CN104379544A - 由生物可再生原料生产线性烷基苯的方法 - Google Patents

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Abstract

由具有天然衍生烃混合物的生物可再生原料生产线性烷基苯产物的方法包括使天然衍生烃混合物分离为石脑油部分和馏出物部分、重整石脑油部分和对重整的石脑油部分施用高纯度芳族化合物回收方法以生产苯。该方法进一步包括使正构链烷烃部分与馏出物部分分离以及使正构链烷烃部分脱氢以生产单烯烃。该方法还进一步包括使苯和单烯烃反应以生产线性烷基苯产物。

Description

由生物可再生原料生产线性烷基苯的方法
优先权陈述
本申请要求2012年6月14日提交的US申请No.13/523,741的优先权，通过引用将其全部内容并入本文中。
技术领域
本公开内容一般性地涉及生产清净剂化合物的方法，且本公开内容更特别地涉及用于由生物可再生原料生产线性烷基苯的方法。
背景
尽管利用线性烷基苯基表面活性剂制造的清净剂为可生物降解的，但用于制造线性烷基苯的现有方法不基于可再生来源。具体而言，线性烷基苯通常由从大地提取的煤油生产。由于对化石燃料提取的增加的环境关注和对耗尽化石燃料沉积物的经济关注，存在对使用替代原料来源生产用于清净剂和其他工业的可生物降解表面活性剂的需求。
因此，希望提供由生物可再生原料，即不从大地提取的原料生产线性烷基苯的方法。此外，其他希望的特征和特性将会从随后的详细说明和所附权利要求书连同附图和该背景中获悉。
简要概述
本文提供由生物可再生原料生产线性烷基苯产物的方法。根据一个示例性实施方案，由具有天然衍生烃混合物的生物可再生原料生产线性烷基苯产物的方法包括使天然衍生烃混合物分离为石脑油部分和馏出物部分、重整石脑油部分以及对重整的石脑油部分施用高纯度芳族化合物回收方法以生产苯。该方法进一步包括使正构链烷烃部分与馏出物部分分离和使正构链烷烃部分脱氢以生产单烯烃。该方法还进一步包括使苯和单烯烃反应以生产线性烷基苯产物。
在另一示例性实施方案中，由具有天然油的生物可再生原料生产线性烷基苯产物的方法包括使可再生原料加氢、脱氧、异构化和选择性加氢裂解以生产烃混合物、使烃混合物分离为石脑油部分和馏出物部分、重整石脑油部分和对重整的石脑油部分施用高纯度芳族化合物回收方法以生产苯。该方法进一步包括使正构链烷烃部分与馏出物部分分离以及使正构链烷烃部分脱氢以生产单烯烃。该方法还进一步包括使苯和单烯烃反应以生产线性烷基苯产物。
根据又一示例性实施方案，由具有天然衍生烃混合物的生物可再生原料生产线性烷基苯产物的方法包括使天然衍生烃混合物分离为石脑油部分和第一及第二馏出物部分。该方法进一步包括重整石脑油部分和对重整的石脑油部分施用高纯度芳族化合物回收方法以生产苯。该方法还进一步包括使正构链烷烃部分与第一馏出物部分分离和使正构链烷烃部分脱氢以生产单烯烃。该方法还进一步包括使苯和单烯烃反应以生产线性烷基苯产物。
附图简述
下文连同以下附图描述本公开内容的实施方案，其中类似的数字表示类似的元件，且其中：
图1示意性说明使用由生物可再生原料生产线性烷基苯的方法的系统的一个示意性实施方案；
图2示意性说明使用由生物可再生原料生产线性烷基苯的方法的系统的另一示例性实施方案；
图3示意性说明使用由生物可再生原料生产线性烷基苯的方法的系统的又一示例性实施方案；
图4是说明根据实施方案由生物可再生原料生产线性烷基苯的方法的流程图。
详细说明
以下详细说明在性质上仅为示例性的，且不意欲限制各实施方案及应用和用途。此外，不意欲受到在前述背景或以下详细说明中提出的任何理论束缚。
本文关注的各实施方案涉及由生物可再生原料生产线性烷基苯的方法。图1示意性说明根据一个示例性实施方案利用由生物可再生原料生产线性烷基苯的方法的系统100。系统100包括生物可再生原料来源101。生物可再生原料来源101包括一种或多种天然油，例如衍生自植物或藻类物质的那些。本文使用的天然油包括不基于煤油或其他化石燃料的油。适合本文使用的天然油包括但不限于一种或多种椰子油、巴巴苏油、蓖麻油、藻类副产物、牛脂油(beef tallow oil)、琉璃苣油、亚麻荠油、低芥酸菜子油、精选白油脂(choice white grease)、咖啡油、玉米油、蓝叶柄萼距花油(cuphea viscosissima oil)、月见草油、鱼油、大麻油、肝油(hepar oil)、麻风果油(jatropha oil)、雷斯克懒勒油(Lesquerella Fendlerioil)、亚麻籽油、辣木油(Moringa Oleifera oil)、芥子油、印度楝树油、棕榈油、紫苏籽油、水黄皮籽油(pongamia seed oil)、菥蓂籽油(pennycress seedoil)、芥籽油(carinata seed oil)、家禽脂肪、米糠油、豆油、柿苓油、葵花油、桐油、松浆油、黄色油脂(yellow grease)、食用油以及其他蔬菜、坚果或种子油。其他天然油为本领域普通技术人员所已知。天然油通常包括甘油酯如甘油三酯、游离脂肪酸(FFA)或两者的组合，以及其他痕量化合物和杂质。天然油中的甘油酯和FFA在它们的结构中包含具有8-24个碳原子的脂族烃链，其中大部分油包含高浓度的具有16和18个碳原子的脂肪酸。
可在本文描述的实施方案中使用的生物可再生原料可包含各种杂质。例如，松浆油是木材加工工业的副产物并且除FFA外还包含酯和松香酸。松香酸为环状羧酸。可再生原料还可能包含污染物如碱金属，例如钠、钾和磷以及固体组分，水和清净剂。因此，理想的是尽可能多的移除这些污染物。用于从生物可再生原料中移除杂质的一个任选处理步骤包括使生物可再生原料在预处理区域(未示出)在预处理条件下与离子交换树脂接触。离子交换树脂是酸性离子交换树脂且可在原料流过的反应器中作为床使用。移除污染物的另一任选处理步骤是弱酸洗涤。该处理通过使原料与酸如硫酸、硝酸或盐酸在反应器中接触而进行。酸和原料可以分批或连续工艺接触。接触通常在环境温度和大气压力下利用稀酸溶液进行。如果以连续方式进行接触，则其通常以逆流方式进行。
继续参考图1，使来自生物可再生原料来源101的生物可再生原料流入脱氧-加氢-异构化-选择性加氢裂解单元102。在脱氧-加氢-异构化-选择性加氢裂解单元102中，使原料在氢气的存在下在加氢条件下与复合催化剂接触，该复合催化剂的第一部分是加氢或加氢处理催化剂。加氢或加氢处理催化剂是任何本领域熟知的那些，例如分散在氧化物载体上的镍或镍/钼、或钴或钴/钼。其他加氢催化剂包括一种或多种分散在氧化物载体上的贵金属催化元素。贵金属的非限制性实例包括分散在γ-氧化铝上的铂和/或钯。加氢区域的操作条件为本领域熟知。
对于脱氧-加氢-异构化-选择性加氢裂解单元102的异构化和选择性加氢裂解功能，复合催化剂的第二部分可包含具有能够催化异构化和选择性加氢裂解反应的酸官能的沸石。该沸石浓度可为催化剂复合物重量的1-99％，其取决于所用沸石的类型和操作条件。在一个实施方案中，沸石包含具有10-12元环的中等至大尺寸孔，例如BEA、MOR、MFI或FAU。在其他实施方案中，裂解功能在材料如无定形二氧化硅-氧化铝中发现的非晶态酸部位进行。在又一实施方案中，载体部分具有大于150m2/g的外表面积，且具有大于的平均孔径，以使大的甘油三酯分子至催化活性部位具有最大的可接近性。应理解具有相对大开孔的高度多孔结构，例如上文就示例性催化剂所描述的那些降低扩散问题，否则其可能阻止大的甘油酯分子接触催化剂活性部位。此外，这样的孔将防止在此催化方法中产生的航空范围(aviation-range)链烷烃的扩散阻力，且防止进一步裂解为较低价值的轻产物。在相同反应区域内成功催化脱氧、加氢、异构化和选择性加氢裂解反应的催化剂或催化剂组的实例包括分散在包含Y-沸石的载体上的铂。另一实例是在包含与无定形二氧化硅氧化铝键合的Y-沸石的载体上的铂和钯。催化剂组的实例包括负载在无定形二氧化硅氧化铝上的硫化NiMo或负载在无定形二氧化硅氧化铝上的铂。
上文列举的催化剂还能够催化原料脱羧、脱碳和/或加氢脱氧以移除氧。脱羧、脱碳和加氢脱氧在本文统称为脱氧反应。在结构上，甘油三酯通过三个通常不同的脂肪酸分子一起与甘油桥键合而形成。甘油分子包括三个羟基(HO-)，且每个脂肪酸分子具有一个羧基(COOH)。在甘油三酯中，甘油的羟基连接脂肪酸的羧基而形成酯键。因此，在脱氧期间，脂肪酸从甘油三酯结构中移除，并转化为线性链烷烃。使甘油转化为丙烷，且使在羟基和羧基中的氧转化为水或二氧化碳。脂肪酸(1)和甘油三酯(2)的脱氧反应分别如下所示：
H2+RCOOH→R+H2O+CO2        (1)
在脱氧反应期间，产物链烷烃链Rn的长度随取决于具体反应路径的值而变化。例如，如果形成二氧化碳，则链将具有比脂肪酸来源(Rn)少一个的碳。如果形成水，则链将与脂肪酸来源中的Rn链的长度相匹配。由于反应动力学，水和二氧化碳通常以大致相等的量形成，以致于形成相等量的CX链烷烃和CX-1链烷烃。
因为加氢是放热反应，当原料流过催化剂床时，温度升高且开始进行脱羧和加氢脱氧。因此，关注且在本公开内容范围内所有脱氢/脱氧反应以及异构化和选择性加氢裂解反应在一个反应器或在一个床，例如脱氧-加氢-异构化-选择性加氢裂解单元102中同时进行。替换地，可控制条件以使用多于一个反应器或床。例如，可控制条件使加氢主要在一个床中进行且脱氧在第二个床中进行。
来自脱氧-加氢-异构化-选择性加氢裂解单元102中脱氧-加氢-异构化-选择性加氢裂解反应的反应产物可包括“轻馏分”部分103，其包括通常具有4个碳原子或更少个碳原子的烃分子，例如丙烷和丁烷。来自脱氧-加氢-异构化-选择性加氢裂解单元102中脱氧-加氢-异构化-选择性加氢裂解反应的反应产物进一步包括石脑油部分104，其包括通常具有5-8个碳原子的烃分子混合物。来自脱氧-加氢-异构化-选择性加氢裂解单元102区域中脱氧-加氢-异构化-选择性加氢裂解反应的反应产物还进一步包括馏出物部分105，其包括通常具有9-18个碳原子或更多个碳原子的烃分子混合物。馏出物部分105包括适合用于生产例如航空和/或柴油燃料的烃。当然，不同的原料导致不同的链烷烃分布。
继续参考图1，石脑油部分104进一步通过重整单元106和高纯度芳族化合物回收单元108处理。在一个实施方案中，催化重整在重整单元106中进行。在一个典型的催化重整区域，反应包括脱氢、脱氢环化、异构化和加氢裂解。脱氢反应通常会使链烷烃脱氢为烯烃，且使环烷烃和环烯烃脱氢为芳族化合物。脱氢环化反应通常会使烯烃和链烷烃脱氢环化为环烷烃。异构化反应包括使正构链烷烃异构化为异链烷烃、烷基环戊烷异构化为烷基环己烷、环己烷异构化为烷基环烷烃、正构链烷烃加氢异构化为异链烷烃和取代芳族化合物的异构化。加氢裂解反应进一步包括链烷烃和烯烃的加氢裂解。适合用于重整单元106的示例性催化剂在共同所有(common assigned)的美国专利7,875,757和美国专利申请公开2011/0118516、2011/0136655、2011/0147265、2011/0152589、2011/0083936中描述。
如上所述，由重整单元106得到的产物进一步在高纯度芳族化合物回收分离方法单元108中加工。高纯度芳族化合物回收分离方法单元108主要用于使重整产物中的苯与其他组分分离。在一个特别实例中，高纯度芳族化合物回收分离单元108使用2,3,4,5-四氢噻吩--1,1-二氧化物溶剂从其他重整产物中通过液-液萃取和/或萃取蒸馏以高纯度，例如大于80％的纯度提取苯。与该溶剂的使用相关的示例性方法在R.A.Meyers，“Handbookof Petroleum Refining Processes”第二版，1996，第2.2章中描述。在该实例中，三种产物由高纯度芳族化合物回收分离方法单元108产生，包括汽油副产物109(即从中取出的具有苯、甲苯和二甲苯的重整产物)、甲苯/二甲苯混合物副产物110、和主要的苯产物111。
继续参考图1，重新提及由脱氧-加氢-异构化-选择性加氢裂解单元102得到的馏出物部分105，使该馏出物部分105通入分离器107以使包含于馏出物部分105的线性(正构)链烷烃与支化或环状化合物分离。适合用于该目的的分离器107是使用使正构链烷烃与支化和环状组分液态分离而操作的分离器，其在R.A.Meyers，“Handbook of Petroleum RefiningProcesses”第二版，1996，第10.3和10.7章中描述。其他本领域已知的分离器在本文也适合使用。由分离器107得到两种产物，包括不含正构链烷烃的馏出物产物112和正构链烷烃产物113。
如图1所示，使由高纯度芳族化合物回收分离方法单元108得到的苯产物和由分离器107得到的正构链烷烃产物113通入线性烷基苯生产单元114。在线性烷基苯生产单元114中，使正构链烷烃脱氢为具有与正构链烷烃相同碳数的单烯烃。脱氢通常通过已知的催化方法，例如在R.A.Meyers，“Handbook of Petroleum Refining Processes”第二版，1996，第1.5章中描述的示例性方法进行。二烯烃(即二烯)和芳族化合物也作为如以下方程中所示的脱氢反应中不希望的产物得到：
单烯烃形成       CXH2X+2→CXH2X+H2
二烯烃形成       CXH2X→CXH2X-2+H2
芳族化合物形成     CXH2X-2→CXH2X-6+2H2
为生产线性烷基苯，利用烷基化催化剂如支持苯与单烯烃烷基化的固体酸催化剂使单烯烃和苯烷基化。氟化氢(HF)和氯化铝(AlCl3)是两种商业用于苯与线性单烯烃的烷基化的催化剂，且可在烷基苯生产单元114中使用。额外的催化剂包括沸石基或氟化二氧化硅氧化铝基固体床烷基化催化剂(例如：FAU、MOR、UZM-8、Y、X RE交换Y、RE交换X、无定形二氧化硅-氧化铝及其混合物，以及本领域已知的其他)。作为烷基化的结果，根据反应形成线性烷基苯产物115：
C6H6+CXH2X→C6H5CXH2X+1
在另一实施方案中，图2示意性说明使用由生物可再生原料生产线性烷基苯的方法的示例性系统200。系统200在提供的生物可再生原料来源方面不同于系统100。与如上所述的使用包括一种或多种天然油如衍生于植物或藻类物质的那些的生物可再生原料来源101的系统100不同，系统200使用包括衍生于可再生来源的烃混合物的原料来源121。烃混合物可包括通常每分子具有1-22个或更多个碳原子的烃。适合用于原料121的烃混合物可由可再生来源利用例如描述于共同所有的Marker等的美国专利7982076和McCall等的美国专利8039682中的方法而生产。原料来源121可分离为“轻馏分”部分103、石脑油部分104和馏出物部分105，且如以上对图1所述而加工为线性烷基苯产物115。
在又一实施方案中，图3示意性说明使用由生物可再生原料生产线性烷基苯的方法的一个示例性系统300。系统300在加工馏出物部分105方面不同于系统100和200。在系统300中，分离器122用于使馏出物部分105分离为第一馏出物部分124和第二馏出物部分123。在一个实例中，第一馏出物部分124可包括适合用作航空燃料的馏出物烃。第二馏出物部分123可包括适合用作柴油燃料的馏出物烃，且可包括具有16个和更多个碳原子的烃。当然，在其他实施方案中可使馏出物部分105分离为三个或更多个部分。
继续参考其中第一馏出物部分124包括适合用作航空燃料的馏出物烃和第二馏出物部分123可包括适合用作柴油燃料的馏出物烃的实例，应理解航空燃料可与柴油燃料(对于它们的烃组成)在更重沸点范围内部分重叠，且可控制两种组分的分离以满足第一和第二馏出物部分124/123所需规格的性质。例如，包括适于用作航空燃料的烃的部分包括一种或多种化学和物理性质满足目标航空燃料规格的烃。例如，航空涡轮燃料，一种包括JP-8的煤油型燃料，由MIL-DTL-83133指定，JP-4，一种汽油、煤油和轻馏出物的共混物，由MIL-DTL-5624指定，且JP-5，一种具有低挥发性和高闪点的煤油型燃料，也由MIL-DTL-5624指定，其中各自书面规定将定期修改。通常从回收10％至终沸点的蒸馏范围用作定义不同类型燃料的关键参数。蒸馏范围通常利用ASTM测试方法D86或D2887测定。因此，混合不同组分以满足规格是非常常见的。包括适于用作柴油燃料的烃的部分进一步包括烃或比化学和物理性质满足目标柴油燃料规格的航空燃料部分更重的烃。柴油燃料规格的实例包括ASTM D975、EN590和/或F76。
如图3所示，仅第一馏出物部分124通入用于移除正构链烷烃的分离器107，从而生产不含正构链烷烃的馏出物产物125。继续参考上文提及的其中第一部分124包括适于用作航空燃料的烃的实例，正如本领域所已知，由于更严格的低温性能规格，生产航空燃料的工业标准与柴油所要求的相比，要求正构链烷烃更大的程度地降低。因此，通过在分离器122中分离馏出物105，仅一部分馏出物105如第一部分124要求通入用于移除正构链烷烃的分离器107，从而降低在分离器107操作中的成本。
根据一个示例性实施方案，参考图4，提供了一种由生物可再生原料生产线性烷基苯的工艺过程400。工艺过程400包括使可再生原料加氢、脱氧、异构化和选择性加氢裂解以生产烃混合物的步骤401。工艺400继续进行使烃混合物分离为石脑油部分和馏出物燃料部分的步骤402。此后，在步骤403中，工艺过程400包括重整石脑油部分和对重整的石脑油部分使用高纯度芳族化合物回收分离方法以生产苯。在步骤404中，工艺过程400包括使正构链烷烃部分与馏出物燃料部分分离以及使正构链烷烃部分脱氢以生产单烯烃。步骤403和404可以任何顺序进行，且可任选平行进行。此外，在步骤405中，工艺过程以使苯和单烯烃反应以生产线性烷基苯产物而结束。
尽管以上详细描述中已提出至少一个示例性实施方案，应当理解存在大量变化方案。还应当理解示例性实施方案仅为实例，且不意欲以任何方式限制本发明的范围、应用性或构型。而以上详细描述将为本领域技术人员提供实施本发明示例性实施方案的便利途径，应当理解可对示例性实施方案中所述元件的功能和配置作出各种变化而不偏离如所附权利要求书及其法定等价物所述的本发明范围。

Claims (10)

1.一种由包含天然衍生烃混合物的生物可再生原料(121)生产线性烷基苯产物的方法，所述方法包括如下步骤：
使天然衍生烃混合物(121)分离为石脑油部分(104)和馏出物部分(105)；
重整石脑油部分(104)以生产重整产物(109、110、111)；
利用高纯度芳族化合物回收分离方法分离重整产物(109、110、111)以生产苯(111)；
使正构链烷烃部分(113)与馏出物部分(105)分离并使正构链烷烃部分(113)脱氢以生产单烯烃；以及
使苯(111)和单烯烃反应以生产线性烷基苯产物(115)。
2.根据权利要求1的方法，其特征在于由包含天然衍生烃混合物的生物可再生原料(121)生产线性烷基苯产物(115)包括由包含一种或多种具有1-22个碳原子的烃的生物可再生原料生产线性烷基苯产物(115)。
3.根据权利要求1或2的方法，其进一步包括使天然衍生烃混合物(101)分离为轻馏分部分(103)的步骤。
4.根据权利要求1-3中任一项的方法，其特征在于重整石脑油部分(104)包括催化重整。
5.根据权利要求1-4中任一项的方法，其特征在于利用高纯度芳族化合物回收分离方法分离重整产物(109，110，111)包括利用2,3,4,5-四氢噻吩-1,1-二氧化物溶剂以生产高纯度苯。
6.根据权利要求1-5中任一项的方法，其特征在于使正构链烷烃部分(113)与馏出物部分分离包括使正构链烷烃与支化和环状组分液态分离。
7.根据权利要求1-6中任一项的方法，其特征在于使正构链烷烃部分(113)脱氢以生产单烯烃包括使正构链烷烃催化脱氢。
8.根据权利要求1-7中任一项的方法，其进一步包括从生物可再生原料(121)移除污染物的步骤。
9.根据权利要求1-8中任一项的方法，其特征在于石脑油部分(104)包含一种或多种每分子具有5-8个碳原子的烃。
10.根据权利要求1-9中任一项的方法，其特征在于由生物可再生原料(121)生产线性烷基苯产物(115)包括由包含一种或多种椰子油、巴巴苏油、蓖麻油、藻类副产物、牛脂油、琉璃苣油、亚麻荠油、低芥酸菜子油、精选白油脂、咖啡油、玉米油、蓝叶柄萼距花油、月见草油、鱼油、大麻油、肝油、麻风果油、雷斯克懒勒油、亚麻籽油、辣木油、芥子油、印度楝树油、棕榈油、紫苏籽油、水黄皮籽油、菥蓂籽油、芥籽油、家禽脂肪、米糠油、豆油、柿苓油、葵花油、桐油、黄色油脂和食用油的生物可再生原料生产线性烷基苯产物(115)。
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