CN103789774A - 一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法 - Google Patents

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张秀华
李鹏飞
万振涛
刘全华
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Abstract

一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，操作步骤是：首先将咪唑啉与硫脲混合加入溶剂，在氮气保护环境加热反应得到硫脲基咪唑啉；然后加入对氨基苯磺酸得到咪唑啉衍生物；最后用丙酮或乙醇重结晶得淡黄色固体粉末成品。咪唑啉与硫脲、对氨基苯磺酸反应的摩尔比为1:0.9~1.2:0.8~1.0。溶剂为二甲苯，加入量约为三种原料物质体积的1.0~1.5倍。咪唑啉与硫脲的反应温度为90~110℃。咪唑啉与硫脲的反应时间为1~5h。硫脲基咪唑啉与对氨基苯磺酸的反应温度为110~140℃。硫脲基咪唑啉与对氨基苯磺酸的反应时间为1~3h。该咪唑啉衍生物是由咪唑啉、硫脲、对氨基苯磺酸通过两步反应合成，缓蚀效果好。

Description

一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种水处理药剂的制备方法，尤其涉及一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法。
背景技术
咪唑啉学名间二氮杂环戊烯，是白色针状固体或白色乳状液体。合成初期，咪唑啉主要应用于印染和纺织业，随着人们对它研究的逐步深入，发现咪唑啉在酸性条件下有十分优良的缓蚀性能，首次作为缓蚀剂使用是在1946年9月，是一种咪唑啉及其盐的碳氧化合物。人们所说的咪唑啉类缓蚀剂是以咪唑啉为中间体经过改性的咪唑啉类衍生物，它是锅炉酸洗、油田水处理过程中常用的一种缓蚀剂。在美国各油田使用的有机缓蚀剂以咪唑啉类物质为最多。
咪唑啉类缓蚀剂具有极性基团的中心原子N、O、S等有未共用的孤对电子，而金属表面存在空的d轨道时，中心电子的孤对电子就会与金属中的空d轨道相互作用形成配位键，使缓蚀剂分子吸附于金属表面形成一层致密的化学膜。一般的咪唑啉类物质就是这种供电子型缓蚀剂。
现在关于咪唑啉的合成制备工艺已经比较成熟，但是对其衍生物的研究还远没有形成系统，仍停留在实验室合成阶段，没有形成一个具有规模的工业化产业。
发明内容
本发明的目的是提供一种能够进行规模化工业生产、缓蚀效果优良的咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，操作步骤是：首先咪唑啉与硫脲混合加入溶剂，在氮气保护环境加热反应得到硫脲基咪唑啉；然后加入对氨基苯磺酸得到咪唑啉衍生物；最后用丙酮或乙醇重结晶得淡黄色固体粉末成品。
上述的目标产物咪唑啉衍生物具有结构式：
Figure 201410025100X100002DEST_PATH_IMAGE002
其中式中R为C4~17的饱和或不饱和脂肪烃基团或芳香烃基团。
上述的咪唑啉与硫脲、对氨基苯磺酸反应的摩尔比为1:0.9~1.2:0.8~1.0。
上述的溶剂为二甲苯，加入量约为三种原料物质体积的1.0~1.5倍。
上述的咪唑啉与硫脲反应温度为90~110℃。
上述的咪唑啉与硫脲的反应时间为1~5h。
上述的硫脲基咪唑啉与对氨基苯磺酸反应的温度为110~140℃。
上述的硫脲基咪唑啉与对氨基苯磺酸反应的时间为1~3h。
该咪唑啉衍生物是由咪唑啉、硫脲、对氨基苯磺酸通过两步反应合成，通过本发明所述方法生成的咪唑啉衍生物具有氮二五元环基团、硫脲基团、对氨基苯磺酸基团。本发明咪唑啉衍生物具有缓蚀效果好、用量少、制备简单、低毒、对环境污染小等优点，是一种绿色的缓蚀剂；该咪唑啉衍生物缓蚀剂分子具有较好的抗H2S、CO2腐蚀的缓蚀性能，其缓蚀效率＞90%，是锅炉用水、循环冷却水及油田注水优良的缓蚀剂。相较传统咪唑啉缓蚀剂，本咪唑啉衍生物缓蚀效率提高30%以上；该咪唑啉衍生物与其它缓蚀阻垢剂复配效果好。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步描述：
实施例1
一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，操作步骤是：将1mol的1-氨乙基-2-丁基咪唑啉、1.05mol硫脲及350ml二甲苯加入到反应器中，搅拌，加热至90℃，保持温度90~110℃反应1.5h得硫脲基咪唑啉；将上述反应体系提高温度至120℃，加入1.0mol对氨基苯磺酸，保持温度110~140℃反应1h，得黄色粘稠液体即为目标产物；将上述所得产物用乙醇重结晶，离心干燥得淡黄色固体粉末即为本发明所述咪唑啉衍生物。
实施例2
一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，操作步骤是：将1mol的1-氨乙基-2-己基咪唑啉、1.08mol硫脲及350ml二甲苯加入到反应器中，搅拌，加热至95℃，保持温度90~110℃反应2.0h得硫脲基咪唑啉；将上述反应体系提高温度至120℃，加入1.0mol对氨基苯磺酸，保持温度110~140℃反应1h，得黄色粘稠液体即为目标产物；将上述所得产物用乙醇重结晶，离心干燥得淡黄色固体粉末即为本发明所述咪唑啉衍生物。
实施例3
一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，操作步骤是：将1mol的1-氨乙基-2-苯乙基咪唑啉、1.08mol硫脲及380ml二甲苯加入到反应器中，搅拌，加热至100℃，保持温度90~110℃反应2.5h得硫脲基咪唑啉；将上述反应体系提高温度至120℃，加入0.95mol对氨基苯磺酸，保持温度110~140℃反应1.5h，得黄色粘稠液体即为目标产物；将上述所得产物用丙酮重结晶，离心干燥得淡黄色固体粉末即为本发明所述咪唑啉衍生物。
实施例4
一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，操作步骤是：将1mol的1-氨乙基-2-月桂基咪唑啉、1.1mol硫脲及380ml二甲苯加入到反应器中，搅拌，加热至100℃，保持温度90~110℃反应2.5h得硫脲基咪唑啉；将上述反应体系提高温度至120℃，加入0.95mol对氨基苯磺酸，保持温度110~140℃反应2.0h，得黄色粘稠液体即为目标产物；将上述所得产物用丙酮重结晶，离心干燥得淡黄色固体粉末即为本发明所述咪唑啉衍生物。
上面所述的实施例仅仅是对本发明的优选实施方式进行描述，并非对本发明的构思和范围进行限定，在不脱离本发明设计构思的前提下，本领域中普通工程技术人员对本发明的技术方案作出的各种变型和改进，均应落入本发明的保护范围，本发明请求保护的技术内容，已经全部记载在权利要求书中。

Claims (9)

1.一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是，操作步骤为：首先将咪唑啉与硫脲混合加入溶剂，在氮气保护环境加热反应得到硫脲基咪唑啉；然后加入对氨基苯磺酸得到目标产物；最后用丙酮或乙醇重结晶得淡黄色固体粉末成品。
2.根据权利要求1所述的一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是：所述产物咪唑啉衍生物的结构式为：
Figure 201410025100X100001DEST_PATH_IMAGE002
。
3.根据权利要求2所述的一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是：所述产物咪唑啉衍生物的结构式中R为C4~17的饱和或不饱和脂肪烃基团或芳香烃基团。
4.根据权利要求1所述的一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是：所述咪唑啉与硫脲、对氨基苯磺酸反应的摩尔比为1:0.9~1.2:0.8~1.0。
5.根据权利要求1所述的一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是：所述的溶剂为二甲苯，加入量约为所述三种原料物质体积的1.0~1.5倍。
6.根据权利要求1所述的一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是：所述咪唑啉与所述硫脲的反应温度为90~110℃。
7.根据权利要求1所述的一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是：所述咪唑啉与所述硫脲的反应时间为1~5h。
8.根据权利要求1所述的一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是：所述硫脲基咪唑啉与所述对氨基苯磺酸的反应温度为110~140℃。
9.根据权利要求1所述的一种咪唑啉衍生物缓蚀剂的制备方法，其特征是：所述硫脲基咪唑啉与所述对氨基苯磺酸的反应时间为1~3h。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104480473A (zh) * 2014-11-14 2015-04-01 华中科技大学 一种固体缓蚀剂及其制备方法
CN113667983A (zh) * 2021-07-21 2021-11-19 国家石油天然气管网集团有限公司 一种输油站场用复合咪唑啉缓蚀剂及其制备方法
CN117466818A (zh) * 2023-12-26 2024-01-30 潍坊弘润新材料有限公司 一种无溶剂法制备2-芳基咪唑啉类化合物的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5750877B2 (zh) * 1973-09-07 1982-10-29
US4622404A (en) * 1980-06-19 1986-11-11 Petrolite Corporation Imidazoline compounds containing sulfur and amino groups
WO2000066810A1 (en) * 1999-05-03 2000-11-09 Betzdearborn Inc. Method and composition for inhibiting corrosion in aqueous systems
CN101050537A (zh) * 2006-04-04 2007-10-10 中国石油天然气股份有限公司 一种抑制金属腐蚀的缓蚀剂及其制备方法
CN101367765A (zh) * 2008-09-18 2009-02-18 中国海洋大学 咪唑啉衍生物及其制备方法和作为气液双相缓蚀剂的应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5750877B2 (zh) * 1973-09-07 1982-10-29
US4622404A (en) * 1980-06-19 1986-11-11 Petrolite Corporation Imidazoline compounds containing sulfur and amino groups
WO2000066810A1 (en) * 1999-05-03 2000-11-09 Betzdearborn Inc. Method and composition for inhibiting corrosion in aqueous systems
CN101050537A (zh) * 2006-04-04 2007-10-10 中国石油天然气股份有限公司 一种抑制金属腐蚀的缓蚀剂及其制备方法
CN101367765A (zh) * 2008-09-18 2009-02-18 中国海洋大学 咪唑啉衍生物及其制备方法和作为气液双相缓蚀剂的应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
胡松青: "高含H2S、CO2油气田缓蚀剂的设计与合成", 《中国博士学位论文全文数据库工程科技1辑》, no. 7, 15 July 2011 (2011-07-15) *
胡松青等: "咪唑啉衍生物缓蚀剂的定量构效关系及分子设计", 《物理化学学报》, vol. 25, no. 12, 31 December 2009 (2009-12-31) *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104480473A (zh) * 2014-11-14 2015-04-01 华中科技大学 一种固体缓蚀剂及其制备方法
CN104480473B (zh) * 2014-11-14 2017-02-22 华中科技大学 一种固体缓蚀剂及其制备方法
CN113667983A (zh) * 2021-07-21 2021-11-19 国家石油天然气管网集团有限公司 一种输油站场用复合咪唑啉缓蚀剂及其制备方法
CN117466818A (zh) * 2023-12-26 2024-01-30 潍坊弘润新材料有限公司 一种无溶剂法制备2-芳基咪唑啉类化合物的方法
CN117466818B (zh) * 2023-12-26 2024-04-26 潍坊弘润新材料有限公司 一种无溶剂法制备2-芳基咪唑啉类化合物的方法

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