CN103755581B - 一种d,l-亮氨酸的拆分方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种D,L-亮氨酸的拆分方法，其特征在于包括以下步骤：A、将D，L-亮氨酸溶解在摩尔浓度为0.1～2.0mol·L-1的酸溶液中，得到混合液；B、往步骤A中的混合液中加入体积浓度为5%～80%的β-萘磺酸水溶液，混合均匀，在0～30℃下放置1～48h，过滤得L-亮氨酸萘磺酸盐结晶和滤液；C、将步骤B中的L-亮氨酸萘磺酸盐结晶悬浮于吡啶乙醇溶液中，搅拌过滤，得L-亮氨酸；D、将步骤B中的滤液浓缩结晶得到D-亮氨酸。本发明的目的是为了克服现有技术中的不足之处，提供一种方法简单，生产成本低的D,L-亮氨酸的拆分方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种D,L-亮氨酸的拆分方法。
背景技术
亮氨酸（Leucine，简称Leu）又称白氨酸、α-氨基-γ-甲基戊酸、α-氨基异己酸。L-亮氨酸是人体必需氨基酸之一，可作为营养增补剂，可配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂，降血糖剂，植物生长促进剂，可用作香料。还被广泛应用于食品及饲料添加剂等领域。
目前，氨基酸的主要拆分方法有生物化学拆分法、萃取拆分法和化学拆分法等。专利CN1551922报道C·萨拉尼亚等人用戊二酰基7-ACA酰基转移酶拆分氨基酸外消旋混合物，回收氨基酸的一种对映体。生物化学拆分法条件温和、操作方便，但是酶制剂品种有限且不稳定，不利于保存和运输，价格较高而受到限制；专利CN101016251报道了孙国新等人利用D-酒石酸二烷基酯萃取拆分苯丙氨酸的方法，在铜离子的协助下，D-酒石酸二烷基酯与苯丙氨酸两种异构体稳定常数不同，通过选择合适的稀释剂，控制水相pH和温度等条件逆流萃取实现苯丙氨酸的拆分。萃取拆分法产率不高，且有机溶剂残留量大；目前，工业上应用最广泛的方法为化学拆分法，其工艺相对比较成熟。如专利CN101012181A报道的揭元萍等人以L-二苯甲酰酒石酸为拆分剂，对D,L-对氯苯丙氨酸进行拆分得到L-对氯苯丙氨酸和D-对氯苯丙氨酸。专利CN1876628报道了马云峰等人以右旋二苯甲酰酒石酸和左旋二苯甲酰酒石酸为拆分剂，拆分得到左旋半胱氨酸和右旋半胱氨酸。化学拆分法具有拆分剂选择性多、成本低廉、操作简单，且易实现工业化生产，从而倍受研究者的关注。
目前，关于D,L-亮氨酸拆分方法的报道较少。因此，开发一种操作简便，生产成本低廉的D,L-亮氨酸的拆分方法，对于L-亮氨酸和D-亮氨酸的生产和拆分具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的是为了克服现有技术中的不足之处，提供一种方法简单，生产成本低的D,L-亮氨酸的拆分方法。
为了达到上述目的，本发明采用以下方案：
一种D,L-亮氨酸的拆分方法，其特征在于包括以下步骤：
A、将D，L-亮氨酸溶解在摩尔浓度为0.1～2.0mol·L-1的酸溶液中，得到混合液；
B、往步骤A中的混合液中加入体积浓度为5%～80%的β-萘磺酸水溶液，混合均匀，在0～30℃下放置1～48h，过滤得L-亮氨酸萘磺酸盐结晶和滤液；
C、将步骤B中的L-亮氨酸萘磺酸盐结晶悬浮于吡啶乙醇溶液中，搅拌过滤，得L-亮氨酸；
D、将步骤B中的滤液浓缩结晶得到D-亮氨酸。
如上所述的一种D,L-亮氨酸的拆分方法，其特征在于步骤A中所述的酸溶液为盐酸溶液。
如上所述的一种D,L-亮氨酸的拆分方法，其特征在于步骤B中所述β-萘磺酸与L-亮氨酸的摩尔比为1:10～10:1。
如上所述的一种D,L-亮氨酸的拆分方法，其特征在于步骤C中所述吡啶乙醇溶液由乙醇与吡啶按体积比1:5～10:1混合而成。
如上所述的一种D,L-亮氨酸的拆分方法，其特征在于步骤C所述L-亮氨酸萘磺酸盐结晶与吡啶乙醇溶液的质量体积比为1:1～1:10。
如上所述的一种D,L-亮氨酸的拆分方法，其特征在于步骤C中L-亮氨酸萘磺酸盐在乙醇吡啶混合溶液中搅拌时间为5～60h，搅拌温度为0～70℃。
如上所述的一种D,L-亮氨酸的拆分方法，其特征在于步骤C中L-亮氨酸萘磺酸盐结晶悬浮于吡啶乙醇溶液中，搅拌过滤后用无水乙醇和乙醚洗涤。
综上所述，本发明的有益效果：
1.本发明方法简单，设备投入少，容易操作，生产成本低。
2.产品质量好，含量达到98.5%以上；产品收率高。
3.本发明采用的拆分剂回收简单且可再利用，残留少，拆分效率高。
具体实施方式
下面结合具体实施方式对本发明做进一步描述：
实施例1
称取10.06g经测定含量为82%的L-亮氨酸溶于85mL浓度为1mol·L-1盐酸，再称取25gβ-萘磺酸溶解于20mL水中，然后将两个溶液混合均匀。在0℃下放置24h后，滤出L-亮氨酸萘磺酸盐。重结晶，干燥得L-亮氨酸萘磺酸盐。产量20.91g。
20.9gL-亮氨酸萘磺酸盐悬浮于100mL无水乙醇中，加入20mL吡啶。室温下搅拌48h后过滤L-亮氨酸沉淀物，用无水乙醇和乙醚洗涤，干燥的L-亮氨酸粗品。L-亮氨酸粗品精制后得纯品L-亮氨酸，真空干燥干燥。产量7.56g，产率91.6%。
实施例2
称取20.03gD,L-亮氨酸溶于180mL浓度为1mol·L-1盐酸，再称取45gβ-萘磺酸溶解于50mL水中，然后将两个溶液混合均匀。在0℃下放置24小时后，过滤，母液浓缩结晶，精制后干燥得D-亮氨酸，产量9.43g，产率94.2%。滤出的L-亮氨酸萘磺酸盐。重结晶，干燥得L-亮氨酸萘磺酸盐。产量25.85g。
25.85gL-亮氨酸萘磺酸盐悬浮于120mL无水乙醇中，加入30mL吡啶。室温下搅拌48小时后过滤L-亮氨酸沉淀物，用无水乙醇和乙醚洗涤，干燥的L-亮氨酸粗品。L-亮氨酸粗品精制后得纯品L-亮氨酸，真空干燥干燥。产量9.17g，产率91.6%。
实施例3
称取200gD,L-亮氨酸溶于1500mL浓度为1mol·L-1盐酸，再称取200gβ-萘磺酸溶解于250mL水中，然后将两个溶液混合均匀。在0℃下放置24h后，过滤，母液浓缩结晶，精制后干燥得D-亮氨酸，产量92.3g，产率92.3%。滤出的L-亮氨酸萘磺酸盐。重结晶，干燥得L-亮氨酸萘磺酸盐。产量256.11g。
256.11gL-亮氨酸萘磺酸盐悬浮于1500mL无水乙醇中，加入350mL吡啶。室温下搅拌48h后过滤L-亮氨酸沉淀物，用无水乙醇和乙醚洗涤，干燥的L-亮氨酸粗品。L-亮氨酸粗品精制后得纯品L-亮氨酸，真空干燥干燥。产量91.5g，产率91.5%。
实施例4
本发明一种D,L-亮氨酸的拆分方法，包括以下步骤：
A、将D，L-亮氨酸溶解在摩尔浓度为0.1mol·L-1的盐酸溶液中，得到混合液；
B、往步骤A中的混合液中加入体积浓度为5%的β-萘磺酸水溶液，混合均匀，在0℃下放置1h，过滤得L-亮氨酸萘磺酸盐结晶和滤液；
C、将步骤B中的L-亮氨酸萘磺酸盐结晶悬浮于吡啶乙醇溶液中，搅拌过滤，得L-亮氨酸；
D、将步骤B中的滤液浓缩结晶得到D-亮氨酸。
其中步骤B中所述β-萘磺酸与L-亮氨酸的摩尔比为1:10。步骤C中所述吡啶乙醇溶液由乙醇与吡啶按体积比1:5混合而成。步骤C所述L-亮氨酸萘磺酸盐结晶与吡啶乙醇溶液的质量体积比为1:1。步骤C中L-亮氨酸萘磺酸盐在乙醇吡啶混合溶液中搅拌时间为5h，搅拌温度为0℃。步骤C中L-亮氨酸萘磺酸盐结晶悬浮于吡啶乙醇溶液中，搅拌过滤后用无水乙醇和乙醚洗涤。
实施例5
本发明一种D,L-亮氨酸的拆分方法，包括以下步骤：
A、将D，L-亮氨酸溶解在摩尔浓度为2.0mol·L-1的盐酸溶液中，得到混合液；
B、往步骤A中的混合液中加入体积浓度为80%的β-萘磺酸水溶液，混合均匀，在30℃下放置48h，过滤得L-亮氨酸萘磺酸盐结晶和滤液；
C、将步骤B中的L-亮氨酸萘磺酸盐结晶悬浮于吡啶乙醇溶液中，搅拌过滤，得L-亮氨酸；
D、将步骤B中的滤液浓缩结晶得到D-亮氨酸。
其中步骤B中所述β-萘磺酸与L-亮氨酸的摩尔比为10:1。步骤C中所述吡啶乙醇溶液由乙醇与吡啶按体积比10:1混合而成。步骤C所述L-亮氨酸萘磺酸盐结晶与吡啶乙醇溶液的质量体积比为1:10。步骤C中L-亮氨酸萘磺酸盐在乙醇吡啶混合溶液中搅拌时间为60h，搅拌温度为70℃。步骤C中L-亮氨酸萘磺酸盐结晶悬浮于吡啶乙醇溶液中，搅拌过滤后用无水乙醇和乙醚洗涤。
实施例6
本发明一种D,L-亮氨酸的拆分方法，包括以下步骤：
A、将D，L-亮氨酸溶解在摩尔浓度为1.0mol·L-1的盐酸溶液中，得到混合液；
B、往步骤A中的混合液中加入体积浓度为30%的β-萘磺酸水溶液，混合均匀，在10℃下放置24h，过滤得L-亮氨酸萘磺酸盐结晶和滤液；
C、将步骤B中的L-亮氨酸萘磺酸盐结晶悬浮于吡啶乙醇溶液中，搅拌过滤，得L-亮氨酸；
D、将步骤B中的滤液浓缩结晶得到D-亮氨酸。
其中步骤B中所述β-萘磺酸与L-亮氨酸的摩尔比为1:1。步骤C中所述吡啶乙醇溶液由乙醇与吡啶按体积比2:1混合而成。步骤C所述L-亮氨酸萘磺酸盐结晶与吡啶乙醇溶液的质量体积比为1:5。步骤C中L-亮氨酸萘磺酸盐在乙醇吡啶混合溶液中搅拌时间为40h，搅拌温度为30℃。步骤C中L-亮氨酸萘磺酸盐结晶悬浮于吡啶乙醇溶液中，搅拌过滤后用无水乙醇和乙醚洗涤。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (1)
1.一种D,L-亮氨酸的拆分方法，其特征在于包括以下步骤：
称取10.06g经测定含量为82％的L-亮氨酸溶于85mL浓度为1mol·L-1盐酸，再称取25gβ-萘磺酸溶解于20mL水中，然后将两个溶液混合均匀 ，在0℃下放置24h后，滤出L-亮氨酸萘磺酸盐 ，重结晶，干燥得L-亮氨酸萘磺酸盐；产量20.91g；
20.9gL-亮氨酸萘磺酸盐悬浮于100mL无水乙醇中，加入20mL吡啶 ，室温下搅拌48h后过滤L-亮氨酸沉淀物，用无水乙醇和乙醚洗涤，干燥 得L-亮氨酸粗品 ；L-亮氨酸粗品精制后得纯品L-亮氨酸，真空干燥 ，；产量7.56g，产率91.6％。
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