CN103980255A - 一种双苯并咪唑衍生物紫外线吸收剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种结构如式(I)所示的双苯并咪唑衍生物1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯及其制备方法。该化合物的制备方法包括：以结构如式(II)和(III)所示的中间体为原料并控制二者的摩尔比为1.00～1.25∶1.00，在醇类有机溶剂中滴加有机碱催化反应，控制油浴温度90～120℃，反应5-8h。反应后抽滤和洗涤后得到的粗品经重结晶提纯处理，可得具有紫外线吸收功能的目标化合物。该产品属于高效日光紫外线吸收剂，可以覆盖日光紫外线UVA及UVB，适合用于防晒日化产品和聚乙烯、聚苯乙烯及环氧树脂等塑料的紫外防护。本发明工艺简单，产品收率高，易于工业化生产。

Description

一种双苯并咪唑衍生物紫外线吸收剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种含N-乙基咔唑和双苯并咪唑芳杂环乙烯结构的紫外线吸收剂及其制备方法和应用。具体涉及一种1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯及其制备方法。该紫外线吸收剂适合用于防晒日用化学品和聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、ABS树脂和环氧树脂等塑料的日光紫外线防护。 
背景技术
来自于太阳的紫外线是波长在400～100nm左右的电磁波，由于大气层阻挡了其中大部分的紫外线，仅有大约在280～380nm范围的紫外辐射线能够到达地球表面，其中275～320nm波段称为日光紫外UVB波段，而320～400nm波段称为日光UVA波段(320-400nm)。根据理论计算，辐射到地球表面的UVA和UVB日光紫外线能量较高与有机化合物中的C-H、C-O、C-C、C-F、C-N、O-H和N-H的化学键能293.1～418.7kJ/mol相匹配，很容易打开有机质中的化学键从而带来有机物分子结构的破坏和分解。 
日光紫外线给人类带来的危害主要有两个方面。一是对人类自身生命健康带来的损害和威胁，主要表现为日光紫外线会给人们的皮肤带来各种影响和伤害。UVB能引起皮肤红斑或水疱，促进黑色素生成并产生色素沉着，并形成褐斑。而UVA能量可以达到皮肤真皮层，给血管壁或结合组织中的弹性纤维带来缓慢变化，从而引起皮肤的褐色化、使皮肤的弹性下降，促进皱纹发生使人急剧老化。有研究表明敏感皮肤在日光下经过UVB、UVA的辐射还能损伤DNA使免疫力下降，甚至诱发皮肤癌。二是对塑料类材料及其制品的老化破坏，紫外线足以引起几乎所有塑料的自动氧化反应，也足以引起大多数树脂分子链的断 链，因此给暴露于户外的诸如聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、ABS树脂和环氧树脂等多种塑料及塑料制品的使用寿命带来严重威胁。 
无论是针对塑料及其制品的防紫外老化的需要，还是防御过量的UVA、UVB照射保护人体免受伤害延缓衰老的需要，开发新型高效的日光紫外线吸收剂都十分必要。有机紫外线吸收剂具有与塑料类高分子基材或者日用防晒品其它组分相容性好以及紫外线吸收谱带和效能容易通过分子设计进行优化的特点。除了具有吸收日光紫外线的性能外，设计合成出额外具有能够促进高分子塑料固化或者键合或者能给防晒化妆品带来抗菌等协效作用的日光紫外线吸收剂，具有重要的应用场合和市场价值。苯并唑类化合物广泛应用于医药及日化产品，苯并唑类紫外线吸收剂毒性低，紫外线吸收能力强，广泛用于聚烯烃、聚酯树脂和化妆品等领域，代表性品种有UV-P，UV-326，UV-327，UV-234等。通过Knoevenagel反应可以将芳醛与双(2-苯并咪唑基)甲烷缩合，制备出含有碳碳双键桥联的具有大Π共轭稠杂环体系的多苯并唑类紫外线吸收剂，由于芳杂环与烯键相连形成更大的共轭体系同时具有π-π*电子跃迁带来的UVA紫外波段吸收以及咪唑环上(C＝N)的n-π*电子跃迁带来的UVB紫外波段吸收。从而可形成日光紫外线UVA和UVB波段的全覆盖，紫外线吸收效能高。同时该类化合物分子结构中含有苯并咪唑抑菌分子结构、C＝C双键和活泼氢，因此与高分子塑料以及防晒日用化妆品的配方成分有很好的相亲相容性，能够促进高分子塑料固化或者与其键合或者能给防晒化妆品带来抗菌等协效作用，具有广阔的市场应用和开发前景。 
发明内容
本发明目的之一在于提出通过Knoevenagel缩合反应将咔唑环引入到双苯并咪唑体系中制备出一种含大Π共轭稠杂环体系的1，1-二(苯并咪唑)-2-基-2-(N- 乙基咔唑-3-基)乙烯紫外线吸收剂。该化合物分解温度高、结构稳定、日光紫外线吸收效能好、与塑料高分子基材相容性好并与防晒化妆品中其它组分配伍性能好。 
为实现上述发明目的，本发明采取了如下技术方案： 
一种结构如式(I)所示的含N-乙基咔唑芳杂环结构的双苯并咪唑乙烯紫外线吸收剂1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯。其特征在于，该化合物的结构如式(I)所示： 
本发明的另一目的在于提出1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯化合物的制备方法，其原料廉价易得，工艺简单，易于规模化生产，技术方案如下： 
其特征在于，以结构如式(II)所示的双(2-苯并咪唑基)甲烷和结构如式(III)所示的N-乙基咔唑-3-甲醛为原料并控制二者的摩尔比，在醇类有机溶剂中滴加有机碱作为反应催化剂，控制油浴温度在90-120℃，保温反应5-8h。反应完毕后，趁热抽滤去除有机溶剂，用热乙醇多次洗涤纯化，粗产品经混合溶剂重结晶提纯处理，得到具有日光紫外线吸收功能的双苯并咪唑衍生化合物1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯。 
如上所述1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯由双(2-苯并咪唑基)甲烷与N-乙基咔唑-3-甲醛通过Knoevenage l缩合反应而制备。 
如上所述双(2-苯并咪唑基)甲烷和N-乙基咔唑-3-甲醛的摩尔比为1.00～1.25∶1.00。 
如上所述醇类溶剂为乙二醇和环己醇。 
如上所述碱类催化剂为二乙胺、三乙胺和六氢吡啶。 
如上所述重结晶混合溶剂由水与乙醇，混合溶剂中水和乙醇的体积比为1.0∶1.0～1.0∶3.0。 
本发明的1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯的为亮黄色粉状固体，其产率为89％～93％，熔点为320±1℃分解温度为452±10℃，其适合作为防晒日用化学品和聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、ABS树脂和环氧树脂等塑料的日光紫外线吸收剂之用，该1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯的合成工艺原理如下式所示： 
与现有技术相比，本发明的有益效果在于： 
①本发明提出的化合物设计为含有碳碳双键桥联的具有大Π共轭稠杂环体系的多苯并唑类紫外线吸收剂，由于芳杂环与烯键相连形成更大的共轭体系同时具有π-π*电子跃迁带来的UVA紫外波段吸收以及咪唑环上(C＝N)的n-π*电子跃迁带来的UVB紫外波段吸收。从而可形成日光紫外线UVA和UVB波段的全覆盖，紫外线吸收效能好。同时该类化合物，结构稳定，与高分子塑料以及防晒日用化妆品的配方成分有很好的相容性。 
②本发明制备方法简单，原料价廉易得，成本低，合成反应的溶剂可直接回收利用，易于规模化生产，因此有很好的应用、开发前景。 
附图说明
为了进一步说明产品的结构和紫外线吸收性能特给出如下附图。 
1、1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯的红外谱图，详见说明书附图图1。 
图1表明，在3435cm-1处咪唑环上-NH的伸缩振动峰，3050cm-1处为苯环C-H伸缩振动峰，2980cm-1处为亚甲基C-H伸缩振动峰，1623cm-1处为碳碳双键伸缩振动峰，1418～1594cm-1处为苯环和咪唑环的骨架振动峰，765cm-1处为 苯环内C-H键的弯曲扭动峰。 
2、1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯的核磁光谱图，详见说明书附图图2。 
图2表明，以DMS0为溶剂，化学位移δ12.74，12.30为双苯并咪唑的咪唑环上的2H峰；δ8.28为碳碳双键1H峰；δ7.08～7.46为苯并咪唑和咔唑的苯环上的15H峰；δ4.36～4.32为亚甲基2H峰；δ1.24～1.27甲基3H峰。 
3、1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯的紫外吸收谱图，详见说明书附图图3。 
图3表明，该化合物在DMF、DMS0和DCM3种溶剂(浓度为1×10-5mol/L)中均有290nm处和375nm左右两个较强的紫外吸收峰。其中320nm以下吸收带基本覆盖了日光紫外UVB波段(275～320nm)，而340～400nm波段的吸收带基本覆盖了日光UVA波段(320～400nm)，因此产物具有显著日光紫外线吸收性能。 
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明。 
实施例1在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入10mmol(2.48g)双(2-苯并咪唑基)甲烷、10mmol(2.23g)N-乙基咔唑-3-甲醛和50ml乙二醇，搅拌使溶解，滴加1mL三乙氨催化剂，升温至90℃，控温反应6h。反应液冷却到40～50℃左右，有沉淀生成，趁热抽滤，产物用热乙醇洗涤多次，干燥得粗产品。粗产品采用V水∶V乙醇＝1.0∶2.0的混合溶剂重结晶，得到1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯亮黄色粉状固体，其产率为90.2％，熔点为320±1℃分解温度为452±10℃。 
实施例2在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入10mmol(2.48g)双(2-苯并咪唑基)甲烷、10mmol(2.23g)N- 乙基咔唑-3-甲醛和50ml乙二醇，搅拌使溶解，滴加1mL六氢吡啶催化剂，升温至110℃，控温反应8h。反应液冷却到40～50℃左右，有沉淀生成，趁热抽滤，产物用热乙醇洗涤多次，干燥得粗产品。粗产品采用V水∶V乙醇＝1.0∶1.0的混合溶剂重结晶，得到1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯亮黄色粉状固体，其产率为92.7％，熔点为320±1℃分解温度为452±10℃。 
实施例3在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入10mmol(2.48g)双(2-苯并咪唑基)甲烷、10mmol(2.23g)N-乙基咔唑-3-甲醛和50ml乙二醇，搅拌使溶解，滴加1mL六氢吡啶催化剂，升温至110℃，控温反应5h。反应液冷却到40～50℃左右，有沉淀生成，趁热抽滤，产物用热乙醇洗涤多次，干燥得粗产品。粗产品采用V水∶V乙醇＝1.0∶3.0的混合溶剂重结晶，得到1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯亮黄色粉状固体，其产率为89.5％，熔点为320±1℃分解温度为452±10℃。 
实施例4在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入12mmol(2.73g)双(2-苯并咪唑基)甲烷、10mmol(2.23g)N-乙基咔唑-3-甲醛和50ml乙二醇，搅拌使溶解，滴加1mL二乙胺催化剂，升温至120℃，控温反应6h。反应液冷却到40～50℃左右，有沉淀生成，趁热抽滤，产物用热乙醇洗涤多次，干燥得粗产品。粗产品采用V水∶V乙醇＝1.0∶2.0的混合溶剂重结晶，得到1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯亮黄色粉状固体，其产率为92.4％，熔点为320±1℃分解温度为452±10℃。 
实施例5在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入11.5mmol(2.85g)双(2-苯并咪唑基)甲烷、10mmol(2.23g)N-乙基咔唑-3-甲醛和50ml环己醇，搅拌使溶解，滴加1mL三乙胺催化剂，升温至120℃，控温反应8h。反应液冷却到40～50℃左右，有沉淀生成，趁热抽 滤，产物用热乙醇洗涤多次，干燥得粗产品。粗产品采用V水∶V乙醇＝1.0∶2.0的混合溶剂重结晶，得到1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯亮黄色粉状固体，其产率为91.9％，熔点为320±1℃分解温度为452±10℃。 
实施例6在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入10mmol(2.48g)双(2-苯并咪唑基)甲烷、10mmol(2.23g)N-乙基咔唑-3-甲醛和50ml环己醇，搅拌使溶解，滴加1mL六氢吡啶催化剂，升温至120℃，控温反应6h。反应液冷却到40～50℃左右，有沉淀生成，趁热抽滤，产物用热乙醇洗涤多次，干燥得粗产品。粗产品采用V水∶V乙醇＝1.0∶1.0的混合溶剂重结晶，得到1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯亮黄色粉状固体，其产率为91.5％，熔点为320±1℃分解温度为452±10℃。 
实施例7在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入12mmol(2.98g)双(2-苯并咪唑基)甲烷、10mmol(2.23g)N-乙基咔唑-3-甲醛和50m1乙二醇，搅拌使溶解，滴加1mL六氢吡啶催化剂，升温至110℃，控温反应8h。反应液冷却到40～50℃左右，有沉淀生成，趁热抽滤，产物用热乙醇洗涤多次，干燥得粗产品。粗产品采用V水∶V乙醇＝1.0∶2.0的混合溶剂重结晶，得到1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯亮黄色粉状固体，其产率为92.2％，熔点为320±1℃分解温度为452±10℃。 
实施例8在装有搅拌器、温度计、滴液漏斗和回流冷凝管的100ml四口烧瓶中，加入12.5mmol(3.10g)双(2-苯并咪唑基)甲烷、10mmol(2.23g)N-乙基咔唑-3-甲醛和50ml乙二醇，搅拌使溶解，滴加1mL六氢吡啶催化剂，升温至120℃，控温反应7h。反应液冷却到40～50℃左右，有沉淀生成，趁热抽滤，产物用热乙醇洗涤多次，干燥得粗产品。粗产品采用V水∶V乙醇＝1.0∶3.0的混合溶剂重结晶，得到1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯亮 黄色粉状固体，其产率为92.8％，熔点为320±1℃分解温度为452±10℃。 

Claims (8)

1.一种含N-乙基咔唑芳杂环结构的双苯并咪唑乙烯紫外线吸收剂1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯。其特征在于，该化合物的分子结构如式(I)所示： 
。
2.如权利要求1所述的1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯的制备方法，其特征在于，以结构如式(II)所示的双(2-苯并咪唑基)甲烷和结构如式(III)所示的N-乙基咔唑-3-甲醛为原料并控制二者的摩尔比，在醇类有机溶剂中滴加有机碱作为反应催化剂，控制反应温度为90～120℃范围内，保温反应5-8h。反应完毕后，趁热抽滤去除有机溶剂，用热乙醇多次洗涤纯化，粗产品经混合溶剂重结晶提纯处理，得到日光紫外线吸收剂双苯并咪唑衍生化合物1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯。 
。
3.如权利要求1及2所述的双苯并咪唑衍生物紫外线吸收剂由双(2-苯并咪唑基)甲烷与N-乙基咔唑-3-甲醛通过Knoevenagel缩合反应而制备。 
4.如权利要求2所述1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基) 乙烯的制备方法，其特征在于双(2-苯并咪唑基)甲烷和N-乙基咔唑-3-甲醛的摩尔比为1.00～1.25∶1.00。 
5.如权利要求2所述1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯的制备方法，其特征在于醇类溶剂为乙二醇和环己醇。 
6.如权利要求2所述1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯的制备方法，其特征在于碱类催化剂为二乙胺、三乙胺和六氢吡啶、。 
7.如权利要求2所述1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯的制备方法，其特征在于重结晶混合溶剂由水与乙醇组成，水和乙醇的体积比为1.0∶1.0～1.0∶3.0。 
8.如权利要求1所述1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯的应用，其特征在于将1，1-二(苯并咪唑-2-基)-2-(N-乙基咔唑-3-基)乙烯应用于防晒霜类日用化学品和聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、ABS树脂和环氧树脂等塑料的目光紫外线吸收剂。 
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CHIH-LONG CHIANG ET AL.: "Synthesis and Characterization of Donor-Acceptor-Substituted Fluorene Fluorophores for Non-Doped Red Organic Light Emitting Diodes", 《JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY》 *
CHIH-LONG CHIANG ET AL.: "Synthesis and Characterization of Donor-Acceptor-Substituted Fluorene Fluorophores for Non-Doped Red Organic Light Emitting Diodes", 《JOURNAL OF THE CHINESE CHEMICAL SOCIETY》, vol. 53, no. 6, 31 December 2006 (2006-12-31), pages 1325 - 1334 *

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