CN104109880B - 一种还原型辅酶q10的制备方法及其装置 - Google Patents

一种还原型辅酶q10的制备方法及其装置 Download PDF

Info

Publication number
CN104109880B
CN104109880B CN201410161850.XA CN201410161850A CN104109880B CN 104109880 B CN104109880 B CN 104109880B CN 201410161850 A CN201410161850 A CN 201410161850A CN 104109880 B CN104109880 B CN 104109880B
Authority
CN
China
Prior art keywords
reduced coenzyme
product
preparation
anode
coenzyme
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201410161850.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN104109880A (zh
Inventor
王兵
高鑫磊
杨德辉
刘欣怡
戴学良
王涛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tektronix Biotechnology (Kazuo) Co., Ltd.
Original Assignee
BEIJING TAIKEMEI HI-TECH Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BEIJING TAIKEMEI HI-TECH Co Ltd filed Critical BEIJING TAIKEMEI HI-TECH Co Ltd
Priority to CN201410161850.XA priority Critical patent/CN104109880B/zh
Publication of CN104109880A publication Critical patent/CN104109880A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104109880B publication Critical patent/CN104109880B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种高纯度高产率稳定性好的还原型辅酶Q10的制备方法和装置,属于工业化生产领域。所述方法包括如下步骤:用有机溶剂溶解纯度大于99%的辅酶Q10;再加入导电剂搅拌溶解,得到产物A;将电极通电并在无氧条件下保护后,将产物A连续注入反应器内,温度为0-50℃之间,加载电压为-600~-3000mV,从反应器底部连续流出产物B;收集产物B,然后在无氧条件下将产物B过滤、洗涤、萃取、色谱分离、结晶,得到纯品还原型辅酶Q10晶体,将其在无氧条件下保存。由于本发明的制备方法只有3个步骤,中间没有其他杂质产物,故生产工艺简单,生产成本低。

Description

一种还原型辅酶Q10的制备方法及其装置
技术领域
本发明涉及一种高纯度稳定性好的还原型辅酶Q10的制备方法和装置,属于工业化生产领域。
背景技术
1957年,美国威斯康辛大学的格林博士领导下的一个研究小组首先从牛心脏中分离出了一种黄色物质。接着,卡尔.福克斯博士以几微克样品测定了它的结构,他就是以后几十年里被广大科学工作者深入研究和广泛应用于医药、保健、食品及化妆品行业,成为给人类健康带来巨大好处的天然物质-辅酶Q10。
辅酶Q10又名泛醌,是一种脂溶性醌,在室温下是橙黄色结晶物,熔点48℃,无臭无味,其结构类似于维生素K,因其母核六位上的侧链(聚异戊二烯基)的聚合度为10而得名。辅酶Q10的发现被称为营养研究方面的里程碑。米切尔博士因发现了辅酶Q10在能量产品过程中的作用而获得了1987年的诺贝尔奖,而福克斯也因为他研究辅酶Q10在医药方面的应用而获得美国医药成就的最高奖。
自发现辅酶Q10以来,世界各国学者进行了广泛深入的生理化研究,阐明了辅酶Q10的生理功能主要来源于醌基的氧化还原特性和类异戊二烯侧链的物理特性,证实具有以下功效:
辅酶Q10在营养物质在线粒体内转化为能量的过程中其重要作用的作用。其醌环氧化呼吸链中起传递电子和质子的作用,同时还是形成ATP的关键所在;辅酶Q10通过自身氧化还原结构的变化阻止生物体内脂肪和蛋白质的过氧化,清除自由基;辅酶Q10通过刺激人体代谢而具有减肥作用;辅酶Q10在治疗心血疾病特别是充血性心力衰竭方面有突出的疗效;辅酶Q10在治疗病毒性肝炎、艾滋病、肿瘤有一定的辅助治疗效果;辅酶Q10可以有效预防心力衰竭、心律失常、中风、高血压、动脉硬化、肌肉萎缩、牙龈萎缩等疾病;辅酶Q10也是优良的化妆品添加剂,具有强大的清除自由基的能力,在皮肤的抗衰老、抗炎症、防皱、美白等方面显示了良好的应用性能。
还原型辅酶Q10与辅酶Q10相比具有以下优点:
1、还原型辅酶Q10可以增加细胞能量,因为氧化型辅酶Q10在细胞里要还原成还原型才可以起抗氧化作用;
2、还原型辅酶Q10在人体内吸收频率要高于氧化型的辅酶Q10;
3、氧化型辅酶Q10和还原型辅酶Q10的抗氧化作用机理不同,氧化型辅酶Q10是在细胞内起作用,而还原型辅酶Q10是在人体血液中直接具有抗氧化作用;
4、还原型辅酶Q10在做药品时,可以制备更多的新剂型,例如针剂,直接进行静脉滴注;
5、氧化型辅酶Q10是黄色的,而还原型辅酶Q10是白色的,更容易生产各种形式的化妆品;
6、与辅酶Q10比较,还原型辅酶Q10在人体中具有更高的生物利用率,可应用领域广。
7、在人的肌体内93%是还原型辅酶Q10,7%是氧化型辅酶Q10,起上述生理作用的辅酶Q10是属于还原型的。
所以生产还原型辅酶Q10对人体有直接的积极意义,特别是天然的还原型辅酶Q10。因此还原型辅酶Q10的制备工艺一直是是科学家们关注的热点。
截至目前为止,国内外已经有不少关于还原型辅酶Q10的制备方法的专利文件公开。这些公开的专利方法申请采用的共同技术路线是以高纯度辅酶Q10为原料,用不同类型的溶剂溶解,采用化学法把辅酶Q10还原成还原型辅酶Q10,再采用不同的技术进行纯化、结晶生产性能稳定的还原型辅酶Q10。这些专利的生产方法存在的共同缺点是:在还原时要加入化学物质或生物酶,而这些化合物的残留或酶的代谢物质对产品的品质产生影响,需要通过复杂的方法除杂,并不断的进行纯化步骤,因而造成生产工艺复杂,生产成本高,产品稳定性差等问题。
发明内容
针对上述问题中存在的不足之处,本发明提供一种能在常温下拥有较高的反应速率,且生产工艺简单,生产成本低,绿色环保的还原性辅酶Q10的制备方法。
为实现上述目的,本发明提供一种还原型辅酶Q10的制备方法,包括如下步骤:
步骤101:制备电解液,先有机溶剂溶解纯度大于99%的辅酶Q10,得到辅酶溶液的质量浓度为0-2mg/ml;
在上述溶液中每升加入6-20g导电剂,得到产物A;
步骤102:制备粗品还原型辅酶Q10溶液,电极加载-600~-3000mV电压,并在无氧条件下保护后,将产物A以1~5个柱体积/h的流速连续注入反应器内,温度为0-50℃之间,从反应器底部连续流出产物B,即为粗品还原型辅酶Q10溶液;
步骤103:收集产物B,然后在无氧条件下将产物B过滤、洗涤、萃取、色谱分离、结晶,得到纯品还原型辅酶Q10晶体,将其在无氧条件下保存。
进一步的,步骤101之后还包括如下步骤:将有机酸加入有机溶剂中调节溶液pH值,pH=1-4.2,所述有机溶剂选自烃类、醇类、酮类中的任意一种,且溶解导电剂和辅酶Q10中的至少一种;
进一步的,对步骤101中所述烃类没有特别限定,可以是环状或非环状,或者饱和或者不饱和,优选饱和烃类,它们一般含3-20个碳原子,优选5-12个碳原子,从结晶率方面考虑,更优选无环脂肪烃;
作为具体的例子,可以提及丙烷、丁烷、异丁烷、戊烷、2-甲基丁烷、环戊烷、2-戊烯、己烷、2-甲基戊烷、2,2-二甲基丁烷、2,3-二甲基丁烷、甲基环戊烷、环己烷、1-己烯、环己烯、庚烷、2-甲基己烷、3-甲基己烷、2,3-二甲基戊烷、2,4-二甲基戊烷、甲基环己烷、1-更烯、辛烷、2,2,3-三甲基戊烷、异辛烷、以及环己烷、1-辛烯、壬烷、2,2,5-三甲基己烷、1-壬烯、癸烷、1-癸烯、萜烷、十一烷、十二烷等。更优选具有六个碳原子的己烷、2-甲基戊烷、2,2-二甲基丁烷、2,3-二甲基丁烷、甲基环戊烷、环己烷从辅酶Q10的溶解度方面考虑,更优选己烷。
进一步的,对步骤101中醇类没有特别的限定,可以是环状或非环状,或者饱和或者不饱和,一般优选使用饱和醇。一般优选1-20个碳原子的一元醇,更优选1-12个碳原子的一元醇,进一步更优选含1-5个碳原子的一元醇。含2-3个碳原子的二元醇和含3个碳原子的三元醇是优选的。作为一元醇优选甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁醇、叔丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、异戊醇、叔戊醇、3-甲基-2-丁醇、新戊醇。作为二元醇,优选1,2-乙二醇、1,2-丙二醇和1,3-丙二醇,最优选1,2-乙二醇。作为三元醇,优选甘油。从电导质盐溶解度方面考虑,更优选甲醇、乙醇和异丙醇。
进一步的,对步骤101中酮类没有特别的限定,一般优选3-6个碳原子的酮。作为具体例子,可以提及丙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮、甲基异丁基酮等。优选丙酮和甲基乙基酮,最优选丙酮。
在上述溶剂中,最优选正己烷和乙醇,当使用正己烷和乙醇构成的混合溶剂时,本发明的作用可得到最大发挥,当使用由乙醇和正己烷构成的混合溶剂时,正己烷的含量优选1%-30%体积比,其中最优选30%。
进一步的,由于辅酶Q10及有机溶剂作为电解液在通电条件下反应,需加入一定导电剂才能导电,故在步骤101中加入了导电剂,所述导电剂需要具有导电性和脂溶性,且不与还原型辅酶Q10发生氧化,可以为表面活性剂或高氯酸盐中的任意一种,作为例子,如高氯酸盐,优选高氯酸钠。
进一步的,步骤102中的温度更优选20℃~45℃。
进一步的,步骤103的无氧环境中可以是惰性气体保护和真空反应,作为优选,除洗涤环节外,这些反应可在惰性气体环境下进行,如氮气、氦气、二氧化碳气、氩气和氢气环境,优选氮气。
本发明用到的氧化型辅酶Q10可通过常规方法获得,如合成、发酵、或从天然产物中提取。
制备上述还原型辅酶Q10的装置,包括原料进口、产物出口、电极、顶盖、底盖、接收装置、抽真空装置;
所述电极设在顶盖和底盖之间,所述电极又分为阴极和阳极,所述阴极材质和阳极材质均采用在有机溶剂体系中稳定的金属或非金属,所述阴极和阳极组成空腔,在所述空腔里面填充有机溶剂、导电剂和辅酶;
所述原料进口和产物出口分别设在顶盖和底盖上;
所述底盖还与接收装置管路连接;
所述接收装置与抽真空装置通过管路连接。
进一步的,所述电极为套管式,即阴极套在阳极里面,或者阳极套在阴极里面,位于里面的电极个数不少于1个。
进一步的,所述阴极电极和阳极电极选自铂、不锈钢、石墨、玻碳中的任意一种或几种。
本发明的有益效果为:由于本发明的制备方法只有3个步骤,中间没有其他杂质产物,故生产工艺简单,生产成本低,产物纯度也高;且本发明能在常温下拥有较高的反应速率,原料易回收,绿色环保。
图1为本发明制备方法的工艺流程图;
图2为反应前的溶液色谱图;
图3为反应后的溶液色谱图。
以下结合附图1和具体实施例对本发明作进一步解释。
实施例1:
如图1所示,本发明提供一种还原型辅酶Q10的制备方法,包括如下步骤:
步骤1011:先用有机溶剂溶解纯度大于99%的辅酶Q10,得到辅酶溶液的质量浓度为0-2mg/ml;
步骤1012:在步骤1011制备成的溶液中每升加入6-20g高氯酸钠,得到产物A;
步骤102:制备粗品还原型辅酶Q10溶液,电极加载-600~-3000mV电压并在无氧条件下保护后,将产物A以1~5个柱体积/h的流速连续注入反应器内,温度为0-50℃之间,从反应器底部连续流出产物B,即为粗品还原型辅酶Q10溶液;
步骤103:收集产物B,然后在无氧条件下将产物B过滤、洗涤、萃取、色谱分离、结晶,得到纯品还原型辅酶Q10晶体,将其在无氧条件下保存。
制备上述还原型辅酶Q10的装置,包括原料进口、产物出口、电极、顶盖、底盖、接收装置、抽真空装置;
所述电极设在顶盖和底盖之间,所述电极又分为阴极和阳极,所述阴极材质和阳极材质均采用在有机溶剂体系中稳定的金属或非金属,所述阴极和阳极组成空腔,在所述空腔里面填充有机溶剂、导电剂和辅酶;所述原料进口和产物出口分别设在顶盖和底盖上;
所述底盖还与接收装置管路连接;
所述接收装置与抽真空装置通过管路连接。
实施例2:
本发明提供一种还原型辅酶Q10的制备方法,包括如下步骤:
步骤1011:用乙醇溶解纯度大于99%的辅酶Q10,得到辅酶溶液的质量浓度为0.05mg/ml;
步骤1012:在步骤1011制备成的溶液中每升加入20g高氯酸钾;
步骤1013:先将甲酸加入乙醇中调节溶液pH值,pH=2,得到产物A;
步骤102:制备粗品还原型辅酶Q10溶液,电极加载-600mV电压并在无氧条件下保护后,将产物A以1个柱体积/h的流速连续注入反应器内,温度为50℃,从反应器底部连续流出产物B,即为粗品还原型辅酶Q10溶液;
步骤103:收集产物B,然后在无氧条件下将产物B过滤、洗涤、萃取、色谱分离、结晶,得到纯品还原型辅酶Q10晶体,将其在无氧条件下保存。
实施例3:
步骤1011:用乙醇溶解纯度大于99%的辅酶Q10,得到辅酶溶液的质量浓度为2mg/ml;
步骤1012:在步骤1012制备成的溶液中每升加入6g高氯酸钠,得到产物A;
步骤1013:先将甲酸加入乙醇中调节溶液pH值,pH=4.2;
步骤102:制备粗品还原型辅酶Q10溶液,电极通入-3000V加载电压并在无氧条件下保护后,将产物A以5个柱体积/h的流速连续注入反应器内,温度为50℃,从反应器底部连续流出产物B,即为粗品还原型辅酶Q10溶液;
后续工艺一样。
实施例4-实施例23:
按照实施1的步骤,按照表1的配方制备还原型辅酶Q10,其还原率也在表1中可见。
表1制备还原型辅酶Q10的实验条件
关于还原率的检测步骤如下:
采用高效液相色谱法,仪器为岛沣液相色谱仪LC-20AT。流动相为甲醇:无水乙醇1∶1,检测波长275nm,柱温35℃,还原前和还原后样品浓度均为0.2mg/ml。对比色谱图如下,图2为反应前的溶液色谱图,反应前主要是氧化型辅酶Q10,在29.062min的时候出现了较为明显的特征,此峰就是氧化型辅酶Q10的特征峰;图3为反应后的溶液色谱图,由于反应后氧化型辅酶Q10已经大部分被消耗,所以其特征峰相应的减弱,同理,反应生成了还原型辅酶Q10,故在17.019min的时候出现了一个还原型辅酶Q10的特征峰,同时从图3中也可以看出反应后的物质成分较为单一,大部分为还原型辅酶Q10,也就是说本发明的产物纯度较高。
惟以上所述者,仅为本发明的较佳实施例而已,举凡熟悉此项技艺的专业人士。在了解本发明的技术手段之后,自然能依据实际的需要,在本发明的教导下加以变化。因此凡依本发明申请专利范围所作的同等变化与修饰,曾应仍属本发明专利涵盖的范围内。

Claims (10)

1.一种还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于:包括如下步骤:
步骤101:制备电解液,先用有机溶剂溶解纯度大于99%的辅酶Q10,得到辅酶溶液的质量浓度为0-2mg/ml;
在上述溶液中每升加入6-20g导电剂,得到产物A;
步骤102:制备粗品还原型辅酶Q10溶液,电极通电并在无氧条件下保护后,将产物A以1~5个柱体积/h的流速连续注入反应器内,温度为0-50℃之间,加载电压为-600~-3000mV,从反应器底部连续流出产物B,即为粗品还原型辅酶Q10溶液;
步骤103:收集产物B,然后在无氧条件下将产物B过滤、洗涤、萃取、色谱分离、结晶,得到纯品还原型辅酶Q10晶体,将其在无氧条件下保存。
2.根据权利要求1所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于:步骤101还包括如下步骤:将有机酸加入有机溶剂中调节溶液pH值,pH=1-4.2,所述有机溶剂选自烃类、醇类、酮类中的任意一种,且溶解导电剂和辅酶Q10中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于:所述烃类为含5-9个碳原子的饱和烃。
4.根据权利要求2所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于:所述醇类为饱和醇。
5.根据权利要求2所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于:所述酮类含3-6个碳原子。
6.根据权利要求1所述的还原型辅酶Q10的制备方法,其特征在于:所述导电剂为表面活性剂或高氯酸盐中的任意一种。
7.制备上述任一权利要求所述的还原型辅酶Q10的装置,其特征在于:包括原料进口、产物出口、电极、顶盖、底盖、接收装置、抽真空装置;
所述电极设在顶盖和底盖之间,所述电极又分为阴极和阳极,所述阴极材质和阳极材质均采用在有机溶剂体系中稳定的金属或非金属,所述阴极和阳极组成空腔,在所述空腔里面填充有机溶剂、导电剂和辅酶;
所述原料进口和产物出口分别设在顶盖和底盖上;
所述底盖还与接收装置管路连接;
所述接收装置与抽真空装置通过管路连接。
8.如权利要求7所述的装置,其特征在于:所述电极为套管式,即阴极套在阳极里面,或者阳极套在阴极里面。
9.如权利要求8所述的装置,其特征在于:位于里面的电极个数不少于1个。
10.如权利要求7所述的装置,其特征在于:所述阴极材质和阳极材质选自铂、不锈钢、石墨、玻碳中的任意一种或几种。
CN201410161850.XA 2014-04-22 2014-04-22 一种还原型辅酶q10的制备方法及其装置 Active CN104109880B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410161850.XA CN104109880B (zh) 2014-04-22 2014-04-22 一种还原型辅酶q10的制备方法及其装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410161850.XA CN104109880B (zh) 2014-04-22 2014-04-22 一种还原型辅酶q10的制备方法及其装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104109880A CN104109880A (zh) 2014-10-22
CN104109880B true CN104109880B (zh) 2016-05-18

Family

ID=51706863

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410161850.XA Active CN104109880B (zh) 2014-04-22 2014-04-22 一种还原型辅酶q10的制备方法及其装置

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104109880B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106497993B (zh) * 2016-09-05 2021-07-06 广东润和生物科技有限公司 还原型辅酶q10及化妆品

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06153904A (ja) * 1992-11-19 1994-06-03 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 補酵素再生用修飾電極
WO1996023089A1 (fr) * 1993-07-23 1996-08-01 Jolinon Monique Procede de preparation de complexes organometalliques, les applications en tant que medicaments et en catalyses chimiques
WO2003008089A1 (fr) * 2001-06-27 2003-01-30 Electricite De France Service National Reacteur electrochimique a membrane filtrante
CN1527807A (zh) * 2001-07-13 2004-09-08 ��Ԩ��ѧ��ҵ��ʽ���� 利用防氧化效果高的溶剂生产还原型辅酶q10的方法
CN101307338A (zh) * 2008-07-17 2008-11-19 任雷 还原型辅酶q10的制备方法
CN101429530A (zh) * 2008-12-12 2009-05-13 厦门金达威维生素股份有限公司 一种基于氧化还原酶的还原型辅酶q10的制备方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06153904A (ja) * 1992-11-19 1994-06-03 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 補酵素再生用修飾電極
WO1996023089A1 (fr) * 1993-07-23 1996-08-01 Jolinon Monique Procede de preparation de complexes organometalliques, les applications en tant que medicaments et en catalyses chimiques
WO2003008089A1 (fr) * 2001-06-27 2003-01-30 Electricite De France Service National Reacteur electrochimique a membrane filtrante
CN1527807A (zh) * 2001-07-13 2004-09-08 ��Ԩ��ѧ��ҵ��ʽ���� 利用防氧化效果高的溶剂生产还原型辅酶q10的方法
CN101307338A (zh) * 2008-07-17 2008-11-19 任雷 还原型辅酶q10的制备方法
CN101429530A (zh) * 2008-12-12 2009-05-13 厦门金达威维生素股份有限公司 一种基于氧化还原酶的还原型辅酶q10的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Cathodic reduction of coenzyme Q10 on glassy carbon electrode in acetic acid–acetonitrile solutions";Slawomir Michalkiewicz,;《Bioelectrochemistry》;20060901;第70卷(第2期);第495-500页 *
"辅酶Q10研究新进展";黄伟 等,;《河北化工》;20030215(第2期);第12-14页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN104109880A (zh) 2014-10-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110438523B (zh) 一种以重水为氘源的无催化剂电化学氘代方法
Borgeat et al. Transformation of arachidonic acid and homo-gamma-linolenic acid by rabbit polymorphonuclear leukocytes. Monohydroxy acids from novel lipoxygenases
Timbola et al. Electrochemical oxidation of quercetin in hydro-alcoholic solution
Corradini et al. COLINEAR BONDS AT THE OXYGEN ATOM
Janata et al. Concerning the anion and cation radicals of corannulene
Bian et al. The intermediate products in the degradation of 4-chlorophenol by pulsed high voltage discharge in water
Baldwin et al. Stereoselective photochemical electrocyclic valence isomerizations of. alpha.-phellandrene conformational isomers
CN106905388B (zh) 一种天麻素的合成方法
Li et al. Optimization of the ultrasound-assisted synthesis of lutein disuccinate using uniform design
CN107530322A (zh) 斑螯素和生物活性斑螯素衍生物的商业上可行的合成
CN104109880B (zh) 一种还原型辅酶q10的制备方法及其装置
Chernick et al. RHODIUM HEXAFLUORIDE1
Brown et al. STEREOCHEMICAL CONSEQUENCES OF KETONE REDUCTIONS BY DIBORANE AND SUBSTITUTED BORANES
Rodríguez-deLeón et al. A Simple and Efficient Method for the Partial Synthesis of Pure (3 R, 3’S)-Astaxanthin from (3 R, 3’R, 6’R)-Lutein and Lutein Esters via (3 R, 3’S)-Zeaxanthin and Theoretical Study of Their Formation Mechanisms
Yadav et al. The first total synthesis of the 6-hydroxy-4E-sphingenines
Debey et al. The sub-zero temperature chromatographic isolation of transient intermediates of a multi-step cycle: purification of the substrate-bound oxy-ferrous cytochrome P450
Davalian et al. Cyclopropa [4, 5] benzocyclobutene
Peakman et al. Acid-catalysed rearrangements of steroid alkenes. Part 2. A re-investigation of the backbone rearrangement of cholest-5-ene
Komatsu et al. Unique chlorophylls in picoplankton Prochlorococcus sp.“Physicochemical properties of divinyl chlorophylls, and the discovery of monovinyl chlorophyll b as well as divinyl chlorophyll b in the species Prochlorococcus NIES-2086”
CN102344344B (zh) 羟基酪醇的合成方法
Hasan et al. Three-electron oxidations. VI. Chromic acid cooxidation of cyclobutanol and oxalic acid. Chromium (V) oxidation of cyclobutanol
CN102992989A (zh) 一种β-甲萘醌的合成方法
CN102924967B (zh) 提高番茄红素油树脂纯度的工业化方法
Liang et al. Tunable alkoxy-nucleophilic addition under photochemical condition: Dioxidation of gem‑difluoroalkenes with O2
CN115557919A (zh) 一种美白抗氧化的抗坏血酸四异棕榈酸酯及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20171106

Address after: 122300 Liaoning province Chaoyang City Kazuo Nan Shao Ying Zi Cun Liang Jia street room 206 No. 2-59

Patentee after: Tektronix Biotechnology (Kazuo) Co., Ltd.

Address before: 100070 Beijing city Fengtai District Feng Bao Road No. 168 International Garden 161

Patentee before: Beijing Taikemei Hi-Tech Co., Ltd.