CN104371955B - 一种合成2,5‑呋喃二甲酸的土生拉乌尔菌及其应用 - Google Patents

一种合成2,5‑呋喃二甲酸的土生拉乌尔菌及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种合成2,5‑呋喃二甲酸的土生拉乌尔菌及其应用，属于微生物技术领域。本发明公开的Raoultella terrigena BF60菌株于2014年8月26日保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏编号为CCTCC No.M 2014391。所述Raoultella terrigena是从生产5‑羟甲基糠醛的工厂附近的土壤中筛选得到的。应用该菌进行全细胞转化生产2,5‑呋喃二甲酸的产量可达7.95g/L，为进一步利用土生拉乌尔菌生产2,5‑呋喃二甲酸奠定了基础。本发明提供的土生拉乌尔菌生产2,5‑呋喃二甲酸的方法简单，具有很好的应用前景。

Description

一种合成2,5-呋喃二甲酸的土生拉乌尔菌及其应用
技术领域
本发明涉及一种合成2,5-呋喃二甲酸的土生拉乌尔菌及其应用，属于微生物技术领域。
背景技术
2,5-呋喃二甲酸(2,5-Furandicarboxylic acid,FDCA)是重要的化工原料和有机合成中间体，可用来制备各种脂类呋喃或烷基取代衍生物，并且被美国能源部列为最具有应用前景的12种平台化合物之一。此外，2,5-呋喃二甲酸可以取代对苯二甲酸用来制造聚酯类的塑胶材料，具有广阔的应用前景。
目前，制备2,5-呋喃二甲酸的方法有化学合成法和生物转化法，化学合成法一般采用贵金属作为催化剂，需要高温、高压和有机溶剂等条件，成本较高且环境污染严重。生物合成法一般采用以5-羟甲基糠醛为底物，转化生成2,5-呋喃二甲酸。与化学合成法相比，生物转化法条件更温和、低毒和环保。但是由于5-羟甲基糠醛对细胞有毒害作用，只有极少数的微生物可以利用5-羟甲基糠醛生产2,5-呋喃二甲酸，因此虽然生物转化法有较多优点，但是目前关于采用生物转化法来生产2,5-呋喃二甲酸的报道却较少。现有报道了来自海洋真菌Caldariomyces fumago所产的氯过氧化物酶可以以5-羟甲基糠醛为底物生成60-75％的2,5-呋喃二甲酸。也有研究者在恶臭假单胞菌Pseudomonas putidaS12中异源表达了来自贪铜菌属的Cupriavidus basilensis HMF14的5-羟甲基糠醛氧化酶，可以利用5-羟甲基糠醛生成2,5-呋喃二甲酸。目前，利用土生拉乌尔菌来生产2,5-呋喃二甲酸还未见报道。
2,5-呋喃二甲酸可以通过5-羟甲基糠醛氧化得到，而5-羟甲基糠醛可以由葡萄糖或果糖脱水生成。该合成途径的研究可以将丰富的生物质资源应用于材料领域，减少人类对石油资源的依赖，减少环境污染，具有十分广阔的应用前景。
发明内容
本发明提供一种合成2,5-呋喃二甲酸的土生拉乌尔菌(Raoultella terrigena，R.terrigena)BF60。所述R.terrigena BF60菌株于2014年8月26日保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏编号为CCTCC No：M2014391。
所述菌株具有5-羟甲基糠醛抗性，抗性浓度范围为0-35mM。
所述菌株在5-羟甲基糠醛为35mM的培养基中仍能生长，是已报道的现有同属菌株中5-羟甲基糠醛抗性最高的菌株。
所述R.terrigena BF60菌株筛选来自生产5-羟甲基糠醛的工厂附近的土样。
本发明还提供一种所述R.terrigena BF60菌株的筛选方法，是取生产5-羟甲基糠醛的工厂附近的土样，在含有5-羟甲基糠醛的培养基中进行富集、筛选、发酵培养，检测发酵液中2,5-呋喃二甲酸的产量，得到一株2,5-呋喃二甲酸产量较高的菌株。
所述R.terrigena BF60菌株的筛选方法中的培养基为：
富集培养基或发酵培养基(g/L)：胰蛋白胨10g，酵母粉5g，氯化钠10g，5-羟甲基糠醛3.15g；筛选培养基(g/L)：胰蛋白胨10g，酵母粉5g，氯化钠10g，5-羟甲基糠醛4.4g，琼脂20g；
本发明还提供一种应用所述R.terrigena BF60来生产2,5-呋喃二甲酸的方法，是以5-羟甲基糠醛为底物采用全细胞转化法生产。
所述方法是将底物5-羟甲基糠醛加入R.terrigena BF60菌悬液中，采用全细胞转化法，实现2,5-呋喃二甲酸的积累。
所述方法，全细胞转化的条件是：在OD600为80-120的R.terrigena BF60菌悬液中添加5-羟甲基糠醛至终浓度为75-150mM，在25-37℃、150-220rpm下转化50-150h。
所述R.terrigena直接在含有5-羟甲基糠醛底物的培养基中，能耐受35mM的5-羟甲基糠醛，而在全细胞转化过程中，细胞浓度较高，可以将底物浓度75-150mM的5-羟甲基糠醛转化生成2,5-呋喃二甲酸。
所述方法中，制备菌悬液的土生拉乌尔菌体的培养方法为：将R.terrigena BF60于25-37℃、150-220rpm条件下的菌体培养基中培养24-30h，离心得菌体。
所述方法中，菌体培养基(g/L)为酵母粉0.1-1、K2HPO4·3H2O10-25、NaH2PO4·2H2O5-15、(NH4)2SO41-5、MgCl·6H2O0.1-0.6、EDTA0.01-0.05、ZnSO4·7H2O0.001-0.005、CaCl2·2H2O0.001-0.005、FeSO4·7H2O0.005-0.02、Na2MoO4·2H2O0.001-0.005、CuSO4·5H2O0.0005-0.002、CoCl2·6H2O0.0005-0.002、MnCl2·2H2O0.001-0.005、甘油5-15。
所述方法中菌悬液的制备，是将R.terrigena BF60菌体用pH6-9的缓冲液洗涤后重悬菌体。
所述方法，具体包括：将R.terrigena BF60于25-37℃、150-220rpm条件下的菌体培养基中培养24-30h，离心得菌体，用pH6-9的缓冲液重悬菌体，使菌体最终浓度为OD600为80-120，然后加入5-羟甲基糠醛，使5-羟甲基糠醛的终浓度为75-150mM，于25-37℃、150-220rpm条件下转化50-150h。
所述缓冲液是以下任意一种：磷酸盐缓冲液、tris-HCl缓冲液，Britton-Robinson缓冲液。
所述缓冲液重悬菌体，在本发明的一种实施方式中，是先洗涤3次再重悬。
所述缓冲液，在本发明的一种实施方式中是pH为7的磷酸盐缓冲液。
所述菌悬液的OD600，在本发明的一种实施方式中为90-110。
所述5-羟甲基糠醛的终浓度，在本发明的一种实施方式中为80-110mM。
所述全细胞转化时的温度，在本发明的一种实施方式中为28-32℃。
所述全细胞转化时的转速，在本发明的一种实施方式中为200-220rpm。
所述全细胞转化时间，在本发明的一种实施方式中为90-120h。
本发明提供的R.terrigena BF60可实现2,5-呋喃二甲酸的积累，其产量可达到7.95g/L，为进一步利用土生拉乌尔菌生产2,5-呋喃二甲酸奠定了基础。本发明提供的土生拉乌尔菌生产2,5-呋喃二甲酸的方法简单，具有很好的应用前景。
生物材料
土生拉乌尔菌Raoultella terrigena BF60已于2014年8月26日保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏编号为CCTCC No：M2014391，保藏地址为中国武汉武汉大学。
附图说明
图1 R.terrigena BF60的光学显微镜照片(物镜100×，目镜10×)
图2 R.terrigena BF60的透射电子显微镜照片
图3标准品(A)和发酵液(B)中2,5-呋喃二甲酸的液相色谱图
图4标准品(A)和发酵液B)中2,5-呋喃二甲酸的二级质谱图
具体实施方式
2,5-呋喃二甲酸的高效液相色谱(HPLC)测定方法：
仪器为Agilent1260，检测器为VWD；检测波长为230nm；色谱柱为Aminex HPX-87H(300×7.8mm)；流动相为5mM H2SO4；流速为0.5mL/min；柱温为40℃；进样量为10μL。
2,5-呋喃二甲酸的液质联用仪检测方法：
仪器：WATERS MALDI SYNAPT Q-TOF MS；
液相色谱条件：色谱仪为WATERS ACQUITY UPLC；检测器为WATERS ACQUITY PDA；分析柱为CSH(2.1×50mm，1.7μm)；流动相为A：100％乙腈；B：0.1％甲酸；梯度洗脱(1min：0％A；4min：10％A；7min：100％A；8min：100％A；8.1min：0％A；10min：0％A)；柱温为45℃；流速为0.3mL/min；进样量为1μL。
质谱条件：离子方式：ESI-；毛细管电压：3.0KV；锥孔电压：30V；离子源温度：100℃；脱溶剂气温度：400℃；脱溶剂气流量：500L/h；锥孔气流量：50L/h；碰撞能量：6eV；质量范围：50-1000m/z；检测电压：1900V。
实施例1高产2,5-呋喃二甲酸菌株的筛选
将1g取自一生产5-羟甲基糠醛的工厂附近的土样加入到装有20mL富集培养基的250mL三角瓶中，在30℃，220rpm下培养24h。培养液经短时离心后，取上清液涂布于筛选培养基中培养48h。挑取菌落形态较大的菌株转移到种子培养基中培养24h后，取500μL培养液移入含有500μL40％甘油的保藏管中，置于-80℃冰箱保存。
富集培养基或发酵培养基(g/L)：胰蛋白胨10g，酵母粉5g，氯化钠10g，5-羟甲基糠醛3.15g。
筛选培养基(g/L)：胰蛋白胨10g，酵母粉5g，氯化钠10g，5-羟甲基糠醛4.4g，琼脂20g；
挑取-80℃保藏的菌株在固体种子培养基上划线，于30℃培养24h后，挑取单菌落接种于装有50mL发酵培养基的250mL的三角瓶中，30℃在转速为220rpm的摇床中培养72h后，将发酵液于12000rpm下离心10min，用去离子水稀释一定倍数后，经0.22μm滤膜过滤后采用高效液相色谱仪和液质联用仪对发酵液进行2,5-呋喃二甲酸的定性分析，最终检测到一株2,5-呋喃二甲酸产量较高的菌株，将其编号为BF60。
种子培养基(g/L)：胰蛋白胨10，酵母粉5，氯化钠10。如需固体培养基，再添加2％琼脂。
发酵培养基(g/L)：胰蛋白胨10g，酵母粉5g，氯化钠10g，5-羟甲基糠醛3.15g。
液相色谱图和质谱图分别见图3和图4。从图3中的高效液相色谱图可以看出发酵液中出现和2,5-呋喃二甲酸标准品具有同样保留时间(分别为19.136min和19.138min)的色谱峰，并且往发酵液中外源添加2,5-呋喃二甲酸标准品后，该保留时间下的色谱峰峰面积会相应增大，因此确定该化合物是2,5-呋喃二甲酸。为了进一步验证该化合物，采用二级质谱对质核比(m/z)155的离子进行轰击，得二级质谱图4，从图4中可以看出发酵液和2,5-呋喃二甲酸标准品中均有质核比(m/z)为111、67的离子碎片，因此可以确定该化合物是2,5-呋喃二甲酸。
实施例2产2,5-呋喃二甲酸菌株的分子生物学鉴定
应用细菌通用引物(27F/1492R)从筛选得到的菌株的基因组中扩增其16sDNA序列，进行测序，比对。该菌株的16sRNA序列如SEQ ID NO.1所示。将该序列在NCBI中进行Blast比对，发现，该菌株的目的序列与土生拉乌尔菌(R.terrigena NBRC14941)的相似度为98％，因此，确定该菌株为土生拉乌尔菌(又称土生克雷伯氏菌(Klebsiellaterrigena))。该菌株已于2014年8月26日保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏编号为CCTCC No：M2014391，保藏地址为中国武汉武汉大学。
实施例3Raoultella terrigena BF60的形态特征及生理生化特征
R.terrigena BF60在不含5-羟甲基糠醛的筛选培养基上30℃下培养24h，菌落为淡黄色半球形，表面湿润闪光，边缘整齐，半透明，兼性厌氧生长，革兰氏染色为阴性，1000×显微镜(附图1)和透射电子显微镜(附图2)下观察细胞呈杆状，有荚膜，单个或成对形式存在。参照第八版《伯杰细菌鉴定手册》和相关文献进行了相应的生理生化性能分析实验，结果如表1所示。
表1目标菌株分类鉴定结果
这一结果与土生拉乌尔菌所显示特征一致，因此判定该菌株为土生拉乌尔菌(土生克雷伯氏菌)，在第八版《伯杰细菌鉴定手册》中亦被归入肺炎克雷伯氏菌(Klebsiellapneumoniae)。
实施例4全细胞转化法生产2,5-呋喃二甲酸
将R.terrigena BF60菌体于pH6的Britton-Robinson缓冲液中悬浮至OD600为80，加入5-羟甲基糠醛至终浓度为75mM，于25℃、150rpm下转化50h，最终的到2,5-呋喃二甲酸的产量为0.96g/L。
实施例5全细胞转化法生产2,5-呋喃二甲酸
将R.terrigena BF60菌体于pH9的Britton-Robinson缓冲液中悬浮至OD600为120，加入终浓度为150mM的5-羟甲基糠醛，于37℃、200rpm下转化150h，最终的到2,5-呋喃二甲酸的产量为2.44g/L。
实施例6Raoultella terrigena BF60用于生产2,5-呋喃二甲酸的方法
挑取于-80℃保藏的R.terrigena BF60在固体种子培养基(胰蛋白胨10，酵母粉5，氯化钠10。如需固体培养基，再添加2％琼脂)上划线，于30℃培养24h后，挑取单菌落转接入种子培养基中，在30℃、220rpm下培养12h，以1％的接种量转接入含有400mL菌体培养基的2L三角瓶中，于30℃、220rpm条件下培养30h，收集菌液于冷冻离心机中低温离心20min(6000rpm，4℃)后收集菌体。
使用全细胞转化，具体步骤为：菌体沉淀用pH7.0的磷酸盐缓冲液重悬洗涤3次，使菌体最终浓度为OD600＝100，然后往菌悬液中添加终浓度为100mM的5-羟甲基糠醛，于30℃、220rpm条件下转化100h，2,5-呋喃二甲酸的产量可以达到7.95g/L。
虽然本发明已以较佳实施例公开如上，但其并非用以限定本发明，任何熟悉此技术的人，在不脱离本发明的精神和范围内，都可做各种的改动与修饰，因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。

Claims (9)

1.一株土生拉乌尔菌(Raoultella terrigena)BF60，于2014年8月26日保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏地址为中国武汉武汉大学，保藏编号为CCTCC No：M2014391。
2.根据权利要求1所述的菌株，其特征在于，所述菌株以5-羟甲基糠醛为底物生成2,5-呋喃二甲酸。
3.一种应用权利要求1所述的土生拉乌尔菌生产2,5-呋喃二甲酸的方法，其特征在于，所述方法是以5-羟甲基糠醛为底物采用全细胞转化法生产。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，所述全细胞转化法是：在OD600为80-120的R.terrigena BF60菌悬液中添加底物5-羟甲基糠醛至终浓度为75-150mM，在25-37℃、150-220rpm下转化50-150h。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述菌悬液的R.terrigena BF60菌体的培养方法是将R.terrigena BF60于25-37℃，150-220rpm条件下的菌体培养基中培养24-30h。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述菌体培养基每升中含有：酵母粉0.1-1g、K2HPO4·3H2O 10-25g、NaH2PO4·2H2O 5-15g、(NH4)2SO4 1-5g、MgCl·6H2O 0.1-0.6g、EDTA0.01-0.05g、ZnSO4·7H2O 0.001-0.005g、CaCl2·2H2O 0.001-0.005g、FeSO4·7H2O0.005-0.02g、Na2MoO4·2H2O 0.001-0.005g、CuSO4·5H2O 0.0005-0.002g、CoCl2·6H2O0.0005-0.002g、MnCl2·2H2O 0.001-0.005g、甘油5-15g。
7.根据权利要求3-5任一所述的方法，其特征在于，所述方法具体为：将R.terrigenaBF60于25-37℃、150-220rpm下的菌体培养基中培养24-30h，离心得菌体，用pH为6-9的缓冲液重悬菌体，使菌体最终浓度为OD600为80-120，然后加入5-羟甲基糠醛，使5-羟甲基糠醛的终浓度为75-150mM，于25-37℃、150-220rpm条件下转化50-150h。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述缓冲液是以下任意一种：磷酸盐缓冲液、tris-HCl缓冲液，Britton-Robinson缓冲液。
9.权利要求1所述土生拉乌尔菌在生产2,5-呋喃二甲酸方面的应用。
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