CN103936775B - 一种以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物的应用 - Google Patents
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Abstract
一种以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物的应用,它涉及一种铕配合物的应用。本发明的目的是要解决现有稀土配合物的中性配体存在热稳定性差,易发生三线态激子自淬灭,稀土配合物应用到电致发光器件中存在发光效率和强度低的问题。结构为:
Description
技术领域
本发明涉及一种铕配合物的应用。
背景技术
稀土有机配合物具有发光强度高、半峰宽小、颜色纯正的特点,并且兼有有机发光化合物具有的能量低、荧光效率高等优点,为人们探索新的发光光源和材料提供了新思路。目前红、绿、蓝三基色稀土配合物及相应OEL器件均有报道。
作为OLED的发光材料,首先要有较高的光致发光性质。强荧光稀土配合物的获得得益于具有与稀土离子匹配的三重态能量的第一和第二配体的引入。关于稀土铕配合物分子内部能量传递机理一直是光致发光配合物研究中的热点。一般认为稀土铕配合物的荧光主要是受激发配体通过无辐射分子内能量传递,将受激能量传递给中心离子,中心离子发出特征荧光,稀土离子的这种发光现象被称为“稀土敏化发光”。这种通过配体敏化中心离子发光的效应称为天线效应。因此,影响这个过程的因素有以下3点:配体的光吸收强度;配体→铕离子的能量传递效率和铕离子本身的发射效率。
一个优异的稀土电致发光材料应该不仅具有高的光致发光效率、良好的热稳定性和成膜性,而且同时应具备良好的载流子传输性能。但是现有的稀土配合物的中性配体存在热稳定性差,易发生三线态激子自淬灭,稀土配合物应用到电致发光器件中存在发光效率和强度低的问题。
发明内容
本发明的目的是要解决现有稀土配合物的中性配体存在热稳定性差,易发生三线态激子自淬灭,稀土配合物应用到电致发光器件中存在发光效率和强度低的问题,而提供一种以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物的应用。
一种以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物由二苯并噻吩基双齿芳香膦氧的衍生物形成的中性配体和β-二酮配体络合铕离子形成,结构为:
其中,所述的Ar1为H时,Ar2为或或Ar1为或且Ar1与Ar2的结构式相同;
所述的R1为苯基时,R2为苯基;
所述的R1为CF3时,R2为α-噻吩基。
一种以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物的合成方法是按以下步骤进行:
一、将β-二酮溶于无水乙醇中,得到β-二酮/无水乙醇混合溶液;
步骤一中所述的β-二酮的物质的量与无水乙醇的体积比为(0.1mmol~0.2mmol):1mL;
二、将六水合三氯化铕溶于蒸馏水中,得到三氯化铕水溶液;
步骤二中所述的六水合三氯化铕的物质的量与蒸馏水的体积比为(0.5mmol~1.5mmol):1mL;
三、将以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体溶于二氯甲烷中,得到以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体/二氯甲烷溶液;
步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体的物质的量与二氯甲烷的体积比为1mmol:(30mL~40mL);
四、将β-二酮/无水乙醇混合溶液加入到容器中,在滴定速度为5滴/min~10滴/min的条件下将12mol/L~15mol/L的氢氧化钠水溶液滴加到容器中,在温度为60℃~70℃的条件下回流1h~3h,然后将三氯化铕水溶液以5滴/min~10滴/min的滴定速度下滴加到容器中,在温度为60℃~70℃的条件下回流1h~3h,再以5滴/min~10滴/min的滴定速度将以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体/二氯甲烷溶液滴加到容器中,在温度为60℃~70℃的条件下回流反应12h~18h,再使用旋转蒸发仪将乙醇溶剂蒸出,得到粉末状沉淀物;
步骤四中所述的12mol/L~15mol/L的氢氧化钠水溶液的体积与β-二酮/无水乙醇混合溶液的体积比为(0.05~0.1):1;
步骤四中所述的12mol/L~15mol/L的氢氧化钠水溶液的体积与三氯化铕水溶液的体积比为(1~1.5):1;
步骤四中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体/二氯甲烷溶液中以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体的物质的量与β-二酮/无水乙醇混合溶液中β-二酮的物质的量比为1:3;
五、将粉末状沉淀物使用蒸馏水抽滤洗涤2次~3次,再使用无水乙醇抽滤洗涤2次~3次,再在温度为60℃~70℃的条件下干燥6h~8h,得到以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物;
步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOCz、DBTDPOPhCz、DBTDPOCz2或DBTDPOPhCz2;所述的DBTDPOCz结构式为所述的DBTDPOPhCz结构式为所述的DBTDPOCz2结构式为所述的DBTDPOPhCz2结构式为
一种以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物作为发光层材料在电致发光器件中应用。
本发明的优点:一、以咔唑基团对二苯并噻吩基双齿芳香膦氧进行功能化修饰,可以提高配合物的光之发光效率,且刚性的增大可以提高配合物的热分解温度,改善配合物的热性能,另外,通过增加空间效应以减少三线态激子的自猝灭现象。
二、本发明在用于电致发光器件时,提高了稀土配合物的发光强度和发光效率。
附图说明
图1是试验一合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz)的紫外荧光光谱;图1中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线;
图2是试验三合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)的紫外荧光光谱;图2中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线;
图3是试验五合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)的紫外荧光光谱;图3中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线;
图4是试验七合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)的紫外荧光光谱;图4中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线;
图5是试验九合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)的紫外荧光光谱;图5中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线;
图6是试验十一合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)的紫外荧光光谱;图6中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线;
图7是试验十三合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)的紫外荧光光谱;图7中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线;
图8是试验十五合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)的紫外荧光光谱;图8中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线;
图9是试验一合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz)的红外光谱图;
图10是试验三合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)的红外光谱图;
图11是试验五合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)的红外光谱图;
图12是试验七合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)的红外光谱图;
图13是试验九合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)的红外光谱图;
图14是试验十一合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)的红外光谱图;
图15是试验十三合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)的红外光谱图;
图16是试验十五合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)的红外光谱图;
图17是试验二使用试验一合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图17中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线;
图18是试验四使用试验三合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图18中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线;
图19是试验六使用试验五合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图19中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线;
图20是试验八使用试验七合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图20中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线;
图21是试验十使用试验九合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图21中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线;
图22是试验十二使用试验十一合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图22中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线;
图23是试验十四使用试验十三合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图23中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线;
图24是试验十六使用试验十五合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图24中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线;
图25是试验二使用试验一合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图;
图26是试验四使用试验三合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图;
图27是试验六使用试验五合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图;
图28是试验八使用试验七合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图;
图29是试验十使用试验九合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图;
图30是试验十二使用试验十一合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图;
图31是试验十四使用试验十三合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图;
图32是试验十六使用试验十五合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图。
具体实施方式
具体实施方式一:本实施方式是一种以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物由二苯并噻吩基双齿芳香膦氧的衍生物形成的中性配体和β-二酮配体络合铕离子形成,结构为:其中,所述的Ar1为H时,Ar2为或或Ar1为或且Ar1与Ar2的结构式相同;
所述的R1为苯基时,R2为苯基;
所述的R1为CF3时,R2为α-噻吩基。
本实施方式的优点:一、以咔唑基团对二苯并噻吩基双齿芳香膦氧进行功能化修饰,可以提高配合物的光之发光效率,且刚性的增大可以提高配合物的热分解温度,改善配合物的热性能,另外,通过增加空间效应以减少三线态激子的自猝灭现象。
二、本实施方式在用于电致发光器件时,提高了稀土配合物的发光强度和发光效率。
具体实施方式二:本实施方式是一种以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物的合成方法是按以下步骤进行:
一、将β-二酮溶于无水乙醇中,得到β-二酮/无水乙醇混合溶液;
步骤一中所述的β-二酮的物质的量与无水乙醇的体积比为(0.1mmol~0.2mmol):1mL;
二、将六水合三氯化铕溶于蒸馏水中,得到三氯化铕水溶液;
步骤二中所述的六水合三氯化铕的物质的量与蒸馏水的体积比为(0.5mmol~1.5mmol):1mL;
三、将以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体溶于二氯甲烷中,得到以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体/二氯甲烷溶液;
步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体的物质的量与二氯甲烷的体积比为1mmol:(30mL~40mL);
四、将β-二酮/无水乙醇混合溶液加入到容器中,在滴定速度为5滴/min~10滴/min的条件下将12mol/L~15mol/L的氢氧化钠水溶液滴加到容器中,在温度为60℃~70℃的条件下回流1h~3h,然后将三氯化铕水溶液以5滴/min~10滴/min的滴定速度下滴加到容器中,在温度为60℃~70℃的条件下回流1h~3h,再以5滴/min~10滴/min的滴定速度将以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体/二氯甲烷溶液滴加到容器中,在温度为60℃~70℃的条件下回流反应12h~18h,再使用旋转蒸发仪将乙醇溶剂蒸出,得到粉末状沉淀物;
步骤四中所述的12mol/L~15mol/L的氢氧化钠水溶液的体积与β-二酮/无水乙醇混合溶液的体积比为(0.05~0.1):1;
步骤四中所述的12mol/L~15mol/L的氢氧化钠水溶液的体积与三氯化铕水溶液的体积比为(1~1.5):1;
步骤四中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体/二氯甲烷溶液中以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体的物质的量与β-二酮/无水乙醇混合溶液中β-二酮的物质的量比为1:3;
五、将粉末状沉淀物使用蒸馏水抽滤洗涤2次~3次,再使用无水乙醇抽滤洗涤2次~3次,再在温度为60℃~70℃的条件下干燥6h~8h,得到以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物;
步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOCz、DBTDPOPhCz、DBTDPOCz2或DBTDPOPhCz2;所述的DBTDPOCz结构式为所述的DBTDPOPhCz结构式为所述的DBTDPOCz2结构式为所述的DBTDPOPhCz2结构式为
本实施方式的优点:一、以咔唑基团对二苯并噻吩基双齿芳香膦氧进行功能化修饰,可以提高配合物的光之发光效率,且刚性的增大可以提高配合物的热分解温度,改善配合物的热性能,另外,通过增加空间效应以减少三线态激子的自猝灭现象。
二、本实施方式在用于电致发光器件时,提高了稀土配合物的发光强度和发光效率。
具体实施方式三:本实施方式与具体实施方式二不同点是:步骤一中所述的β-二酮为二苯基乙酰丙酮或噻吩基三氟甲基乙酰丙酮。其他步骤与具体实施方式二相同。
具体实施方式四:本实施方式与具体实施方式二或三之一不同点是:步骤一中所述的β-二酮的物质的量与无水乙醇的体积比为(0.15mmol~0.2mmol):1mL。其他步骤与具体实施方式二或三相同。
具体实施方式五:本实施方式与具体实施方式二至四之一不同点是:步骤二中所述的六水合三氯化铕的物质的量与蒸馏水的体积比为(0.8mmol~1.5mmol):1mL。其他步骤与具体实施方式二至四相同。
具体实施方式六:本实施方式与具体实施方式二至五之一不同点是:步骤四中所述的12mol/L~15mol/L的氢氧化钠水溶液的体积与β-二酮/无水乙醇混合溶液的体积比为(0.08~0.1):1。其他步骤与具体实施方式二至五相同。
具体实施方式七:本实施方式与具体实施方式二至六之一不同点是:步骤四中所述的12mol/L~15mol/L的氢氧化钠水溶液的体积与三氯化铕水溶液的体积比为(1.2~1.5):1。其他步骤与具体实施方式二至六相同。
具体实施方式八:本实施方式与具体实施方式二至七之一不同点是:步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体的物质的量与二氯甲烷的体积比为1mmol:(30mL~35mL)。其他步骤与具体实施方式二至七相同。
具体实施方式九:本实施方式与具体实施方式二至八之一不同点是:步骤五中将粉末状沉淀物使用蒸馏水抽滤洗涤2次~3次,再使用无水乙醇抽滤洗涤2次~3次,再在温度为65℃~70℃的条件下干燥7h~8h,得到以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物。其他步骤与具体实施方式二至八相同。
具体实施方式十:本实施方式是一种以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物作为发光层材料在电致发光器件中应用。
采用以下试验验证本发明的有益效果:
试验一:一种Eu(DBM)3·(DBTDPOCZ)以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物的合成方法,是按以下步骤进行:
一、将β-二酮溶于无水乙醇中,得到β-二酮/无水乙醇混合溶液;
步骤一中所述的β-二酮的物质的量与无水乙醇的体积比为0.1mmol:1mL;
二、将六水合三氯化铕溶于蒸馏水中,得到三氯化铕水溶液;
步骤二中所述的六水合三氯化铕的物质的量与蒸馏水的体积比为1mmol:1mL;
三、将以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体溶于二氯甲烷中,得到以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体/二氯甲烷溶液;
步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体的物质的量与二氯甲烷的体积比为1mmol:30mL;
四、将β-二酮/无水乙醇混合溶液加入到容器中,在滴定速度为5滴/min的条件下将12mol/L的氢氧化钠水溶液滴加到容器中,在温度为70℃的条件下回流1h,然后将三氯化铕水溶液以5滴/min的滴定速度下滴加到容器中,在温度为70℃的条件下回流1h,再以5滴/min的滴定速度将以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体/二氯甲烷溶液滴加到容器中,在温度为70℃的条件下回流反应12h,再使用旋转蒸发仪将乙醇溶剂蒸出,得到粉末状沉淀物;
步骤四中所述的12mol/L的氢氧化钠水溶液的体积与β-二酮/无水乙醇混合溶液的体积比为0.05:1;
步骤四中所述的12mol/L的氢氧化钠水溶液的体积与三氯化铕水溶液的体积比为1:1;
步骤四中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体/二氯甲烷溶液中以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体的物质的量与β-二酮/无水乙醇混合溶液中β-二酮的物质的量比为1:3;
五、将粉末状沉淀物使用蒸馏水抽滤洗涤3次,再使用无水乙醇抽滤洗涤3次,再在温度为70℃的条件下干燥8h,得到结构式为的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCZ)。
步骤一中所述的β-二酮为二苯基乙酰丙酮;
步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOCZ,所述的DBTDPOCZ结构式为步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOCZ是按照专利申请公布号为:CN102898473A制备而成的;
试验一的反应式如下:
使用元素分析仪对试验一合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCz)进行元素分析测试,得到数据如下:
对于Eu(DBM)3·(DBTDPOCz)的理论值:C为71.01;H为4.20;Eu为9.67;N为0.89;O为8.14;S为2.04;而实际测量值:C为70.89;H为4.01;Eu为9.82;N为0.88;O为8.20;S为1.92。
使用紫外可见分光光度计和光谱仪对试验一合成的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCz)进行测试,如图1所示,图1是试验一合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz)的紫外荧光光谱;图1中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线。从图1可知,在612nm处有铕离子的特征发射峰。
使用Perkin-Elmer60000红外光谱仪对试验一合成的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCz)进行测定,采用KBr压片法,测试范围为4000cm-1~370cm-1,如图9所示,图9是试验一合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz)红外光谱图。从图9可知,在3057cm-1和1622cm-1处有吸收峰,是C=O的伸缩振动峰,在1533cm-1处有吸收峰,是DBM中C=C的伸缩振动峰,在1526cm-1、1495cm-1和1453cm-1处有吸收峰,是C-P的伸缩振动峰,在1412cm-1、1357cm-1、1301cm-1、1242cm-1、1228cm-1和1181cm-1处有吸收峰,是P=O的伸缩振动峰。
试验二:在氧化铟锡ITO作为阳极与发光层之间涂上一层厚度为60nm的空穴传输层,Ca为电子注入层,电极材料为铝,电极材料的电子注入层采用真空蒸镀技术涂膜,空穴传输层和发光层采用旋涂技术涂膜。器件的结构为:ITO/PEDTO/PSS(60nm)/PVK:PBD:以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物(65:30:5;60nm)/Ca(25nm)/Al(100nm);
试验二中所述的发光层为试验一合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCZ)、PVK和PBD的掺杂材料;试验二中所述的发光层中试验一合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCZ)的重量份数为5份,PVK的重量份数为65份,PBD的重量份数为30份;试验二所述的发光层的厚度为60nm;试验二所述的电极材料的电子注入层采用真空蒸镀技术涂膜,空穴传输层和发光层采用旋涂技术涂膜;
试验二所述的PEDTO/PSS为聚3,4-乙撑二氧噻吩/聚苯乙烯磺酸盐;
试验二所述的PVK为聚乙烯基咔唑;
试验二所述的PBD为2-(4'-叔丁苯基)-5-(4'-联苯基)-1,3,4-恶二唑。
使用PR650和Keithley2400仪器对以试验一合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCZ)作为发光层材料制成的电致发光器件进行测试,如图17所示,图17是试验二使用试验一合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCZ)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图17中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线。由图17可知,电流密度和亮度随电压变化而发生改变,可以应用在电致发光器件中。
图25是试验二使用试验一合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCZ)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图,从图25可知,612nm处为Eu的特征发射峰。
试验三:本试验与试验一不同点是:步骤一中所述的β-二酮为噻吩基三氟甲基乙酰丙酮。其它步骤及参数与试验一相同。
试验三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)的结构式为本试验的反应式如下:
使用元素分析仪对试验三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)进行元素分析测试,得到数据如下:
对于Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)的理论值:C为55.25;H为2.90;Eu为9.71;N为0.89;O为8.18;S为8.19;而实际测量值:C为55.31;H为2.84;Eu为9.62;N为0.99;O为7.98;S为8.13。
使用紫外可见分光光度计和光谱仪对试验三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)进行测试,如图2所示,图2是试验三合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)的紫外荧光光谱;图2中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线。从图2可知,在612nm处有铕离子的特征发射峰。
使用Perkin-Elmer60000红外光谱仪对试验三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)进行测定,采用KBr压片法,测试范围为4000cm-1~370cm-1,如图10所示,图10是试验三合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)红外光谱图。从图10可知,在3059cm-1、1625cm-1和1589cm-1处有吸收峰,是C=O的伸缩振动峰,在1549cm-1和1533cm-1处有吸收峰,是TTA中C=C的伸缩振动峰,在1437cm-1处有吸收峰,是C-P的伸缩振动峰,在1404cm-1、1324cm-1、1453cm-1、1292cm-1、1220cm-1、1184cm-1和1133cm-1处有吸收峰,是P=O的伸缩振动峰。
试验四:本试验与试验二不同点是:本试验所述的发光层为试验三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)、PVK和PBD的掺杂材料;所述的发光层中试验三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)的重量份数为5份,PVK的重量份数为65份,PBD的重量份数为30份。其它步骤及参数与试验二相同。
使用PR650和Keithley2400仪器对以试验三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)作为发光层原料制成的电致发光器件进行测试,如图18所示,图18是试验四使用试验三合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图18中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线,由图18可知,电流密度和亮度随电压变化而发生改变,可以应用在电致发光器件中。
图26是试验四使用试验三合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图。从图26可知,612nm处为Eu的特征发射峰。
试验五:本试验与试验一不同点是:步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOPhCz;所述的DBTDPOPhCz结构式为其它步骤及参数与试验一相同。
试验五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)的结构式为步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOPhCz是按照专利申请公布号为:CN102898473A制备而成的;
本试验的反应式如下:
使用元素分析仪对试验五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)进行元素分析测试,得到数据如下:
对于Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)的理论值:C为72.17;H为4.28;Eu为9.22;N为0.85;O为7.77;S为1.95;而实际的测量值:C为72.32;H为4.12;Eu为9.43;N为1.01;O为7.98;S为1.82。
使用紫外可见分光光度计和光谱仪对试验五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)进行测试,如图3所示,图3是试验五合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)的紫外荧光光谱;图3中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线。从图3可知,在612nm处有铕离子的特征发射峰。
使用Perkin-Elmer60000红外光谱仪对试验五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)进行测定,采用KBr压片法,测试范围为4000cm-1~370cm-1,如图11所示,图11是试验五合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)红外光谱图。从图11可知,在3061cm-1和1609cm-1处有吸收峰,是C=O的伸缩振动峰,在1538cm-1处有吸收峰,是DBM中C=C的伸缩振动峰,在1506cm-1和1494cm-1处有吸收峰,是C-P的伸缩振动峰,在1414cm-1、1359cm-1、1308cm-1和1142cm-1处有吸收峰,是P=O的伸缩振动峰。
试验六:本试验与试验二不同点是:本试验所述的发光层为试验五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)、PVK和PBD的掺杂材料;所述的发光层中试验五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)的重量份数为5份,PVK的重量份数为65份,PBD的重量份数为30份。其它步骤及参数与试验二相同。
使用PR650和Keithley2400仪器对以试验五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)作为发光层原料制成的电致发光器件进行测试,如图19所示,图19是试验六使用试验五合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图19中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线,由图19可知,电流密度和亮度随电压变化而发生改变,可以应用在电致发光器件中。
图27是试验六使用试验五合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图。从图27可知,612nm处为Eu的特征发射峰。
试验七:本试验与试验一不同点是:步骤一中所述的β-二酮为噻吩基三氟甲基乙酰丙酮;步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOPhCz;所述的DBTDPOPhCz结构式为其它步骤及参数与试验一相同。
试验七合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)的结构式为步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOPhCz是按照专利申请公布号为:CN102898473A制备而成的;
本试验的反应式如下:
使用元素分析仪对试验七合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)进行元素分析测试,得到数据如下:
对于Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)的理论值:C为57.08;H为3.01;Eu为9.26;N为0.85;O为7.80;S为7.81;而实际的测量值:C为57.15;H为2.92;Eu为9.10;N为0.94;O为7.67;S为7.88。
使用紫外可见分光光度计和光谱仪试验七合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)进行测试,如图4所示,图4是试验七合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)的紫外荧光光谱;图4中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线。从图4可知,在612nm处有铕离子的特征发射峰。
使用Perkin-Elmer60000红外光谱仪对试验七合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)进行测定,采用KBr压片法,测试范围为4000cm-1~370cm-1,如图12所示,图12是试验七合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)红外光谱图。从图12可知,在3056cm-1、1624cm-1和1566cm-1处有吸收峰,是C=O的伸缩振动峰,在1535cm-1处有吸收峰,是TTA中C=C的伸缩振动峰,在1506cm-1、1492cm-1、1479cm-1和1437cm-1处有吸收峰,是C-P的伸缩振动峰,在1291cm-1、1188cm-1和1136cm-1处有吸收峰,是P=O的伸缩振动峰。
试验八:本试验与试验二不同点是:本试验所述的发光层为试验七合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)、PVK和PBD的掺杂材料;所述的发光层中试验七合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)的重量份数为5份,PVK的重量份数为65份,PBD的重量份数为30份。其它步骤及参数与试验二相同。
使用PR650和Keithley2400仪器对以试验七合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)作为发光层原料制成的电致发光器件进行测试,如图20所示,图20是试验八使用试验七合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图20中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线,由图20可知,电流密度和亮度随电压变化而发生改变,可以应用在电致发光器件中。
图28是试验八使用试验七合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图。从图28可知,612nm处为Eu的特征发射峰。
试验九:本试验与试验一不同点是:步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOCz2;所述的DBTDPOCz2结构式为其它步骤及参数与试验一相同。
试验九合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)的结构式为步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOCz2是按照专利申请公布号为:CN102898473A制备而成的;
本试验的反应式如下:
使用元素分析仪对试验九合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)进行元素分析测试,得到数据如下:
对于Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)的理论值:C为72.62;H为4.24;Eu为8.75;N为1.61;O为7.37;S为1.85;而实际的测量值:C为72.48;H为4.36;Eu为8.69;N为1.55;O为7.46;S为1.81。
使用紫外可见分光光度计和光谱仪对试验九合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)进行测试,如图5所示,图5是试验九合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)的紫外荧光光谱;图5中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线。从图5可知,在612nm处有铕离子的特征发射峰。
使用Perkin-Elmer60000红外光谱仪对试验九合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)进行测定,采用KBr压片法,测试范围为4000cm-1~370cm-1,如图13所示,图13是试验九合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)的红外光谱图。从图13可知,在3056cm-1和1595cm-1处有吸收峰,是C=O的伸缩振动峰,在1550cm-1处有吸收峰,是DBM中C=C的伸缩振动峰,在1518cm-1、1478cm-1、1456cm-1和1438cm-1处有吸收峰,是C-P的伸缩振动峰,在1410cm-1、1310cm-1、1220cm-1、1170cm-1、和1120cm-1处有吸收峰,是P=O的伸缩振动峰。
试验十:本试验与试验二不同点是:本试验所述的发光层为试验九合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)、PVK和PBD的掺杂材料;所述的发光层中试验九合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)的重量份数为5份,PVK的重量份数为65份,PBD的重量份数为30份。其它步骤及参数与试验二相同。
使用PR650和Keithley2400仪器对以试验九合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)作为发光层原料制成的电致发光器件进行测试,如图21所示,图21是试验十使用试验九合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图21中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线,由图21可知,电流密度和亮度随电压变化而发生改变,可以应用在电致发光器件中。
图29是试验十使用试验九合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图。从图29可知,612nm处为Eu的特征发射峰。
试验十一:本试验与试验一不同点是:步骤一中所述的β-二酮为噻吩基三氟甲基乙酰丙酮;步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOCz2;所述的DBTDPOCz2结构式为其它步骤及参数与试验一相同。
试验十一合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)的结构式为步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOCz2是按照专利申请公布号为:CN102898473A制备而成的;
本试验的反应式如下:
使用元素分析仪对试验十一合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)进行元素分析测试,得到数据如下:
对于Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)的理论值:C为58.30;H为3.03;Eu为8.78;N为1.62;O为7.40;S为7.41;而实际的测量值:C为58.39;H为3.12;Eu为8.62;N为1.58;O为7.48;S为7.38。
使用紫外可见分光光度计和光谱仪对试验十一合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)进行测试,如图6所示,图6是试验十一合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)的紫外荧光光谱;图6中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线。从图6可知,在612nm处有铕离子的特征发射峰。
使用Perkin-Elmer60000红外光谱仪对试验十一合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)进行测定,采用KBr压片法,测试范围为4000cm-1~370cm-1,如图14所示,图14是试验十一合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)的红外光谱图。从图14可知,在3062cm-1和1619cm-1处有吸收峰,是C=O的伸缩振动峰,在1536cm-1处有吸收峰,是TTA中C=C的伸缩振动峰,在1515cm-1、1498cm-1和1437cm-1处有吸收峰,是C-P的伸缩振动峰,在1414cm-1、1358cm-1、1291cm-1、1240cm-1、1229cm-1、1166cm-1、和1138cm-1处有吸收峰,是P=O的伸缩振动峰。
试验十二:本试验与试验二不同点是:本试验所述的发光层为试验十一合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)、PVK和PBD的掺杂材料;所述的发光层中试验十一合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)的重量份数为5份,PVK的重量份数为65份,PBD的重量份数为30份。其它步骤及参数与试验二相同。
使用PR650和Keithley2400仪器对以试验十一合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)作为发光层原料制成的电致发光器件进行测试,如图22所示,图22是试验十二使用试验十一合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图22中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线,由图22可知,电流密度和亮度随电压变化而发生改变,可以应用在电致发光器件中。
图30是试验十二使用试验十一合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图。从图30可知,612nm处为Eu的特征发射峰。
试验十三:本试验与试验一不同点是:步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOPhCz2;所述的DBTDPOPhCz2结构式为其它步骤及参数与试验一相同。
试验十三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)的结构式为步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOPhCz2是按照专利申请公布号为:CN102898473A制备而成的;
本试验的反应式如下:
使用元素分析仪对试验十三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)进行元素分析测试,得到数据如下:
对于Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)的理论值:C为74.40;H为4.32;Eu为8.05;N为1.48;O为6.78;P为3.28;S为1.70;而实际的测量值:C为74.54;H为4.24;Eu为8.22;N为1.36;O为6.64;P为3.35;S为1.76。
使用紫外可见分光光度计和光谱仪对试验十三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)进行测试,如图7所示,图7是试验十三合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)的紫外荧光光谱;图7中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线。从图7可知,在612nm处有铕离子的特征发射峰。
使用Perkin-Elmer60000红外光谱仪对试验十三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)进行测定,采用KBr压片法,测试范围为4000cm-1~370cm-1,如图15所示,图15是试验十三合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)的红外光谱图。从图15可知,在3056cm-1和1622cm-1处有吸收峰,是C=O的伸缩振动峰,在1533cm-1处有吸收峰,是DBM中C=C的伸缩振动峰,在1515cm-1、1462cm-1和1437cm-1处有吸收峰,是C-P的伸缩振动峰,在1402cm-1、1360cm-1、1323cm-1、1289cm-1、1220cm-1、1179cm-1、和1132cm-1处有吸收峰,是P=O的伸缩振动峰。
试验十四:本试验与试验二不同点是:本试验所述的发光层为试验十三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)、PVK和PBD的掺杂材料;所述的发光层中试验十三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)的重量份数为5份,PVK的重量份数为65份,PBD的重量份数为30份。其它步骤及参数与试验二相同。
使用PR650和Keithley2400仪器对以试验十三合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)作为发光层原料制成的电致发光器件进行测试,如图23所示,图23是试验十四使用试验十三合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图23中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线,由图23可知,电流密度和亮度随电压变化而发生改变,可以应用在电致发光器件中。
图31是试验十四使用试验十三合成的Eu(DBM)3·(DBTDPOPhCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图。从图31可知,612nm处为Eu的特征发射峰。
试验十五:本试验与试验一不同点是:步骤一中所述的β-二酮为噻吩基三氟甲基乙酰丙酮;步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOPhCz2;所述的DBTDPOPhCz2结构式为其它步骤及参数与试验一相同。
试验十五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)的结构式为步骤三中所述的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧配体为DBTDPOPhCz2是按照专利申请公布号为:CN102898473A制备而成的;
本试验的反应式如下:
使用元素分析仪试验十五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)进行元素分析测试,得到数据如下:
对于Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)的理论值:C为61.24;H为3.21;Eu为8.07;N为1.49;O为6.80;S为6.81;而实际的测量值:C为60.92;H为3.08;Eu为8.14;N为1.31;O为6.89;S为6.76。
使用紫外可见分光光度计和光谱仪对试验十五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)进行测试,如图8所示,图8是试验十五合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)的紫外荧光光谱;图8中—■—为紫外吸收光谱曲线,—□—为荧光发光光谱曲线。从图8可知,在612nm处有铕离子的特征发射峰。
使用Perkin-Elmer60000红外光谱仪对试验十五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)进行测定,采用KBr压片法,测试范围为4000cm-1~370cm-1,如图16所示,图16是试验十五合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)的红外光谱图。从图16可知,在3057cm-1和1596cm-1处有吸收峰,是C=O的伸缩振动峰,在1536cm-1处有吸收峰,是TTA中C=C的伸缩振动峰,在1510cm-1、1498cm-1和1458cm-1处有吸收峰,是C-P的伸缩振动峰,在1412cm-1、1312cm-1、1221cm-1和1174cm-1处有吸收峰,是P=O的伸缩振动峰。
试验十六:本试验与试验二不同点是:本试验所述的发光层为试验十五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)、PVK和PBD的掺杂材料;所述的发光层中试验十五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)的重量份数为5份,PVK的重量份数为65份,PBD的重量份数为30份。其它步骤及参数与试验二相同。
使用PR650和Keithley2400仪器对以试验十五合成的以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)作为发光层原料制成的电致发光器件进行测试,如图24所示,图24是试验十六使用试验十五合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件J-V-B曲线;图24中—□—为电流密度-电压曲线,—■—为亮度-电压曲线,由图24可知,电流密度和亮度随电压变化而发生改变,可以应用在电致发光器件中。
图32是试验十六使用试验十五合成的Eu(TTA)3·(DBTDPOPhCz2)做为电致发光器件的发光层材料的电致发光器件的电致发光谱图。从图32可知,612nm处为Eu的特征发射峰。
Claims (1)
1.一种以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物的应用,其特征在于一种以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物作为发光层材料在电致发光器件中应用;
所述的一种以咔唑基团修饰的二苯并噻吩基双齿芳香膦氧铕配合物由二苯并噻吩基双齿芳香膦氧的衍生物形成的中性配体和β-二酮配体络合铕离子形成,结构为:
其中,所述的Ar1为H时,Ar2为或或Ar1为或且Ar1与Ar2的结构式相同;
所述的R1为苯基时,R2为苯基;
所述的R1为CF3时,R2为α-噻吩基。
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"Europium complexes with high total photoluminescence quantum yields in solution and in PMMA";O Moudam. et al.,;《Chem Comm》;20090925;第6649–6651页 * |
"Photophysical and electroluminescent properties of a Series of Monochromatic red-emitting europium-complexed nonconjugated copolymers based on diphenylphosphine oxide modified polyvinylcarbazole";Hui Xu. et al.,;《Polymer》;20101217;第52卷;第804-813页 * |
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