CN103849006B - 具有双官能团结构的稳定剂及其组合物 - Google Patents
具有双官能团结构的稳定剂及其组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103849006B CN103849006B CN201310218925.9A CN201310218925A CN103849006B CN 103849006 B CN103849006 B CN 103849006B CN 201310218925 A CN201310218925 A CN 201310218925A CN 103849006 B CN103849006 B CN 103849006B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- stabilizer
- organic material
- butyl
- hindered phenol
- dimethylhydrazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 title abstract description 6
- RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dimethyhydrazine Chemical compound CN(C)N RHUYHJGZWVXEHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 33
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 29
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 17
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 13
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims abstract description 12
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- -1 phenyl ring alkane Chemical class 0.000 claims description 38
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 22
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 16
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 13
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 9
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 8
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 3
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 abstract description 4
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 abstract description 3
- 239000006081 fluorescent whitening agent Substances 0.000 abstract description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 abstract 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 abstract 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 17
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 14
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000003064 anti-oxidating effect Effects 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 9
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLRXYHUUAIIBJH-UHFFFAOYSA-N CCC(CCC[PH2]=O)(CC)CC Chemical compound CCC(CCC[PH2]=O)(CC)CC XLRXYHUUAIIBJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 4
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 4
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 4
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- KWUZCAVKPCRJPO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-4-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)aniline Chemical compound C1=CC(NCC)=CC=C1C1=NC2=CC=C(C)C=C2S1 KWUZCAVKPCRJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 3
- 229940059574 pentaerithrityl Drugs 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FGHOOJSIEHYJFQ-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(OP(O)O)C(C(C)(C)C)=C1 FGHOOJSIEHYJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazolidine Chemical class C1CSCN1 OGYGFUAIIOPWQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDDLRVYDQACVBC-UHFFFAOYSA-N 10-oxo-10-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)oxydecanoic acid Chemical compound CN1C(C)(C)CC(OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O)CC1(C)C XDDLRVYDQACVBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MAZSRFDGMAAKBY-UHFFFAOYSA-N 10-oxo-10-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxydecanoic acid Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O MAZSRFDGMAAKBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 2
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BENVRDZOTHPEIG-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C=CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BENVRDZOTHPEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920001596 poly (chlorostyrenes) Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001117 sulphuric acid Substances 0.000 description 2
- 235000011149 sulphuric acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- AADLQJJUQDJFNI-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl)carbamic acid Chemical compound CC1(CCC(C(N1C)(C)C)NC(=O)O)C AADLQJJUQDJFNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWYCFMWUFSJFDA-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)carbamic acid Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1NC(O)=O SWYCFMWUFSJFDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N (2-nonylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(O)O GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- UJCFKUDKDGJDPS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylhydrazine Chemical compound CN(N)C.CN(N)C UJCFKUDKDGJDPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC=NC(N)=N1 VZXTWGWHSMCWGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical class O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical class CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical group CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane Chemical compound CCCC(C)CC VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCO BWDBEAQIHAEVLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMFOOIYPNIYAID-UHFFFAOYSA-N 6-methylidene-1-phenylcyclohexa-1,3-diene Chemical group C=C1CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 NMFOOIYPNIYAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical class NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMPYNSOUZBPFEW-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C(=CC(=C(C1)C(CC(C)C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)CN)C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)CN)CN)O Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C(=CC(=C(C1)C(CC(C)C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)CN)C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)CN)CN)O ZMPYNSOUZBPFEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFBACIMGPNHJ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)NC(C=CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C)=O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)NC(C=CC1=CC(=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)C(C)(C)C)=O HSDFBACIMGPNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- SJCIUWPKNNREGF-UHFFFAOYSA-N P(O)(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(O)C(CO)(CO)CO)C(C)(C)C)C Chemical compound P(O)(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(O)C(CO)(CO)CO)C(C)(C)C)C SJCIUWPKNNREGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMSBAFIGYOHQDV-UHFFFAOYSA-N P(O)(O)O.P(O)(O)O.C1(=CC=CC=C1)C(O)C(CO)(CO)CO Chemical compound P(O)(O)O.P(O)(O)O.C1(=CC=CC=C1)C(O)C(CO)(CO)CO QMSBAFIGYOHQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920007019 PC/ABS Polymers 0.000 description 1
- 229920006778 PC/PBT Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052599 brucite Inorganic materials 0.000 description 1
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229960005082 etohexadiol Drugs 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N glycolonitrile Natural products N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POFSNPPXJUQANW-UHFFFAOYSA-N hexane-3,4-diol Chemical compound CCC(O)C(O)CC POFSNPPXJUQANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQPJQBVGOAZYNB-UHFFFAOYSA-N hydrazine;hydrate Chemical compound O.NN.NN BQPJQBVGOAZYNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000937 inactivator Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 230000001795 light effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical group 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000006259 organic additive Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001151 other effect Effects 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- JSGZKHJWRITPII-UHFFFAOYSA-N oxoniumylideneazanide Chemical compound O[N] JSGZKHJWRITPII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- WVXRPOSIQNWZGR-UHFFFAOYSA-N phenol;phenylsulfanylbenzene Chemical class OC1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1SC1=CC=CC=C1 WVXRPOSIQNWZGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N phthalic acid di-n-butyl ester Natural products CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000314 poly p-methyl styrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- CMXPERZAMAQXSF-UHFFFAOYSA-M sodium;1,4-bis(2-ethylhexoxy)-1,4-dioxobutane-2-sulfonate;1,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione Chemical compound [Na+].O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2O.CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC CMXPERZAMAQXSF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 229940117958 vinyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
本发明具有双官能团结构的稳定剂是以1,1-二甲基肼与受阻酚为结构的双官能团化合物，所述具有双官能团结构的稳定剂可以与其它添加剂如受阻酚型抗氧化剂、磷酸酯类与亚酯类抗氧化剂、苯并三唑光稳定剂、受阻胺型光稳定剂及荧光增白剂等共同使用而形成组合物，且所述具有双官能团结构的稳定剂及组合物可作为有机材料的抗氧化、光安定及热稳定剂使用，以有效防止有机材料受光、NOx及热引起的理化特性变化。
Description
技术领域
本发明涉及一种稳定剂，特别涉及一种应用于有机材料的具有双官能团结构的稳定剂及其组合物。
背景技术
众所皆知，有机聚合物材料易受光、热及NOx等所破坏，若能添加适用的有机添加剂如抗氧化剂或光稳定剂等，则可保护该材料免受紫外线光、热及NOx的影响。例如塑料、树酯、化妆品、颜料、涂料、纺织品等都容易受光或紫外光照射而导致色变或材料分解，但若能添加具抗氧化或具光吸收特性的化学物质，则可吸收此有害光源或将此有害光源转换成无害能量，来保护材料光泽与耐久性。
以1,1-二甲基肼(1,1-dimethylhydrazine)作为稳定剂制备原料的相关研究有不少，但大都以对称型化合物结构为主；比较常用的为将此原料与异氰酸酯进行加成反应。例如1982年由Shevchenko,V.V.等人在ZhurnalOrganicheskoiKhimii(1982),18(12),2547-9(USSR)发表以1,1-二甲基肼与六亚甲基二异氰酸酯(hexamethyleneDiisocyanate)或亚甲基二苯基二异氰酸酯[（methylenebiphenyl)Diisocyanate]进行反应得化合物结构两末端具1,1-二甲基肼型产物；专利CN1221829(1999)亦有相同化合物合成与应用；在JP02022360A(1990)、JP04240213(1992)、JP06271761(1994)、KR2001078541(2001)、KR2003057585(2003)、KR2002076712(2002)、JP2005213710(2005)、JP2006045333(2006)、US20060142441(2006)、WO2007129606(2007)、WO2009011189、JP2009144266、WO2010050639、CN102127826(2011)等专利中亦有相关报道。尤其是聚胺酯(Polyurethane)具有优良的耐热及抗老化的效果，但其对抗氧化性则明显的不足。
文献或专利中，对有机聚合物材料抗氧化特性大多以添加添加剂的方式来克服，这类添加剂以阻酚型抗氧化剂、磷酸酯类与亚酯类抗氧化剂为主。如专利CN102557991、CN102206432、CN102181488、TW201229214、US2012252931、KR20120060672、US2008848502、US2011236550等皆是以阻酚型抗氧化剂增加抗氧化效果。另有为同时增加抗氧化与耐热或耐光或其它效果者如专利US5846988(1998年)使阻酚型抗氧化基与四氢噻唑（thiazolidine）在同一结构中，WO2012065919使阻酚型官能团与硫醚基在同结构中以同时提高抗氧化与耐热性；而较有名同结构中具不同官能团者为Ciba公司开发的Tinuvin-144，该结构同时具阻酚型官能性与受阻胺型官能性；如专利US4960593、WO2012010570、US2003153653、WO2001092392等等所述。
发明内容
本发明具有双官能团结构的稳定剂即是并用1,1-二甲基肼型与受阻酚型官能团在同一结构中来增加有机聚合材料抗氧化、耐热及抗NOx特性。这类产品可用于聚甲醛、聚丙烯酸树酯、聚氯丁胶乳粘合剂、聚氨酯、聚尿素树酯等。
根据本发明的具体实施例，所述具有双官能团结构的稳定剂由1,1-二甲基肼与一含受阻酚官能团化合物反应而制得，且用以添加于有机材料中，其特征在于，如以下化学式(Ⅰ)所示：
其中：
m为0～2；
n为0～2，且m和n不同时为0；
R1为C1-C8烷烃基；及
X为-NR2，其中R2为H或-NHCOCH2CH2-。
优选的是，所述含受阻酚官能团化合物为异氰酸酯化合物，A如以下化学式(Ⅱ)所示，其中，R为C1-C18直链烷烃、环烷烃或具苯环烷烃者：
优选的是，m和n为1，如以下化学式(Ⅲ)所示，其中，R为C6-C13烷烃或烷苯基，R1为甲基：
优选的是，所述1,1-二甲基肼与一含受阻酚官能团化合物在催化剂下以1:1的摩尔比进行反应，且所述含受阻酚官能团化合物如以下化学式(Ⅳ)所示：
优选的是，所述1,1-二甲基肼与一含受阻酚官能团化合物在无催化剂下以1:1的摩尔比反应，且所述含受阻酚官能团化合物如以下化学式(Ⅴ)所示其中R1为C1-C8烷基：
优选的是，本发明的具有双官能团结构的稳定剂占所述有机材料的重量百分比为0.01～2。
在一实施例中，本发明另提供一种组合物，用以添加于有机材料中，包括本发明的具有双官能团结构的稳定剂与至少一添加剂。
优选的是，所述有机材料为聚氨酯。
优选的是，所述添加剂为受阻酚型抗氧化剂、磷系抗氧化剂及受阻胺型光稳定剂中的一种或几种。
优选的是，所述添加剂占所述有机材料的重量百分比为0.01～10。
本发明具有以下有益效果：本发明的具有双官能团结构的稳定剂可单独或并用至少一种添加剂添加于有机材料中，以增进有机材料的耐光、耐候、抗氧化、耐高温等特性，进而提供优良的加工流动性。
本发明的其它目的和优点可以从本发明所揭露的技术特征得到进一步的了解。为了让本发明的上述和其它目的、特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例作详细说明如下。
具体实施方式
本发明以1,1-二甲基肼及受阻酚官能团化合物为原料，若依原料摩尔比或反应条件所产生的具有双官能团结构的稳定剂，会具有如下一般式结构（一）：
上述结构中；R1如一般定义为氢或为C1-C8烷烃基结构；X定义为-NR2；R2为H或-NHCOCH2CH2-；m为0～2；n为0～2，且m和n不同时为0；在结构(一)中，A视使用的反应物而定；而在本实施例中所使用的反应物为异氰酸酯化合物（isocyanates)；当使用异氰酸酯化合物时，则A具有酰胺键，如下结构(二)定义：
上述A结构中，R为C1～C18直链烷烃或环烷烃或具苯环烷烃者；当m=n=1时，本发明具有双官能团结构的稳定剂如本结构(三)所示：
在上述结构（三）中，R优选C6～C13烷烃或烷苯基，X定义为-NR2；R2为H或-NHCOCH2CH2-；R1如前述定义为氢或为C1～C8烷烃基结构；R1优选甲基。
可以理解的是，由1,1-二甲基肼与一含受阻酚官能团化合物反应所制成者应为一混合物，即包含多个如结构(一)所示的具有双官能团结构的稳定剂，而其中0＜m＜2，0＜n＜2，且m、n不可同时为0；换言之，所述混合物可包含多个m或n为整数或非整数的如结构(一)所示的具有双官能团结构的稳定剂，亦即结构（三）所示的具有双官能团结构的稳定剂只是混合物中的一种结构。而本发明也可以借由控制反应温度的方式，例如先在低温下加入受阻酚化合物与偏二甲肼的一种与异氰酸酯进行单边反应，待反应到一定程度后，再于室温下加入受阻酚化合物与偏二甲肼的另一种持续进行反应；如此，所形成的混合物中大部分即可为结构（三）所示的具有双官能团结构的稳定剂。
更详细地说，本发明上述结构(三)合成方式可由1摩尔异氰酸酯双官能团化合物与1摩尔1,1-二甲基肼及1摩尔受阻酚化合物在有或无催化剂下进行反应。上述本发明所使用受阻酚原料具有结构(四)或结构(五)：
在结构(四)或结构(五)中，R1如上述定义为C1～C8烷基；结构(四)系由甲酯结构与水合肼(hydrazine)在溶剂下脱甲醇可得；反应方程式如反应式(一)所示。
结构(五)的原料取得则由烷基酚经重氮化反应成氮氧化合物后，再经Na2S2O3或锌粉还原反应即可制得；如反应式(二)所示。
本发明上述结构(一)化合物所提及的异氰酸酯原料可选自对苯二异氰酸酯(1,4-phenyleneDiisocyanate)、甲苯二异氰酸酯(tolyleneDiisocyanate)、异佛尔酮二异氰酸酯(isophoroneDiisocyanate)、4,4-二异氰酸酯二环己基甲烷[methylene-bis(4-cyclohexylisocyanate)]、1,6-己基二异氰酸酯(1,6-HexamethyleneDiisocyanate)、4,4-亚甲基双（异氰酸苯酯）(4,4-diphenylmethaneDiisocyanate)、4,4′,4"-三苯甲烷三异氰酸酯(triphenylmethane-4,4′,4"-Triisocyanate)等等；其中优选4,4-亚甲基双（异氰酸苯酯）。
本发明所提及的上述结构皆在溶剂下进行反应；这里的溶剂包含极性与非极性溶剂；如甲苯、二甲苯、苯、正己烷、正庚烷、环己烷等烷烃类；又如乙醚、丁醚等醚类或甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等醇类，其它如乙腈、四氢呋喃、丙酮、丁酮、N,N-二甲基甲酰胺（DMF)及水等都可作为溶剂使用；其中优选甲苯与乙腈。
值得注意的是，合成本发明结构（一）中的上述原料偏二甲肼及结构（四）或结构（五）的加入顺序并不会影响到本发明的结果，但优选结构（四）或结构（五）先行加入与异氰酸酯在低温进行反应，反应完后再加入偏二甲肼进行反应，这种加料优点为较不会有残存的原料残留于成品中，因偏二甲肼为液体且沸点低。
本发明具有双官能团结构的稳定剂的反应温度范围介于-5～200℃，反应初始温度通常于低温或常温下反应，当反应到一定程度时再逐渐升温至所要的反应温度，本发明具有双官能团结构的稳定剂的优选反应温度范围为常温至100℃。
上述结构(一)可添加于有机材料中对抗光或紫外光或高温或氧化，以防止有机材料理化特性变化，并进而提供优良的加工流动性。而常用的有机材料可为下列物质：
1.聚烯烃类：常用的例如聚乙烯、聚丙烯、聚异丁烯、聚异戊二烯、聚丁二烯等，上述聚烯烃类单独使用，或依比例形成混合物。
2.烯烃类共聚合物：例如乙烯/丙烯共聚物、线性低密度聚乙烯（LLDPE）与低密度聚乙烯的混合物、丙烯/1-丁烯、丙烯/异丁烯、丙烯、丁二烯、异丁烯/异戊烯、乙烯/烷基丙烯酸酯、乙烯/烷基甲基丙烯酸酯、乙烯/丙烯酸共聚物及其盐类。
3.聚苯乙烯、聚对甲基苯乙烯、聚甲基苯乙烯等。
4.苯乙烯或α-甲基苯乙烯与二烯物或丙烯酸衍生物之共聚合物：如苯乙烯与丁二烯共聚合物，苯乙烯与丙烯晴共聚合物、苯乙烯/丁二烯/万基丙烯酸酯共聚物、苯乙烯/丁二烯/丙烯晴共聚物、苯乙烯/马来酸酐共聚合物、苯乙烯/丙烯晴/甲基丙烯酸酯共聚合物。
5.苯乙烯或α-甲基苯乙烯的接枝共聚合物：如苯乙烯接枝于聚丁二烯上、苯乙烯接枝在丁二烯与丙烯晴共聚合物上。
6.含卤素的聚合物：如聚氯平橡胶、聚氯乙烯、聚氟化乙烯或，与含卤素单体的共聚合物，如氯乙烯与醋酸乙烯酯的共聚合物等。
7.环醚类的均聚物与共聚物：如聚烷基乙二醇或聚环乙烷、聚环氧丙烷等。
8.聚醛类：如聚甲醛。
9.聚苯醚(polyphenylens)和聚苯硫醚（sulfides）。
10.聚氰氨酯类。
11.聚酰胺与酰胺共聚合物：这类主要是由二胺类化合物于而羧基化合物缩合反应而成，例如聚酰胺6、聚酰胺6/6、6/10、6/12或4/6、聚酰胺12等。
12.聚尿素树脂与聚氨酯：这类主要是由二胺类化合物或多元醇与二异氰酸酯反应而成的聚合物或寡聚物。
13.聚碳酸酯和聚酯/碳酸酯。
14.不饱和聚酯树脂：这类可由饱和或不饱和二羧酸化合物与多元醇缩合反应而成，也可加入烯烃类作为聚酯类的交联剂，也可加入含卤素化合物使其低燃性。
15.热固性丙烯酸树脂或丙烯酸树脂中含美耐皿树脂、尿素树脂或聚氰酸酯或环氧树脂等。
16.上述聚合物混合物：如PP/EPDM、PVC/MBC、PC/ABS、PC/PBT、POM/热塑性PUR、PA/PPO等。
上述所列举的有机材料中，优选合成聚合物，其中又以聚氨酯类为本发明的具有双官能团结构的稳定剂的最佳组合；通常添加本发明的结构(一)于有机材料中的用量为0.01～10wt%，较佳添加量为0.01～2wt%，即可达到抗氧化效果。进一步地，本发明的结构(一)亦可并用其它添加剂而共同添加于有机材料中，以增进有机材料的耐光、耐候、抗氧化、耐高温等特性。最常用的添加剂如下：
1.阻酚型抗氧化剂
1.1烷基化单酚类：例如2,6-二-叔丁基-4-甲基苯酚、2-叔丁基-4,6-二甲基苯酚、2,6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2,6-二-叔丁基-4-正丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-异丁基苯酚、2,6-二-环戊基-4-甲基苯酚、2,6-二-十八烷基-4-甲基苯酚、2,4,6-三环已基苯酚、2,6-二-壬基-4-甲基苯酚。
1.2烷基化醌类:例如2,6-二-叔丁基-4-甲氧基苯酚、2,5-二-叔丁基对苯二酚。
1.3苯硫醚酚类：如2,2＇-硫化-双-（6-叔丁基-4-甲基苯酚）、2,2＇-硫化-双-（4-辛基苯酚）、4,4＇-硫化-双-（6-叔丁基-3-甲基苯酚）、4,4＇-硫化-双-（6-叔丁基-2-甲基苯酚）。
1.4次烷基双酚类：例如2,2＇-亚甲基-双（6-叔丁基-4-甲基苯酚）、2,2＇-亚甲基-双（6-叔丁基-4-乙基苯酚）、2,2＇-亚甲基-双[4-甲基-6-（α-甲基环己基）-苯酚]、2,2＇-亚甲基-双（4-甲基-6-环己基苯酚）、2,2＇-亚甲基-双（6-壬基-4-甲基苯酚）、2,2＇-亚甲基-双（4,6-二-叔丁基苯酚）、2,2＇-亚乙基-双（4,6-二-叔丁基苯酚）、2,2＇-亚乙基-双-（6-叔丁基-4-异丁基苯酚）、2,2＇-亚甲基-双[6-（α-甲基苄基）-4-壬基酚]、2,2＇-亚甲基-双[6-（α,α-二甲基苄基）-4-壬基酚]、4,4＇-亚甲基-双-（2,6-二-叔丁基苯酚）、4,4＇-亚甲基-双-（6-叔丁基-2-甲基苯酚）、1,1-双（5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基）-丁烷、2,6-双（3-叔丁基-5-甲基-2-羟基苯基）-4-甲基苯酚、1,1,3-三-（5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基）-丁烷、1,1-双（5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基）-3-十二烷基-硫代丁烷、乙二醇-[3,3-双-（3＇-叔丁基-4＇-羟基苯基）-丁基酯]。
1.5苄基化合物：例如双（3,5-二-叔丁基-4-羟基苄基）硫醚、1,3,5-三甲基-2,4,6-三（3,5-二叔丁基-4-羟基芐基）苯等。
1.6酰胺化酚类：例如β-(3,5-二-烷基-4羟基苯基)丙烯酸甲酯与十八胺反应而酰胺化。
1.7β-（3,5-二-烷基-4-羟基苯基）丙烯酸酯类：这类的酯类是由β-（3,5-二-烷基-4-羟基苯基）丙烯酸或丙烯甲酯与一元醇或多元醇酯化反应或酯交换反应而得，常用的一元醇或多元醇如异辛醇、正辛醇或碳C7-C9的混合醇、十八醇、1,6-己二醇、1,4-丁二醇、硫化乙基乙二醇、二乙基乙二醇、三乙基乙二醇、季戊四醇。例如异戊四醇四（3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)）丙酸酯(CASNo.229-722-6)、三乙二醇二(3-(3-叔丁基-5-甲基-4-羟基苯基))丙酸酯（CASNo.36443-68-2）等。
1.8非苯环硫醚类抗氧化剂：例如硫代二丙酸二月桂酯、硫代二丙酸二（十三）酯、硫代二丙酸二（十四）酯、硫代二丙酸二（十八）酯等。
1.9β-（3,5-二-烷基-4-羟基苯基）丙烯酸酰胺类：例如N,N-双-（3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基丙烯基）-已二胺、N,N-双-（3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基丙烯基）-丙二胺、N,N-双-（3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基丙烯基）-联胺、β-（3,5-二-叔丁基-4-羟基苯基）丙烯酸-十八烷基酰胺、β-（3-甲基-5-叔丁基-4-羟基苯基）丙烯酸-十八烷基酰胺。
2.紫外线吸收剂与光稳定剂
2.12-（2′-羟基苯基）-苯并三唑化合物：例如苯基上带有下列取代基，如5′-甲基，3′,5′-二叔丁基、5′-叔丁基、5′-（1,1,3,3-四甲基丁基）、5-氯-3′,5′-二-叔丁基、5-氯-3′-叔丁基-5′-甲基、3′-异丁基-5′-叔丁基、3′,5′-二-叔戊基或3′,5′-双-（α,α-二甲基苄基）等之苯并三唑化合物或2’-羟基对位位置具丙烯酸衍生的酯类等苯并三唑化合物。
2.22-羟基二苯酮：这类化合物苯基上带有4-羟基、4-甲氧基、4-辛氧基、4-葵氧基、4-十二烷氧基等。
2.3苯甲酸衍生的酯类：如2,4-二-叔丁基苯基、3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯。
2.4镍稳定剂：例如2,2′-硫化-双[4-（1,1,3,3-四甲基丁基）-苯酚]之镍的络合物。
2.5阻胺型光稳定剂：例如双(2,2,6,6-四甲基哌啶基)癸二酸酯、2-（3，5-二叔丁基-4-羟基-苯苄）-2-丁基-1，3-丙二酸二（1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）酯、[[6-（1,1,3,3-四甲基丁基）胺基]均三嗪-2,4二][[（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）亚胺基]己次甲基[（2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基）亚胺基]]的聚合体、双（1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基）-癸二酸酯、4,4′-二(1,2,2,6,6-五甲基哌啶基)双苯基甲烷[4,4′-diphenylmethanebis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidylcarbamate)]、4,4′-二(2,2,6,6-四甲基哌啶基)双苯基甲烷[4,4′-diphenylmethanebis(2,2,6,6-tetramethylpiperidylcarbamate)]、聚丁二酸(4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶乙醇)酯[poly-(N-Beta-hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-4-hydroxy-piperidylsuccinate)]等。
3.金属失活剂：如N,N-双（3,5-二叔丁基-4-羟苯基丙烯酸基）联胺。
4.磷酸酯类与亚酯类等磷系抗氧化剂：例如亚磷酸三苯酯、亚磷酸三（壬基苯基）酯、亚磷酸三（2,4-二叔丁基苯基）酯、双[2-甲基-4,6-二（1,1-二甲基乙基）苯酚]磷酸乙基酯（CAS.NO.14560-60-8）、亚磷酸双酚A酯、四（2,4-二叔丁基苯基-4,4＇-联苯基）双磷酸酯（CAS.NO.38613-77-3）、季戊四醇双亚磷酸二（十八醇）酯（CAS.NO.3806-34-8）、季戊四醇双二亚磷酸二（2,4-二叔丁基苯基）酯、双（2,6-二叔丁基-4-甲苯基）季戊四醇亚磷酸酯、2,4,6-三叔丁基苯基季戊四醇双亚磷酸酯、季戊四醇双亚磷酸二（癸醇）酯、季戊四醇双亚磷酸二（十二醇）酯、一缩二丙二醇(DPG)与亚磷酸三苯酯的缩合物(摩尔比1:2)或寡聚物(如摩尔比7:8)等。
5.碱性共稳定剂：如三聚氰胺、尿素衍生物、联胺衍生物、1,1-二甲肼衍生物、氨类、羟-氮键有机化合物、碱性与碱土族金属盐类、沸石、水滑石、硬酯酸钙、锌、锡、镁等有机稳定剂。
6.成核剂：如4-叔丁基苯甲酸或己二酸等。
7.填料与强化剂：例如碳酸钙、硅藻土、玻璃纤维、asbestos、talc、高领土、云母、金属氧化物和氢氧化物、碳黑与石墨等。
8.其它添加物：如可塑剂、润滑剂、乳化剂、界面活性剂、颜料、荧光增白剂、阻燃剂、抗静电剂及发泡剂等。
通常上述添加剂添加于本发明组成份时以有机材料总重为基础，添加量为有机材料的0.01%至10%。
如本发明先前已指出，本发明的具有双官能团结构的稳定剂可单独添加于上述的有机材料中，亦可与其它添加剂形成组合物添加于有机材料中。添加方式可于加工前与有机材料进行混合后进行压出或射出成型，也可于有机材料生产制造过程中添加或于后加工中使用。于聚氨酯时亦可将结构(一)或其组合物添加于多元醇或异氰酸酯原料中一同发泡。较佳的组合物配方组合为本发明结构(一)并同阻酚型抗氧化剂、磷酸酯类与亚酯类抗氧化剂及受阻胺型光稳定剂共同使用，可让有机材料更具优良的耐候、耐热、抗氧化与抗紫外线等特点；详细内容如下列实施例所述。
实施例一(化合物A)：
于500毫升烧杯中加入300g的甲醇、61.8g2,6-二叔丁基苯酚、及1.0g浓硫酸，并降温-5℃～0℃，控制在此温度下渐渐加入21.5g的亚硝酸钠，加完后再搅拌2小时确保反应完成，加100毫升的水使结晶析出，过滤水洗得黄色固体粉末。并将此粉末溶于150毫升的甲苯中，加入100g的30%硫酸，升温至55～65℃，慢慢加入23g的锌粉，以TLC(EA:hexane=3:7)检测反应完成状况，会有白色固体渐渐析出，此为结构(五)的硫酸盐化合物，产率为80%。
取上述结构(五)的硫酸盐化合物75.92g(0.238摩尔)于500毫升烧杯中，加入150毫升甲苯并以10%碳酸钠分解硫酸盐，再以水洗至中性，排水层后慢慢滴加入至内含150毫升甲苯与59.5克(0.238摩尔)4,4-亚甲基双（异氰酸苯酯）的四颈机械搅拌瓶中，温度控制至10～15℃，反应三小时后让反应渐回至室温，于常温下再慢慢滴入14.3克(0.2383摩尔）1,1-二甲基肼37.3克(0.238摩尔）滴入过程会有放热现象,温度自然升至50～55℃,维持温度55～60℃三小时后,再升温至90℃使反应完全,降温结晶经过滤得量75克白色固体化合物a。
实施例二(化合物B)：
于500毫升四颈机械搅拌瓶中加入250毫升乙醇、60g水合肼与146gβ-（3，5-二-叔丁基-4-羟基苯基）丙烯酸甲酯，升温至回流6小时，TLC检测至无β-（3，5-二-叔丁基-4-羟基苯基）丙烯酸甲酯，加150毫升水降温使结晶完全析出，过滤烘干后得白色固体粉末的结构(四)，得量141克。
于500毫升四颈机械搅拌瓶中，以氮气置放后加入250毫升甲苯及50克(0.2摩尔)4,4-亚甲基双（异氰酸苯酯），于10～15℃下慢慢先加入58.4克(0.2摩尔)的前述结构(四),加入过程会有放热现象,温度自然升至40～45℃,反应一小时后再加入12.6克(0.21摩尔）1,1-二甲基肼,滴加过程中会有固体产生,维持温度至55～60℃三小时,再升温至90℃,反应二小时后降温至10℃过滤出结晶,得量109克白色固体化合物b。
实施例三(化合物C)：
方法同实施例二；但以33.6克的1,6-己基二异氰酸酯取代50克(0.2摩尔)4,4-亚甲基双（异氰酸苯酯），得量95克白色固体。
实施例四(化合物D)：
方法同实施例二；但以125克β-（3-甲基-5-叔丁基-4-羟基苯基）丙烯酸甲酯取代146gβ-（3，5-二-叔丁基-4-羟基苯基）丙烯酸甲酯；得白色固体。
实施例五(化合物E)：
方法同实施例四；但结构(四)对4,4-亚甲基双（异氰酸苯酯）对1,1-二甲基肼三者反应摩尔比例为1.34:1.0:0.67；得白色固体。
比较例(化合物F)：
方法同实施例二；但不使用1,1-二甲基肼且结构(四)对4,4-亚甲基双（异氰酸苯酯）二者反应摩尔比例为2.0:1.0；得白色固体。
实施例六：耐候性试验
将实施例化合物与热可塑性聚氨酯(TPU；台湾昆仲95A)混合，在适量比例的光稳定剂添加物条件下经单螺杆压出机(台湾成吉公司试验机EPL-30V)在195℃混合压出后，再经射出成型机(台湾煜达公司立式射出机Y-450-18-P)在200℃射出成2mm的ASTM-D638TYPEⅣ试片。将此试片分别置室内空气中与耐候试验机(Q-LabQUVtester)中，并观测其颜色变化，结果如表(一)所示。表中明显显示组成c因其化合物B结构上具抗NOx的1,1-二甲基肼，故在室内耐候试验与QUV测试中，相对于空白试验和组成a有明显优势。而表中组成b、d、e、f、g因组成中加入光稳定剂，不仅可增加室内耐黄变，也亦增加耐QUV之效果，而磷系抗氧化剂的使用不仅有效降低初始的YI值，亦有增加耐候之综效效果。表中所列举的光稳定剂剂分系由台湾双键化工公司所生产；分别为Chisorb292：双（1,2,2,6,6-五甲基4-哌啶基）-癸二酸酯；Chisorb770：双(2,2,6,6-四甲基哌啶基)癸二酸酯；Chinox168：亚磷酸三（2,4-二叔丁基苯基）酯。
表(一)：化合物耐候试验
组合物：a=0.15%化合物F
b=0.15%化合物A+0.15%Chisorb292
c=0.15%化合物B
d=0.15%化合物C+0.15%Chinox770
e=0.15%化合物D+0.15%Chisorb292
f=0.15%化合物E+0.15%Chisorb770
g=0.15%化合物E+0.1%Chinox770+0.05%Chinox168
以上所述仅为本发明之较佳可行实施例，非因此局限本发明之专利范围，故举凡运用本发明说明书内容所为之等效技术变化，均包含于本发明之范围内。
Claims (9)
1.一种具有双官能团结构的稳定剂，由1,1-二甲基肼与一含受阻酚官能团化合物及异氰酸酯反应而制得，可用以添加于有机材料中，其特征在于，如以下化学式(Ⅰ)所示：
其中：
m为0～2；
n为0～2，且m和n不同时为0；
R1为C1-C8烷烃基；及
X为-NR2，其中R2为H或-NHCOCH2CH2；
A如以下化学式(Ⅱ)所示，其中，R为C1-C18直链烷烃、环烷烃或具苯环烷烃者：
2.如权利要求1所述的具有双官能团结构的稳定剂，其特征在于，m和n为1，如以下化学式(Ⅲ)所示，其中，R为C6-C13烷烃或烷苯基，R1为甲基：
3.如权利要求2所述的具有双官能团结构的稳定剂，其特征在于，所述1,1-二甲基肼与一含受阻酚官能团化合物在催化剂下以1:1的摩尔比进行反应，且所述含受阻酚官能团化合物如以下化学式(Ⅳ)所示，其中R1为C1-C8烷基：
4.如权利要求1所述的具有双官能团结构的稳定剂，其特征在于，所述1,1-二甲基肼与一含受阻酚官能团化合物在无催化剂下以1:1的摩尔比进行反应，且所述含受阻酚官能团化合物如以下化学式(Ⅴ)所示，其中R1为C1-C8烷基：
5.如权利要求1所述的具有双官能团结构的稳定剂，其特征在于，占所述有机材料的重量百分比为0.01～2。
6.一种组合物，用以添加于有机材料中，其特征在于，所述组合物包括如权利要求1所述的具有双官能团结构的稳定剂与至少一添加剂。
7.如权利要求6所述的组合物，其特征在于，所述有机材料为聚氨酯。
8.如权利要求6所述的组合物，其特征在于，所述添加剂为受阻酚型抗氧化剂、磷系抗氧化剂及受阻胺型光稳定剂中的一种或几种。
9.如权利要求6所述的组合物，其特征在于，所述添加剂占有机材料的重量百分比为0.01～10。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW101144394 | 2012-11-28 | ||
| TW101144394A TWI454517B (zh) | 2012-11-28 | 2012-11-28 | 結構具雙官能型安定劑 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN103849006A CN103849006A (zh) | 2014-06-11 |
| CN103849006B true CN103849006B (zh) | 2016-06-22 |
Family
ID=50857150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201310218925.9A Expired - Fee Related CN103849006B (zh) | 2012-11-28 | 2013-06-04 | 具有双官能团结构的稳定剂及其组合物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN103849006B (zh) |
| TW (1) | TWI454517B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105295354B (zh) * | 2015-12-08 | 2017-10-17 | 天津利安隆新材料股份有限公司 | 一种用于热塑性聚氨酯耐候稳定剂 |
| CN106589502A (zh) * | 2016-11-26 | 2017-04-26 | 山纳合成橡胶有限责任公司 | 一种氯丁橡胶的新型稳定剂及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102557991A (zh) * | 2011-12-21 | 2012-07-11 | 蓬莱红卫化工有限公司 | 一种氨纶防黄剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1694093B2 (de) * | 1966-12-02 | 1976-04-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabilisierung von polyurethanen |
| CN85109549A (zh) * | 1985-03-04 | 1986-09-03 | 花王株式会社 | 聚氨酯用稳定剂组合物 |
-
2012
- 2012-11-28 TW TW101144394A patent/TWI454517B/zh not_active IP Right Cessation
-
2013
- 2013-06-04 CN CN201310218925.9A patent/CN103849006B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102557991A (zh) * | 2011-12-21 | 2012-07-11 | 蓬莱红卫化工有限公司 | 一种氨纶防黄剂及其制备方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN103849006A (zh) | 2014-06-11 |
| TW201420656A (zh) | 2014-06-01 |
| TWI454517B (zh) | 2014-10-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN103421210B (zh) | 二甲基肼型稳定剂及稳定剂组合物 | |
| CA3010994C (en) | Additive mixture for stabilization of polyol and polyurethane | |
| SA516371622B1 (ar) | مشتقات 3- فينيل - بنزوفيوران -2- اون تحتوي على فوسفور كمواد مثبتة | |
| KR20050109955A (ko) | 나노복합체 중의 분산제 | |
| KR20060056900A (ko) | 나노복합체 중의 아크릴 분산제 | |
| SA518390887B1 (ar) | مشتقات 3- فينيل - بنزوفيوران -2-أون تحتوي على فوسفور على هيئة مواد مثبتة | |
| KR20150036523A (ko) | 유기 물질의 안정화제로서의 폴리글리콜 비스-[3-(7-tert-부틸-2-옥소-3-페닐-3H-벤조푸란-5-일-)프로파노일] 유도체 | |
| TW202006042A (zh) | 經苯并呋喃酮-亞磷酸酯衍生物安定化之聚胺基甲酸酯發泡體或聚醚多元醇 | |
| CN103849006B (zh) | 具有双官能团结构的稳定剂及其组合物 | |
| CN104974493B (zh) | 含有四甲基哌啶基的有机材料稳定剂及改性聚合物 | |
| JP7443260B2 (ja) | 安定剤としての３－フェニル－ベンゾフラン－２－オンジホスフェート誘導体 | |
| CA2867754C (en) | Isoindolo[2,1-a]quinazoline derivatives for stabilization of organic materials | |
| AU2012251445B2 (en) | 5H-furan-2-one derivatives for stabilization of organic material | |
| CN104744726B (zh) | 用于提升有机材料耐候性的稳定剂及经其改性的聚合物 | |
| CA3062107A1 (en) | Nucleating agents, methods for their production, and associated polymer compositions | |
| WO2019008002A1 (en) | PHENOLIC METAL SALTS AND THEIR PHENOLIC ACIDS AS STABILIZERS OF POLYMERS |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20160622 Termination date: 20190604 |