CN103848994A - 离子液体以及粘液组成物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种离子液体以及粘液组成物，其中，所述离子液体包括式1所示的结构：其中R1为含有-O-的醇基且具有2至10个碳原子、含有-CO-的醇基且具有2至10个碳原子或是同时含有-O-与-CO-的醇基且具有2至10个碳原子，R2为-CxHySO3H、-CxHyPO3H、CxHyCOOH、-CxHySO3 –、-CxHyPO3 -或CxHyCOO-，x为1至6，y为2至12。
Description
技术领域
本发明涉及一种离子液体以及粘液组成物，尤其涉及一种可溶解高分子材料的离子液体以及其粘液组成物。
背景技术
地球资源与环境长期遭人类过度开采与破坏，造成天然资源逐渐耗竭，近年来科学家积极开拓环保型替代能源，并开发废弃物再生技术，以解决天然资源日渐枯竭等问题。通过将现有的高分子材料进行溶解，制作成再生纤维以取代天然纤维的消耗。再生纤维可以广泛应用于各种产业中，如家饰纺织品、光学薄膜、可挠式电子显示器、化妆品、医学药品与食品添加物等。
举例来说，再生纤维素(cellulose)纤维的制作过程中，必须将现有的纤维素材料溶解形成纤维素溶液后，再进行后续的制作。目前用来溶解纤维素材料的溶剂以二硫化碳(carbon disulfide)与N-甲基-N-氧化吗啉(N-Methylmorpholine-N-oxide，NMMO)为主，其中N-甲基-N-氧化吗啉必须加热至高温(约110℃)才能有效溶解纤维素材料，然而，高温制程将造成纤维素材料的降解。此外，N-甲基-N-氧化吗啉通常需伴随安定剂的使用，因此造成溶剂回收不易。承上述，开发具有良好的溶解性以及可回收再利用的溶剂为此领域技术人员所追求的目标。
发明内容
本发明提供一种离子液体，其具有良好的高分子材料的溶解特性。
本发明提供一种粘液组成物，其包括上述离子液体。
本发明提出一种离子液体，包括式1所示的结构：
其中，R1为含有-O-的醇基且具有2至10个碳原子、含有-CO-的醇基且具有2至10个碳原子或是同时含有-O-与-CO-的醇基且具有2至10个碳原子，，R2为-CxHySO3H、-CxHyPO3H、-CxHyCOOH、-CxHySO3 -、-CxHyPO3 -或-CxHyCOO-，x为1至6，y为2至12。
本发明提出一种粘液组成物，包括至少一离子液体以及至少一高分子材料，其中此高分子材料溶解于离子液体中。上述离子液体包括式1所示的结构：
其中，R1为含有-O-的醇基且具有2至10个碳原子、含有-CO-的醇基且具有2至10个碳原子或是同时含有-O-与-CO-的醇基且具有2至10个碳原子，，R2为-CxHySO3H、-CxHyPO3H、-CxHyCOOH、-CxHySO3 -、-CxHyPO3 -或-CxHyCOO-，x为1至6，y为2至12。
基于上述，本发明的离子液体具有带正电的含氮五圆环，其具有电子共振结构。再者，本发明的离子液体也具有高极性的醇基侧链，因此，本发明的离子液体能有效与被溶解的高分子材料之间形成键结，因而具有良好的高分子材料溶解度。
为让本发明的上述特征和优点能更明显易懂，下文特举实施例作详细说明如下。
具体实施方式
<离子液体>
本实施例的离子液体的结构如式1所示：
其中，R1为含有-O-的醇基且具有2至10个碳原子、含有-CO-的醇基且具有2至10个碳原子或是同时含有-O-与-CO-的醇基且具有2至10个碳原子，R2为-CxHySO3H、-CxHyPO3H、-CxHyCOOH、-CxHySO3 -、-CxHyPO3 -或-CxHyCOO-，x为1至6，y为2至12。
一般来说，有些高分子材料的结构中具有多个氢键提供者(hydrogenbond donor)的基团或是氢键接受者(hydrogen bond acceptor)的基团，因而形成分子内局部电荷(partial charge)或电偶极矩(electric dipole moment)，而使高分子具有一定程度的分子内极性。上述高分子材料例如是纤维素、木质纤维素、半纤维素、木质素、多醣体、几丁质(甲壳素)、壳聚醣或以上的混合物。或者，上述高分子材料例如是聚乙烯、聚丙烯、聚氨酯、聚酰胺、聚己内酰胺、聚对苯二甲酰对苯二胺、聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二酯或以上的混合物。
在本实施例中，离子液体的R1为高极性的侧链基团。R1例如是含有-O-的醇基、含有-CO-的醇基或是同时含有-O-与-CO-的醇基，其中氢氧基可以提升离子液体的极性，且-O-、-CO-或是同时含有-O-与-CO-上的醇基等结构可作为氢键提供者或是氢键接受者，因而有助于在离子液体分子与被溶解的高分子材料之间形成键结，以使被溶解高分子材料能均匀地分散且溶解于离子液体中。此外，R1是具有2至10个碳原子的醇基，进一步地说，R1为在含有-O-、-CO-或是同时含有-O-与-CO-之后，碳数维持在2至10个碳原子的醇基。值得一提的是，当醇基的碳链越短，离子液体对高分子材料的溶解度越好。
本实施例的离子液体具有带正电的含氮五圆环结构，并具有电子共振的结构，因此可以进一步提高离子液体的极性，且有效提升离子液体对高分子材料的溶解度。
本实施例的离子液体的R2为具有烷酸根的侧链基团，其中烷酸根的氢与氧原子可作为氢键接受者(hydrogen bond acceptor)与氢键提供者(hydrogen bond donor)，因此能进一步提升离子液体对高分子材料的溶解度。
在本发明的一实施例中，离子液体的结构如式2所示的结构：
(式2)
其中，n为1至5，R2为-CxHySO3 -、-CxHyPO3 -或-CxHyCOO-，x为1至6，y为2至12。详细地说，R2为带负电的烷酸根含氧基团，因此本实施例的离子液体中同时具有带正电的含氮五圆环以及带负电的R2侧链基团，因而使离子液体具有高极性且有助于提升离子液体对高分子材料的溶解度。
在一实施例中，离子液体的R1为含有-O-的醇基且R2为-C3H6SO3 -，如式3所示：
其中，n为1至5。
在另一实施例中，离子液体的R1为含有-O-的醇基且n为2，R2为-C3H6SO3 -，即如式4所示：
在式4的结构中，R1是以含有-O-且具有4个碳原子的醇基作说明，但本发明不限于此。在其他实施例中，离子液体也可以如式5所示：
其中，R1例如是含有-O-的醇基且具有2至10个碳原子、含有-CO-的醇基且具有2至10个碳原子或是同时含有-O-与-CO-的醇基且具有2至10个碳原子。
在式2至式5所示的结构中，离子液体同时具有带正电含氮五圆环结构以及带负电的R2侧链基团。然而，本发明不限于此。在其他实施例中，离子液体也可以包括带正电的含氮五圆环结构以及不带电的R2侧链基团。
举例而言，离子液体可包括如式6所示的结构：
其中，n为1至5，R2为-CxHySO3H、-CxHyPO3H或-CxHyCOOH，x为1至6，y为2至12。
在此实施例中，液子液体还包括阴离子的存在，其中阴离子可为Cl-、Br-、I-、ClO4 -、BF4 -、PF6 -、AsF6 -、SbF6 -、NO3 -、NO2 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、CF3CO2 -、CO3 2-、柠檬酸根或具有1至6个碳原子的羧酸根。
承上述，在一实施例中，离子液体包括式7所示的结构：
其中，n为1至5。
<粘液组成物>
上述的离子液体可作为溶剂使用。举例而言，可以使用离子液体溶解高分子材料并形成粘液组成物。高分子材料的溶解温度介于0℃至120℃之间，较佳温度为35℃至90℃之间。据此，由于溶解温度低，因此高分子材料不易在溶解的过程中发生降解现象，其粘液组成物中的高分子材料含量介于0.01wt％(重量百分比)至35wt％，较佳为5wt％至25wt％。
在本实施例中，粘液组成物包括一种离子液体以及一种高分子材料。在其他实施例中，可以使用一种离子液体来溶解两种以上的高分子材料，以形成复合材料粘液组成物。或者是，使用两种以上的离子液体作为混合溶剂以溶解一种或两种以上的高分子材料。换言之，本发明并不限定粘液组成物中离子液体的种类数量以及高分子材料的种类数量。
上述高分子材料例如是纤维素、木质纤维素、半纤维素、木质素、多醣体、几丁质(甲壳素)、壳聚醣或以上的混合物。或者，高分子材料例如是聚乙烯、聚丙烯、聚氨酯、聚酰胺、聚己内酰胺、聚对苯二甲酰对苯二胺、聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二酯或以上的混合物。
由于离子液体具有水溶性、可回收再利用、无挥发性、高热稳定性以及化学安定性，因此以本实施例的离子液体溶解高分子材料所产生的粘液组成物具备良好的加工性，并且有利于纤维及薄膜的制作。
<粘液组成物的应用>
纺丝粘液
将高分子材料溶解于本发明的离子液体所形成的粘液组成物可作为湿式纺丝的纺丝粘液，其中高分子材料例如是纤维素、木质纤维素、半纤维素、木质素、多醣体、几丁质(甲壳素)、壳聚醣或以上的混合物。或者，高分子材料例如是聚乙烯、聚丙烯、聚氨酯、聚酰胺、聚己内酰胺、聚对苯二甲酰对苯二胺、聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二酯或以上的混合物。
详细而言，以纤维素材料为例，可先进行前处理程序，纤维素材料的表面杂质清洗以及白化处理。接着，进行纤维素材料精制程序，将纤维素材料纯化后再将其研磨粉碎。接着，使用本发明的离子液体溶解精制的纤维素材料以得到纤维素粘液。调整纤维素粘液的浓度、粘度等特性后，可作为湿式纺丝的纺丝粘液。将纤维素粘液于纺丝制程中成型为纤维，接着，通过后续的制程，如伸拉程序、水洗程序可增强纤维的拉伸强度并洗去残留物。之后，再进行干燥程序，即可获得再生纤维素纤维。
在纺丝程序完成后，剩余的成型溶液中可能保有少量的高分子材料以及大量的离子液体，此时，离子液体可以进一步回收并再次利用。由于本发明的离子液体具有无挥发性以及高热安定性，因此有助于离子液体的回收，并达到再次使用的目的。
薄膜
粘液组成物可应用于薄膜的制作，粘液组成物中的高分子材料例如是纤维素、木质纤维素、半纤维素、木质素、多醣体、几丁质(甲壳素)、壳聚醣或以上的混合物。或者，高分子材料例如是聚乙烯、聚丙烯、聚氨酯、聚酰胺、聚己内酰胺、聚对苯二甲酰对苯二胺、聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二酯或以上的混合物。
详细而言，可以将粘液组成物涂布于玻璃基材。接着，静置于水中数分钟。利用水将离子液体置换后，即可形成薄膜。上述由高分子材料制成的薄膜可作为过滤材料、绝缘材料、透明材料或填充材料等。
<实验>
离子液体的制备：
首先，将咪唑(imidazole)以及氢氧化钾(KOH)加入乙腈(acetonitrile)中，再加入2-(2-氯乙氧基)乙醇(2-(2-chloroethoxy)ethanol)，并加热回流12小时。
接着，将2-[2-(1氢-咪唑-1-基)乙氧基]乙醇(2-[2-(1H-imidazol-1-yl)ethoxy]ethanol)溶于甲苯(toluene)中，缓慢加入丙烷磺内酯(propanesultone)，于室温下反应2小时。反应结束后可得到离子液体3-{1-[2-(2-羟基乙氧基)乙基]-1氢-咪唑-3-鎓-3-基}丙烷-1-磺酸根(3-{1-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-1H-imidazol-3-ium-3-yl}propane-1-sulfonate)。
粘液组成物的制备：
将棉纤维素加入前述制备完成的离子液体中，并将此混合物在70℃至85℃的温度下加热数小时后，可得到淡黄色澄清的纤维素粘液组成物。于85℃，纤维素粘液组成物中纤维素的溶解量大约可达25wt％。
纤维素薄膜的制备：
将15wt％纤维素粘液组成物涂布于玻璃基材。接着，静置于水中2分钟至10分钟。于室温下利用水将离子液体置换后，即可形成透明纤维素薄膜。
综上所述，本发明的离子液体具有带正电的含氮五圆环以及高极性的侧链基团，因此能有效与高分子材料之间形成键结，以具备良好的溶解度。此外，本发明的粘液组成物是将高分子材料溶解于上述的离子液体中所形成。由于本发明的离子液体具有良好的溶解度、热安定性以及化学安定性，而且以离子液体作为溶剂不需另外添加安定剂，因此有利于回收再利用。此外，本发明的粘液组成物的溶解温度低，因此不易造成高分子材料的降解。
虽然本发明已以实施例揭示如上，但其并非用以限定本发明，任何所属技术领域中的技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，当可作适当改动和同等替换，故本发明的保护范围应当以本申请权利要求所界定的范围为准。
Claims (20)
1.一种离子液体，其特征在于，该离子液体包括式1所示的结构：
其中，R1为含有-O-的醇基且具有2至10个碳原子、含有-CO-的醇基且具有2至10个碳原子或是同时含有-O-与-CO-的醇基且具有2至10个碳原子，R2为-CxHySO3H、-CxHyPO3H、-CxHyCOOH、-CxHySO3 -、-CxHyPO3 -或-CxHyCOO-，x为1至6，y为2至12。
2.根据权利要求1所述的离子液体，其特征在于，该离子液体包括式2所示的结构：
其中，n为1至5，R2为-CxHySO3 -、-CxHyPO3 -或-CxHyCOO-，x为1至6，y为2至12。
3.根据权利要求2所述的离子液体，其特征在于，该离子液体如式3所示：
(式3)
其中，n为1至5。
4.根据权利要求3所述的离子液体，其特征在于，该离子液体如式4所示：
5.根据权利要求2所述的离子液体，其特征在于，该离子液体包括式5所示的结构：
其中，R1为含有-O-的醇基且具有2至10个碳原子、含有-CO-的醇基且具有2至10个碳原子或是同时含有-O-与-CO-的醇基且具有2至10个碳原子。
6.根据权利要求1所述的离子液体，其特征在于，该离子液体包括式6所示的结构：
其中，n为1至5，R2为-CxHySO3H、-CxHyPO3H或-CxHyCOOH，x为1至6，y为2至12。
7.根据权利要求6所述的离子液体，其特征在于，该离子液体还包括一阴离子，该阴离子包括Cl-、Br-、I-、ClO4 -、BF4 -、PF6 -、AsF6 -、SbF6 -、NO3 -、NO2 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、CF3CO2 -、CO3 2-、柠檬酸根或具有1至6个碳原子的羧酸根。
8.根据权利要求6所述的离子液体，其特征在于，该离子液体包括式7所示的结构：
其中，n为1至5。
9.一种粘液组成物，其特征在于，该粘液组成物包括：
至少一高分子材料；以及
至少一离子液体，该高分子材料溶解于该离子液体中，其中，该离子液体包括式1所示的结构：
其中，R1为含有-O-的醇基且具有2至10个碳原子、含有-CO-的醇基且具有2至10个碳原子或是同时含有-O-与-CO-的醇基且具有2至10个碳原子，R2为-CxHySO3H、-CxHyPO3H、-CxHyCOOH、-CxHySO3 -、-CxHyPO3 -或-CxHyCOO-，x为1至6，y为2至12。
10.根据权利要求9所述的粘液组成物，其特征在于，该粘液组成物中的该高分子材料含量为0.01wt％至35wt％。
11.根据权利要求9所述的粘液组成物，其特征在于，该粘液组成物中的该高分子材料的含量为5wt％至25wt％。
12.根据权利要求9所述的粘液组成物，其特征在于，该离子液体包括式2所示的结构：
其中，n为1至5，R2为-CxHySO3 -、-CxHyPO3 -或-CxHyCOO-，x为1至6，y为2至12。
13.根据权利要求12所述的粘液组成物，其特征在于，该离子液体如式3所示：
(式3)
其中，n为1至5。
14.根据权利要求13所述的粘液组成物，其特征在于，该离子液体如式4所示：
(式4)。
15.根据权利要求12所述的粘液组成物，其特征在于，该离子液体包括式5所示的结构：
其中，R1为含有-O-的醇基且具有2至10个碳原子、含有-CO-的醇基且具有2至10个碳原子或是同时含有-O-与-CO-的醇基且具有2至10个碳原子。
16.根据权利要求9所述的粘液组成物，其特征在于，该离子液体包括式6所示的结构：
其中，n为1至5，R2为-CxHySO3H、-CxHyPO3H或-CxHyCOOH，x为1至6，y为2至12。
17.根据权利要求16所述的粘液组成物，其特征在于，该离子液体还包括一阴离子，该阴离子包括Cl-、Br-、I-、ClO4 -、BF4 -、PF6 -、AsF6 -、SbF6 -、NO3 -、NO2 -、SO4 2-、HSO4 -、PO4 3-、HPO4 2-、H2PO4 -、CF3CO2 -、CO3 2-、柠檬酸根或具有1至6个碳原子的羧酸根。
18.根据权利要求16所述的粘液组成物，其特征在于，该离子液体包括式7所示的结构：
其中，n为1至5。
19.根据权利要求9项所述的粘液组成物，其特征在于，该高分子材料包括纤维素、木质纤维素、半纤维素、木质素、多醣体、几丁质、壳聚醣或以上的混合物。
20.根据权利要求9所述的粘液组成物，其特征在于，该高分子材料包括聚乙烯、聚丙烯、聚氨酯、聚酰胺、聚己内酰胺、聚对苯二甲酰对苯二胺、聚酰亚胺、聚对苯二甲酸乙二酯或以上的混合物。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20140611 |
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |