CN103408563A - 一种汞离子针对性检测的新型荧光探针及其制备方法及其用途 - Google Patents
一种汞离子针对性检测的新型荧光探针及其制备方法及其用途 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103408563A CN103408563A CN2013102826098A CN201310282609A CN103408563A CN 103408563 A CN103408563 A CN 103408563A CN 2013102826098 A CN2013102826098 A CN 2013102826098A CN 201310282609 A CN201310282609 A CN 201310282609A CN 103408563 A CN103408563 A CN 103408563A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- mercury
- fluorescence probe
- probe
- mercury ion
- novel fluorescence
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Images
Landscapes
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
本发明公开了一种汞离子针对性检测的新型荧光探针,本发明对汞离子具有高度选择性识别,该荧光分子探针具有合成容易、材料易得、收率高等优点,制得的荧光探针为非荧光性物质,可基于荧光增强或色度增强检测汞离子的浓度。
Description
技术领域
本发明属于有机分子荧光探针领域,特别是涉及一种基于席夫碱式反应的检测汞离子的新型荧光探针及其制备方法和用途。
背景技术
汞是一种有毒的银白色一价和二价重金属元素,它是常温下唯一的液体金属,游离存在于自然界并存在于辰砂、甘汞及其他几种矿中。常常用焙烧辰砂和冷凝汞蒸气的方法制取汞,它主要用于科学仪器:电学仪器、控制设备、温度计、气压计及汞锅炉、汞泵及汞气灯中,俗称“水银”。其高毒性对人类和环境造成的危害已引起全球的关注,汞元素分布广,而且单质汞和离子型的汞在环境中可以通过细菌作用转化为甲基汞,甲基汞具有亲脂性能够在食物链中积累,一旦被人体吸收,可造成产前脑损伤,认知和运动障碍,失聪和失明,引起免疫系统机能失调等危害。因此,汞离子的检测一成为研究焦点,一般测定汞离子的方法有:原子吸收光谱法、冷气原子荧光光谱法和气相色谱法。相对于传统检测方法而言,这些方法虽是一种准确可靠地方法,但是灵敏度不高,操作复杂,而且费用高,难以大规模应用。
荧光探针主要依靠荧光信号的变化,对外来检测物质进行检测,一般有荧光强度的变化和发射波长的变化,该方法简便,在灵敏性、选择性、响应时间等方面具有很大的优势,快速识别汞离子的探针在实际应用中有很重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种汞离子针对性检测的新型荧光探针及其制备方法及其用途,从而快速准确、灵敏地检测水相中的汞离子浓度。
为了实现上述目的本发明采用如下技术方案:
一种汞离子针对性检测的新型荧光探针,其特征在于,所述荧光探针的结构式(I)为:
(I)
所述的汞离子针对性检测的新型荧光探针,其特征在于:其结构式(I)中取代基R选自烷基、烷氧基、硝基、胺基中的一种。
所述的汞离子针对性检测的新型荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将摩尔比为1:5~1:20的罗丹明B与水合肼混合,加入适量有机溶剂,在78-82℃的条件下加热回流8-10小时,待到红色消失,蒸发有机溶剂,得到N-氨基-罗丹明酰胺;
(2)将N-氨基-罗丹明酰胺和与罗丹明B等摩尔的芳醛化合物溶于有机溶剂,在95-105℃的条件下加热反应10-12分钟,反应后冷却至室温,得到所述的结构式(I)的化合物。
所述的汞离子针对性检测的新型荧光探针的制备方法,其特征在于,所述芳醛化合物为苯甲醛、3-硝基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛以及4-二乙胺基苯甲醛中的一种或几种。
所述的汞离子针对性检测的新型荧光探针的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷中的一种或几种。
的汞离子针对性检测的新型荧光探针的用途,其特征在于:荧光探针溶于溶剂与汞离子溶液混合液中,显示粉红色,并产生荧光物质,所述荧光产物在590nm处具有较高的荧光效率。
所述的汞离子针对性检测的新型荧光探针的用途,其特征在于,所述溶剂为双重蒸馏水、甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃溶剂的一种或几种的混合物。
所述的汞离子针对性检测的新型荧光探针的用途,其特征在于,所述的荧光探针依据荧光性质定量检测汞离子浓度为0.01mol/L-1mol/L,所述荧光探针依据可见色度性质检测汞离子浓度为0.1-3mg/L。
本发明的有益效果:本发明对汞离子具有高度选择性识别,该荧光分子探针具有合成容易、材料易得、收率高等优点,制得的荧光探针为非荧光性物质,可基于荧光增强或色度增强检测汞离子的浓度。
附图说明
图1:Hg2+荧光探针与不同浓度Hg2+的显色反应
图2:Hg2+荧光探针与不同浓度Hg2+反应产物的荧光光谱性能
图3:Hg2+荧光探针与不同浓度Hg2+反应产物的可见光扫描谱
图4:荧光探针的Hg2+离子选择性分析
具体实施方式、
下面的实施例只是用于详细说明本发明,并不以任何方式限制发明的范围。
实施例1:
称取罗丹明B(0.5 g,1 mmol)于磨口三角烧瓶中,加入甲醇40mL,在滴入(0.2 mL,5 mmol)的水合肼,安装回流装置,80℃条件下加热回流8小时,直至红色消失,移除回流冷凝器,微微加热以蒸发溶剂,待到有深色油状液体出现,冷却,加少许二重蒸馏水,以40mL二氯甲烷多次萃取,合并有机相,以无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,得到固体物。
向三角烧瓶中加入0.25 g(0.5 mmol)N-氨基-罗丹明酰胺,加入1mmol苯甲醛溶液,混匀后滴加30ml甲醇溶液,在100℃条件下加热回流反应10分钟,减压蒸除溶剂,得汞离子检测探针化合物。
向2ml(0.5 μmol)荧光探针甲醇溶液中加入20 μL、40 μL、80 μL、160 μL、320μL、640 μL,2.8 mol/L的硫酸汞溶液,以二重蒸馏水补足到3mL,显色15分钟后测定,对系列反应体系进行荧光扫描测定,得出在激发光波长365nm,发射波长在590nm处相应最强。
将10mg/L的重金属离子:NaCl、KCl、CdCl2、HgCl2、MgSO4、FeCl3、FeSO4、CuSO4、ZnCl2与2ml的0.5 μmol的荧光探针甲醇溶液混合,可得出可见荧光探针与Hg2+具有较强的选择性识别。
实施例2:
称取罗丹明B(0.5 g,1 mmol)于磨口三角烧瓶中,加入甲醇40mL,在滴入(0.8 mL,20 mmol)的水合肼,安装回流装置,持续在80℃的条件下加热回流10小时直至红色消失,移除回流冷凝器,微微加热以蒸发溶剂,待到有深色油状液体出现,冷却,加少许二重蒸馏水,以40mL二氯甲烷多次萃取,合并有机相,以无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,得到固体物。
向三角烧瓶中加入0.38 g(0.75 mmol)N-氨基-罗丹明酰胺,加入1 mmol苯甲醛溶液混合,加入甲醇30mL,在100℃条件下加热回流反应10分钟,减压蒸除溶剂,得汞离子检测探针化合物。
向2ml(0.5 μmol)荧光探针甲醇溶液中加入20 μL、40 μL、80 μL、160 μL、320μL、640 μL,2.8 mol/L的硫酸汞溶液,以二重蒸馏水补足到3mL,显色15分钟后测定。对系列反应体系进行可见紫外光谱扫描,该生产的显色物质为粉红色,其最大吸收波长在565 nm处。
将5mg/L的重金属离子:NaCl、KCl、CdCl2、HgCl2、MgSO4、FeCl3、FeSO4、CuSO4、ZnCl2与2ml的0.5 μmol的荧光探针甲醇溶液混合,可得出可见荧光探针与Hg2+具有较强的选择性识别。
Claims (8)
2.根据权利要求1所述的汞离子针对性检测的新型荧光探针,其特征在于:其结构式(I)中取代基R选自烷基、烷氧基、硝基、胺基中的一种。
3.一种如权利要求1所述的汞离子针对性检测的新型荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)将摩尔比为1:5~1:20的罗丹明B与水合肼混合,加入适量有机溶剂,在78-82℃的条件下加热回流8-10小时,待到红色消失,蒸发有机溶剂,得到N-氨基-罗丹明酰胺;
(2)将N-氨基-罗丹明酰胺和与罗丹明B等摩尔的芳醛化合物溶于有机溶剂,在95-105℃的条件下加热反应10-12分钟,反应后冷却至室温,得到所述的结构式(I)的化合物。
4.根据权利要求3所述的汞离子针对性检测的新型荧光探针的制备方法,其特征在于,所述芳醛化合物为苯甲醛、3-硝基苯甲醛、4-甲氧基苯甲醛以及4-二乙胺基苯甲醛中的一种或几种。
5.根据权利要求3所述的汞离子针对性检测的新型荧光探针的制备方法,其特征在于,所述有机溶剂选自甲醇、乙醇、二甲基甲酰胺、乙酸乙酯、氯仿、二氯甲烷中的一种或几种。
6.一种如权利要求1的汞离子针对性检测的新型荧光探针的用途,其特征在于:荧光探针溶于溶剂与汞离子溶液混合液中,显示粉红色,并产生荧光物质,所述荧光产物在590nm处具有较高的荧光效率。
7.根据权利要求6所述的汞离子针对性检测的新型荧光探针的用途,其特征在于,所述溶剂为双重蒸馏水、甲醇、乙醇、乙腈、四氢呋喃溶剂的一种或几种的混合物。
8.根据权利要求6所述的汞离子针对性检测的新型荧光探针的用途,其特征在于,所述的荧光探针依据荧光性质定量检测汞离子浓度为0.01mol/L-1mol/L,所述荧光探针依据可见色度性质检测汞离子浓度为0.1-3mg/L。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2013102826098A CN103408563A (zh) | 2013-07-05 | 2013-07-05 | 一种汞离子针对性检测的新型荧光探针及其制备方法及其用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN2013102826098A CN103408563A (zh) | 2013-07-05 | 2013-07-05 | 一种汞离子针对性检测的新型荧光探针及其制备方法及其用途 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103408563A true CN103408563A (zh) | 2013-11-27 |
Family
ID=49601619
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN2013102826098A Pending CN103408563A (zh) | 2013-07-05 | 2013-07-05 | 一种汞离子针对性检测的新型荧光探针及其制备方法及其用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103408563A (zh) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104479671A (zh) * | 2014-12-12 | 2015-04-01 | 华南师范大学 | 用于检测水相介质和细胞内汞离子的罗丹明b双硫类荧光探针及制备与应用 |
CN105385439A (zh) * | 2015-12-01 | 2016-03-09 | 东华大学 | 检测汞离子的反应型罗丹明类荧光探针及其制备与应用 |
CN105885828A (zh) * | 2016-04-21 | 2016-08-24 | 湘潭大学 | 基于罗丹明的水溶性汞离子荧光探针的制备方法和应用 |
CN109239026A (zh) * | 2018-01-23 | 2019-01-18 | 齐齐哈尔大学 | 一种含酰胺基团荧光探针对Hg2+的荧光检测及使用方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102206223A (zh) * | 2010-03-29 | 2011-10-05 | 清华大学 | 用于水样中微量铜离子含量测定的光学探针薄膜及其专用有机染料 |
CN102603756A (zh) * | 2012-02-07 | 2012-07-25 | 天津师范大学 | 罗丹明b硫醚化合物及其制备方法与用途 |
US20130137879A1 (en) * | 2009-12-03 | 2013-05-30 | Dalian Chrpmas Bioscience Co., Ltd. | Fluorescent probe compounds, preparation method and use thereof |
-
2013
- 2013-07-05 CN CN2013102826098A patent/CN103408563A/zh active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20130137879A1 (en) * | 2009-12-03 | 2013-05-30 | Dalian Chrpmas Bioscience Co., Ltd. | Fluorescent probe compounds, preparation method and use thereof |
CN102206223A (zh) * | 2010-03-29 | 2011-10-05 | 清华大学 | 用于水样中微量铜离子含量测定的光学探针薄膜及其专用有机染料 |
CN102603756A (zh) * | 2012-02-07 | 2012-07-25 | 天津师范大学 | 罗丹明b硫醚化合物及其制备方法与用途 |
Non-Patent Citations (5)
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104479671A (zh) * | 2014-12-12 | 2015-04-01 | 华南师范大学 | 用于检测水相介质和细胞内汞离子的罗丹明b双硫类荧光探针及制备与应用 |
CN104479671B (zh) * | 2014-12-12 | 2016-06-01 | 华南师范大学 | 用于检测水相介质和细胞内汞离子的罗丹明b双硫类荧光探针及制备与应用 |
CN105385439A (zh) * | 2015-12-01 | 2016-03-09 | 东华大学 | 检测汞离子的反应型罗丹明类荧光探针及其制备与应用 |
CN105885828A (zh) * | 2016-04-21 | 2016-08-24 | 湘潭大学 | 基于罗丹明的水溶性汞离子荧光探针的制备方法和应用 |
CN105885828B (zh) * | 2016-04-21 | 2017-12-12 | 湘潭大学 | 基于罗丹明的水溶性汞离子荧光探针的制备方法和应用 |
CN109239026A (zh) * | 2018-01-23 | 2019-01-18 | 齐齐哈尔大学 | 一种含酰胺基团荧光探针对Hg2+的荧光检测及使用方法 |
CN109239026B (zh) * | 2018-01-23 | 2021-04-06 | 齐齐哈尔大学 | 一种含酰胺基团荧光探针对Hg2+的荧光检测及使用方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Qin et al. | Fluorescent sensor for selective detection of Al3+ based on quinoline–coumarin conjugate | |
Orrego-Hernández et al. | Recognition of Mg2+ by a new fluorescent “turn-on” chemosensor based on pyridyl-hydrazono-coumarin | |
Qin et al. | FRET-based rhodamine–coumarin conjugate as a Fe3+ selective ratiometric fluorescent sensor in aqueous media | |
Zheng et al. | FRET-based ratiometric fluorescent probe for Cu2+ with a new indolizine fluorophore | |
Park et al. | Highly activated Michael acceptor by an intramolecular hydrogen bond as a fluorescence turn-on probe for cyanide | |
Ahamed et al. | An integrated system of pyrene and rhodamine-6G for selective colorimetric and fluorometric sensing of mercury (II) | |
Fan et al. | 4-(8′-Hydroxyquinolin-7′-yl) methyleneimino-1-phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyzole as a fluorescent chemosensor for aluminum ion in acid aqueous medium | |
Sun et al. | Highly selective and sensitive determination of Cu2+ in drink and water samples based on a 1, 8-diaminonaphthalene derived fluorescent sensor | |
García-Beltrán et al. | Design and synthesis of a new coumarin-based ‘turn-on’fluorescent probe selective for Cu+ 2 | |
Wang et al. | A novel colorimetric and fluorescent probe for the highly selective and sensitive detection of palladium based on Pd (0) mediated reaction | |
Cheng et al. | Detection of Hg2+ by a FRET ratiometric fluorescent probe based on a novel BODIPY-RhB system | |
Wang et al. | A highly selective fluorescent probe for Al3+ based on quinoline derivative | |
Yan et al. | A colorimetric and fluorescent dual probe for palladium in aqueous medium and live cell imaging | |
Yuan et al. | FRET‐based mitochondria‐targetable dual‐excitation ratiometric fluorescent probe for monitoring hydrogen sulfide in living cells | |
Sen et al. | A water soluble FRET-based ratiometric chemosensor for Hg (ii) and S 2− applicable in living cell staining | |
Qin et al. | A sensor for selective detection of Al3+ based on quinoline Schiff-base in aqueous media | |
Shan et al. | Nitro substituted chalcone derivatives as quick-response chemosensors for cyanide anions | |
Hou et al. | The first ratiometric probe for lysine in water | |
CN103408563A (zh) | 一种汞离子针对性检测的新型荧光探针及其制备方法及其用途 | |
Chen et al. | Three hydroxy aurone compounds as chemosensors for cyanide anions | |
Wang et al. | A highly sensitive and selective naked-eye probe for detecting copper ion based on 2, 3-modified Bodipy derivatives | |
CN101851500B (zh) | 汞离子检测用氟硼染料荧光探针 | |
Sun et al. | A novel colorimetric and fluorometric probe for the detection of CN− with high selectivity in aqueous media | |
Yang et al. | Colorimetric and Highly Selective Fluorescence" Turn‐on" Detection of Cr3+ by Using a Simple Schiff Base Sensor | |
Cui et al. | Design and synthesis of a terbium (III) complex-based luminescence probe for time-gated luminescence detection of mercury (II) Ions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20131127 |