CN104496770A - 一种芳基炔水合反应生成苯乙酮类化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种苯乙酮类化合物的合成方法。本方法采用温和、高效、廉价易得的亚磷酸为催化剂，反应体系使用水或有机溶剂/水为溶剂，以苯乙炔及其衍生物为反应底物生成苯乙酮类化合物。该方法的优点：催化剂廉价易得，并可重复使用；反应体系为油/水两相体系，所得目标产物易分离、选择性和产率较高；反应条件温和。该方法解决了以苯乙炔及其衍生物生成苯乙酮类化合物的方法中路易斯酸催化剂对水敏感、产物不易分离等问题。

Description

一种芳基炔水合反应生成苯乙酮类化合物的方法
【技术领域】
本发明涉及有机合成领域，具体涉及一种芳基炔水合反应生成苯乙酮类化合物的方法。
【背景技术】
炔烃的水合反应生成羰基化合物是有机合成中官能团转换的最重要和基本的方法之一。
传统的炔烃水合反应一般是用强酸做催化剂，在甲醇等有机溶剂中进行，为了提高反应的转化率。在反应体系中加入Hg2+盐。但是重金属汞盐有较强的毒性，难处理，对环境造成严重的污染。目前水介质中苯乙炔水合反应所采用的是均相催化剂，而均相催化剂难以重复使用且会造成环境污染。
针对上述合成方法的不足，开发简单高效且可重复利用的催化剂，催化炔烃水合反应生成羰基化合物具有较强应用前景，特别是开发对水不敏感、催化剂可重复利用、产物易于分离的催化体系更具应用价值。【参考文献：Hintermann,L.and A.Labonne,Synthesis-Stuttgart,2007(8):p.1121-1150；Tachinami,T.,et al.,Journal of the American Chemical Society,2013.135(1):p.50-53；Leyva-Perez,A.,et al.,Acs Catalysis,2014.4(3):p.722-731；Xu,X.Y.,etal.,Organometallics,2013.32(1):p.164-171；Boeck,F.,et al.,Journal of theAmerican Chemical Society,2011.133(21):p.8138-8141.Wang,W.B.,et al.,Angewandte Chemie-International Edition,2010.49(40):p.7247-7252.】
【发明内容】
本发明的目的是发展一种用廉价易得的亚磷酸为催化剂，催化苯乙炔及其衍生物水合反应，并且催化剂可以重复使用，高转化率和高产率地生成苯乙酮类化合物。
本发明的发明目的是通过如下技术方案实现的：
一种苯乙炔及其衍生物水合反应生成结构式为的苯乙酮类化合物的方法，包含以下步骤：
取苯乙炔及其衍生物、亚磷酸、水、有机溶剂置于反应容器中，混合；在搅拌下于80～140℃下反应8～72小时，反应结束后冷却至室温，然后用有机溶剂萃取，水相保存重复利用，将有机相干燥，减压蒸馏浓缩除去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物。
所述结构式中，R是H、氯、溴、氟、C1-C5烷基、甲氧基、羟基、乙酰基、乙炔基。
所述合成方法中，水相重复利用的方法：苯乙炔及其衍生物水合生成苯乙酮类化合物反应的前一步骤生成的反应混合物用至少一种有机溶剂进行至少一个萃取步骤，其中的有机相合并干燥后，减压蒸馏浓缩除去有机溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得苯乙酮类化合物，而分离出的水相中含有部分催化剂、苯乙酮类化合物和可能残留的其他化合物的混合物。将含有部分催化剂的水相用于新的将苯乙炔及其衍生物水合反应生成苯乙酮类化合物的操作中。
所述合成方法中，所述的催化剂是亚磷酸。
所述合成方法中，所述溶剂是水或亚磷酸溶于水。
所述合成方法中，如需有机溶剂，有机溶剂则选自C5-C16的烷烃、苯、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷中的至少一种，反应底物苯乙炔及其衍生物溶于有机溶剂。
所述合成方法中，所述苯乙炔及其衍生物选自苯乙炔、对甲基苯乙炔、间甲基苯乙炔、对正戊基苯乙炔、对氟苯乙炔、对氯苯乙炔、对溴苯乙炔、3-羟基苯乙炔、对甲氧基苯乙炔、3,5-二甲氧基苯乙炔、对乙炔基苯乙酮、1,4-二乙炔基苯。
所述合成方法中，所述反应体系中催化剂、苯乙炔及其衍生物之间的摩尔比为[1.0～5.0]:1,反应温度为80～140℃，反应时间为8～72小时。
上述合成方法中，所述萃取步骤中的有机溶剂是正己烷、乙酸乙酯、乙醚、三氯甲烷或二氯甲烷。
根据实验结果，本发明所提供了亚磷酸为催化剂催化苯乙炔及其衍生物水合反应生成苯乙酮类化合物的方法。该方法具有催化剂廉价易得、并且可以重复利用、所得目标产物易分离、产率较高、反应条件温和等特点。该方法解决了以苯乙炔及其衍生物水合反应生成苯乙酮类化合物的方法中路易斯酸催化剂对水敏感、不易重复利用、产物难分离等问题。
【附图简要说明】
图1为本发明提供的苯乙炔及其衍生物水合反应生成苯乙酮类化合物的反应式。
【具体实施方式】
下面结合本发明的合成例对本发明所述的合成方法作进一步说明，需要说明的是，实施例并不构成对本发明要求保护范围的限制。
如图1所示，本发明提供的苯乙炔及其衍生物水合反应生成苯乙酮类化合物的方法合成步骤为：在反应器中加入1-5mmol催化剂(亚磷酸)，再加入适量的水配制成水溶液，然后加入1mL有机溶剂(如，正己烷)、1mmol苯乙炔及其衍生物。加热到80～140℃，持续搅拌8～72h，停止反应，冷却至室温，用有机溶剂萃取，水相保存重复利用，有机相干燥，减压蒸馏去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物。
在反应器中加入上一步萃取步骤过程中保存的水相，再加入1mL有机溶剂(如，正己烷)、1mmol苯乙炔及其衍生物。加热到80～140℃，持续搅拌8～72h，停止反应，冷却至室温，用有机溶剂萃取，水相保存重复利用，有机相干燥，减压蒸馏去溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得目标产物。
合成例1
苯乙酮的生成
在反应器中加入1mmol亚磷酸，再加入82mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入1mmol苯乙炔。加热到80℃，持续搅拌8h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率64％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.80(d,J＝7.60Hz,2H),7.40(t,J＝7.20Hz,1H),7.29(t,J＝7.60Hz,2H),2.43(s,3H)。
在反应器中加入上一步萃取步骤过程中保存的水相，再加入1mL有机溶剂(如，正己烷)、1mmol苯乙炔。加热到80℃，持续搅拌15h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率59％。
合成例2
间甲基苯乙酮的生成
在反应器中加入1.2mmol亚磷酸，再加入98.4mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入1mmol间甲基苯乙炔。加热到100℃，持续搅拌16h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率75％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS)：δ7.69(s,2H),7.33–7.23(m,2H),2.51(s,3H),2.33(s,3H)。
合成例3
对甲基苯乙酮的生成
在反应器中加入1.6mmol亚磷酸，再加入131.2mg水配制成131.2％亚磷酸水溶液，然后加入1mmol对甲基苯乙炔。加热到110℃，持续搅拌12h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率69％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.75(d,J＝8.1Hz,2H),7.14(d,J＝8.0Hz,2H),2.46(s,3H),2.30(s,3H)。
合成例4
对正戊基苯乙酮的合成
在反应器中加入1.9mmol亚磷酸，再加入155.8mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入1ml正己烷、1mmol对正戊基苯乙炔。加热到96℃，持续搅拌18h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率79％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS)：δ7.88(d,J＝8.00Hz,2H),7.26(d,J＝8.00Hz,2H),2.68–2.63(m,2H),2.58(s,3H),1.63(s,2H),1.36–1.28(m,4H),0.89(t,J＝6.40Hz,3H)。
合成例5
对甲氧基苯乙酮的合成
在反应器中加入2.0mmol亚磷酸，再加入164mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入1ml正己烷、1mmol对甲氧基苯乙炔。加热到100℃，持续搅拌18h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率95％。1H NMR(400MHz,CDCl3，TMS)：δ7.86(d,J＝8.80Hz,2H),6.86(d,J＝8.80Hz,2H),3.79(s,3H),2.48(s,3H)。
合成例6
3,5-二甲氧基苯乙酮的合成
在反应器中加入2.6mmol亚磷酸，再加入213.2mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入1ml正己烷、1mmol 3,5-二甲氧基苯乙炔。加热到90℃，持续搅拌20h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率81％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.09(d,J＝2.40Hz,2H),6.65(t,J＝2.00Hz,1H),3.84(s,6H),2.58(s,3H)。
合成例7
对氟苯乙酮的合成
在反应器中加入3.0mmol亚磷酸，再加入246mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入1ml正己烷、1mmol对氟苯乙炔。加热到90℃，持续搅拌15h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率77％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.94–7.89(m,2H),7.06(t,J＝8.40Hz,2H),2.52(s,3H)。
合成例8
对氯苯乙酮的合成
在反应器中加入2.8mmol亚磷酸，再加入229.6mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入1ml正己烷、1mmol对氯苯乙炔。加热到100℃，持续搅拌28h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率69％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.83(d,J＝8.40Hz,2H),7.37(d,J＝8.80Hz,2H),2.52(s,3H)。
合成例9
对溴苯乙酮的合成
在反应器中加入4.6mmol亚磷酸，再加入361.2mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入1ml正己烷、1mmol对溴苯乙炔。加热到110℃，持续搅拌22h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率74％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.74(d,J＝8.40Hz,2H),7.53(d,J＝8.00Hz,2H),2.51(s,3H)。
合成例10
3-羟基苯乙酮的合成
在反应器中加入3.5mmol亚磷酸，再加入287mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入1ml正己烷、1mmol 3-羟基苯乙炔。加热到110℃，持续搅拌26h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率67％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS):δ7.46(s,1H),7.41(d,J＝7.60Hz,1H),7.24(t,J＝7.60Hz,1H),7.04(dd,J＝8.1,2.5Hz,1H),2.52(s,3H)。
合成例11
1,4-二乙酮基苯的合成
在反应器中加入2.6mmol亚磷酸，再加入213.2mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入1ml正己烷、1mmol对乙酮基苯乙炔。加热到120℃，持续搅拌34h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率72％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS)δ8.06(s,4H),2.67(s,6H)。
合成例12
1,4-二乙酮基苯的合成
在反应器中加入2.7mmol亚磷酸，再加入221.4mg水配制成50％亚磷酸水溶液，然后加入1ml正己烷、1mmol 1,4-二乙炔基苯。加热到130℃，持续搅拌40h，停止反应，冷却至室温，以乙酸乙酯萃取，干燥，减压蒸馏除去溶剂，粗产品经柱色谱分离即得目标产物，产率56％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS)δ8.04(s,4H),2.65(s,6H)。

Claims (8)

1.一种苯乙酮类化合物的合成方法，包含下述步骤：取苯乙炔及其衍生物、亚磷酸、水、有机溶剂置于反应容器中，混合；在搅拌下于80～140℃下反应8～72小时，反应结束后冷却至室温，然后用有机溶剂萃取，水相保存重复利用，将有机相干燥，减压蒸馏浓缩除去有机溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得苯乙酮类化合物。具有以下结构式：
所述通式Ⅰ中，
R是H、氯、溴、氟、C1-C5烷基、甲氧基、羟基、乙酰基、乙炔基。
2.根据权利要求1所述的苯乙酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述水相保存重复利用的方法是：苯乙炔及其衍生物水合生成苯乙酮类化合物反应的前一步骤生成的反应混合物用至少一种有机溶剂进行至少一个萃取步骤，其中的有机相合并干燥后，减压蒸馏浓缩除去有机溶剂，粗产品经柱色谱分离，即得苯乙酮类化合物，而分离出的水相中含有部分催化剂、苯乙酮类化合物和可能残留的其他化合物的混合物。将含有部分催化剂的水相用于新的将苯乙炔及其衍生物水合反应生成苯乙酮类化合物的操作中。
3.根据权利要求1和2所述的苯乙酮类化合物合成的方法，其特征在于，所述的催化剂是亚磷酸。
4.根据权利要求1和2所述的苯乙酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述苯乙炔及其衍生物选自苯乙炔、对甲基苯乙炔、间甲基苯乙炔、对正戊基苯乙炔、对氟苯乙炔、对氯苯乙炔、对溴苯乙炔、3-羟基苯乙炔、对甲氧基苯乙炔、3,5-二甲氧基苯乙炔、对乙炔基苯乙酮、1,4-二乙炔基苯。
5.根据权利要求1和2所述的苯乙酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述溶剂至少是水，亚磷酸溶于水中。
6.根据权利要求1和2所述的苯乙酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂选自C5-C16的烷烃、苯、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷至少一种，反应底物苯乙炔及其衍生物溶于有机溶剂。
7.根据权利要求1所述苯乙酮类化合物的方合成法，其特征在于，所述反应体系中催化剂、苯乙炔及其衍生物之间的摩尔比为[0.5～5.0]:1,反应温度为80～140℃，反应时间为8～72小时。
8.根据权利要求1和2所述的苯乙酮类化合物的合成方法，其特征在于，所述萃取步骤中的有机溶剂是正己烷、乙酸乙酯、乙醚、三氯甲烷或二氯甲烷。
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