CN103694990A - 一种希夫碱锌离子、镁离子荧光探针及制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种希夫碱锌离子、镁离子荧光探针及制备方法，其采用无水乙醇作为溶剂，将四-（二乙胺基）-水杨醛溶解于反应瓶中，升温至70℃-80℃；采用无水乙醇作为溶剂，将对苯二胺溶解后，逐滴加入反应瓶，回流反应7-8小时；对反应后的混合液通过过滤、干燥除去溶剂，得到希夫碱锌离子、镁离子荧光探针。该方法简单，操作方便快捷，需要的中间体成本低廉，反应过程容易控制，产品易于分离、收率高、纯度高。该荧光探针对锌离子和镁离子具有特有的识别性能，在传感器技术、光化学和电致发光器件等方面具有应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及希夫碱合成领域，尤其涉及一种用于检测锌离子、镁离子的荧光探针及制备方法。
背景技术
随着社会的发展，环境污染问题是全球共同关注的一个热点。例如铅、镉、汞等剧毒重金属在当前工业生产中具有较广泛的应用，然而当它们以阳离子形式随工业废水或者烟尘排放到自然界后，对大气及整个水系的污染严重，给生态系统和人类生存环境造成巨大的危害。另外，阳离子在许多生命过程中也起着重要作用，如锌离子是人体内含量较多的金属离子，在诸如基因转录、金属酶调控、神经信号传输等许多生命过程中起着关键性作用。因此，对阳离子检测的研究已成为当今整个化学学科的重要领域之一，发展高效、便捷的检测阳离子的方法对生命科学、医学、环境科学以及工农业生产等都有重要的意义。
在诸多的检测识别方法中，灵敏度高、选择性好、成本低、易操作的希夫碱荧光分子探针成为人们研究的热点。希夫碱类化合物其合成原料易得、便于在配合物中引入适当的衍生物基团，合成条件不是很苛刻，合成产率比较高，后期处理工艺简单等优点，其具有很大的研究潜力，未来应用前景广阔。
发明内容
本发明的目的在于提供一种希夫碱锌离子、镁离子荧光探针及制备方法，其制备工艺较为简单，对锌离子及镁离子识别效果显著，是一种理想的可应用于锌离子和镁离子现场检测的传感分子。
为实现上述技术目的，本发明采用以下技术方案：一种希夫碱锌离子、镁离子荧光探针，由四-（二乙胺基）-水杨醛与对苯二胺反应制得，其分子式为:
一种希夫碱锌离子、镁离子荧光探针的制备方法，包括如下步骤：
1）采用无水乙醇作为溶剂，将四-（二乙胺基）-水杨醛溶解于反应瓶中，升温至70℃-80℃；
2）采用无水乙醇作为溶剂，将对苯二胺溶解后，逐滴加入反应瓶，回流反应7-8小时；
3）对反应后的混合液通过过滤、干燥除去溶剂，得到希夫碱锌离子、镁离子荧光探针。
步骤1、2中，四-（二乙胺基）-水杨醛与对苯二胺用量的摩尔比为：9:4。
步骤1中，四-（二乙胺基）-水杨醛溶于无水乙醇后的浓度为0.20-0.25mol/L。
步骤2中，对苯二胺溶于无水乙醇后的浓度为0.15-0.25mol/L。
上述制备工艺中的合成路线为：
本发明具有以下有益效果：其制备方法简单，操作方便快捷，需要的中间体成本低廉，反应过程容易控制，产品易于分离、收率高、纯度高。该荧光探针对锌离子和镁离子具有特有的识别性能，在传感器技术、光化学和电致发光器件等方面具有应用前景。
附图说明
图1为本荧光探针在不同金属离子存在下的荧光光谱。
具体实施方式
实施例一
取4.5mmol（0.8685g）四-（二乙胺基）-水杨醛溶于20ml无水乙醇至反应瓶，升温至70℃；将2mmol（0.216g）对苯二胺溶于10ml无水乙醇中，逐滴加入反应瓶，回流反应8小时；过滤干燥得到基于对苯二胺的N-二乙胺基水杨醛希夫碱，即希夫碱锌离子、镁离子荧光探针。
实施例二
取4.5mmol（0.8685g）四-（二乙胺基）-水杨醛溶于21ml无水乙醇至反应瓶，升温至80℃；将2mmol（0.216g）对苯二胺溶于12ml无水乙醇中，逐滴加入反应瓶，回流反应7小时；过滤干燥得到基于对苯二胺的N-二乙胺基水杨醛希夫碱，即希夫碱锌离子、镁离子荧光探针。
实施例三
取4.5mmol（0.8685g）四-（二乙胺基）-水杨醛溶于18ml无水乙醇至反应瓶，升温至75℃；将2mmol（0.216g）对苯二胺溶于8ml无水乙醇中，逐滴加入反应瓶，回流反应7.5小时；过滤干燥得到基于对苯二胺的N-二乙胺基水杨醛希夫碱，即希夫碱锌离子、镁离子荧光探针。
图1中可清楚的看到，10倍量的锌离子加入浓度为1×10-5M的希夫碱化合物L的甲醇溶液后，尽管该化合物在520nm左右的荧光发射波长位置没有变化，但其荧光发射强度显著增加；与Zn2+加入之前相比，荧光发射强度增加了15倍。而Mg2+加入该化合物后，不仅使其在520nm位置左右荧光发射峰红移至550nm，同时还使其荧光发射强度增加了2倍。与之相对的是，其它金属离子如Ba2+、Ca2+、Co2+、Fe2+、Na+，K+，Ba2+，Cd2+，Hg2+等加入该化合物后其荧光发射性能与自由状态时相比没有多大变化；且Zn2+(或Mg2+)与其它金属离子共存时，仍旧表现出Zn2+(或Mg2+)单独存在时的荧光性质。这些结果表明：通过金属离子加入前后荧光性质的变化，基于对苯二胺的N-二乙胺基水杨醛希夫碱可作为识别Zn2+或Mg2+的荧光分子探针。
Claims (5)
1.一种希夫碱锌离子、镁离子荧光探针，其特征在于：其由四-（二乙胺基）-水杨醛与对苯二胺反应制得，其分子式为:
2.一种希夫碱锌离子、镁离子荧光探针的制备方法，其特征在于：其包括如下步骤：
1）采用无水乙醇作为溶剂，将四-（二乙胺基）-水杨醛溶解于反应瓶中，升温至70℃-80℃；
2）采用无水乙醇作为溶剂，将对苯二胺溶解后，逐滴加入反应瓶，回流反应7-8小时；
3）对反应后的混合液通过过滤、干燥除去溶剂，得到希夫碱锌离子、镁离子荧光探针。
3.根据权利要求2所述的一种希夫碱锌离子、镁离子荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤1、2中，四-（二乙胺基）-水杨醛与对苯二胺用量的摩尔比为：9:4。
4.根据权利要求2所述的一种希夫碱锌离子、镁离子荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤1中，四-（二乙胺基）-水杨醛溶于无水乙醇后的浓度为0.20-0.25mol/L。
5.根据权利要求2所述的一种希夫碱锌离子、镁离子荧光探针的制备方法，其特征在于：步骤2中，对苯二胺溶于无水乙醇后的浓度为0.15-0.25mol/L。
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