CN104086499A - 一种紫外光固化有色预聚体的制备方法 - Google Patents

一种紫外光固化有色预聚体的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104086499A
CN104086499A CN201410279495.6A CN201410279495A CN104086499A CN 104086499 A CN104086499 A CN 104086499A CN 201410279495 A CN201410279495 A CN 201410279495A CN 104086499 A CN104086499 A CN 104086499A
Authority
CN
China
Prior art keywords
composition
coloured
preparation
ultraviolet light
performed polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410279495.6A
Other languages
English (en)
Inventor
黄旭
张炜栋
蔡永东
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nantong Textile Vocational Technology College
Original Assignee
Nantong Textile Vocational Technology College
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nantong Textile Vocational Technology College filed Critical Nantong Textile Vocational Technology College
Priority to CN201410279495.6A priority Critical patent/CN104086499A/zh
Publication of CN104086499A publication Critical patent/CN104086499A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/70—Other substituted melamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/30—Inkjet printing inks
    • C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
    • C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)

Abstract

本发明公开了一种紫外光固化有色预聚体的制备方法，包括如下步骤：制备组合物A、B、C；将组合物B总量的20％-25％滴加到组合物C中，同时加入所述组合物B重量的2-4％的引发剂，在温度为40-45℃时搅拌，随后，将余下的组合物B逐滴的滴加到组合物C中，组合物B保持温度在40-45℃，滴加碱性缓冲溶液保持pH值至7.0-7.5，滴加同时用磁力搅拌机搅拌，滴加结束继续搅拌2～4小时，得到产品。本发明合成一种新型紫外光固化有色预聚体，在光引发剂的作用下，和稀释单体共同发生交联反应，生成有色膜。避免了传统水性油墨配方中的着色剂在长时间放置过程中水解、变色、凝聚从而造成油墨稳定性差及堵塞喷嘴等情形。

Description

一种紫外光固化有色预聚体的制备方法
技术领域
本发明属于紫外光固化油墨(UV curable ink)又称UV油墨领域，具体涉及一种紫外光固化有色预聚体的制备方法。
背景技术
近年来，紫外光固化油墨的研究和开发引起了人们的极大关注，紫外光固化油墨属反应性油墨，在紫外光的照射下，数秒甚至1秒内就可以完成固化(干燥)，不会出现污损、掉版、乳化等问题，特别适合于高速印刷和高速套印。普通的溶剂型油墨主要由基体树脂、稀释单体(活性稀释剂)、着色剂、添加剂等组成。紫外光固化(UV)油墨的组成主要由基体树脂、稀释单体(活性稀释剂)、光引发剂、着色剂、添加剂等组成。目前国内对紫外光固化油墨的研究主要是通过合成新型基体树脂、合成新型光引发剂、筛选着色剂和添加剂等方面，提高成膜性，反应性，成膜速度及耐磨性。
理想状态下，油墨中的颜料应是单个单体结晶，由于颜料越细，彼此间引力越大，易吸附聚集在一起。因为印刷机的喷嘴直径非常小，油墨流经喷嘴时，小尺寸的颜料粒子可能引起凝结，聚集成大粒子，则会堵塞喷嘴。颜料粒子的大小和分布将影响产品的光泽、流变性能与稳定性、着色力、遮盖力、透明度与色调等等。同时，颜料本身的质量、与树脂的相容性、分散剂的选择与用量、分散工艺与研磨设备等，均会影响颜料在油墨中的分散性。水性墨放置时间久了，有些稳定性差的油墨容易沉淀、分层，还有的出现假稠现象。在实际使用过程中将会出现堵塞喷嘴、色调变化等疵病。在水性的紫外光固化(UV)油墨中，由于颜料中含有较易水解的活性基团，所以油墨不能够长期保存。
发明内容
发明目的：为了解决现有技术的不足，本发明提供了一种紫外光固化有色预聚体的制备方法，替代传统紫外光固化(UV)油墨中基体树脂、着色剂。预先将基体树脂、着色剂先期反应成稳定的有色预聚体，此种有色预聚体在光引发剂的作用下，和稀释单体共同发生交联反应，生成有色膜。代替油墨处方中的聚合树脂和着色剂。从而解决单一着色剂吸附聚集堵塞喷嘴的疵病、提高紫外光固化油墨的流变性能与稳定性、着色力、遮盖力、透明度与色调等。
技术方案：一种紫外光固化有色预聚体的制备方法，包括如下步骤：
步骤一：
选用有机溶剂30g溶解到200-240g的水中得组合物A；
选用二氯均三嗪类活性染料14-18g溶解到组合物A得组合物B；
选用2.1-2.6g的聚合树脂溶解到10-15g水中组合物C；
步骤二：
起始时，将组合物B总量的20％-25％滴加到组合物C中，同时加入所述组合物B重量的2-4％的引发剂，在温度为40-45℃时搅拌反应15分钟，随后在30-40分钟内，将余下的组合物B逐滴的滴加到组合物C中，组合物B保持温度在40-45℃，滴加碱性缓冲溶液保持pH值至7.0-7.5，滴加同时用磁力搅拌机搅拌，滴加结束继续搅拌2～4小时，得紫外光固化有色预聚体组合物。
作为优化：所述步骤一中有机溶剂为：正丙醇或丁醇。
作为优化：所述步骤一中二氯均三嗪类活性染料为：活性艳红X-3B、活性黄X-R或活性艳蓝X-BR。
作为优化：所述步骤一中聚合树脂为：烯丙胺、二烯丙基胺、丙烯酸、烯丙醇或甲基丙烯酸羟乙酯。
作为优化：所述步骤二中引发剂为：硝酸铈铵、偶氮二异丁氰或过苯甲酸特丁酯。
作为优化：所述步骤二中碱性缓冲溶液为：氢氧化钠、巴比妥钠-盐酸缓冲液、三羟甲基氨基甲烷-盐酸缓冲液或硼酸-硼砂缓冲液。
作为优化：所述步骤一中二氯均三嗪类活性染料的通式如下：
其中，Dye为染料母体，-Cl为活性基团。
作为优化：合成紫外光固化有色预聚体合成路线，反应如下：
有益效果：本发明合成一种新型紫外光固化有色预聚体，代替传统油墨处方中的聚合树脂和着色剂。此种有色预聚体在光引发剂的作用下，和稀释单体共同发生交联反应，生成有色膜。避免了传统水性油墨配方中的着色剂在长时间放置过程中水解、变色、凝聚从而造成油墨稳定性差及堵塞喷嘴等情形。本发明以二氯均三嗪类活性染料为起始原料，与紫外光固化聚合树脂经取代加成法合成紫外光固化有色预聚体。
附图说明
图1为本发明中活性艳红X-3B及部分水解活性艳红X-3B的总离子流图；
图2为本发明中部分取代有色预聚体及部分水解活性艳红X-3B的总离子流图；
图3为本发明中全部取代有色预聚体及部分水解活性艳红X-3B的总离子流图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
一种紫外光固化有色预聚体的制备方法，包括如下步骤：
步骤一：
选用正丙醇30g溶解到200g的水中得组合物A；
选用活性艳红X-3B 14g溶解到组合物A得组合物B；
选用2.1g的烯丙胺溶解到10g水中组合物C；
步骤二：
起始时，将组合物B总量的20％滴加到组合物C中，同时加入所述组合物B重量的2％的硝酸铈铵，在温度为40℃时搅拌反应15分钟，随后在30分钟内，将余下的组合物B逐滴的滴加到组合物C中，组合物B保持温度在40℃，滴加氢氧化钠保持pH值至7.0，滴加同时用磁力搅拌机搅拌，滴加结束继续搅拌2小时，得紫外光固化有色预聚体组合物。
实施例2
一种紫外光固化有色预聚体的制备方法，包括如下步骤：
步骤一：
选用丁醇30g溶解到240g的水中得组合物A；
选用活性黄X-R 18g溶解到组合物A得组合物B；
选用2.6g的二烯丙基胺溶解到15g水中组合物C；
步骤二：
起始时，将组合物B总量的25％滴加到组合物C中，同时加入所述组合物B重量的4％的偶氮二异丁氰，在温度为45℃时搅拌反应15分钟，随后在40分钟内，将余下的组合物B逐滴的滴加到组合物C中，组合物B保持温度在45℃，滴加巴比妥钠-盐酸缓冲液保持pH值至7.5，滴加同时用磁力搅拌机搅拌，滴加结束继续搅拌4小时，得紫外光固化有色预聚体组合物。
实施例3
一种紫外光固化有色预聚体的制备方法，包括如下步骤：
步骤一：
选用正丙醇30g溶解到210g的水中得组合物A；
选用活性艳蓝X-BR 15g溶解到组合物A得组合物B；
选用2.2g的丙烯酸溶解到11g水中组合物C；
步骤二：
起始时，将组合物B总量的21％滴加到组合物C中，同时加入所述组合物B重量的3％的过苯甲酸特丁酯，在温度为41℃时搅拌反应15分钟，随后在33分钟内，将余下的组合物B逐滴的滴加到组合物C中，组合物B保持温度在41℃，滴加三羟甲基氨基甲烷-盐酸缓冲液保持pH值至7.1，滴加同时用磁力搅拌机搅拌，滴加结束继续搅拌2.3小时，得紫外光固化有色预聚体组合物。
实施例4
一种紫外光固化有色预聚体的制备方法，包括如下步骤：
步骤一：
选用丁醇30g溶解到220g的水中得组合物A；
选用活性艳红X-3B 16g溶解到组合物A得组合物B；
选用2.3g的烯丙醇溶解到12g水中组合物C；
步骤二：
起始时，将组合物B总量的22％滴加到组合物C中，同时加入所述组合物B重量的2.4％的硝酸铈铵，在温度为42℃时搅拌反应15分钟，随后在35分钟内，将余下的组合物B逐滴的滴加到组合物C中，组合物B保持温度在42℃，滴加硼酸-硼砂缓冲液保持pH值至7.4，滴加同时用磁力搅拌机搅拌，滴加结束继续搅拌2.7小时，得紫外光固化有色预聚体组合物。
实施例5
一种紫外光固化有色预聚体的制备方法，包括如下步骤：
步骤一：
选用正丙醇30g溶解到230g的水中得组合物A；
选用活性艳蓝X-BR 17g溶解到组合物A得组合物B；
选用2.5g的二烯丙基胺溶解到14g水中组合物C；
步骤二：
起始时，将组合物B总量的23％滴加到组合物C中，同时加入所述组合物B重量的2.8％的偶氮二异丁氰，在温度为44℃时搅拌反应15分钟，随后在37分钟内，将余下的组合物B逐滴的滴加到组合物C中，组合物B保持温度在43℃，滴加巴比妥钠-盐酸缓冲液保持pH值至7.3，滴加同时用磁力搅拌机搅拌，滴加结束继续搅拌2.9小时，得紫外光固化有色预聚体组合物。
根据以上5个实施例，测得出各项试验数据。表一为紫外光固化有色预聚体组合物的各项性能检测数据，其中，表一中粘度参照GBT/13217.4利用NDJ-4粘度计测试。细度参照GBT13217.3-91。
表一  光致变色印花色浆组合物的各项性能检测数据

Claims (8)

1.一种紫外光固化有色预聚体的制备方法，其特征在于：包括如下步骤：
步骤一：
选用有机溶剂30g溶解到200-240g的水中得组合物A；
选用二氯均三嗪类活性染料14-18g溶解到组合物A得组合物B；
选用2.1-2.6g的聚合树脂溶解到10-15g水中组合物C；
步骤二：
起始时，将组合物B总量的20％-25％滴加到组合物C中，同时加入所述组合物B重量的2-4％的引发剂，在温度为40-45℃时搅拌反应15分钟，随后在30-40分钟内，将余下的组合物B逐滴的滴加到组合物C中，组合物B保持温度在40-45℃，滴加碱性缓冲溶液保持pH值至7.0-7.5，滴加同时用磁力搅拌机搅拌，滴加结束继续搅拌2～4小时，得紫外光固化有色预聚体组合物。
2.根据权利要求1所述的紫外光固化有色预聚体的制备方法，其特征在于：所述步骤一中有机溶剂为：正丙醇或丁醇。
3.根据权利要求1所述的紫外光固化有色预聚体的制备方法，其特征在于：所述步骤一中二氯均三嗪类活性染料为：活性艳红X-3B、活性黄X-R或活性艳蓝X-BR。
4.根据权利要求1所述的紫外光固化有色预聚体的制备方法，其特征在于：所述步骤一中聚合树脂为：烯丙胺、二烯丙基胺、丙烯酸、烯丙醇或甲基丙烯酸羟乙酯。
5.根据权利要求1所述的紫外光固化有色预聚体的制备方法，其特征在于：所述步骤二中引发剂为：硝酸铈铵、偶氮二异丁氰或过苯甲酸特丁酯。
6.根据权利要求1所述的紫外光固化有色预聚体的制备方法，其特征在于：所述步骤二中碱性缓冲溶液为：氢氧化钠、巴比妥钠-盐酸缓冲液、三羟甲基氨基甲烷-盐酸缓冲液或硼酸-硼砂缓冲液。
7.根据权利要求1所述的紫外光固化有色预聚体的制备方法，其特征在于：所述步骤一中二氯均三嗪类活性染料的通式如下：
其中，Dye为染料母体，-Cl为活性基团。
8.根据权利要求1所述的紫外光固化有色预聚体的制备方法，其特征在于：合成紫外光固化有色预聚体合成路线，反应如下：
CN201410279495.6A 2014-06-18 2014-06-18 一种紫外光固化有色预聚体的制备方法 Pending CN104086499A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410279495.6A CN104086499A (zh) 2014-06-18 2014-06-18 一种紫外光固化有色预聚体的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410279495.6A CN104086499A (zh) 2014-06-18 2014-06-18 一种紫外光固化有色预聚体的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN104086499A true CN104086499A (zh) 2014-10-08

Family

ID=51634289

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410279495.6A Pending CN104086499A (zh) 2014-06-18 2014-06-18 一种紫外光固化有色预聚体的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104086499A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116606488A (zh) * 2023-06-12 2023-08-18 深圳市好年璟科技有限公司 一种耐磨橡塑复合材料

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10195324A (ja) * 1997-01-16 1998-07-28 Hoya Corp 反応性黄色染料およびそれを含む眼用レンズ
US5944853A (en) * 1992-10-26 1999-08-31 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method for preparing halotriazine dye- and vinyl sulfone dye-monomer compounds
CN1478829A (zh) * 2003-04-03 2004-03-03 大连思创信息材料有限公司 喷墨打印机用多色组合墨水
CN101104756A (zh) * 2007-07-24 2008-01-16 王勇 活性染料凹印油墨及其制备方法
CN102220047A (zh) * 2011-05-12 2011-10-19 商丘师范学院 一种可褪色印刷油墨及其制备方法
CN103205136A (zh) * 2013-03-07 2013-07-17 山东上开化学原色乳液有限公司 染料单体及彩色聚合物乳液与它们的制备方法与应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5944853A (en) * 1992-10-26 1999-08-31 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method for preparing halotriazine dye- and vinyl sulfone dye-monomer compounds
JPH10195324A (ja) * 1997-01-16 1998-07-28 Hoya Corp 反応性黄色染料およびそれを含む眼用レンズ
CN1478829A (zh) * 2003-04-03 2004-03-03 大连思创信息材料有限公司 喷墨打印机用多色组合墨水
CN101104756A (zh) * 2007-07-24 2008-01-16 王勇 活性染料凹印油墨及其制备方法
CN102220047A (zh) * 2011-05-12 2011-10-19 商丘师范学院 一种可褪色印刷油墨及其制备方法
CN103205136A (zh) * 2013-03-07 2013-07-17 山东上开化学原色乳液有限公司 染料单体及彩色聚合物乳液与它们的制备方法与应用

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116606488A (zh) * 2023-06-12 2023-08-18 深圳市好年璟科技有限公司 一种耐磨橡塑复合材料
CN116606488B (zh) * 2023-06-12 2024-05-17 深圳市好年璟科技有限公司 一种耐磨橡塑复合材料

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI415908B (zh) 水性顏料分散液之製法及噴墨記錄用油墨
CN105062208A (zh) 一种高速印刷的柔性版水性油墨及其制备方法
CN104073058A (zh) 塑料软包装水性凹版印刷油墨的生产方法
JP6770979B2 (ja) 印刷材料中での新規ナフトールａｓ顔料混合物の使用
CN103421351A (zh) 一种水性色浆及其制备方法
CN113337157A (zh) 一种反光膜弱溶剂喷墨墨水及其制备方法和应用
CN104031469A (zh) 一种平板胶印油墨配方
CN103443145A (zh) 喷墨油墨用共聚物、使用其的喷墨油墨用颜料分散体和喷墨油墨
CN104086499A (zh) 一种紫外光固化有色预聚体的制备方法
CN102816475B (zh) 一种易干擦醇溶性白板笔墨水及其制备方法
CN101705029B (zh) 溶剂型染料喷墨打印墨水及其制备方法
CN114989665B (zh) 一种uv油墨组合物及其制备方法
KR20160018357A (ko) 컬러필터용 적색 착색제 조성물
CN109021615A (zh) 色淀的制备方法、色淀及应用
WO2021085922A3 (ko) 유기 형광 안료 분산액 및 유기 형광 안료 분산액의 제조방법
CN103319956B (zh) 一种基于hema溶剂的结构色墨水的制造方法
CN100480340C (zh) 水溶性墨水
CN102690555B (zh) 地图印刷专色油墨地图红的制备方法
CN114891396A (zh) 一种油墨及其制备方法
CN104047188B (zh) 一种阴离子型紫外光固化数码喷墨印花油墨的制备方法
CN106400538A (zh) 用于棉麻纤维织物涂料印花的印花色浆组合物
CN105315831A (zh) 一种单液型酚醛树脂基涂料及其制备方法
JPH07113091B2 (ja) アゾレーキ顔料の製造方法
CN106433290A (zh) 蓝色激光印刷墨水及其制备方法
CN113105757A (zh) 一种窄粒径分布低吸油量氧化铁黄颜料及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20141008