CN104263255A - α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法，包括以下步骤：1）将甲醛水溶液、碱性催化剂加入氰乙酸异辛酯与溶剂的混合物中发生缩聚反应，得到α-氰基丙烯酸异辛酯预聚物；2）取有机层进行共沸脱水，裂解蒸馏，得到粗单体；3）将粗单体与五氧化二磷、自由基阻聚剂混合，然后将上述混合物在负压下进行精馏，得到精单体；4）在精单体中加入增稠剂、自由基阻聚剂、阴离子阻聚剂即得α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂；本发明制备方法具有收率高、纯度好、产品性能优越的特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法。
背景技术
无论在日常生活还是工业生产中，α-氰基丙烯酸酯类胶粘剂都有很多应用。目前国内应用最多的是α-氰基丙烯酸乙酯，大量应用于工业、农业、民用等领域，医用领域应用已有α-氰基丙烯酸正丁酯，医用粘合剂已广泛应用于临床。但现有的α-氰基丙烯酸酯类胶粘剂制备过程收率不高，纯度差，且产品的胶膜柔软性、透气性、防水性均不佳。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，克服以上现有技术的缺点：提供一种收率高、纯度好、产品性能优越的α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法。
本发明的技术解决方案如下：一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法，包括以下步骤：
1）将甲醛水溶液、碱性催化剂加入氰乙酸异辛酯与溶剂的混合物中发生缩聚反应，得到α-氰基丙烯酸异辛酯预聚物；
2）缩聚反应完毕后加入稀盐酸中和，搅拌片刻，静置，分层，弃水层，取有机层进行共沸脱水，当分水器中水分不再增加时，开始蒸出溶剂，待溶剂基本蒸出后，往预聚物中加入五氧化二磷和自由基阻聚剂，在负压下，在150℃以上的温度下进行裂解蒸馏，得到粗单体；
3）将上步骤所得的粗单体与五氧化二磷、自由基阻聚剂混合，然后将上述混合物在负压下进行精馏，得到α-氰基丙烯酸异辛酯的精单体；
4）在α-氰基丙烯酸异辛酯的精单体中加入增稠剂、自由基阻聚剂、阴离子阻聚剂即得α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂。
在步骤1）中，氰乙酸异辛酯与甲醛的摩尔比为1.03～1.10︰1。
在步骤1）中，以质量百分比计，碱性催化剂用量为氰乙酸异辛酯的0.2%～0.6%，溶剂用量为氰乙酸异辛酯的50%～150%。
在步骤2）中的裂解过程中，以氰乙酸异辛酯的摩尔计，五氧化二磷的加入量为0.5～3g/mol，自由基阻聚剂的加入量为0.5～2g/mol；在步骤3）中的精馏过程中，以粗单体质量计，五氧化二磷的加入量为粗单体的0.1%～2%；自由基阻聚剂的加入量为粗单体的0.05%～1%。
在步骤4）中，以α-氰基丙烯酸异辛酯的精单体质量计，增稠剂加入量为精单体的5%~25%；自由基阻聚剂的浓度为100ppm～1000ppm，阴离子阻聚剂的浓度为20ppm～100ppm。
所述的溶剂为甲苯、二氯乙烷、庚烷中的一种或两种以上的混合物。
所述的碱性催化剂为碳酸钠、碳酸钾、吡啶、哌啶、三乙胺中的一种或两种以上的混合物。
所述的稀盐酸质量百分含量为10%～37%。
所述的自由基阻聚剂为对苯二酚、邻苯二酚和叔丁基苯酚中的一种或两种以上的混合物。
作为优选，所述的增稠剂为聚甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸-乙烯共聚物、气相二氧化硅。
作为优选，所述的阴离子阻聚剂为二氧化硫。
所述的甲醛水溶液的质量百分含量为35～37%。
本发明的有益效果是：采用本发明的制备方法制备α-氰基丙烯酸异辛酯具有收率高、纯度好的特点；制备的α-氰基丙烯酸异辛酯具有无溶剂、不用加热加压、瞬间固化、基本无毒，对皮肤等生物组织也有很强的粘合作用；用本发明制备出的产品，具有胶膜柔软性好，透气性强，防水性能佳等特点，更适合于医用领域。
具体实施方式
下面用具体实施例对本发明做进一步详细说明，但本发明不仅局限于以下具体实施例。
实施例一
在装有回流冷凝管、温度计、滴液漏斗的四口烧瓶中加入594g氰乙酸异辛酯、475g二氯乙烷，加热至50℃，滴加235克质量百分含量为37%的甲醛水溶液与1.5g克哌啶的混合物，滴加完毕后回流1小时，加入5克质量百分含量为37%的盐酸，搅拌片刻，静置，分层后，弃上水层，取下层进行共沸脱水，当分水器中水分不再增加时，开始蒸出溶剂，待溶剂基本蒸出后，往预聚物中加入3g对苯二酚，5g五氧化二磷，接真空系统，在10毫米汞柱的真空下，进行裂解蒸馏，收集100℃～180℃之间的馏份501g作为粗单体。往粗单体中加入3g对苯二酚，3g五氧化二磷，接真空系统，在10毫米汞柱的真空下，进行精馏，收集100℃～140℃之间的馏份385g作为精单体。在精单体中加入38g聚甲基丙烯酸甲酯、对苯二酚、二氧化硫保证对苯二酚浓度为200ppm、二氧化硫浓度为20ppm即得α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂；测得其性能如下：
| 外 观 | 无色透明液体 |
| 粘度（25℃） | 60 mPa·s |
| 拉伸剪切强度 | 8 MPa |
实施例二
在装有回流冷凝管、温度计、滴液漏斗的四口烧瓶中加入500g氰乙酸异辛酯、400g二氯乙烷，加热至50℃，滴加230克质量百分含量为37%的甲醛水溶液与2g克碳酸钠的混合物，滴加完毕后回流1小时，加入质量百分含量为10%的盐酸中和碱性催化剂，搅拌片刻，静置，分层后，弃水层，取有机层进行共沸脱水，当分水器中水分不再增加时，开始蒸出溶剂，待溶剂蒸出后，往共沸脱水后的预聚物中加入3g对苯二酚，5g五氧化二磷，接真空系统，在10毫米汞柱的真空下，进行裂解蒸馏，收集100℃～180℃之间的馏份作为粗单体。往粗单体中加入3g对苯二酚，3g五氧化二磷，接真空系统，在10毫米汞柱的真空下，进行精馏，收集100℃～140℃之间的馏份作为精单体。在精单体中加入聚甲基丙烯酸甲酯、对苯二酚、二氧化硫即得α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂。
实施例三
在装有回流冷凝管、温度计、滴液漏斗的四口烧瓶中加入500g氰乙酸异辛酯、500g二氯乙烷，加热至50℃，滴加260克质量百分含量为37%的甲醛水溶液与2.5g克吡啶的混合物，滴加完毕后回流1小时，加入质量百分含量为37%的盐酸中和剩余碱性催化剂吡啶，搅拌片刻，静置，分层后，弃水层，取有机层进行共沸脱水后，往共沸脱水后的预聚物中加入2g对苯二酚，5g五氧化二磷，接真空系统，在10毫米汞柱的真空下，进行裂解蒸馏，收集100℃～180℃之间的馏份作为粗单体。往粗单体中加入2g对苯二酚，3g五氧化二磷，接真空系统，在10毫米汞柱的真空下，进行精馏，收集100℃～140℃之间的馏份作为精单体。最后在精单体中加入精单体质量5%的聚甲基丙烯酸甲酯、对苯二酚、二氧化硫使得对苯二酚、二氧化硫的浓度分别为150ppm、30ppm即得α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂。
实施例四
在装有回流冷凝管、温度计、滴液漏斗的四口烧瓶中加入500g氰乙酸异辛酯、500g甲苯，加热至50℃，滴加252克质量百分含量为37%的甲醛水溶液与2.5g克碳酸钾的混合物，滴加完毕后回流1小时，加入质量百分含量为37%的盐酸中和剩余碱性催化剂碳酸钾，搅拌片刻，静置，分层后，弃水层，取有机层进行共沸脱水后，往共沸脱水后的预聚物中加入2g对苯二酚，5g五氧化二磷，接真空系统，在10毫米汞柱的真空下，进行裂解蒸馏，收集100℃～180℃之间的馏份作为粗单体。往粗单体中加入2g对苯二酚，3g五氧化二磷，接真空系统，在10毫米汞柱的真空下，进行精馏，收集100℃～140℃之间的馏份作为精单体。最后在精单体中加入精单体质量25%的聚甲基丙烯酸甲酯、对苯二酚、二氧化硫使得对苯二酚、二氧化硫的浓度分别为100ppm、30ppm即得α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂。
实施例五
在装有回流冷凝管、温度计、滴液漏斗的四口烧瓶中加入500g氰乙酸异辛酯、380g二氯乙烷，加热至50℃，滴加252克质量百分含量为37%的甲醛水溶液与2.5g克哌啶的混合物，滴加完毕后回流1小时，加入质量百分含量为37%的盐酸中和，搅拌片刻，静置，分层后，弃水层，取有机层进行共沸脱水后，往共沸脱水后的预聚物中加入2g对苯二酚，5g五氧化二磷，接真空系统，在10毫米汞柱的真空下，进行裂解蒸馏，收集100℃～180℃之间的馏份作为粗单体。往粗单体中加入2g对苯二酚，3g五氧化二磷，接真空系统，在10毫米汞柱的真空下，进行精馏，收集100℃～140℃之间的馏份作为精单体。最后在精单体中加入精单体质量25%的气相二氧化硅、对苯二酚、二氧化硫使得对苯二酚、二氧化硫的浓度分别为100ppm、30ppm即得α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂。
以上仅是本发明的特征实施范例，对本发明保护范围不构成任何限制。凡采用同等交换或者等效替换而形成的技术方案，均落在本发明权利保护范围之内。
Claims (10)
1.一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
1）将甲醛水溶液、碱性催化剂加入氰乙酸异辛酯与溶剂的混合物中发生缩聚反应，得到α-氰基丙烯酸异辛酯预聚物；
2）缩聚反应完毕后加入稀盐酸中和，搅拌片刻，静置，分层，弃水层，取有机层进行共沸脱水，再往共沸脱水后的预聚物中加入五氧化二磷和自由基阻聚剂，在负压下，在150℃以上的温度下进行裂解蒸馏，得到粗单体；
3）将上步骤所得的粗单体与五氧化二磷、自由基阻聚剂混合，然后将上述混合物在负压下进行精馏，得到α-氰基丙烯酸异辛酯的精单体；
4）在α-氰基丙烯酸异辛酯的精单体中加入增稠剂、自由基阻聚剂、阴离子阻聚剂即得α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂。
2.根据权利要求1所述的一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法，其特征在于：步骤1）中，氰乙酸异辛酯与甲醛的摩尔比为1.03～1.10︰1。
3.根据权利要求1所述的一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法，其特征在于：在步骤1）中，以质量百分比计，碱性催化剂用量为氰乙酸异辛酯的0.2%～0.6%，溶剂用量为氰乙酸异辛酯的50%～150%。
4.根据权利要求1所述的一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法，其特征在于：在步骤2）中的裂解过程中，以氰乙酸异辛酯的摩尔计，五氧化二磷的加入量为0.5～3g/mol，自由基阻聚剂的加入量为0.5～2g/mol；在步骤3）中的精馏过程中，以粗单体质量计，五氧化二磷的加入量为粗单体的0.1%～2%；自由基阻聚剂的加入量为粗单体的0.05%～1%。
5.根据权利要求1所述的一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法，其特征在于：在步骤4）中，以α-氰基丙烯酸异辛酯的精单体质量计，增稠剂加入量为精单体的5%~25%。
6.根据权利要求1或3所述的一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法，其特征在于：所述的溶剂为甲苯、二氯乙烷、庚烷中的一种或两种以上的混合物。
7.根据权利要求1所述的一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法，其特征在于：所述的碱性催化剂为碳酸钠、碳酸钾、吡啶、哌啶、三乙胺中的一种或两种以上的混合物。
8.根据权利要求1所述的一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法，其特征在于：所述的自由基阻聚剂为对苯二酚、邻苯二酚和叔丁基苯酚中的一种或两种以上的混合物。
9.根据权利要求1所述的一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法，其特征在于：所述的阴离子阻聚剂为二氧化硫。
10.根据权利要求1所述的一种α-氰基丙烯酸异辛酯胶粘剂的制备方法，其特征在于：所述的甲醛水溶液的质量百分含量为35-37%。
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