CN104307498B - 一种不锈钢萃取搅拌棒及其制备方法 - Google Patents

一种不锈钢萃取搅拌棒及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种不锈钢萃取搅拌棒以及其制备方法，属于分析化学领域。该不锈钢萃取搅拌棒为表面修饰有聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）的不锈钢棒。其制备方法如下：多巴胺与含有异丁烯酰氧基团的硅烷化试剂加热反应后进行预氧化，加入不锈钢棒对其进行修饰；再以丙烯酰胺作为功能单体，二甲基丙烯酸乙二醇酯作为交联剂，通过自由基聚合反应，使聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）固定在不锈钢棒表面。本发明制备方法简单易操作；涂层均匀且呈球状结构，经长时间使用不脱落。本发明制备的不锈钢萃取搅拌棒对原小檗碱类药物有良好的吸附和富集作用，而后经液相色谱进行分析，适用于药材、血浆等样品中此类物质的富集和测定。

Description

一种不锈钢萃取搅拌棒及其制备方法
技术领域
本发明属于分析化学领域，涉及一种不锈钢萃取搅拌棒及其制备方法。
背景技术
自由基聚合反应是由自由基引发并使自由基不断增长的一种合成聚合物常用的反应。反应合成的聚合物大小均匀，有良好的空隙度，有较大的比表面积，一定的机械强度，稳定性高，可以反复使用，因此在催化、吸附萃取、传感器领域都有很好的应用前景。将聚合物用作吸附固定相，可根据该聚合物的结构特性对特定种类的化合物进行萃取，进一步扩充了萃取材料的种类。
聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）作为一种制备简单，机械稳定性较高，化学稳定性较好，可以反复使用的聚合物，可以被视作一种有应用前景的萃取吸附材料。由于丙烯酰胺的结构特点，该聚合物吸附材料对疏水性的化合物以及带正电的化合物具有一定吸附性能。但是由于材料厚度不易控制，而限制了其应用。
搅拌棒吸附萃取技术（stirbarsorptiveextraction,SBSE）起源于1999年，最初的SBSE将聚二甲基硅氧烷（PDMS）套在内封磁芯的玻璃管上作为萃取涂层，而后进行对分析物的萃取浓缩。其不仅实现了样品的吸附浓缩；而且在萃取时候由于吸附搅拌棒可在搅拌器作用下自身旋转搅拌样品，避免了搅拌子表面对样品的竞争性吸附。与传统样品前处理技术相比较，具有省时，操作简单，样品需求量小，避免样品损失，环境友好等优势。但是该搅拌棒装置制备过程较复杂；且在萃取的过程中，内封磁芯的玻璃管易破碎，稳定性较差。而不锈钢棒具有取材方便；价格低廉；强度较高不易折断；且可在搅拌器的作用下自行进行搅拌等特点，而成为搅拌棒的一种理想基底材料。由于不锈钢棒具有一定的化学修饰抗性，表面不存在一些供化学键合的官能团，因此聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）不易修饰到不锈钢棒表面，且易脱落。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺点与不足，提供一种稳定且环境友好的不锈钢萃取搅拌棒。本发明的目的还在于提供该不锈钢萃取搅拌棒的制备方法，该方法易于操作，简单可行。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种不锈钢萃取搅拌棒，为表面修饰有聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）的不锈钢棒，是在不锈钢棒表面修饰有聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）的聚合物吸附材料。
所述的不锈钢棒的直径为0.5～2mm，长度为3～5cm。
所述的不锈钢萃取搅拌棒的制备方法，包括以下步骤：
（1）将多巴胺和含有异丁烯酰氧基团的硅烷化试剂的混合溶液，混匀后，加热反应，得到硅烷化的多巴胺溶液；
（2）往步骤（1）所得的溶液中加入Tris，调节pH至8.5～9，震荡摇匀，暴露于空气中搅拌进行预氧化；
（3）将不锈钢棒浸没在步骤（2）所得的预氧化溶液中，对不锈钢棒表面进行修饰，反应结束后，将不锈钢棒拿出，洗涤，烘干，获得表面修饰有聚（多巴胺-硅烷化试剂）的不锈钢棒。
（4）将步骤（3）得到的不锈钢棒浸入含有功能单体丙烯酰胺，交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯的乙腈中，去除氧气后，加入催化剂偶氮二异丁腈，加热引发自由基聚合反应，取出不锈钢棒，洗涤，烘干，得到表面修饰有聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）的不锈钢棒。
步骤（1）中所述的含有异丁烯酰氧基团的硅烷化试剂为3-（异丁烯酰氧）丙基三甲氧基硅烷。
步骤（1）中所述的多巴胺与含有异丁烯酰氧基团的硅烷化试剂的质量体积比为1～2mg/10～30μL。
步骤（1）中所述的加热反应的条件为80～85℃反应4～10h。
步骤（3）中对不锈钢棒表面进行修饰的时间为5～10h。
步骤（4）中所述的功能单体与交联剂的摩尔比为1:1。
步骤（4）中所述的自由基聚合反应的条件为60～65℃反应1～4h。
所述的不锈钢萃取搅拌棒与高效液相色谱联用可用于原小檗碱类药物富集与分析。
本发明相对于现有技术具有如下优点和效果：
（1）选用不锈钢棒作为搅拌棒吸附萃取极地材料。不锈钢棒具有取材方便；价格低廉；强度较高不易折断的优点。而且不锈钢棒可在搅拌器的作用下实现自行搅拌，避免了搅拌子表面对样品的竞争性吸附。
（2）不锈钢棒表面光滑，难以采用物理涂覆的方法将聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）涂覆在其表面；不锈钢棒表面具有一定的化学修饰抗性，难以通过化学键合的方式对其表面进行修饰；本发明首先将已被含有异丁烯酰氧基团的硅烷化试剂修饰过的多巴胺根据生物仿生的聚多巴胺法涂覆在不锈钢棒表面，再通过自由基聚合反应方式将聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）固定，聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）涂层均匀且呈球状结构，在经长时间使用后仍没有修饰层脱落的现象。本发明解决了在惰性的不锈钢等材料表面修饰聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）的问题。
（3）本发明制备的不锈钢萃取搅拌棒对原小檗碱类药物有良好的吸附和富集作用，而后经液相色谱进行分析，适用于药材、血浆等样品中此类物质的富集和测定。
附图说明
图1是不锈钢搅拌萃取棒的制备过程示意图。
图2是实施例1制备的聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）修饰的不锈钢萃取搅拌棒的扫描电子显微镜图，放大倍数为5000倍。
图3是实施例1制备的不锈钢萃取搅拌棒萃取原小檗碱类药物的液相色谱图，其中，峰1为药根碱，峰2为巴马汀，峰3为小檗碱。
具体实施方式
本发明不锈钢搅拌萃取棒的制备过程示意图如图1所示，下面结合实验例对本发明做进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
（1）取直径为0.5mm，长度为3cm的不锈钢棒，依次用乙醇、水、乙腈洗涤，烘干。
（2）配置含有1mg/mL多巴胺与10μL/mL3-（异丁烯酰氧）丙基三甲氧基硅烷的乙醇混合溶液，超声溶解，震荡混匀，置于80℃水浴中反应10h。
（3）将步骤（2）所得的溶液，加入Tris调节pH至8.5，震荡摇匀，暴露于空气之中搅拌进行预氧化。
（4）将经过步骤（1）处理的不锈钢棒浸没入步骤（3）的溶液中，室温下修饰10h，依次用水、乙醇洗涤，置于60℃烘箱中烘干，获得表面饰有聚（多巴胺-3-（异丁烯酰氧）丙基三甲氧基硅烷）结构的不锈钢棒。
（5）称取0.5mmol丙烯酰胺溶于1200μL乙腈溶液，加入0.5mmol二甲基丙烯酸乙二醇酯后混匀，通氮气除氧后，加入经修饰的不锈钢棒以及3mg偶氮二异丁腈，置于60℃水浴中反应4h，取出不锈钢棒，依次用水、乙腈洗涤，置于60℃烘箱中烘干，得到表面修饰有聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）的不锈钢棒。制得到的不锈钢棒的扫描电子显微镜图见图2，经修饰，不锈钢棒表面出现了均匀球状结构（对应聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）结构）。
将实施例1制得的聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）修饰的不锈钢萃取搅拌棒对样品溶液进行搅拌棒吸附萃取，而后进行高效液相色谱分析，从而实现搅拌棒吸附萃取-高效液相色谱分析。将该方法应用于原小檗碱类药物的搅拌棒吸附萃取和液相分析，所得的色谱图如图3所示，该方法对药根碱、巴马汀、小檗碱等原小檗碱类药物有良好的吸附和富集作用。
实施例2
（1）取直径为2mm，长度为5cm的不锈钢棒，依次用乙醇、水、乙腈洗涤，烘干。
（2）配置含有2mg/mL多巴胺与25μL/mL3-（异丁烯酰氧）丙基三甲氧基硅烷的乙醇混合溶液，超声溶解，震荡混匀，置于85℃水浴中反应6h。
（3）将步骤（2）所得的溶液，加入Tris调节pH至9，震荡摇匀，暴露于空气之中搅拌进行预氧化。
（4）将经过步骤（1）处理的不锈钢棒浸没入步骤（3）的溶液中，室温下修饰5h，依次用水、乙醇洗涤，置于60℃烘箱中烘干，获得表面饰有聚（多巴胺-3-（异丁烯酰氧）丙基三甲氧基硅烷）结构的不锈钢棒。
（5）称取1mmol丙烯酰胺溶于2mL乙腈溶液，加入1mmol二甲基丙烯酸乙二醇酯后混匀，通氮气除氧后，加入经修饰的不锈钢棒以及4mg偶氮二异丁腈，置于65℃水浴中反应1h，取出不锈钢棒，依次用水、乙腈洗涤，置于60℃烘箱中烘干，得到表面修饰有聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）的不锈钢棒。
实施例3
（1）取直径为0.5mm，长度为3cm的不锈钢棒，依次用乙醇、水、乙腈洗涤，烘干。
（2）配置含有2mg/mL多巴胺与30μL/mL3-（异丁烯酰氧）丙基三甲氧基硅烷的乙醇混合溶液，超声溶解，震荡混匀，置于85℃水浴中反应4h。
（3）将步骤（2）所得的溶液，加入Tris调节pH至8.5，震荡摇匀，暴露于空气之中搅拌进行预氧化。
（4）将经过步骤（1）处理的不锈钢棒浸没入步骤（3）的溶液中，室温下修饰8h，依次用水、乙醇洗涤，置于60℃烘箱中烘干，获得表面饰有聚（多巴胺-3-（异丁烯酰氧）丙基三甲氧基硅烷）结构的不锈钢棒。
（5）称取1mmol丙烯酰胺溶于1mL乙腈溶液，加入1mmol二甲基丙烯酸乙二醇酯后混匀，通氮气除氧后，加入经修饰的不锈钢棒以及3mg偶氮二异丁腈，置于60℃水浴中反应2.5h，取出不锈钢棒，依次用水、乙腈洗涤，置于60℃烘箱中烘干，得到表面修饰有聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）的不锈钢棒。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种不锈钢萃取搅拌棒，其特征在于：为表面修饰有聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）的不锈钢棒；所述的不锈钢萃取搅拌棒通过包括如下步骤的方法制备：
（1）将多巴胺和含有异丁烯酰氧基团的硅烷化试剂的混合溶液，混匀后，加热反应，得到硅烷化的多巴胺溶液；
（2）往步骤（1）所得的溶液中加入三羟甲基氨基甲烷，调节pH至8.5～9，震荡摇匀，暴露于空气中搅拌进行预氧化；
（3）将不锈钢棒浸没在步骤（2）所得的预氧化溶液中，对不锈钢棒表面进行修饰，反应结束后，将不锈钢棒拿出，洗涤，烘干，获得表面修饰有聚（多巴胺-硅烷化试剂）的不锈钢棒；
（4）将步骤（3）得到的不锈钢棒浸入含有功能单体丙烯酰胺，交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯的乙腈中，去除氧气后，加入催化剂偶氮二异丁腈，加热引发自由基聚合反应，取出不锈钢棒，洗涤，烘干，得到表面修饰有聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）的不锈钢棒。
2.根据权利要求1所述的不锈钢萃取搅拌棒，其特征在于：所述的不锈钢棒的直径为0.5～2mm，长度为3～5cm。
3.权利要求1所述的不锈钢萃取搅拌棒的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）将多巴胺和含有异丁烯酰氧基团的硅烷化试剂的混合溶液，混匀后，加热反应，得到硅烷化的多巴胺溶液；
（2）往步骤（1）所得的溶液中加入三羟甲基氨基甲烷，调节pH至8.5～9，震荡摇匀，暴露于空气中搅拌进行预氧化；
（3）将不锈钢棒浸没在步骤（2）所得的预氧化溶液中，对不锈钢棒表面进行修饰，反应结束后，将不锈钢棒拿出，洗涤，烘干，获得表面修饰有聚（多巴胺-硅烷化试剂）的不锈钢棒；
（4）将步骤（3）得到的不锈钢棒浸入含有功能单体丙烯酰胺，交联剂二甲基丙烯酸乙二醇酯的乙腈中，去除氧气后，加入催化剂偶氮二异丁腈，加热引发自由基聚合反应，取出不锈钢棒，洗涤，烘干，得到表面修饰有聚（丙烯酰胺-二甲基丙烯酸乙二醇酯）的不锈钢棒。
4.根据权利要求3所述的不锈钢萃取搅拌棒的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所述的含有异丁烯酰氧基团的硅烷化试剂为3-（异丁烯酰氧）丙基三甲氧基硅烷。
5.根据权利要求3所述的不锈钢萃取搅拌棒的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所述的多巴胺与含有异丁烯酰氧基团的硅烷化试剂的质量体积比为1～2mg/10～30μL。
6.根据权利要求3所述的不锈钢萃取搅拌棒的制备方法，其特征在于：步骤（1）中所述的加热反应的条件为80～85℃反应4～10h。
7.根据权利要求3所述的不锈钢萃取搅拌棒的制备方法，其特征在于：步骤（3）中对不锈钢棒表面进行修饰的时间为5～10h。
8.根据权利要求3所述的不锈钢萃取搅拌棒的制备方法，其特征在于：步骤（4）中所述的功能单体与交联剂的摩尔比为1:1。
9.根据权利要求3所述的不锈钢萃取搅拌棒的制备方法，其特征在于：步骤（4）中所述的自由基聚合反应的条件为60～65℃反应1～4h。
10.权利要求1所述的不锈钢萃取搅拌棒在原小檗碱类药物的富集与分析中的应用。
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