CN104262074B - 降冰片烯的生产工艺 - Google Patents
降冰片烯的生产工艺 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104262074B CN104262074B CN201410432558.7A CN201410432558A CN104262074B CN 104262074 B CN104262074 B CN 104262074B CN 201410432558 A CN201410432558 A CN 201410432558A CN 104262074 B CN104262074 B CN 104262074B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- cyclopentadiene
- norborene
- dicyclopentadiene
- hydrogen
- ethylene
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/10—Process efficiency
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种降冰片烯的生产工艺,采用双环戊二烯和乙烯为原料,用氢气作为裂解双环戊二烯保护气。首先将加热后的氢气与双环戊二烯蒸汽按摩尔比为30:1-50:1混合后进入反应器中进行裂解,经过精馏后得到高纯度的环戊二烯,乙烯与环戊二烯按摩尔比为4.4:1-5.5:1混合后在反应器中合成得到降冰片烯。本发明中的生产工艺简单,可进行连续生产,减缓双环戊二烯在裂解过程中的碳化问题,并且避免水蒸气的产生;反应物廉价易得,用氢气作为稀释气体,反应中的氢气和乙烯可以重复利用,在反应过程中物料混合充分,得到的降冰片烯纯度较高。
Description
技术领域
本发明涉及一种降冰片烯的生产工艺,尤其涉及一种以环戊二烯和乙烯为原料,用氢气作为裂解双环戊二烯保护气生产降冰片烯的工艺方法,属于化合物合成技术领域。
背景技术
降冰片烯(Norbornene,NB),化学名为双环[2.2.1]-2-庚烯,室温下为白色透光晶体,熔点44~46℃,沸点96℃,易升华。结构式如下图所示:
降冰片烯含有双键,可发生聚合形成聚降冰片烯类衍生物。降冰片烯可以以三种不同的方式聚合,如下图所示:
任何一种聚合方式都可形成具有独特结构和性能的聚合物,通过聚合物的加工工艺,可加工成用于减震用弹性体材料,消音材料,高透光率材料,耐高温材料,多孔的聚降冰片烯还可以用作石油泄漏的吸附剂等具有优良性能的高分子材料,近年来受到了科技工作者和企业界的共同关注。
美国专利US3763253在1973年就披露了致力于开发气相工艺法来生产降冰片烯雏形,为后续的工艺改进和优化奠定了基础。该工艺通过在环戊二烯加入过量的乙烯来降低副产物的形成。具体工艺如下:把乙烯与双环戊二烯按物质的量比为6:1混合,在反应温度为280-300℃、反应压力为1.0-1.5MPa条件下,反应时间8min,然后把产物经过分离、精馏、提纯工艺,得到产物。缺点是:反应时间长,环戊二烯的转化率低。德国专利DD215078披露了一种连续生产降冰片烯的工艺,包括混合和反应两个阶段。混合阶段条件为:在160~200℃把双环戊二烯与乙烯下混合,维持10~30min,形成的高沸点化合物从底部抽出;混合阶段完成后,在反应阶段生成降冰片烯,反应条件为:在250~340℃和2~20MPa下,乙烯与环戊二烯的摩尔比为1~25:1的条件下进行反应,最终通过精馏对产物进行了提纯。德国专利DD140874在反应物和产物均处于气相的条件下合成了降冰片烯。具体工艺条件如下:使2~50mol的乙烯与1mol双环戊二烯混合,在250~300℃、2~20MPa下进行反应,将产物以气态的形式从反应区顶部引出。美国专利US3763253披露了用烯烃与双环戊二烯或环戊二烯在增压反应器中进行气相缩合反应制备降冰片烯的方法。首先将双环戊二烯加热至190℃,生产的气体与过量的烯烃混合,连续加入反应器,并使反应器维持在适宜的压力、温度及停留适宜的时间,使反应物和产物都保持在气态。具体工艺条件如下:烯烃与双环戊二烯摩尔比为4~16:1,混合温度为200~325℃,反应温度及压力分别为220~290℃,1.48~6.99MPa,反应时间为2~16min。
以上报道的几种关于降冰片烯的合成工艺中,在合成阶段都是采用双环戊二烯与乙烯预先混合,在引入反应器进行反应的方法,并且采用的都是釜式或塔式的反应器。这样可以有效的加快传质传热,但不可避免的是双环戊二烯在裂解的过程中,会在反应器器壁上发生聚合,最终因局部温度过高导致树脂在反应器壁上碳化,导致传热不良,而不能实现连续的生产。因此,这一技术难题也是工业界和科学家一直研究的热点。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中降冰片烯在合成时因双环戊二烯容易发生聚合,在反应器上碳化导致不能连续生产的缺点,提供了一种安全、可靠、稳定的连续生产纯度较高的降冰片烯的工艺。
本发明采用如下技术方案:一种降冰片烯的生产工艺,包括如下步骤:
(1)20-30Kg双环戊二烯在加热器中加热,直至沸腾产生蒸汽,加热温度为170-250℃,压力为10-30Mpa;
(2)将步骤(1)加热产生的的双环戊二烯蒸汽与预热的氢气同时引入混合器混合,保持氢气与双环戊二烯的摩尔比为30:1-50:1;
(3)将步骤(2)混合的气体引入固定床反应器中进行裂解,裂解温度为300-320℃,压力10-30MPa,反应时间为6-10s,裂解生成环戊二烯;
(4)将步骤(3)裂解产生的环戊二烯经过精馏后,得到高纯度的环戊二烯;
(5)将步骤(4)产生的环戊二烯加热,加热温度为230-240℃,压力为10-30MPa;
(6)将步骤(5)加热产生的环戊二烯蒸汽与预热的乙烯同时引入混合器混合,保持乙烯与环戊二烯的摩尔比为4.4:1-5.5:1;
(7)将步骤(6)混合的气体引入固定床反应器中反应,反应温度为310-325℃,压力为10-30MPa,反应时间为4-10s,得到粗产物降冰片烯;
(8)粗产物从固定床反应器顶部进入到精馏塔进行分离,降温结晶得到高纯度的降冰片烯。
进一步的,所述步骤(3)中双环戊二烯蒸汽与氢气的混合气体进入反应器时采用计量泵控制进料流量为1-2mL/min。
进一步的,所述步骤(7)中乙烯与环戊二烯的混合气体进入反应器时采用计量泵控制进料流量为2-5mL/min。
进一步的,所述步骤(4)中精馏后得到的氢气能够循环利用。
进一步的,所述步骤(8)中精馏得到的乙烯能够循环利用。
本发明中的生产工艺简单,可进行连续生产,用氢气作为稀释气体,减缓双环戊二烯在裂解过程中的碳化问题,并且避免水蒸气的产生;反应物廉价易得,可以重复利用,在反应过程中物料混合充分,最终得到的产物纯度较高。
附图说明
图1为本发明的工艺流程图。
附图说明:双环戊二烯储罐1、氢气储罐2、第一加热器3、第一静态混合器4、第一反应器5、精馏设备6、纯环戊二烯储罐7、乙烯储罐8、第二加热器9、第二静态混合器10、第二反应器11、第一精馏塔12、第二精馏塔13、第三精馏塔14、第一计量泵15、第二计量泵16。
具体实施方式
下面将结合附图和实施例对本发明作进一步说明。
本发明中双环戊二烯加热裂解为环戊二烯后与乙烯反应生成降冰片烯。为了防止双环戊二烯裂解过程中,在反应器器壁上发生聚合,碳化问题,用氢气作为稀释气体。氢气与双环戊二烯气体的摩尔比为30:1~50:1。在进行裂解前,用静态混合器充分混合,在反应器中反应的温度为300-320℃,反应时间为6-10s,裂解完成后,要通过精馏塔分离得到纯度较高的环戊二烯,进行下一步反应。在反应生成降冰片烯阶段,使乙烯过量,并且在高温高压下反应,克服由于乙烯活性不足,能够提高环戊二烯的转化率和选择性。
反应原理如下:
双环戊二烯裂解反应原理
降冰片烯合成反应原理
实施例1:
提前调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门,并进行检漏。用计量泵将双环戊二烯储罐1内的双环戊二烯加入到第一加热器3内预热,加热温度为170℃,通过调节温度控制蒸汽压在10MPa。氢气储罐2中的氢气进行预热,将产生的双环戊二烯气体与预热的氢气按摩尔比1:30在第一静态混合器4中混合,将混合气体通过第一计量泵15打入第一反应器5中,控制第一计量泵15的进料流量为1mL/min,在过量氢气的保护下进行裂解,第一反应器5中控制裂解温度为300℃,反应时间10s,压力为10MPa。将产物和反应物的混合物从第一反应器5引出,进入精馏设备6中分离,分离得到的氢气通过管道可循环利用,得到纯度较高的环戊二烯加入至纯环戊二烯储罐7中;将得到的纯环戊二烯在第二加热器9中加热,第二加热9中温度为230℃,压力为10MPa;乙烯储罐8中的乙烯首先进行预热,将环戊二烯与预热的乙烯按摩尔比1:4.4在第二静态混合器10中混合,通过第二计量泵16按5mL/min将混合气体打入第二反应器11中反应,控制第二反应器11温度为310℃,压力为10MPa,反应10s后把产物从第二反应器11中引出,依次进入第一精馏塔12、第二精馏塔13和第三精馏塔14进行分离,分离得到的乙烯可通过管道循环重复利用,通过在线气相色谱仪进行实时监控产物纯度,降温结晶最终得到降冰片烯,纯度为97.8%。
实施例2:
提前调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门,并进行检漏。用计量泵将双环戊二烯储罐1内的双环戊二烯加入到第一加热器3内预热,加热温度为190℃,通过调节温度控制蒸汽压在15MPa。氢气储罐2中的氢气进行预热,将产生的双环戊二烯气体与预热的氢气按摩尔比1:40在第一静态混合器4中混合,将混合气体通过第一计量泵15打入第一反应器5中,控制第一计量泵15的进料速度为1.5mL/min,在过量氢气的保护下进行裂解,控制第一反应器5的裂解温度为310℃,反应时间8s,压力为15MPa。将产物和反应物的混合物从第一反应器5顶部引出,进入精馏设备6中分离,分离得到的氢气通过管道可循环利用,得到纯度较高的环戊二烯加入至纯环戊二烯储罐7中;将得到的纯环戊二烯在第二加热器9中加热,第二加热9中加热温度为235℃,压力为20MPa;乙烯储罐8中的乙烯首先进行预热,将得到的环戊二烯与预热的乙烯按摩尔比1:4.4在第二静态混合器10中混合,通过第二计量泵16按5ml/min将混合气体打入第二反应器11中反应,控制第二反应器11温度为310℃,压力为10MPa,反应时间为10s,把产物从第二反应器11中引出,然后依次进入第一精馏塔12、第二精馏塔13和第三精馏塔14进行分离,分离得到的乙烯可通过管道循环重复利用,并通过在线气相色谱仪进行实时监控产物纯度,降温结晶得到降冰片烯,纯度为96.5%。
实施例3:
提前调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门,并进行检漏。用计量泵将双环戊二烯储罐1内的双环戊二烯加入到第一加热器3内预热,加热温度为210℃,通过调节温度控制蒸汽压在20MPa。氢气储罐2中的氢气进行预热,将产生的双环戊二烯气体与预热的氢气按摩尔比1:50在第一静态混合器4中混合,将混合气体通过第一计量泵15打入第一反应器5中,控制第一计量泵15进料流量为2mL/min,在过量氢气的保护下进行裂解,控制裂解温度为320℃,反应时间6s,压力为20MPa。将产物和反应物的混合物从第一反应器5顶部引出,进入精馏设备6中分离,分离得到的氢气通过管道可循环利用,得到纯度较高的环戊二烯加入至纯环戊二烯储罐7中;将得到的纯环戊二烯在第二加热器9中加热,第二加热9中的加热温度为240℃,压力为30MPa,乙烯储罐8中的乙烯首先进行预热,将得到的环戊二烯与预热的乙烯按摩尔比1:4.4在第二静态混合器10中混合,通过第二计量泵16按5mL/min将混合气体打入第二反应器11中反应,控制第二反应器11温度为310℃,压力为10MPa,反应时间为10s,把产物从第二反应器11中引出,依然后次进入第一精馏塔12、第二精馏塔13和第三精馏塔14进行分离,分离得到的乙烯可通过管道循环重复利用,并通过在线气相色谱仪进行实时监控产物纯度,降温结晶得到降冰片烯,纯度为98.2%。
实施例4:
提前调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门,并进行检漏。用计量泵将双环戊二烯储罐1内的双环戊二烯加入到第一加热器3内预热,加热温度为230℃,通过调节温度控制蒸汽压在25MPa。氢气储罐2中的氢气进行预热,将产生的双环戊二烯气体与预热的氢气按摩尔比1:30在第一静态混合器4中混合,将混合气体通过第一计量泵15打入第一反应器5中,控制第一计量泵15进料流量为1mL/min,在过量氢气的保护下进行裂解,控制裂解温度为300℃,反应时间10s,压力为25MPa。将产物和反应物的混合物从第一反应器5顶部引出,进入精馏设备6中分离,分离得到的氢气通过管道可循环利用,得到纯度较高的环戊二烯加入至纯环戊二烯储罐7中;将得到的纯环戊二烯在第二加热器9中加热,第二加热9中的加热温度为230℃,压力为10MPa,乙烯储罐8中的乙烯首先进行预热,得到的环戊二烯与预热的乙烯按摩尔比1:4.4在第二静态混合器10中混合,通过第二计量泵16按5mL/min将混合气体打入第二反应器11中反应,控制第二反应器11温度为310℃,压力为10MPa,反应时间为10s,把产物从第二反应器11的中引出,然后依次进入第一精馏塔12、第二精馏塔13和第三精馏塔14进行分离,分离得到的乙烯可通过管道循环重复利用,并通过在线气相色谱仪进行实时监控产物纯度,降温结晶得到降冰片烯,纯度为97.3%。
实施例5:
提前调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门,并进行检漏。用计量泵将双环戊二烯储罐1内的双环戊二烯加入到第一加热器3内预热,加热温度为250℃,通过调节温度控制蒸汽压在30MPa。氢气储罐2中的氢气进行预热,将产生的双环戊二烯气体与预热的氢气按摩尔比1:30在第一静态混合器4中混合,将混合气体通过第一计量泵15打入第一反应器5中,控制第一计量泵15进料流量为1mL/min,在过量氢气的保护下进行裂解,控制裂解温度为300℃,反应时间10s,压力为30MPa。将产物和反应物的混合物从第一反应器5顶部引出,进入精馏设备6中分离,分离得到的氢气通过管道可循环利用,得到纯度较高的环戊二烯加入至纯环戊二烯储罐7中;将得到的纯环戊二烯在第二加热器9中加热,第二加热9中加热温度为235℃,压力为20MPa,乙烯储罐8中的乙烯首先进行预热,得到的环戊二烯与预热的乙烯按摩尔比1:4.4在第二静态混合器10中混合,通过第二计量泵16按5mL/min将混合气体打入第二反应器11中反应,控制第二反应器11温度为310℃,压力为10MPa,反应时间为10s,把产物从第二反应器11中引出,然后依次进入第一精馏塔12、第二精馏塔13和第三精馏塔14进行分离,分离得到的乙烯可通过管道循环重复利用,并通过在线气相色谱仪进行实时监控产物纯度,降温结晶得到降冰片烯,纯度为96.8%。
实施例6:
提前调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门,并进行检漏。用计量泵将双环戊二烯储罐1内的双环戊二烯加入到第一加热器3内预热,加热温度为170℃,通过调节温度控制蒸汽压在10MPa。氢气储罐2中的氢气进行预热,将产生的双环戊二烯气体与预热的氢气按摩尔比1:30在第一静态混合器4中混合,将混合气体通过第一计量泵15打入第一反应器5中,控制第一计量泵15进料流量为1mL/min,在过量氢气的保护下进行裂解,控制裂解温度为300℃,反应时间10s,压力为10MPa。将产物和反应物的混合物从第一反应器5顶部引出,进入精馏设备6中分离,分离得到的氢气通过管道可循环利用,得到纯度较高的环戊二烯加入至纯环戊二烯储罐7中;将得到的纯环戊二烯在第二加热器9中加热,第二加热9中的加热温度为240℃,压力为30MPa,乙烯储罐8中的乙烯首先进行预热,得到的环戊二烯与预热的乙烯按摩尔比1:4.7在第二静态混合器10中混合,通过第二计量泵16按4mL/min将混合气体打入第二反应器11中反应,控制第二反应器11温度为315℃,压力为15MPa,反应时间为8s,把产物从顶部引出,然后依次进入第一精馏塔12、第二精馏塔13和第三精馏塔14进行分离,分离得到的乙烯可通过管道循环重复利用,并通过在线气相色谱仪进行实时监控产物纯度,降温结晶得到降冰片烯,纯度为96.9%。
实施例7:
提前调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门,并进行检漏。用计量泵将双环戊二烯储罐1内的双环戊二烯加入到第一加热器3内预热,加热温度为190℃,通过调节温度控制蒸汽压在15MPa。氢气储罐2中的氢气进行预热,将产生的双环戊二烯气体与预热的氢气按摩尔比1:40在第一静态混合器4中混合,将混合气体通过第一计量泵15打入第一反应器5中,控制第一计量泵15进料流量为1.5mL/min,在过量氢气的保护下进行裂解,控制裂解温度为310℃,反应时间8s,压力为15MPa。将产物和反应物的混合物从第一反应器5顶部引出,进入精馏设备6中分离,分离得到的氢气通过管道可循环利用,得到纯度较高的环戊二烯加入至纯环戊二烯储罐7中;将得到的纯环戊二烯在第二加热器9中加热,第二加热9中加热温度为230℃,压力为10MPa,乙烯储罐8中的乙烯首先进行预热,得到的环戊二烯与预热的乙烯按摩尔比1:5.0在第二静态混合器10中混合,通过第二计量泵16按3mL/min将混合气体打入第二反应器11中反应,控制第二反应器11温度为320℃,压力为20MPa,反应时间为7s,把产物从第二反应器11中引出,然后依次进入第一精馏塔12、第二精馏塔13和第三精馏塔14进行分离,分离得到的乙烯可通过管道循环重复利用,并通过在线气相色谱仪进行实时监控产物纯度,降温结晶得到降冰片烯,纯度为97.3%。
实施例8:
提前调试好中试装置的各控温系统、仪表及阀门,并进行检漏。用计量泵将双环戊二烯储罐1内的双环戊二烯加入到第一加热器3内预热,加热温度为250℃,通过调节温度控制蒸汽压在30MPa。氢气储罐2中的氢气进行预热,将产生的双环戊二烯气体与预热的氢气按摩尔比1:30在第一静态混合器4中混合,将混合气体通过第一计量泵15打入第一反应器5中,控制第一计量泵15进料流量为1mL/min,在过量氢气的保护下进行裂解,控制裂解温度为300℃,反应时间10s,压力为30MPa。将产物和反应物的混合物从第一反应器5顶部引出,进入精馏设备6中分离,分离得到的氢气通过管道可循环利用,得到纯度较高的环戊二烯加入至纯环戊二烯储罐7中;将得到的纯环戊二烯在第二加热器9中加热,第二加热9中加热温度为235℃,压力为20MPa,乙烯储罐8中的乙烯首先进行预热,得到的环戊二烯与预热的乙烯按摩尔比1:5.5在第二静态混合器10中混合,通过第二计量泵16按2mL/min将混合气体打入第二反应器11中反应,控制第二反应器11温度为325℃,压力为30MPa,反应时间为4s,把产物从第二反应器11中引出,然后依次进入第一精馏塔12、第二精馏塔13和第三精馏塔14进行分离,分离得到的乙烯可通过管道循环重复利用,并通过在线气相色谱仪进行实时监控产物纯度,降温结晶得到降冰片烯,纯度为96.5%。
Claims (5)
1.一种降冰片烯的生产工艺,其特征在于:包括如下步骤:
(1)将20-30Kg双环戊二烯在加热器中加热,直至沸腾产生蒸汽,加热温度为170-250℃,压力为10-30Mpa;
(2)将步骤(1)加热产生的的双环戊二烯蒸汽与预热的氢气同时引入混合器混合,保持氢气与双环戊二烯的摩尔比为30:1-50:1;
(3)将步骤(2)混合的气体引入固定床反应器中进行裂解,裂解温度为300-320℃,压力10-30MPa,反应时间为6-10s,裂解得到环戊二烯;
(4)将步骤(3)裂解产生的环戊二烯经过精馏后,得到精馏后的环戊二烯;
(5)将步骤(4)产生的环戊二烯加热,加热温度为230-240℃,压力为10-30MPa;
(6)将步骤(5)加热产生的环戊二烯蒸汽与预热的乙烯同时引入混合器混合,保持乙烯与环戊二烯的摩尔比为4.4:1-5.5:1;
(7)将步骤(6)混合的气体引入固定床反应器中反应,反应温度为310-325℃,压力为10-30MPa,反应时间为4-10s,得到粗产物降冰片烯;
(8)粗产物从固定床反应器顶部进入到精馏塔进行分离,降温结晶得到产品降冰片烯。
2.如权利要求1所述的降冰片烯的生产工艺,其特征在于:所述步骤(3)中双环戊二烯蒸汽与氢气的混合气体进入反应器时采用计量泵控制进料流量为1-2mL/min。
3.如权利要求1所述的降冰片烯的生产工艺,其特征在于:所述步骤(7)中乙烯与环戊二烯的混合气体进入反应器时采用计量泵控制进料流量为2-5mL/min。
4.如权利要求1所述的降冰片烯的生产工艺,其特征在于:所述步骤(4)中精馏后分离出的氢气能够循环利用。
5.如权利要求1所述的降冰片烯的生产工艺,其特征在于:所述步骤(8)中精馏得到的乙烯能够循环利用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410432558.7A CN104262074B (zh) | 2014-08-27 | 2014-08-27 | 降冰片烯的生产工艺 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201410432558.7A CN104262074B (zh) | 2014-08-27 | 2014-08-27 | 降冰片烯的生产工艺 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN104262074A CN104262074A (zh) | 2015-01-07 |
CN104262074B true CN104262074B (zh) | 2016-06-29 |
Family
ID=52153696
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201410432558.7A Active CN104262074B (zh) | 2014-08-27 | 2014-08-27 | 降冰片烯的生产工艺 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN104262074B (zh) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105461505B (zh) * | 2015-12-07 | 2017-12-19 | 上海派尔科化工材料股份有限公司 | 一种乙叉降冰片烯的生产方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4139569A (en) * | 1977-11-14 | 1979-02-13 | The B. F. Goodrich Company | Vapor phase cracking of dicyclopentadiene and synthesis of 2,3-dihydroxycyclopentadiene and cyclopentene |
DD203312A1 (de) * | 1981-11-11 | 1983-10-19 | Leuna Werke Veb | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von norbornen |
CN102249839A (zh) * | 2011-05-17 | 2011-11-23 | 浙江大学 | 在环管反应器中制备降冰片烯的方法 |
CN103664470A (zh) * | 2012-09-26 | 2014-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备降冰片烯的方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1215399A (en) * | 1983-07-14 | 1986-12-16 | Mark G. Dokurno | Manufacture of norbornene |
-
2014
- 2014-08-27 CN CN201410432558.7A patent/CN104262074B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4139569A (en) * | 1977-11-14 | 1979-02-13 | The B. F. Goodrich Company | Vapor phase cracking of dicyclopentadiene and synthesis of 2,3-dihydroxycyclopentadiene and cyclopentene |
DD203312A1 (de) * | 1981-11-11 | 1983-10-19 | Leuna Werke Veb | Kontinuierliches verfahren zur herstellung von norbornen |
CN102249839A (zh) * | 2011-05-17 | 2011-11-23 | 浙江大学 | 在环管反应器中制备降冰片烯的方法 |
CN103664470A (zh) * | 2012-09-26 | 2014-03-26 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种制备降冰片烯的方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
降冰片烯的合成技术;陈亚等;《石油化工技术与经济》;20090425;第25卷(第02期);第42-45页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104262074A (zh) | 2015-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104230724B (zh) | 一种二乙醇单异丙醇胺的制备方法 | |
KR101331551B1 (ko) | 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 화합물의 제조 방법 | |
CN105859533A (zh) | 1-乙酰基-1-氯-环丙烷的制备方法 | |
CN103936542B (zh) | 一种提高烯烃总转化率的烯烃催化裂解系统及方法 | |
CN103467263B (zh) | 一种异佛尔酮的制备方法 | |
CN104262074B (zh) | 降冰片烯的生产工艺 | |
CN102249839A (zh) | 在环管反应器中制备降冰片烯的方法 | |
CN104692993B (zh) | 通过微通道反应器合成降冰片烯的方法 | |
CN105175261A (zh) | 一种利用醋酐进行乙酰化的方法 | |
CN102911008B (zh) | 一种三氯乙烯的制备方法 | |
CN104744201B (zh) | 通过多侧线变压型管式反应器合成乙叉降冰片烯的方法 | |
US20180362417A1 (en) | Method for Recovering Ethylbenzene from Alkylation Product of Fluidized Catalytic Cracking Off-Gas and Benzene | |
CN103664470A (zh) | 一种制备降冰片烯的方法 | |
CN101092319A (zh) | 一种分离环戊二烯的方法 | |
CN102875331B (zh) | 一种环氧乙烷水合制乙二醇的热泵反应精馏工艺 | |
CN104525057A (zh) | 一种合成气两步法制备汽油的装置及工艺 | |
CN107118075B (zh) | 一种氯丙烯提纯系统 | |
CN103664505B (zh) | 一种氯丙烯生产工艺 | |
CN105085147B (zh) | 含氧化合物制低碳烯烃的方法 | |
CN104817462B (zh) | 三异丙醇胺的生产方法 | |
CN105585413B (zh) | 一种乙烯基降冰片烯的合成方法 | |
CN104744202B (zh) | 一进多出变压型管式反应器合成乙烯基降冰片烯的方法 | |
CN104611002B (zh) | 一种提高丙烯和芳烃收率的液态石油烃裂解方法 | |
CN105585397B (zh) | 一种通过多侧线进料管式反应器合成乙烯基降冰片烯的方法 | |
KR101171483B1 (ko) | 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 화합물의 제조 방법 및 이에 의해 제조된 글리콜 모노-터셔리-부틸에테르 화합물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |