极性质子溶剂可以采用如甲醇、乙醇或者异丙醇，其中使用异丙醇所得到的产物回收率最高，纯度最高，优先选异丙醇。
所述的极性非质子溶剂可以是二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈，丙酮、四氢呋喃，其中使用乙腈和其他溶剂相比，所得到的产物回收率最高，纯度最高，优先选乙腈。
所述的非极性溶剂可以选择四氯化碳、正己烷、正戊烷、二硫化碳、环己烷、石油醚等。其中四氯化碳所得到的产物回收率最高，纯度最高，优先选四氯化碳。
本发明按照正辛基二茂铁粗品与含羟基极性质子溶剂与极性非质子溶剂与非极性溶剂以1：(4～5)：(4～5)：(8～10)(v/v)比例配置溶液，再根据效率和回收率最优选择1：4：4：10(v/v)置于-50℃结晶六次，析出完全后，抽滤、洗涤、干燥得高纯度正辛基二茂铁，回收率能达到70％以上，纯度大于99.5％。
实验研究结果表明，只使用含羟基的极性质子溶剂不溶或者微溶正辛基二茂铁原料，可以用作反溶剂，提高重结晶效率和产率。
实验研究结果表明，只使用极性非质子溶剂，正辛基二茂铁原料可以很容易溶解在溶剂中，但杂质不容易分离，纯度低同时产率也低。
实验研究结果表明，只使用含羟基极性质子溶剂和极性非质子溶剂进行重结晶，正辛基二茂铁原料容易溶解在溶剂中，杂质分离明显，但只能提高有限纯度。
实验研究结果表明，只使用非极性溶剂时，正辛基二茂铁原料可以任意比例混溶，而且正辛集二茂铁在溶剂中并不结晶，而是析出粉末状固体，抽滤洗涤无法进行，纯度低产率也低。
所述的重结晶是在含羟基极性质子溶剂与极性非质子溶剂与非极性溶剂三种溶剂的混合溶剂中进行的，最终得到高纯度的正辛基二茂铁。
具体实施方式：
本实施例中所述的纯度，测试方法均采用气相色谱岛津GC-2014进行分析，用面积归一化进行计算。下面结合实施案例进一步阐述本发明的内容，但本发明不仅仅局限于以下案例。
实施例1取正辛基二茂铁粗料10ml加入到180ml正己烷中，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体，以该正辛基二茂铁晶体取代正辛基二茂铁粗料，重复本过程六次；
置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁。
得到高纯度正辛基二茂铁产物3.8ml，纯度97.982％，回收率38％。
实施例2取正辛基二茂铁粗料10ml加入到180ml正戊烷中，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体，以该正辛基二茂铁晶体取代正辛基二茂铁粗料，重复本过程六次；
置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁。
得到高纯度正辛基二茂铁产物4.2ml，纯度98.236％，回收率42％。
实施例3取正辛基二茂铁粗料10ml加入到180ml石油醚中，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体，以该正辛基二茂铁晶体取代正辛基二茂铁粗料，重复本过程六次；
置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁。
得到高纯度正辛基二茂铁产物4.0ml，纯度98.369％，回收率40％。
实施例4取正辛基二茂铁粗料10ml加入到180ml四氯化碳中，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体，以该正辛基二茂铁晶体取代正辛基二茂铁粗料，重复本过程六次；
置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁。
得到高纯度正辛基二茂铁产物4.4ml，纯度98.591％，回收率44％。
实施例5取正辛基二茂铁粗料10ml加入到180ml环己烷中，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体，以该正辛基二茂铁晶体取代正辛基二茂铁粗料，重复本过程六次；
置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁。
得到高纯度正辛基二茂铁产物3.5ml，纯度98.055％，回收率35％。
实施例6取正辛基二茂铁粗料10ml加入到180ml乙酸乙酯中，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体，以该正辛基二茂铁晶体取代正辛基二茂铁粗料，重复本过程六次；
置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁。
得到高纯度正辛基二茂铁产物5.3ml，纯度98.138％，回收率53％。
实施例7取正辛基二茂铁粗料10ml加入到180ml乙腈中，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤3五次；
将重复五次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁5.8ml，纯度98.677％，回收率58％。。
实施例8取正辛基二茂铁粗料10ml加入到180ml丙酮中，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤3五次；
将重复五次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁得产物5.7ml，纯度98.490％，回收率57％。
实施例9取正辛基二茂铁粗料10ml加入到10ml异丙醇、170ml乙腈，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤3五次；
将重复五次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁得产物6.0ml，纯度98.624％，回收率60％。
实施例10取正辛基二茂铁粗料10ml加入到30ml异丙醇、150ml乙腈中，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤3五次；
将重复五次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁得产物6.0ml，纯度98.685％，回收率60％。
实施例11取正辛基二茂铁粗料10ml加入到50ml异丙醇、130ml乙腈中，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤3五次；
将重复五次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁产物6.2ml，纯度98.873％，回收率62％。
实施例12取正辛基二茂铁粗料10ml加入到70ml异丙醇、110ml乙腈中，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤3五次；
将重复五次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁产物6.6ml，纯度98.945％，回收率66％。
实施例13取正辛基二茂铁粗料10ml加入到90ml异丙醇、90ml乙腈中，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤3五次；
将重复五次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁产物6.6ml，纯度98.863％，回收率66％。
实施例14取正辛基二茂铁粗料10ml加入到100ml异丙醇、80ml乙腈中，置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤3五次；
将重复五次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁产物6.8ml，纯度98.825％，回收率68％。
实施例15
1、取正辛基二茂铁粗料10ml加入到40ml异丙醇、40ml乙腈和100ml四氯化碳中，
2、置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用步骤1中所述的正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤抽滤后得到的晶体，再收集晶体；
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤4四次；
将重复四次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁7.3ml，纯度99.782％，回收率73％。
实施例16
1、取正辛基二茂铁粗料10ml加入到45ml异丙醇、45ml乙腈和90ml四氯化碳中，
2、置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用步骤1中所述的正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤抽滤后得到的晶体，再收集晶体；
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤4四次；
将重复四次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁7.1ml，纯度99.755％，回收率71％。
实施例17
1、取正辛基二茂铁粗料10ml加入到50ml异丙醇、50ml乙腈和80ml四氯化碳中，
2、置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用步骤1中所述的正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤抽滤后得到的晶体，再收集晶体；
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤4四次；
将重复四次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁7.3ml，纯度99.738％，回收率73％。
实施例18
1、取正辛基二茂铁粗料10ml加入到40ml异丙醇、40ml乙腈和100ml四氯化碳中，
2、置于-10℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用步骤1中所述的正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤抽滤后得到的晶体，再收集晶体；
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤4四次；
将重复四次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁7.0ml，纯度99.751％，回收率70％。
实施例19
1、取正辛基二茂铁粗料10ml加入到40ml异丙醇、40ml乙腈和100ml四氯化碳中，
2、置于-30℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用步骤1中所述的正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤抽滤后得到的晶体，再收集晶体；
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤4四次；
将重复四次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁7.1ml，纯度99.787％，回收率71％。
实施例20
1、取正辛基二茂铁粗料10ml加入到40ml异丙醇、40ml乙腈和100ml四氯化碳中，
2、置于-70℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用步骤1中所述的正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤抽滤后得到的晶体，再收集晶体；
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤4四次；
将重复四次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁7.1ml，纯度99.766％，回收率71％。
实施例21
1、取正辛基二茂铁粗料10ml加入到40ml异丙醇、40ml乙腈和100ml四氯化碳中，
2、置于-30℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤步骤3得到的晶体，再收集晶体；
5、将通过步骤4后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤5三次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁7.2ml，纯度99.783％，回收率72％。
实施例22
1、取正辛基二茂铁粗料10ml加入到40ml异丙醇、40ml乙腈和100ml四氯化碳中，
2、置于-30℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤步骤3得到的晶体，再收集晶体；
5、将通过步骤4后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤5三次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁7.3ml，纯度99.742％，回收率73％。
实施例23
1、取正辛基二茂铁粗料10ml加入到40ml异丙醇、40ml乙腈和100ml四氯化碳中，
2、置于-30℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤步骤3得到的晶体，再收集晶体；
5、将通过步骤4后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤5三次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁7.5ml，纯度99.659％，回收率75％。
实施例24
1、取正辛基二茂铁粗料10ml加入到40ml异丙醇、40ml乙腈和100ml四氯化碳中，
2、置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤步骤3得到的晶体，再收集晶体；
5、将通过步骤4后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤5三次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁7.3ml，纯度99.544％，回收率73％。
实施例25
1、取正辛基二茂铁粗料10ml加入到40ml异丙醇、40ml乙腈和100ml四氯化碳中，
2、置于-30℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤步骤3得到的晶体，再收集晶体；
5、将通过步骤4后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤5三次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁7.1ml，纯度99.659％，回收率71％。
实施例26
1、取正辛基二茂铁粗料10ml加入到40ml异丙醇、40ml乙腈和100ml四氯化碳中，
2、置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤步骤3得到的晶体，再收集晶体；
5、将通过步骤4后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤5三次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁7.0ml，纯度99.687％，回收率70％。
实施例27
1、取正辛基二茂铁粗料8ml加入到40ml异丙醇、40ml乙腈和100ml四氯化碳中，
2、置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤步骤3得到的晶体，再收集晶体；
5、将通过步骤4后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤5三次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁5.6ml，纯度99.760％，回收率70％。
实施例28
1、取正辛基二茂铁粗料12ml加入到40ml异丙醇、40ml乙腈和100ml四氯化碳中；
2、置于-50℃，析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
3、捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
4、采用正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤步骤3得到的晶体，再收集晶体；
5、将通过步骤4后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤5三次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁8.9ml，纯度99.585％，回收率74％。

Claims (8)

1.一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：将正辛基二茂铁粗品、含有羟基极性质子溶剂、极性非质子溶剂和非极性溶剂以体积比1︰4～5︰4～5︰8～10比例配置溶液；
步骤2：将配置好的溶液置于-10℃～-80℃温度中析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
以本次正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤2六次；
步骤3：将重复六次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁。
2.一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：将正辛基二茂铁粗品、含有羟基极性质子溶剂、极性非质子溶剂和非极性溶剂以体积比1︰4～5︰4～5︰8～10比例配置溶液；
步骤2：将配置好的溶液置于-10℃～-80℃温度中析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
步骤3：捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤3五次；
步骤3：将重复五次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空到-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高纯度正辛基二茂铁。
3.一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：将正辛基二茂铁粗品、含有羟基极性质子溶剂、极性非质子溶剂和非极性溶剂以体积比1︰4～5︰4～5︰8～10比例配置溶液；
步骤2：将配置好的溶液置于-10℃～-80℃温度中析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
步骤3：捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
步骤4：采用步骤1中所述的正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤步骤3得到的晶体，再收集晶体；
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁晶体取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤4四次；
步骤5：将重复四次后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
4.一种混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征在于步骤如下：
步骤1：将正辛基二茂铁粗品、含有羟基极性质子溶剂、极性非质子溶剂和非极性溶剂以体积比1︰4～5︰4～5︰8～10比例配置溶液；
步骤2：将配置好的溶液置于-10℃～-80℃温度中析出正辛基二茂铁晶体后，倒出50％的溶剂，抽滤得到正辛基二茂铁晶体；
步骤3：捣碎结块的晶体后，抽滤出剩余溶剂；
步骤4：采用步骤1中所述的正辛基二茂铁粗品体积的2～5倍的含羟基极性质子溶剂和2～5倍的极性非质子溶剂洗涤晶体，混合后溶剂洗涤步骤3得到的晶体，再收集晶体；
步骤5：将通过步骤4后收集的晶体置于真空烘箱中，温度为40～60℃，相对真空度为-0.05～-0.08Mpa，保持3～4h后，充入氮气至内外压力相等，再抽真空-0.05～-0.08Mpa，再充入氮气，重复充入氮气至抽真空的过程8～10次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
以本步骤完成后得到的正辛基二茂铁取代步骤1的正辛基二茂铁粗品，重复步骤1～步骤5三次，得到高效制备高纯度正辛基二茂铁。
5.根据权利要求1或2或3或4所述混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征在于：所述含羟基极性质子溶剂是甲醇、乙醇或异丙醇。
6.根据权利要求1或2或3或4所述混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征在于：所述极性非质子溶剂是二氯甲烷、乙酸乙酯、乙腈、丙酮或四氢呋喃。
7.根据权利要求1或2或3或4所述混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征在于：所述非极性溶剂选择四氯化碳、正己烷、正戊烷、二硫化碳、环己烷或石油醚。
8.根据权利要求1或2或3或4所述混合溶剂重结晶高效制备高纯度正辛基二茂铁的方法，其特征在于：所述步骤2中重结晶温度为-10℃～-80℃。
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