CN103975931A - 一类二氢噻唑类化合物作为农用杀菌剂的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一类二氢噻唑类化合物抑制多种农作物病原细菌的用途，该类化合物化学结构式如下式(I)所示：

Description

一类二氢噻唑类化合物作为农用杀菌剂的用途
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域，具体涉及一类二氢噻唑类化合物作为农用杀菌剂的应用。
技术背景
已知4，5-二氢噻唑类化合物，具有多种重要的生物活性，包括抗肿瘤活性，抗增殖活性，刺激神经组织活性，抗HIV活性，抗耐甲氧苯青霉素金黄色葡萄球菌(methicillin-resistant Staphylococcus aureus)活性，对白葡萄球菌(Staphylococcusalbus)、荧光假单胞菌(Pseudomonas fluorescens)、枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)。草生欧文氏菌(Erwinia herbicola)等也有一定的抑制作用。但目前尚未见有该类化合物具有农业细菌病害杀菌活性的报道。
我们在筛选农用杀菌剂的过程中，化学合成了一系列二氢噻唑类化合物，并发现式(I)所示化合物具有很强的农用杀菌活性。所述式(I)化合物的结构式如下：类似化合物及其生物活性已见文献报道，而该类化合物用于防治农作物细菌性病害白菜软腐病菌、水稻白叶枯病菌和猕猴桃溃疡病菌却未见报道(US20090326020A1；Tetrahedron(2000)，56，249-256；Chin.J.Chem.(2013)，31，100-104；J.Nat.Prod.(1994)，57，1200-1205；J.Nat.Prod.(2010)，73，1922-1926)。
发明内容
本发明的目的是提供一类二氢噻唑类化合物作为农用杀菌剂的应用，其特征在于，所述二氢噻唑类化合物的化学结构式如下所示：
所述式(I)化合物用于抑制如下农作物病原细菌：白菜软腐病菌(Erwina carotovora)、稻白叶枯黄单胞杆菌(Xanthomanas oryzae pv.oryzal(Ishiyama)Dye)、棉角斑病菌(Xanthomonas campestris pv.malvacearum(E.F.Smith)Dowson)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas Campestris pv.citri)、柑橘黄梢病菌(Candidatus liberobacterasiaticus)、青枯假单胞杆菌(Pseudomonas solanacearum)、黄瓜角斑病病菌(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、马铃薯环腐病菌(Clavibactermichiganensissubsp.sepedonicus)或猕猴桃溃疡病菌(PseudomonassyringaePv.actinidiae)。
优选地，所述农作物病原细菌为白菜软腐病菌、水稻白叶枯病菌或猕猴桃溃疡病菌。
具体而言，上述式(I)化合物可以为2-(邻羟基苯基)-4-羟甲基-4，5-二氢噻唑、2-(邻羟基苯基)-4-氟甲基-4，5-二氢噻唑、2-(邻氨基苯基)-4-羟甲基-4，5-二氢噻唑、2-(邻氨基苯基)-4-氟甲基-4，5-二氢噻唑、2-(邻氟苯基)-4-羟甲基-4，5-二氢噻唑或2-(邻氟苯基)-4-氟甲基-4，5-二氢噻唑。
与现有技术相比，本发明具有下述优点：
本发明的化合物对多种农作物病原细菌具有抗菌活性，特别是对白菜软腐病菌(Erwina carotovora)、水稻白叶枯病菌(Xanthomanas oryzae pv.oryzal(lshiyama)Dye)、猕猴桃溃疡病菌(Pseudomonas syringae Pv.actinidiae)具高活性，其MIC(μg/ml)值在1.96-7.82之间。
具体实施方式
通过下述实施例有助于理解本发明，但并不限制本发明的内容。
实施例一
本发明式(I)的二氢噻唑类化合物的抑菌活性
采用微量稀释法测定2-(邻羟基苯基)-4-羟甲基-4，5-二氢噻唑对白菜软腐病菌(Erwina carotovora)、猕猴桃溃疡病菌(Pseudomonas syringaePv.actinidiae)、水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae)、马铃薯环腐病菌(Clavibactermichiganensissubsp.sepedonicus)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas Campestrispv.citri)5种供试细菌的抑菌活性。菌种均购自中国普通微生物菌种保藏中心。
以接种环自培养平皿上挑取4-5个形态相同的供试菌落，接入Mueller-Hinton肉汤培养基中，35℃培养至轻度浑浊后转入0.9％生理盐水中，调整至麦氏浊度0.5(使其在650nm波长下吸光度为0.020，此时相当于1.5×108CFU/ml)，再以Mueller-Hinton肉汤培养基稀释200倍，其接菌量相当于7.5×105CFU/ml。将稀释好的接种液转入96孔板中，每孔加液量100μl，再分别加入无菌水配制的不同浓度的待测药液100μl，每板另设不加药液的空白对照和加药不接菌的对照，每处理重复3次，以氨苄青霉素为阳性对照药剂。将处理好的96孔板置35℃培养箱中培养20h，650nm波长下测定透光率，记录药剂对共试细菌的抑制生长最低浓度(MIC)，以透光度大于85％为抑制生长的标准，结果见表1。
表1  2-(邻羟基苯基)-4-羟甲基-4，5-二氢噻唑对5种供试细菌的抑菌活性
表1结果说明2-(邻羟基苯基)-4-羟甲基-4，5-二氢噻唑对大白菜软腐病菌、猕猴桃溃疡病菌、水稻白叶枯病菌、马铃薯环腐病菌、柑橘溃疡病菌均具有很强的抑制作用，其活性明显优于对照药剂氨苄青霉素。
实施例二
本发明式(I)的二氢噻唑类化合物的抑菌活性
采用微量稀释法测定2-(邻羟基苯基)-4-氟甲基-4，5-二氢噻唑对白菜软腐病菌(Erwina carotovora)、猕猴桃溃疡病菌(Pseudomonas syringaePv.actinidiae)、水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae)、马铃薯环腐病菌(Clavibactermichiganensissubsp.sepedonicus)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas Campestrispv.citri)5种供试细菌的抑菌活性。菌种均购自中国普通微生物菌种保藏中心。
以接种环自培养平皿上挑取4-5个形态相同的供试菌落，接入Mueller-Hinton肉汤培养基中，35℃培养至轻度浑浊后转入0.9％生理盐水中，调整至麦氏浊度0.5(使其在650nm波长下吸光度为0.020，此时相当于1.5×108CFU/ml)，再以Mueller-Hinton肉汤培养基稀释200倍，其接菌量相当于7.5×105CFU/ml。将稀释好的接种液转入96孔板中，每孔加液量100μl，再分别加入无菌水配制的不同浓度的待测药液100μl，每板另设不加药液的空白对照和加药不接菌的对照，每处理重复3次，以氨苄青霉素为阳性对照药剂。将处理好的96孔板置35℃培养箱中培养20h，650nm波长下测定透光率，记录药剂对共试细菌的抑制生长最低浓度(MIC)，以透光度大于85％为抑制生长的标准，结果见表2。
表2  2-(邻羟基苯基)-4-氟甲基-4，5-二氢噻唑对3种供试细菌的抑菌活性
表2结果说明2-(邻羟基苯基)-4-氟甲基-4，5-二氢噻唑对大白菜软腐病菌、猕猴桃溃疡病菌、水稻白叶枯病菌、马铃薯环腐病菌、柑橘溃疡病菌均具有很强的抑制作用，其活性明显优于对照药剂氨苄青霉素。
本发明的一类二氢噻唑类化合物作为农用杀菌剂的用途已经通过具体的实例进行了描述，本领域技术人员可借鉴本发明内容，适当改变原料、工艺条件等环节来实现相应的其它目的，其相关改变都没有脱离本发明的内容，所有类似的替换和改动对于本领域技术人员来说是显而易见的，都被视为包括在本发明的范围之内。

Claims (3)

1.一类二氢噻唑类化合物作为农用杀菌剂的应用，其特征在于，所述二氢噻唑类化合物的化学结构式如下所示：
所述式(I)化合物用于抑制如下农作物病原细菌：白菜软腐病菌(Erwina carotovora)、稻白叶枯黄单胞杆菌(Xanthomanas oryzae pv.oryzal(Ishiyama)Dye)、棉角斑病菌(Xanthomonas campestris pv.malvacearum(E.F.Smith)Dowson)、柑橘溃疡病菌(Xanthomonas Campestris pv.citri)、柑橘黄梢病菌(Candidatus liberobacterasiaticus)、青枯假单胞杆菌(Pseudomonas solanacearum)、黄瓜角斑病病菌(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)、马铃薯环腐病菌(Clavibactermichiganensissubsp.sepedonicus)或猕猴桃溃疡病菌(PseudomonassyringaePv.actinidiae)。
2.根据权利要求1的应用，其特征在于，所述农作物病原细菌为白菜软腐病菌、水稻白叶枯病菌或猕猴桃溃疡病菌。
3.根据权利要求1或2的应用，其特征在于，所述式(I)化合物为2-(邻羟基苯基)-4-羟甲基-4，5-二氢噻唑、2-(邻羟基苯基)-4-氟甲基-4，5-二氢噻唑、2-(邻氨基苯基)-4-羟甲基-4，5-二氢噻唑、2-(邻氨基苯基)-4-氟甲基-4，5-二氢噻唑、2-(邻氟苯基)-4-羟甲基-4，5-二氢噻唑或2-(邻氟苯基)-4-氟甲基-4，5-二氢噻唑。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115177616A (zh) * 2022-09-13 2022-10-14 中国农业科学院农产品加工研究所 一种砖红链霉菌提取物在制备抗衰老产品中的应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020022631A1 (en) * 2000-06-09 2002-02-21 Jean-Christophe Carry Use of 2-aminothiazoline derivatives as inhibitors of inducible no-synthase
CN101914096A (zh) * 2010-08-11 2010-12-15 中国农业大学 2-取代芳杂环基-1,3-噻唑啉衍生物及其制备方法和应用
WO2013044845A1 (zh) * 2011-09-29 2013-04-04 山东轩竹医药科技有限公司 联芳基杂环取代的噁唑烷酮抗菌药
CN103214474A (zh) * 2013-05-02 2013-07-24 南开大学 一类含4,5-二氢噻唑醇酸酯的5-甲基-1,2,3-噻二唑衍生物及其制备方法和用途
KR20130087283A (ko) * 2012-01-27 2013-08-06 재단법인 의약바이오컨버젼스연구단 인돌 및 인다졸 유도체를 유효성분으로 포함하는 암 전이 억제용 조성물
CN103497182A (zh) * 2013-10-25 2014-01-08 南开大学 一类含4,5-二氢噻唑醇酸酯的3,4-二氯异噻唑衍生物及其制备方法和用途

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20020022631A1 (en) * 2000-06-09 2002-02-21 Jean-Christophe Carry Use of 2-aminothiazoline derivatives as inhibitors of inducible no-synthase
CN101914096A (zh) * 2010-08-11 2010-12-15 中国农业大学 2-取代芳杂环基-1,3-噻唑啉衍生物及其制备方法和应用
WO2013044845A1 (zh) * 2011-09-29 2013-04-04 山东轩竹医药科技有限公司 联芳基杂环取代的噁唑烷酮抗菌药
KR20130087283A (ko) * 2012-01-27 2013-08-06 재단법인 의약바이오컨버젼스연구단 인돌 및 인다졸 유도체를 유효성분으로 포함하는 암 전이 억제용 조성물
CN103214474A (zh) * 2013-05-02 2013-07-24 南开大学 一类含4,5-二氢噻唑醇酸酯的5-甲基-1,2,3-噻二唑衍生物及其制备方法和用途
CN103497182A (zh) * 2013-10-25 2014-01-08 南开大学 一类含4,5-二氢噻唑醇酸酯的3,4-二氯异噻唑衍生物及其制备方法和用途

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
RINEHART ETC.: ""Stereochemical Assignment of the Pyochelins"", 《JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY》 *
王浩安等: ""2,3-二氢噻唑类化合物的合成与生物活性研究"", 《中国化学会第26届学术年会化学生物分会场论文集》 *
胡德禹等: ""噻唑类杀菌剂的合成及生物活性研究进展"", 《合成化学》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115177616A (zh) * 2022-09-13 2022-10-14 中国农业科学院农产品加工研究所 一种砖红链霉菌提取物在制备抗衰老产品中的应用
CN115177616B (zh) * 2022-09-13 2022-11-11 中国农业科学院农产品加工研究所 一种砖红链霉菌提取物在制备抗衰老产品中的应用

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