CN104447592B - 氰尿酸衍生物、盘状液晶材料及三聚氰胺检测方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种氰尿酸衍生物，一种盘状液晶材料，以及三聚氰胺检测方法，该液晶材料是以氰尿酸为基本特征的氰尿酸衍生物，当其遇到三聚氰胺时，能够以三聚氰胺为核、通过氢键连接形成盘状液晶。利用三聚氰胺和这些特别设计的有机分子通过氢键连结，自组装，可以形成盘状液晶分子，化合物A/M或者化合物B/M，其中n＝5～40，导致分子在偏光显微镜下的颜色、图案、纹理等微观结构发生变化，从而实现三聚氰胺的检测。

Description

氰尿酸衍生物、盘状液晶材料及三聚氰胺检测方法
技术领域
本发明涉及一种氰尿酸衍生物、盘状液晶材料及其制备和应用，同时涉及利用这种液晶材料来检测三聚氰胺。
背景技术
三聚氰胺(Melamine)，化学式：C3H6N6，俗称密胺、蛋白精，IUPAC命名为“1,3,5-三嗪-2,4,6-三氨基”，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，结构为它是白色单斜晶体，几乎无味，微溶于水，室温溶解度为3.1g/L，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等，不溶于丙酮、醚类、对身体有害，不可用于食品加工或食品添加物。由于三聚氰胺含氮量66％wt与蛋白质平均含氮量16％wt相比含有更高比例的氮原子，所以被一些造假者利用，添加在食品中以造H成食品蛋白质含量较高的假象，从而造成诸如2007年美国宠物食品污染事件和2008年中国毒奶粉事件等严重的食物安全事故。
如何检测和净化分离掉特定溶液里的三聚氰胺是一个非常重要的研究课题。现有的检测方法有“GC-MS法测定动物食品中的三聚氰胺”；“Spectra-Quad实现三聚氰胺含量在线检测”；“超高效液相色谱-电喷雾串联质谱法测定饲料中残留的三聚氰胺”；“反相高效液相色谱法测定饲料中三聚氰胺的含量”；“高效液相色谱-二极管阵列法测定高蛋白食品中的三聚氰胺”；“高效液相色谱法(HPLC)测定饲料中三聚氰胺的含量”；“高效液相色谱-四极杆质谱联用测定饲料中三聚氰胺含量”；“固相萃取与高效液相色谱联用测定宠物食品中三聚氰胺”；“液相色谱串联质谱法(LOC-MS)分析宠物食品中三聚氰胺”；“液相色谱-串联质谱法测定饲料中三聚氰胺残留”等。
以上这些方法大多需要依靠气相色谱，液相色谱以及质谱等大型检测仪器，不适用于快速现场检测，而对三聚氰胺的分离就更加复杂了。所以迫切需要一种利用简单仪器快速可靠的定性检测和分离方法。
发明内容
技术问题：本发明提供一种能够解决现有三聚氰胺检测需要大型检测仪器、分离复杂的问题，可以快速可靠定性检测的氰尿酸衍生物，运用该衍生物的三聚氰胺检测方法，同时提供一种盘状液晶材料。
技术方案：本发明的氰尿酸衍生物，结构式为：
化合物A
或者化合物B
其中n＝5～40。
本发明的一种盘状液晶材料，以上述氰尿酸衍生物为基体，以三聚氰胺为核，通过氢键连接形成，结构式为：当氰尿酸衍生物为化合物A时，为化合物A/M
当氰尿酸衍生物为化合物B时，为化合物B/M
其中n＝5～40。
本发明的使用氰尿酸衍生物检测三聚氰胺的方法，具体步骤为：
第一步，配制化合物A或化合物B的溶液，配制三聚氰胺氯仿溶液；
第二步，取待测样品加入醇溶液中，振荡，超声萃取后漩涡混合均匀，然后静置分层，离心分离后取上清液过滤，滤液作为待测样品标准溶液；
第三步，取第一步配制的化合物A或化合物B溶液滴在载玻片上，然后再将所述第二步配制的待测样品标准溶液滴于同一片载玻片上，待溶剂自然挥发后，将载玻片放在偏光显微镜偏光显微镜或偏振片下，观察溶液的色彩纹理微观结构，如果形成的微观结构图案为柱状液晶相的树枝状典型织构，则判定待测样品中含有三聚氰胺，否则待测样品中不含有三聚氰胺。
本发明检测方法的优选方案中，还包括在所述第三步之前的对比样本制备步骤：将所述第一步配制的化合物A或化合物B溶液滴在载玻片上，然后再将三聚氰胺氯仿溶液滴在同一片载玻片上，等氯仿自然挥发后，将载玻片放在偏光显微镜或偏振片下，观察并记录溶液的色彩纹理微观结构，即为柱状液晶相的树枝状典型织构；所述第三步中，以上述对比样本制备步骤观察并记录的柱状液晶相的树枝状典型织构为参照，判定形成的微观结构图案是否为柱状液晶相的树枝状典型织构。
上述对比样本制备步骤中，柱状液晶相的树枝典型织构特征如下：(1)有明显的发散中心；(2)有明显的支化点和支化结构；(3)整体形成有缺陷的树枝状纹路；(4)图案呈现不完全对称性。
本发明检测方法的原理为：利用三聚氰胺和某些特别设计的有机分子通过氢键连结，自组装，可以形成盘状液晶分子，导致分子在偏光显微镜下的颜色、图案、纹理等微观结构发生变化，从而实现三聚氰胺的检测。
化合物A、B或类似的拥有氰尿酸基团，在苯环的间或对位有一个长链烷基的化合物是一类盘状液晶分子，当三聚氰胺分子遇到3倍于三聚氰胺摩尔当量以上的此类化合物时，一个分子的三聚氰胺会和三个分子的化合物通过氢键作用形成一个新的分子即化合物A/M或化合物B/M。这一新的化合物是一类新型盘状液晶分子。这两种液晶在偏光显微镜下的色彩，纹理等显现的微观结构完全不一样，从而可以利用偏光显微镜或者偏振片来检测三聚氰胺。
有益效果：本发明与现有技术相比，具有以下优点：
(1)不用将三聚氰胺从复杂的样品体系中分离出来，节省了时间。
现有的方法大都是将三聚氰胺想方设法从待测体系中分离出来，现有的分离方法有色谱法，柱层析法、重结晶法等，这些方法大都费时费力，不利于短时间拿到检测结果。本发明不用将三聚氰胺分离出来，直接将待测样品溶于醇溶液就可以直接检测，简单快捷。
(2)所需仪器设备简单易得。
现有的方法在将三聚氰胺分离的过程中需要用到色谱仪，后续对分离物质检测时要用到质谱仪，这些大型仪器价格昂贵，只有专业的检测机构或科研院所才有，不易获得。本发明的检测方法只需一台偏光显微镜或者2片偏振片即可，不再依靠价格昂贵的质谱仪、色谱仪等大型仪器。
(3)现象明显、直观，结果准确。
现有的方法是将三聚氰胺分离出来后，用质谱法鉴定所分离物质的分子结构和含量，质朴分析时，分子断裂复杂，只有专业人士或者有质谱分析经验的人才可以辨别出分子结构和含量。本发明的方法，结果清晰、直观，几乎是任何生理、智力正常的人都可以进行结果的分析鉴定，且结果准确。
(4)使用药品、溶剂比较常见，携带简便，适于现场检测。
现有的检测方法要实施三聚氰胺的分离，要将样品带回有色谱仪或者质谱仪的专业机构或科研院所，使用各种极性不同的分离体系，给生产和生活造成不必要的时间浪费。本发明由于所需仪器简单，溶剂易得，可以完全实现现场检测。无需等待，即刻得到结果。
附图说明
图1是本发明的盘状液晶材料用来检测三聚氰胺的原理示意图。
图2是本发明的偏光显微镜在室温下拍摄的标准图片Y。
图3是本发明的偏光显微镜拍摄的检测到待测样品中三聚氰胺后拍摄的图片。
具体实施方式
下面结合实施例和说明书附图对本发明做进一步详细说明。
实施例1
的合成方法如下：
化合物3，4，5-三(十二烷氧基)苯甲酸甲酯的合成一般步骤：DMF用分子筛除水，取150mlDMF加入250ml圆底烧瓶中，加入磁子，加入16.2g溴代十二烷，13.5g无水碳酸钾，3g没食子酸。80℃下球形冷凝回流搅拌过夜。冷却到室温，过滤后，滤液用无水乙醚稀释，分别用7％盐酸溶液，蒸馏水，饱和氯化钠溶液洗涤，之后溶液用无水MgSO4干燥，过滤旋蒸得到棕色固体，之后在30ml丙酮中重结晶，得到11.92g白色固体为产品。
化合物3，4，5-三(十二烷氧基)苄基醇的合成一般步骤：取250ml圆底烧瓶，在0℃冰水浴氮气保护下，将1.9gLiAlH4溶解在30ml无水DHF中，逐滴滴加到圆底烧瓶溶解了20.2g化合物3，4，5-三(十二烷氧基)苯甲酸甲酯的50ml无水DHF中，同时进行搅拌。添料完毕后，将烧瓶用橡胶塞封住，并用氮气球保护，常温搅拌反应12小时。反应结束后，用少量水和甲醇将反应猝灭。过滤后旋蒸，得到残余固体溶解在氯仿中，分别用蒸馏水和饱和氯化钠洗涤之后，在无水硫酸钠中干燥，过滤旋蒸得到固体，在乙酸乙酯中重结晶。得到白色固体为产品。
化合物3，4，5-三(十二烷氧基)苄基溴的合成一般步骤：取250ml圆底烧瓶，在0℃冰水浴氮气保护下，将19.23g化合物3，4，5-三(十二烷氧基)苄基醇溶于100mlCH2Cl2中搅拌，将16.2g三溴化磷溶解在100mlCH2Cl2中，逐滴滴加到圆底烧瓶中，氮气保护下常温搅拌3小时。反应过后，将反应液倾倒在盛有大量蒸馏水的烧杯中，用CHCl3提取三次，合并有机相后用饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠中干燥，过滤，旋蒸，得到无色透明油状物，之后不再进行任何纯化工作，立刻进入下一步反应。
化合物二(3，4，5-三(十二烷氧基)苄基)聚异氰酸的合成一般步骤：在250ml圆底烧瓶中加入150ml二甲亚砜，取20.16g化合物3，4，5-三(十二烷氧基)苄基溴，3.94g无水碳酸钾，1.84g三聚氰酸，在60℃下恒温搅拌，反应8小时。反应结束后，添加100ml饱和氯化铵溶液和200ml乙醚溶液，搅拌后，过滤。滤液用250ml分液漏斗分液，取上层有机层，用饱和氯化钠溶液洗三次之后，加入无水氯化钠干燥。过滤之后旋蒸后得黄色油状液体。用石油醚/乙酸乙酯：100:1淋洗做柱层析，收取第二馏分，得到产品为白色固体。
实施例2
的合成方法如下：
化合物3，4-二(十二烷氧基)苯甲酸甲酯的合成一般步骤：DMF用分子筛除水，取150mlDMF加入250ml圆底烧瓶中，加入磁子，加入14.2g溴代十二烷，13.5g无水碳酸钾，3g没食子酸。80℃下球形冷凝回流搅拌过夜。冷却到室温，过滤后，滤液用无水乙醚稀释，分别用7％盐酸溶液，蒸馏水，饱和氯化钠溶液洗涤，之后溶液用无水MgSO4干燥，过滤旋蒸得到棕色固体，之后在30ml丙酮中重结晶，得到9.12g白色固体为产品。
化合物3，4-二(十二烷氧基)苄基醇的合成一般步骤：取250ml圆底烧瓶，在0℃冰水浴氮气保护下，将1.9g LiAlH4溶解在30ml无水DHF中，逐滴滴加到圆底烧瓶溶解了17.2g化合物3，4-二(十二烷氧基)苯甲酸甲酯的50ml无水DHF中，同时进行搅拌。添料完毕后，将烧瓶用橡胶塞封住，并用氮气球保护，常温搅拌反应12小时。反应结束后，用少量水和甲醇将反应猝灭。过滤后旋蒸，得到残余固体溶解在氯仿中，分别用蒸馏水和饱和氯化钠洗涤之后，在无水硫酸钠中干燥，过滤旋蒸得到固体，在乙酸乙酯中重结晶。得到白色固体为产品。
化合物3，4-二(十二烷氧基)苄基溴的合成一般步骤：取250ml圆底烧瓶，在0℃冰水浴氮气保护下，将15.2g化合物3，4-二(十二烷氧基)苄基醇溶于100mlCH2Cl2中搅拌，将16.4g三溴化磷溶解在100mlCH2Cl2中，逐滴滴加到圆底烧瓶中，氮气保护下常温搅拌3小时。反应过后，将反应液倾倒在盛有大量蒸馏水的烧杯中，用CHCl3提取三次，合并有机相，之后用饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠中干燥，过滤，旋蒸，得到无色透明油状物，之后不再进行任何纯化工作，立刻进入下一步反应。
化合物二(3，4-二(十二烷氧基)苄基)聚异氰酸的合成一般步骤：在250ml圆底烧瓶中加入150ml二甲亚砜，取15.6g化合物3，4-二(十二烷氧基)苄基溴，3.94g无水碳酸钾，1.84g三聚氰酸，在60℃下恒温搅拌，反应8小时。反应结束后，添加100ml饱和氯化铵溶液和200ml乙醚溶液，搅拌后，过滤。滤液用250ml分液漏斗分液，取上层有机层，用饱和氯化钠溶液洗三次之后，加入无水氯化钠干燥。过滤之后旋蒸后得黄色油状液体。用石油醚/乙酸乙酯：100:1淋洗做柱层析，收取第二馏分，得到产品为白色固体。
实施例3
的合成方法如下：
化合物3，4，5-三(戊烷氧基)苯甲酸甲酯的合成一般步骤：DMF用分子筛除水，取150mlDMF加入250ml圆底烧瓶中，加入磁子，加入11.2g溴代戊烷，13.5g无水碳酸钾，3g没食子酸。80℃下球形冷凝回流搅拌过夜。冷却到室温，过滤后，滤液用无水乙醚稀释，分别用7％盐酸溶液，蒸馏水，饱和氯化钠溶液洗涤，之后溶液用无水MgSO4干燥，过滤旋蒸得到棕色固体，之后在30ml丙酮中重结晶，得到9.92g白色固体为产品。
化合物3，4，5-三(戊烷氧基)苄基醇的合成一般步骤：取250ml圆底烧瓶，在0℃冰水浴氮气保护下，将1.9gLiAlH4溶解在30ml无水DHF中，逐滴滴加到圆底烧瓶溶解了20.2g化合物3，4，5-三(戊烷氧基)苯甲酸甲酯的50ml无水DHF中，同时进行搅拌。添料完毕后，将烧瓶用橡胶塞封住，并用氮气球保护，常温搅拌反应12小时。反应结束后，用少量水和甲醇将反应猝灭。过滤后旋蒸，得到残余固体溶解在氯仿中，分别用蒸馏水和饱和氯化钠洗涤之后，在无水硫酸钠中干燥，过滤旋蒸得到固体，在乙酸乙酯中重结晶。得到白色固体为产品。
化合物3，4，5-三(戊烷氧基)苄基溴的合成一般步骤：取250ml圆底烧瓶，在0℃冰水浴氮气保护下，将19.23g化合物3，4，5-三(戊烷氧基)苄基醇溶于100mlCH2Cl2中搅拌，将16.2g三溴化磷溶解在100mlCH2Cl2中，逐滴滴加到圆底烧瓶中，氮气保护下常温搅拌3小时。反应过后，将反应液倾倒在盛有大量蒸馏水的烧杯中，用CHCl3提取三次，合并有机相，之后用饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠中干燥，过滤，旋蒸，得到无色透明油状物，之后不再进行任何纯化工作，立刻进入下一步反应。
化合物二(3，4，5-三(戊烷氧基)苄基)聚异氰酸的合成一般步骤：在250ml圆底烧瓶中加入150ml二甲亚砜，取20.16g化合物3，4，5-三(戊烷氧基)苄基溴，3.94g无水碳酸钾，1.84g三聚氰酸，在60℃下恒温搅拌，反应8小时。反应结束后，添加100ml饱和氯化铵溶液和200ml乙醚溶液，搅拌后，过滤。滤液用250ml分液漏斗分液，取上层有机层，用饱和氯化钠溶液洗三次之后，加入无水氯化钠干燥。过滤之后旋蒸后得黄色油状液体。用石油醚/乙酸乙酯：100:1淋洗做柱层析，收取第二馏分，得到产品为白色固体。
实施例4
的合成方法如下：
化合物3，4-二(四十烷氧基)苯甲酸甲酯的合成一般步骤：DMF用分子筛除水，取150mlDMF加入250ml圆底烧瓶中，加入磁子，加入14.2g溴代四十烷，13.5g无水碳酸钾，3g没食子酸。80℃下球形冷凝回流搅拌过夜。冷却到室温，过滤后，滤液用无水乙醚稀释，分别用7％盐酸溶液，蒸馏水，饱和氯化钠溶液洗涤，之后溶液用无水MgSO4干燥，过滤旋蒸得到棕色固体，之后在30ml丙酮中重结晶，得到17.22g白色固体为产品。
化合物3，4-二(四十烷氧基)苄基醇的合成一般步骤：取250ml圆底烧瓶，在0℃冰水浴氮气保护下，将1.9g LiAlH4溶解在30ml无水DHF中，逐滴滴加到圆底烧瓶溶解了17.2g化合物3，4-二(四十烷氧基)苯甲酸甲酯的50ml无水DHF中，同时进行搅拌。添料完毕后，将烧瓶用橡胶塞封住，并用氮气球保护，常温搅拌反应12小时。反应结束后，用少量水和甲醇将反应猝灭。过滤后旋蒸，得到残余固体溶解在氯仿中，分别用蒸馏水和饱和氯化钠洗涤之后，在无水硫酸钠中干燥，过滤旋蒸得到固体，在乙酸乙酯中重结晶。得到白色固体为产品。
化合物3，4-二(四十烷氧基)苄基溴的合成一般步骤：取250ml圆底烧瓶，在0℃冰水浴氮气保护下，将15.2g化合物3，4-二(四十烷氧基)苄基醇溶于100mlCH2Cl2中搅拌，将16.4g三溴化磷溶解在100mlCH2Cl2中，逐滴滴加到圆底烧瓶中，氮气保护下常温搅拌3小时。反应过后，将反应液倾倒在盛有大量蒸馏水的烧杯中，用CHCl3提取三次，合并有机相，之后用饱和氯化钠洗涤，无水硫酸钠中干燥，过滤，旋蒸，得到无色透明油状物，之后不再进行任何纯化工作，立刻进入下一步反应。
化合物二(3，4-二(四十烷氧基)苄基)聚异氰酸的合成一般步骤：在250ml圆底烧瓶中加入150ml二甲亚砜，取15.6g化合物3，4-二(四十烷氧基)苄基溴，3.94g无水碳酸钾，1.84g三聚氰酸，在60℃下恒温搅拌，反应8小时。反应结束后，添加100ml饱和氯化铵溶液和200ml乙醚溶液，搅拌后，过滤。滤液用250ml分液漏斗分液，取上层有机层，用饱和氯化钠溶液洗三次之后，加入无水氯化钠干燥。过滤之后旋蒸后得黄色油状液体。用石油醚/乙酸乙酯：100:1淋洗做柱层析，收取第二馏分，得到产品为白色固体。
实施例5
检测方法：
(1)配制1摩尔/升的化合物在氯仿里的标准溶液。
(2)取一滴化合物的标准溶液(约0.1毫升)滴在一个载玻片上，等氯仿自然挥发后，将此载玻片放在偏光显微镜下，拍摄色彩纹理的微观结构照片，设为标准照片X，在本实验中在室温下偏光显微镜中是看不到色彩纹理结构的，只是全黑，当温度达到90℃以上时才能看到色彩纹理的图案。
(3)配制0.3摩尔/升的三聚氰胺在氯仿里的标准溶液。
(4)取一滴步骤(2)配制的标准溶液(约0.1毫升)和一滴三聚氰胺的标准溶液(约0.1毫升)先后滴在同一个载玻片上，等氯仿自然挥发后，载玻片上就得到化合物A/M或者化合物B/M。将此载玻片放在偏光显微镜下，拍摄色彩纹理的微观结构照片，设为标准照片Y。
(5)称取1g待检测样品(例如牛奶制品，食品等)加入10mL的60％wt异丙醇/水溶液，并剧烈振荡。
(6)超声萃取1分钟。然后漩涡混合1分钟，然后静置5分钟，使样品分层。
(7)9000转/分钟室温下离心5分钟。
(8)用玻璃纤维滤纸过滤步骤(7)得到的上清液，并将滤液收集于一干净试管中。此滤液定为待检测样品的标准溶液。
(9)取一滴步骤(2)配制的标准溶液(约0.1毫升)滴在一个载玻片上，然后滴一滴待检测样品的标准溶液，等氯仿和其它溶剂自然挥发后，将此载玻片放在偏光显微镜下，拍摄色彩纹理的微观结构照片。如果此照片所展示的微观结构图案类似于标准照片X，可判定没有三聚氰胺，在室温时，也就是什么都拍摄不到的时候就是不含三聚氰胺；如果此照片所展示的微观结构图案类似于标准照片Y，可判定含有三聚氰胺，图3即是检测的含有三聚氰胺的样品室温下拍摄的照片，可以看出图案很接近图2。
实施例6
检测方法：
(1)配制1摩尔/升的化合物在氯仿里的标准溶液。
(2)取一滴化合物的标准溶液(约0.1毫升)滴在一个载玻片上，等氯仿自然挥发后，将此载玻片放在偏光显微镜下，拍摄色彩纹理的微观结构照片，设为标准照片X。在本实验中在室温下偏光显微镜中是看不到色彩纹理结构的，只是全黑，当温度达到90℃以上时才能看到色彩纹理的图案。
(3)配制0.3摩尔/升的三聚氰胺在氯仿里的标准溶液。
(4)取一滴步骤(2)配制的标准溶液(约0.1毫升)和一滴三聚氰胺的标准溶液(约0.1毫升)先后滴在同一个载玻片上，等氯仿自然挥发后，载玻片上就得到化合物A/M或者化合物B/M。将此载玻片放在偏光显微镜下，拍摄色彩纹理的微观结构照片，设为标准照片Y，如图2。
(5)称取1g待检测样品(例如牛奶制品，食品等)加入10mL的60％的乙醇/水溶液，并剧烈振荡。
(6)超声萃取1分钟。然后漩涡混合1分钟，然后静置5分钟，使样品分层。
(7)9000转/分钟室温下离心5分钟。
(8)用玻璃纤维滤纸过滤步骤(7)得到的上清液，并将滤液收集于一干净试管中。此滤液定为待检测样品的标准溶液。
(9)取一滴步骤(2)配制的标准溶液(约0.1毫升)滴在一个载玻片上，然后滴一滴待检测样品的标准溶液，等氯仿和其它溶剂自然挥发后，将此载玻片放在偏光显微镜下，拍摄色彩纹理的微观结构照片。如果此照片所展示的微观结构图案类似于标准照片X，可判定没有三聚氰胺，在室温时，也就是什么都拍摄不到的时候就是不含三聚氰胺；如果此照片所展示的微观结构图案类似于标准照片Y，可判定含有三聚氰胺。
实施例7
检测方法：
(1)配制1摩尔/升的化合物在氯仿里的标准溶液。
(2)取一滴化合物的标准溶液(约0.1毫升)滴在一个载玻片上，等氯仿自然挥发后，将此载玻片放在偏光显微镜下，拍摄色彩纹理的微观结构照片，设为标准照片X。在本实验中在室温下偏光显微镜中是看不到色彩纹理结构的，只是全黑，当温度达到90℃以上时才能看到色彩纹理的图案。
(3)配制0.3摩尔/升的三聚氰胺在氯仿里的标准溶液。
(4)取一滴步骤(2)配制的标准溶液(约0.1毫升)和一滴三聚氰胺的标准溶液(约0.1毫升)先后滴在同一个载玻片上，等氯仿自然挥发后，载玻片上就得到化合物A/M或者化合物B/M。将此载玻片放在偏光显微镜下，拍摄色彩纹理的微观结构照片，设为标准照片Y。
(5)称取1g待检测样品(例如牛奶制品，食品等)加入10mL的60％wt甲醇/水溶液，并剧烈振荡。
(6)超声萃取1分钟。然后漩涡混合1分钟，然后静置5分钟，使样品分层。
(7)9000转/分钟室温下离心5分钟。
(8)用玻璃纤维滤纸过滤步骤(7)得到的上清液，并将滤液收集于一干净试管中。此滤液定为待检测样品的标准溶液。
(9)取一滴步骤(2)配制的标准溶液(约0.1毫升)滴在一个载玻片上，然后滴一滴待检测样品的标准溶液，等氯仿和其它溶剂自然挥发后，将此载玻片放在偏光显微镜下，拍摄色彩纹理的微观结构照片。如果此照片所展示的微观结构图案类似于标准照片X，可判定没有三聚氰胺，在室温时，也就是什么都拍摄不到的时候就是不含三聚氰胺；如果此照片所展示的微观结构图案类似于标准照片Y，可判定含有三聚氰胺。
实施例8
检测方法：
(1)配制1摩尔/升的化合物在二氯甲烷里的标准溶液。
(2)取一滴化合物的标准溶液(约0.1毫升)滴在一个载玻片上，等二氯甲烷自然挥发后，将此载玻片放在偏光显微镜下，拍摄色彩纹理的微观结构照片，设为标准照片X。在本实验中在室温下偏光显微镜中是看不到色彩纹理结构的，只是全黑，当温度达到90℃以上时才能看到色彩纹理的图案。或者放在上下两个平行的偏振片中，偏振片的取向成90度夹角，室温下是看不到什么的。
(3)配制0.3摩尔/升的三聚氰胺在二氯甲烷里的标准溶液。
(4)取一滴步骤(2)配制的标准溶液(约0.1毫升)和一滴三聚氰胺的标准溶液(约0.1毫升)先后滴在同一个载玻片上，等二氯甲烷自然挥发后，载玻片上就得到化合物A/M或者化合物B/M。将此载玻片放在偏光显微镜下，拍摄色彩纹理的微观结构照片，设为标准照片Y，或者放在上下两个平行的偏振片中，偏振片的取向成90度夹角，室温下就可以看到清楚的色彩纹理结构。
(5)称取1g待检测样品(例如牛奶制品，食品等)加入10mL的60％wt乙醇/水溶液，并剧烈振荡。
(6)超声萃取1分钟。然后漩涡混合1分钟，然后静置5分钟，使样品分层。
(7)9000转/分钟室温下离心5分钟。
(8)用玻璃纤维滤纸过滤步骤(7)得到的上清液，并将滤液收集于一干净试管中。此滤液定为待检测样品的标准溶液。
(9)取一滴步骤(2)配制的标准溶液(约0.1毫升)滴在一个载玻片上，然后滴一滴待检测样品的标准溶液，等氯仿和其它溶剂自然挥发后，将此载玻片放在偏光显微镜下，拍摄色彩纹理的微观结构照片。如果此照片所展示的微观结构图案类似于标准照片X，也就是室温下看不到什么，镜头内是黑色的，或者放在上下两个平行的偏振片中，偏振片的取向成90度夹角室温下看不到什么，则可判定没有三聚氰胺；如果此照片所展示的微观结构图案类似于标准照片Y，或者放在上下两个平行的偏振片中，偏振片的取向成90度夹角，在室温时就可以看到清楚的花纹图案，则可判定含有三聚氰胺。
实施例9
盘状液晶材料的制备与用途：
将化合物A或者B的二氯甲烷溶液滴到预制好的玻璃板上，然后倒入三聚氰胺的二氯甲烷溶液。待二氯甲烷蒸发后即得到盘状液晶材料。
盘状液晶柱状相中，载流子迁移率接近于单晶的水平，是理想的传输材料，且比单晶易于加工。
该盘状液晶聚合物作为有机光电二极管的空穴注入和传导材料，有助于降低光激发起始电压。
该盘状液晶材料有π-共轭，且具有类金属性，同时有芳香的内核和绝缘的外围屏障使它成为理想的分子导线材料。
通过盘状液晶六苯并冠组装成的太阳能电池其量子转换效率能够到约2％，所以该盘状液晶材料也是制备太阳能电池的理想材料。
上述实施例仅是本发明的优选实施方式，应当指出：对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和等同替换，这些对本发明权利要求进行改进和等同替换后的技术方案，均落入本发明的保护范围。

Claims (4)

1.一种氰尿酸衍生物，其特征在于，该衍生物结构式为：
化合物A
或者化合物B
其中n＝5～40。
2.一种盘状液晶材料，其特征在于，该材料以权利要求1所述的氰尿酸衍生物为基体，以三聚氰胺为核，通过氢键连接形成，结构式为：当氰尿酸衍生物为化合物A时，为化合物A/M；
当氰尿酸衍生物为化合物B时，为化合物B/M：
其中n＝5～40。
3.一种使用氰尿酸衍生物检测三聚氰胺的方法，其特征在于，该方法具体步骤为：
第一步，配制化合物A或化合物B的溶液，配制三聚氰胺氯仿溶液，所述化合物A的结构式为：
所述化合物B的结构式为：
其中n＝5～40；
第二步，取待测样品加入醇溶液中，振荡，超声萃取后漩涡混合均匀，然后静置分层，离心分离后取上清液过滤，滤液作为待测样品标准溶液；
第三步，取第一步配制的化合物A或化合物B溶液滴在载玻片上，然后再将所述第二步配制的待测样品标准溶液滴于同一片载玻片上，待溶剂自然挥发后，将载玻片放在偏光显微镜或偏振片下，观察溶液的色彩纹理微观结构，如果形成的微观结构图案为柱状液晶相的树枝状典型织构，则判定待测样品中含有三聚氰胺，否则待测样品中不含有三聚氰胺。
4.根据权利要求3所述的一种使用氰尿酸衍生物检测三聚氰胺的方法，其特征在于，该方法还包括在所述第三步之前的对比样本制备步骤：将所述第一步配制的化合物A或化合物B溶液滴在载玻片上，然后再将三聚氰胺氯仿溶液滴在同一片载玻片上，等氯仿自然挥发后，将载玻片放在偏光显微镜或偏振片下，观察并记录溶液的色彩纹理微观结构，即为柱状液晶相的树枝状典型织构；
所述第三步中，以上述对比样本制备步骤观察并记录的柱状液晶相的树枝状典型织构为参照，判定形成的微观结构图案是否为柱状液晶相的树枝状典型织构。
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尿素/三聚氰胺/甲醛原位聚合制备微胶囊化电子墨水;牛晓伟等;《东南大学学报（自然科学版）》;20090531;第39卷(第3期);602-605 *

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