CN104448061A - 一种连接丙烯酸酯共聚物和荧光功能基的简单方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种连接丙烯酸酯类共聚物和荧光功能基的简单方法。步骤如下：在安装了回流冷凝装置和干燥管的三口瓶中加入丙烯酸酯共聚物，荧光功能基和极性非质子溶剂，搅拌溶解后加入二甲氨基吡啶(DMAP) 和N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)作为催化剂，在15℃~25℃下电磁搅拌，反应12~24小时。反应结束后，反应液中加入过量的蒸馏水，有黄色沉淀产生，过滤得黄色固体，重复多次除去水和二甲基亚枫，再用二氯甲烷溶解黄色沉淀物，过滤除去副产物二环己基脲和未反应的荧光功能基团物质，通过减压蒸馏除去滤液中的二氯甲烷，将粗产物用丙酮/石油醚（溶解/沉淀）法纯化多次，得到黄色固体产品。此方法合成路线简单，可成规模生产。
Description
技术领域
本发明涉及荧光高聚物制备领域，具体涉及一种连接丙烯酸酯共聚物和荧光功能基的简单方法。
背景技术
荧光功能基团，由于拥有独特的光学性能可以广泛用于荧光色素、荧光染料、荧光分子开关、荧光化学传感器、光致发光薄膜等，并在化学传感器、光学开关、显示器及生物医学荧光探针等方面也都有重要的应用。但是由于小分子的逃逸性，它在材料中的存在时间不长，导致材料不能长时间使用。把荧光功能基团挂接到高分子链上得到的有机荧光聚合物，不仅具有小分子的荧光性能，同时还具有很好的高分子聚合物的化学稳定性和成膜性。但传统的方法大多数需要高温处理和复杂的化学步骤，苛刻的条件经常导致荧光功能基团的破坏，或荧光功能基的团聚，影响高聚物的荧光性能。最近，有报道通过TDI上的-NCO基团做桥梁连接丙烯酸共聚物和荧光功能基团文献[Fabrication of strongly Fluorescent Ouantum Dot-Polymer Composite in Aqueous Solution. Chem. Mater., 2007, 15(19): 3773-3779.]，但以该反应为桥梁连接时，TDI的水溶性会影响反应效率，不能达到良好的分散效果，从而影响其工业上的应用。且放大生产实验过程中，温度太高，容易使荧光功能基团遭到氧化，从而影响荧光效率，不利于工业上的扩大生产。
发明内容
本发明目的在于针对现有技术存在的缺陷和满足市场需要提供一种连接丙烯酸酯共聚物和荧光功能基简单易行、产率高成本低的制备方法。
本发明一种连接丙烯酸酯共聚物和荧光功能基制备方法，包括：将共聚物的前驱体溶液与荧光功能基和催化剂混合，其摩尔比(nCPA:nDCC:nFluorescein=0.05:1:1)，在15℃～35℃下回流12～24h，生成黄色沉淀，其中CPA为丙烯酸酯类共聚物，将黄色沉淀经洗涤、干燥，得到连接有荧光功能基的高聚物。
根据本发明第一方面所述的制备方法，其中所用的溶剂为极性非质子溶剂；优选地，溶剂为二甲基亚砜（DMSO），丙酮，乙腈，二甲基甲酰胺（DMF）的至少一种。
根据本发明第一方面所述的制备方法，其特征在于搅拌加热制备，优选地，加热温度为15℃~35℃，搅拌时间为12~24h；特别优选地，加热温度25℃，搅拌时间为16h。
根据本发明第一方面所述的制备方法，其特征在于所用荧光功能基团为含有羟基的荧光功能基团。如：用苯丙氨酸包裹了的CdTe，荧光，香豆素或1,8-萘酰亚胺的至少一种。
根据本发明第一方面所述的制备方法，其特征在于所述摩尔比 共聚物/荧光基团=1.2~5.0，特别优选为1.2。
根据本发明第二方面制得的带荧光功能基的丙烯酸共聚物，其特征在于荧光功能基团分布均匀，在水溶液中未出现团聚等现象。
本发明第三方面提供本发明第二方面所述制备的荧光高聚物的用途，其特征在于能用于荧光色素、荧光染料、荧光分子开关、荧光化学传感器、光致发光薄膜及生物医学荧光探针等领域。
本发明生产的带荧光基团的高聚物运用了一种简单安全的方法合成，DCC/DMAP催化剂的引入简化了连接步骤，使在较低的接近常温下，就能将荧光基团连接到高聚物上。
本发明制备合成的带荧光功能基团的聚合物，经过透射电镜分析聚合物的粒子平均粒径尺寸在120～150nm之间。其水溶液有较好分散性，水分散液稳定，整个工艺过程简单，产率高，可用于大规模生产。
Claims (7)
1.一种连接丙烯酸酯共聚物和荧光功能基的简单方法，包括：
将催化剂与荧光功能基团物质和丙烯酸共聚物混合，其各物质的量的配比为(nCPA:nDCC:nFluorescein=0.05:1:1)在15～25℃下回流12～24h，生成黄色沉淀，将黄色沉淀经乙醇洗涤、干燥，得到黄色固体产品。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于所用溶剂为极性非质子的溶剂；优选地，极性非质子溶剂为二甲基亚砜（DMSO），丙酮，乙腈，二甲基甲酰胺（DMF）的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法，其特征在于搅拌加热制备，加热温度为15℃~35℃，搅拌时间为12~24h；优选地，加热温度25℃，搅拌时间16h。
4.根据权利要求1-3任一项所述的制备方法，其特征在于所用荧光功能基团为含有羟基的荧光功能基团，如：用苯丙氨酸包裹了的CdTe，荧光素，香豆素或1,8-萘酰亚胺的至少一种。
5.根据权利要求1-4任一项所述的制备方法，其特征在于所述摩尔比 共聚物/荧光基团=1.2~5.0，特别优选为1.2。
6.根据权利要求1-5任一项所述的制备方法，制得的带荧光功能基的丙烯酸共聚物，其特征在于荧光功能基团分布均匀，在水溶液中未出现团聚等现象。
7.如权利1-6所述制备的荧光高聚物的用途，其特征在于能用于荧光色素、荧光染料、荧光分子开关、荧光化学传感器、光致发光薄膜及生物医学荧光探针等领域。
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| CN106699930A (zh) * | 2016-12-01 | 2017-05-24 | 沈阳化工研究院有限公司 | 一种油品标记聚合物及制备方法和应用 |
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|---|---|---|---|---|
| CN101671427A (zh) * | 2009-10-22 | 2010-03-17 | 湖南师范大学 | 一种水溶性荧光共轭聚合物及其合成方法 |
| CN101792531A (zh) * | 2010-03-24 | 2010-08-04 | 浙江大学 | 一种具有亲水外壳疏水内核结构的荧光聚合物的制备方法 |
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2014
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