CN103991858B - 一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法 - Google Patents

一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法，包括：将CNT分散在溶剂中，加入EDC活化，然后加入PEI溶液，在常温反应12-24h，透析，冷冻干燥，得到CNT-PEI；将LA溶解在磷酸盐缓冲液中，加入EDC、NHS活化，加入NH2-mPEG-COOH，常温下，反应12-24h，透析，冷冻干燥，得到PEG-LA；将上述CNT-PEI溶于水中，加入FITC溶液；将上述PEG-LA加入EDC、NHS活化，加入CNT-PEI溶液，反应得到CNT-PEI-FI-PEG-LA，加入三乙胺混合，加入乙酸酐，室温下反应，透析，冷冻干燥，即得。本发明的制备过程简单，实验条件为常温常压，易于操作。

Description

一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法
技术领域
本发明属于碳纳米管复合材料的制备领域，特别涉及一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法。
背景技术
1991年日本科学家饭岛教授首次从显微镜中发现了碳纳米管(CNTs)，1992年Ebbesn等提出了碳纳米管的实验室规模生产的方法，碳纳米管被广泛应用于成为各种生物材料的载体，比如化疗药物、诊断试剂、DNA、SiRNA、蛋白和多肽，以及肿瘤的热疗等。由于制备技术的日益完整与低成本化合成技术的成熟，对碳纳米管的研究到达了新的高度。碳纳米管的结构决定了它的功能与用途。碳纳米管由于其独特的性质，在生物、化学、材料等方面都表现出良好的应用前景。但由于碳纳米管存在容易积聚，难以分散的特点，对碳纳米管的研究也有待进一步摸索。作为一种新型的纳米级别材料，碳纳米管在生物应用方面表现出了良好的潜能，由于碳纳米管能够携带药物分子进入细胞，并通过对碳纳米管表明连接靶向分子，特异性地靶向目标细胞，从而降低常规的毒副作用。因此碳纳米管很可能成为未来抗肿瘤药物的理想载体，目前在基因、药物、蛋白载体方面已经获得广泛的研究。
聚乙烯亚胺(Polyethyleneimine，PEI)是一种带正电荷的高分子聚电解质材料，分为直连型和超支化型两种，由于氨基的存在，使得它同时也具有很强的给电子能力，能对金属离子具有良好的分离、富集性能，这与PEI对金属离子的螯合作用有关，因此PEI已被广泛应用于金属离子的分离吸附、环境保护等研究领域与方向。
聚乙烯亚胺(PEI)同时也是一种高效的非病毒基因载体，它所具有的多个氨基使得PEI具有非常高的转染效率。有研究结果表明，PEI的转染效率随着其分子质量的增加而增加，但是其分子毒性也相应增加，因此限制了PEI的应用。因此，有必要对聚乙烯亚胺进行表面改性，一方面降低其细胞毒性；另一方面赋予PEI以新的功能，拓宽其应用范围。
乳糖酸是指乳糖上的端羟基被羧基取代所生成的酸。乳糖酸本身即存在于人体中，其强力的抗氧化作用，早已应用在器官移植中以防止器官受到自由基的伤害，增加了器官的保存性。因此，在医学美容方面，乳糖酸亦被应用于抗老化保养上，可避免细胞膜受到氧化破坏，效果与左旋维他命C和葡萄糖酸相同。此外乳糖酸表面的半乳糖基团还能特异性识别肝组织上的唾液酸糖蛋白受体。为复合材料主动识别特异组织提供可能性。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法，该发明采用化学键合的方法，合成含乳糖酸的多壁碳纳米管复合材料，操作简单，实验条件温和；所得材料可作为药物的负载及缓释。
本发明的一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法，包括：
(1)将多壁碳纳米管CNT分散在溶剂中，加入EDC活化2-3h，然后加入聚乙烯亚胺PEI溶液，在常温条件下反应12-24h，透析，冷冻干燥，得到CNT-PEI；其中多壁碳纳米管与PEI的质量比为1:1-1:2；
(2)将乳糖酸LA溶解在磷酸盐缓冲液中，加入EDC、NHS活化2-3h，加入NH2-mPEG-COOH，在常温条件下，反应12-24h，透析，冷冻干燥，得到PEG-LA；乳糖酸与EDC、DHS的摩尔比为1:1:1；
(3)将上述CNT-PEI溶于水中，加入异硫氰酸荧光素FITC溶液；其中CNT-PEI与FITC的摩尔比为1:10～1:20；
(4)将上述PEG-LA加入EDC、NHS活化2-3h，然后加入步骤(3)溶液，常温条件下，反应12-24h，得到CNT-PEI-FI-PEG-LA；其中CNT-PEI与PEG-LA的摩尔比为1:10-1:20；
(5)将上述CNT-PEI-FI-PEG-LA中，加入三乙胺混合，然后加入乙酸酐，室温条件下反应12-24h，透析，冷冻干燥，即得含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料。
所述步骤(1)中溶剂为二甲基亚砜；PEI溶液的溶剂为二甲基亚砜。
所述步骤(1)中CNT和EDC的质量比为1-3:1。
所述步骤(2)中磷酸盐缓冲液的pH值为5-6。
所述步骤(2)中乳糖酸与EDC、NHS的摩尔比为1:1:1。
所述步骤(3)中FITC溶液的溶剂为二甲基亚砜。
所述步骤(4)中PEG-LA、EDC、NHS的摩尔比为1:1:1-1:10:10。
所述步骤(5)中加入三乙胺混合时间为15-30min。
所述步骤(5)中CNT-PEI-FI-PEG-LA中氨基与乙酸酐的摩尔比为1:5-1:10。
所述步骤(1)、(2)、(5)中透析为采用透析袋，先在pH＝6-7的缓冲液中透析，再在水中透析。
有益效果
(1)本发明采用化学键合的方法，合成含乳糖酸的多壁碳纳米管复合材料，制备方法操作简单、实验条件温和；
(2)本发明的多壁碳纳米管复合材料克服了碳纳米管分散性差的缺陷，通过乳糖酸及乙酰化的修饰，降低了PEI的毒性并改善材料的生物相容性，具有应用其做后续相关实验分析的潜力；
(3)含乳糖酸的多壁碳纳米管复合材料可以用作药物的负载及缓释，特定组织的定向输送。
附图说明
图1为实施例1所得的含乳糖酸的多壁碳纳米管复合材料的透射电镜照片；
图2为实施例2所得的CNT-PEI、PEG-LA及含CNT-PEI-FI-PEG-LA的1H-NMR图谱；其中a为CNT-PEI、b为PEG-LA、c为CNT-PEI-FI-PEG-LA；
图3为实施例3所得的CNT-PEI、PEG-LA及含CNT-PEI-FI-PEG-LA的UV-Vis图谱；
图4为实施例4所得的CNT-PEI、PEG-LA及含CNT-PEI-FI-PEG-LA的TGA分析。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
(1)将羧基化的CNT(100mg)，溶解在20mLDMSO中，然后加入EDC(48mg)活化搅拌反应3h。在搅拌的情况下，逐滴加入10mL含PEI(150mg)的DMSO溶液，在室温状态下超声搅拌反应24h。最后将反应溶液放入透析袋(MW＝100,000)中，用透析法将未反应的杂质及副产物除去，先用PBS缓冲液透析2次，每次2L，再用蒸馏水透析7次。最后将产物冷冻干燥后获得CNT-PEI。
(2)称取33mgLA于磷酸缓冲液中加入11.5mgEDC、6.9mgNHS活化三小时，加入120mgNH2-mPEG-COOH，搅拌24h，最后将反应溶液放入透析袋(MW＝1,000)中，用透析法将未反应的杂质及副产物除去，先用PBS缓冲液透析2次，每次2L，再用蒸馏水透析7次。最后将产物冷冻干燥。
(3)称取40mgCNT-PEI于水中加入1.4mgFITC的DMSO溶液，另称取18mgPEG-LA于水中加入14mgEDC、8.6mgNHS活化三小时，之后加入CNT-PEI溶液中，搅拌反应24h后，加入360ul三乙胺，半小时后加240ul乙酸酐。搅拌反应24h。最后将反应溶液放入透析袋(MW＝8,000～14,000)中，用透析法将未反应的杂质及副产物除去，先用PBS缓冲液透析2次，每次2L，再用蒸馏水透析7次。最后将产物冷冻干燥。
(4)对最终产物的TEM表征如图1所示，可以看出多壁碳纳米管经过多功能修饰过后依然保持其中空管状结构，即修饰仅发生在碳纳米管的表面，并不改变碳纳米管本身的结构。
实施例2
(1)将羧基化的CNT(360mg)，溶解在40mLDMSO中，然后加入EDC(120mg)活化搅拌反应3h。在搅拌的情况下，逐滴加入20mL含PEI(450mg)的DMSO溶液，在室温状态下超声搅拌反应24h。最后将反应溶液放入透析袋(MW＝100,000)中，用透析法将未反应的杂质及副产物除去，先用PBS缓冲液透析2次，每次2L，再用蒸馏水透析7次。最后将产物冷冻干燥后获得CNT-PEI。
(2)称取23mgLA于磷酸缓冲液中加入8.01mgEDC、4.8mgNHS活化三小时，加入100mgNH2-mPEG-COOH，搅拌24h，最后将反应溶液放入透析袋(MW＝1,000)中，用透析法将未反应的杂质及副产物除去，先用PBS缓冲液透析2次，每次2L，再用蒸馏水透析7次。最后将产物冷冻干燥。
(3)称取20mgCNT-PEI于水中加入0.6mgFITC的DMSO溶液，另称取33mgPEG-LA于水中加入10mgEDC、6.3mgNHS活化三小时，之后加入CNT-PEI溶液中，搅拌反应24h后，加入240ul三乙胺，半小时后加130ul乙酸酐。搅拌反应24h。最后将反应溶液放入透析袋(MW＝8,000～14,000)中，用透析法将未反应的杂质及副产物除去，先用PBS缓冲液透析2次，每次2L，再用蒸馏水透析7次。最后将产物冷冻干燥。
(4)CNT-PEI、PEG-LA、CNT-PEI-FI-PEG-LA的1H-NMR图谱如图2所示，图2-a中的δ＝2.37～3.31ppm为PEI上的氨基质子峰；图2-b中的δ＝3.4～3.6ppm之间，为NH2-mPEG-COOH中聚乙二醇中的氢原子，δ＝3.9ppm处，为LA中特异性的氢原子，图2-c与图2-b相比，在δ＝2.37～3.31ppm出多了许多质子峰，表明CNT-PEI和PEG-LA已经成功结合，进一步进行积分运算，每分子PEI上大约有10个PEG-LA。
实施例3
(1)将羧基化的CNT(50mg)，溶解在10mLDMSO中，然后加入EDC(33mg)活化搅拌反应3h。在搅拌的情况下，逐滴加入10mL含PEI(75mg)的DMSO溶液，在室温状态下超声搅拌反应24h。最后将反应溶液放入透析袋(MW＝100,000)中，用透析法将未反应的杂质及副产物除去，先用PBS缓冲液透析2次，每次2L，再用蒸馏水透析7次。最后将产物冷冻干燥后获得CNT-PEI。
(2)称取40mgLA于磷酸缓冲液中加入20mgEDC、12mgNHS活化三小时，加入150mgNH2-mPEG-COOH，搅拌24h，最后将反应溶液放入透析袋(MW＝1,000)中，用透析法将未反应的杂质及副产物除去，先用PBS缓冲液透析2次，每次2L，再用蒸馏水透析7次。最后将产物冷冻干燥。
(3)称取30mgCNT-PEI于水中加入1mgFITC的DMSO溶液，另称取23mgPEG-LA于水中加入15.3mgEDC、11mgNHS活化三小时，之后加入CNT-PEI溶液中，搅拌反应24h后，加入300ul三乙胺，半小时后加200ul乙酸酐。搅拌反应24h。最后将反应溶液放入透析袋(MW＝8,000～14,000)中，用透析法将未反应的杂质及副产物除去，先用PBS缓冲液透析2次，每次2L，再用蒸馏水透析7次。最后将产物冷冻干燥。
(4)CNT-PEI、PEG-LA、CNT-PEI-FI-PEG-LA的UV-Vis图谱如图3所示，CNT-PEI-FI-PEG-LA在501nm处存在吸收峰，该吸收峰为FITC的特征吸收峰，说明FITC已经成功接入到碳纳米管复合材料中。
实施例4
(1)将羧基化的CNT(70mg)，溶解在20mLDMSO中，然后加入EDC(30mg)活化搅拌反应3h。在搅拌的情况下，逐滴加入10mL含PEI(100mg)的DMSO溶液，在室温状态下超声搅拌反应24h。最后将反应溶液放入透析袋(MW＝100,000)中，用透析法将未反应的杂质及副产物除去，先用PBS缓冲液透析2次，每次2L，再用蒸馏水透析7次。最后将产物冷冻干燥后获得CNT-PEI。
(2)称取54mgLA于磷酸缓冲液中加入27mgEDC、21.3mgNHS活化三小时，加入202mgNH2-mPEG-COOH，搅拌24h，最后将反应溶液放入透析袋(MW＝1,000)中，用透析法将未反应的杂质及副产物除去，先用PBS缓冲液透析2次，每次2L，再用蒸馏水透析7次。最后将产物冷冻干燥。
(3)称取20mgCNT-PEI于水中加入1.4mgFITC的DMSO溶液，另称取11mgPEG-LA于水中加入11mgEDC、7.3mgNHS活化三小时，之后加入CNT-PEI溶液中，搅拌反应24h后，加入180ul三乙胺，半小时后加140ul乙酸酐。搅拌反应24h。最后将反应溶液放入透析袋(MW＝8,000～14,000)中，用透析法将未反应的杂质及副产物除去，先用PBS缓冲液透析2次，每次2L，再用蒸馏水透析7次。最后将产物冷冻干燥。
(4)CNT-PEI、PEG-LA、CNT-PEI-FI-PEG-LA的TGA图谱如图4所示，选取420度为计算温度，修饰在碳纳米管表面的PEI约为30％，PEF-LA约为14％。

Claims (10)

1.一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法，包括：
(1)将多壁碳纳米管CNT分散在溶剂中，加入EDC活化2-3h，然后加入聚乙烯亚胺PEI溶液，在常温条件下反应12-24h，透析，冷冻干燥，得到CNT-PEI；其中多壁碳纳米管与PEI的质量比为1:1-1:2；
(2)将乳糖酸LA溶解在磷酸盐缓冲液中，加入EDC、NHS活化2-3h，加入NH2-mPEG-COOH，在常温条件下，反应12-24h，透析，冷冻干燥，得到PEG-LA；
(3)将上述CNT-PEI溶于水中，加入异硫氰酸荧光素FITC溶液；其中CNT-PEI与FITC的摩尔比为1:10～1:20；
(4)将上述PEG-LA加入EDC、NHS活化2-3h，然后加入步骤(3)溶液，常温条件下，反应12-24h，得到CNT-PEI-FI-PEG-LA；其中CNT-PEI与PEG-LA的摩尔比为1:10-1:20；
(5)将上述CNT-PEI-FI-PEG-LA中，加入三乙胺混合，然后加入乙酸酐，室温条件下反应12-24h，透析，冷冻干燥，即得含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料。
2.根据权利要求1所述的一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中溶剂为二甲基亚砜；PEI溶液的溶剂为二甲基亚砜。
3.根据权利要求1所述的一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)中CNT和EDC的质量比为1-3:1。
4.根据权利要求1所述的一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中磷酸盐缓冲液的pH值为5-6。
5.根据权利要求1所述的一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(2)中乳糖酸与EDC、NHS的摩尔比为1:1:1。
6.根据权利要求1所述的一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(3)中FITC溶液的溶剂为二甲基亚砜。
7.根据权利要求1所述的一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(4)中PEG-LA、EDC、NHS的摩尔比为1:1:1-1:10:10。
8.根据权利要求1所述的一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(5)中加入三乙胺混合时间为15-30min。
9.根据权利要求1所述的一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(5)中CNT-PEI-FI-PEG-LA中氨基与乙酸酐的摩尔比为1：5-1:10。
10.根据权利要求1所述的一种含乳糖酸修饰的多壁碳纳米管复合材料的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)、(2)、(5)中透析为采用透析袋，先在pH＝6-7的缓冲液中透析，再在水中透析。
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