CN103613481A - 氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法 - Google Patents
氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供一种氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法，包括以下步骤：A、氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯的混合物进入相分器进行分离；B、相分离器上层氟化氢富集相进入氟化氢分离塔进行分离，塔顶组分为氟化氢与2-氯-1,1,1-三氟丙烯的共沸组成，塔釜组分为氟化氢；C、相分离器下层2-氯-1,1,1-三氟丙烯富集相进入2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔进行分离，塔顶组分为氟化氢与2-氯-1,1,1-三氟丙烯的共沸组成，塔釜组分为2-氯-1,1,1-三氟丙烯。本发明采用相分离和非均相精馏耦合技术，实现了HF与2-氯-1,1,1-三氟丙烯的有效分离。
Description
技术领域
本发明涉及一种氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法，特别是涉及2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）制备过程中原料HF和中间产物2-氯-1,1,1-三氟丙烯（HCFO-1233xf）的混合物的分离方法。
背景技术
2,3,3,3-四氟丙烯的臭氧损耗潜值为零，温室效应气体较低，被认为是HFC-134a的理想替代品。目前，以1,1,2,3-四氯丙烯和氟化氢（HF）为原料，三步反应合成2,3,3,3-四氟丙烯是2,3,3,3-四氟丙烯报道较多的合成路线。在该HFO-1234yf的制备过程中，HCFO-1233xf是重要的中间体，其与原料HF易形成共沸混合物。专利CN101607866A公开了HF与HCFO-1233xf的共沸组成，提到该共沸组成可通过萃取技术进行分离，但对其分离过程未进行报道。萃取技术分离共沸组成须引入第三种物质作为萃取剂，通常萃取剂耗量较大，难于实现HF与HCFO-1233xf的有效分离。
发明内容
本发明的目的在于克服背景技术中存在的不足，提供一种HF与HCFO-1233xf可实现有效分离的氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法。
为了实现本发明的目的，本发明利用HF与HCFO-1233xf存在的非均相共沸现象，采用液液相分离和非均相精馏耦合技术，解决了HF与HCFO-1233xf难于有效分离的问题。
为了实现上述技术任务，本发明采用如下技术方案予以实现：
本发明提供一种氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法，包括以下步骤：
A、氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯的混合物进入相分器进行分离，上层为氟化氢富集相，下层为2-氯-1,1,1-三氟丙烯富集相；
B、相分离器上层氟化氢富集相进入氟化氢分离塔进行分离，塔顶组分为氟化氢与2-氯-1,1,1-三氟丙烯的共沸组成，经冷凝、冷却后进入氟化氢分离塔回流罐，氟化氢分离塔回流罐的上层为氟化氢富集相，回流至氟化氢分离塔，下层为2-氯-1,1,1-三氟丙烯富集相，循环至相分离器，塔釜组分为氟化氢；
C、相分离器下层2-氯-1,1,1-三氟丙烯富集相进入2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔进行分离，塔顶组分为氟化氢与2-氯-1,1,1-三氟丙烯的共沸组成，经冷凝、冷却后进入2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔回流罐，2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔回流罐的上层为氟化氢富集相，循环至相分离器，下层为2-氯-1,1,1-三氟丙烯富集相，回流至2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔，塔釜组分为2-氯-1,1,1-三氟丙烯。
步骤A所述相分器的操作温度为-40℃～60℃。
步骤B所述氟化氢分离塔的操作压力为0.1MPa～1.0MPa，塔顶温度为-5℃～75℃，塔釜温度为15℃～100℃；所述的氟化氢分离塔回流罐的操作温度为-40℃～60℃。
步骤C所述2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔的操作压力为0.1MPa～1.0MPa，塔顶温度为-5℃～75℃，塔釜温度为10℃～100℃；所述的2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔回流罐的操作温度为-40℃～60℃。
温度小于60℃时，HF与HCFO-1233xf混合物的可实现相分，且HF与HCFO-1233xf混合物的相分离效果与相分离温度紧密相关。随着温度的降低，HCFO-1233xf有机相中的HF含量和HF无机相中HCFO-1233xf含量明显下降，当相分离温度低于-20℃时，HCFO-1233xf有机相中的HF质量含量小于1%。
综合考虑能耗和分离效果，HF与HCFO-1233xf混合物的相分离温度优选-20℃～0℃。因此，步骤A所述相分器、步骤B和C所述回流罐的优选操作温度为-20℃～0℃，三者温度可相同也可不同。
步骤B所述氟化氢分离塔和步骤C所述2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔的操作为共沸精馏操作，其操作压力、塔顶温度和塔釜温度之间相互关联，确定其中一个操作参数，另两个参数也可确定。综合考虑塔釜加热介质的影响，塔釜温度优选60℃～80℃。氟化氢分离塔和2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔的操作压力可相同也可不同。
步骤A所述氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯的混合物中2-氯-1,1,1-三氟丙烯的质量含量为5%～90%。
本发明的氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法，其有益的效果在于：采用相分离和非均相精馏耦合技术，实现了HF与HCFO-1233xf的有效分离。
附图说明
图1表示本发明的工艺流程示意图。图中：1～12、物料流；T1、HF分离塔；T2、HCFO-1233xf分离塔；D1、相分器；D2、HF分离塔回流罐；D3、HCFO-1233xf分离塔回流罐。
具体实施方式
结合附图1对本发明进一步说明。氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯的混合物1进入相分器D1进行分离，上层为氟化氢富集相2进入氟化氢分离塔T1进行分离，下层为2-氯-1,1,1-三氟丙烯富集相3进入2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔T2进行分离；氟化氢分离塔T1的塔顶组分4为氟化氢与2-氯-1,1,1-三氟丙烯的共沸组成，经冷凝、冷却后进入氟化氢分离塔回流罐D2进行分层，上层氟化氢富集相5回流至氟化氢分离塔T1，下层2-氯-1,1,1-三氟丙烯富集相10循环至相分离器D1，塔釜组分6为含量大于99%的氟化氢；2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔T2的塔顶组分7为氟化氢与2-氯-1,1,1-三氟丙烯的共沸组成，经冷凝、冷却后进入2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔回流罐D3，2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔回流罐D3的上层为氟化氢富集相11，循环至相分离器D1，下层为2-氯-1,1,1-三氟丙烯富集相8，回流至2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔，塔釜组分9为含量大于99%的2-氯-1,1,1-三氟丙烯。
实施例1
分析HF与HCFO-1233xf的液液相平衡数据。HF摩尔百分含量为65%的HF与HCFO-1233xf混合物加入液液相分离器，液液相分离器为两端有阀门的内径10mm、长度为200mm的透明FEP管，可清楚观察液液相分离情况。将液液相分离器垂直浸渍在恒温槽中并充入氮气使压力保持为1.0MPa，在测量温度下恒温3小时后，分析HF富集相和HCFO-1233xf富集相的组成，分析方法为：向50mL的分析钢瓶中加入20mL的5%的KOH水溶液并抽真空，然后与液液相分离器相连，取HF富集相或HCFO-1233xf富集相进入钢瓶中，晃动取样钢瓶使HF完全溶入KOH水溶液中，利用减重法计算出所取样品的质量，通过氟离子电极法分析HF的摩尔百分含量，并计算出HCFO-1233xf的摩尔百分含量。分析了-40℃～60℃温度下HF与HCFO-1233xf的液液相平衡数据，见表1。
实施例2
氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯摩尔含量分别为65%和35%的混合物以2L/h的速度进入相分离器，相分离器为25L带夹套的储罐，通过向夹套中通入冷却介质控制相分离温度为-20℃。相分离器中上层的氟化氢富集相进入氟化氢分离塔进行分离，下层的2-氯-1,1,1-三氟丙烯富集相进入HCFO-1233xf分离塔，通过控制相分离器中两相界面的位置相对稳定来控制进入氟化氢分离塔和HCFO-1233xf分离塔的流量。氟化氢分离塔和HCFO-1233xf分离塔均由5L的导热油加热再沸器、DN75mm×3000mm的填料塔和部分冷凝器组成，并配有温度、压力传感器，塔的理论塔板数约30块。氟化氢分离塔的塔顶组成经冷凝、冷却后进入回流罐，回流罐为10L带夹套的储罐，回流罐中上层氟化氢富集相回流至氟化氢分离塔，下层HCFO-1233xf富集相循环至相分离器，通过控制回流罐中总液位和两相界面的位置相对稳定来分别控制两股物流的流量。HCFO-1233xf分离塔的塔顶组成经冷凝、冷却后进入回流罐，回流罐也为10L带夹套的储罐，回流罐中上层氟化氢富集相循环至相分离器，下层HCFO-1233xf富集相回流至HCFO-1233xf分离塔，通过控制回流罐中总液位和两相界面的位置相对稳定来分别控制两股物流的流量。氟化氢分离塔的操作压力为0.5MPa，塔顶温度为46.7℃，塔釜温度为71.2℃，回流罐的操作温度为-20℃。HCFO-1233xf分离塔的操作压力为0.5MPa，塔顶温度为46.5℃，塔釜温度为64.5℃，回流罐的操作温度为-20℃。不同物料流的组成如表2所示。
表1
实施例3
与实施例2的操作基本相似，不同点是：相分器的进料为氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯摩尔含量分别为75%和25%的混合物，相分离器的温度为-40℃；氟化氢分离塔的操作压力为0.1MPa，塔顶温度为2.8℃，塔釜温度为19.5℃，回流罐的操作温度为-40℃；HCFO-1233xf分离塔的操作压力为0.1MPa，塔顶温度为-4.2℃，塔釜温度为11.8℃，回流罐的操作温度为-40℃。不同物料流的组成如表3所示。
实施例4
与实施例2的操作基本相似，不同点是：相分器的进料为氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯摩尔含量分别为50%和50%的混合物，相分离器的温度为20℃；氟化氢分离塔的操作压力为1.0MPa，塔顶温度为75.0℃，塔釜温度为99.2℃，回流罐的操作温度为20℃；HCFO-1233xf分离塔的操作压力为1.0MPa，塔顶温度为74.9℃，塔釜温度为93.5℃，回流罐的操作温度为20℃。不同物料流的组成如表4所示。
表2
| 物料 | 物料流 | HF,mol% | HCFO-1233xf,mol% |
| 进料 | 1 | 65.0 | 35.0 |
| D1中HF富集相 | 2 | 96.1 | 3.9 |
| D1中HCFO-1233xf富集相 | 3 | 4.1 | 95.9 |
| T1塔顶组分 | 4 | 44.6 | 55.4 |
| T1回流液 | 5 | 95.9 | 4.1 |
| T1塔釜组分 | 6 | 99.9 | 0.1 |
| T2塔顶物流 | 7 | 46.4 | 53.6 |
| T2回流液 | 8 | 4.2 | 95.8 |
| T2塔釜物料 | 9 | 0.4 | 99.6 |
| D2中HCFO-1233xf富集相 | 10 | 4.1 | 95.9 |
| D3中HF富集相 | 11 | 96.1 | 3.9 |
表3
| 物料 | 物料流 | HF,mol% | HCFO-1233xf,mol% |
| 进料 | 1 | 75.0 | 25.0 |
| D1中HF富集相 | 2 | 97.3 | 2.7 |
| D1中HCFO-1233xf富集相 | 3 | 2.4 | 97.6 |
| T1塔顶组分 | 4 | 52.4 | 47.6 |
| T1回流液 | 5 | 97.3 | 2.7 |
| T1塔釜组分 | 6 | 99.9 | 0.1 |
| T2塔顶物流 | 7 | 44.8 | 55.2 |
| T2回流液 | 8 | 2.5 | 97.5 |
| T2塔釜物料 | 9 | 0.4 | 99.6 |
| D2中HCFO-1233xf富集相 | 10 | 2.3 | 97.7 |
| D3中HF富集相 | 11 | 97.4 | 2.6 |
表4
| 物料 | 物料流 | HF,mol% | HCFO-1233xf,mol% |
| 进料 | 1 | 50.0 | 50.0 |
| D1中HF富集相 | 2 | 91.6 | 8.4 |
| D1中HCFO-1233xf富集相 | 3 | 11.1 | 88.9 |
| T1塔顶组分 | 4 | 50.8 | 49.2 |
| T1回流液 | 5 | 91.6 | 8.4 |
| T1塔釜组分 | 6 | 99.9 | 0.1 |
| T2塔顶物流 | 7 | 47.4 | 52.6 |
| T2回流液 | 8 | 11.1 | 88.9 |
| T2塔釜物料 | 9 | 0.2 | 99.8 |
| D2中HCFO-1233xf富集相 | 10 | 11.1 | 88.9 |
| D3中HF富集相 | 11 | 91.6 | 8.4 |
实施例5
与实施例2的操作基本相似，不同点是：相分离器的温度为0℃；氟化氢分离塔的操作压力为0.6MPa，塔顶温度为55.3℃，塔釜温度为78.6℃，回流罐的操作温度为0℃；HCFO-1233xf分离塔的操作压力为0.6MPa，塔顶温度为53.5℃，塔釜温度为71.0℃，回流罐的操作温度为0℃。不同物料流的组成如表5所示。
表5
| 物料 | 物料流 | HF,mol% | HCFO-1233xf,mol% |
| 进料 | 1 | 65.0 | 35.0 |
| D1中HF富集相 | 2 | 94.3 | 5.7 |
| D1中HCFO-1233xf富集 | 3 | 6.8 | 93.2 |
| T1塔顶组分 | 4 | 48.6 | 51.4 |
| T1回流液 | 5 | 94.4 | 5.6 |
| T1塔釜组分 | 6 | 99.9 | 0.1 |
| T2塔顶物流 | 7 | 46.6 | 53.4 |
| T2回流液 | 8 | 6.9 | 93.1 |
| T2塔釜物料 | 9 | 0.3 | 99.7 |
| D2中HCFO-1233xf富集 | 10 | 6.7 | 93.3 |
| D3中HF富集相 | 11 | 94.1 | 5.9 |
实施例6
与实施例2的操作基本相似，不同点是：相分器的进料为氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯摩尔含量分别为10%和90%的混合物，相分离器的温度为-40℃。不同物料流的组成如表6所示。
表6
| 物料 | 物料流 | HF,mol% | HCFO-1233xf,mol% |
| 进料 | 1 | 10.0 | 90.0 |
| D1中HF富集相 | 2 | 97.1 | 2.9 |
| D1中HCFO-1233xf富集相 | 3 | 2.4 | 97.6 |
| T1塔顶组分 | 4 | 44.7 | 55.3 |
| T1回流液 | 5 | 95.8 | 4.2 |
| T1塔釜组分 | 6 | 99.6 | 0.4 |
| T2塔顶物流 | 7 | 46.5 | 53.5 |
| T2回流液 | 8 | 4.2 | 95.8 |
| T2塔釜物料 | 9 | 0.4 | 99.6 |
| D2中HCFO-1233xf富集相 | 10 | 4.2 | 95.8 |
| D3中HF富集相 | 11 | 96.0 | 4.0 |
实施例7
与实施例2的操作基本相似，不同点是：相分器的进料为氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯摩尔含量分别为95%和5%的混合物，相分离器的温度为-40℃。不同物料流的组成如表7所示。
表7
| 物料 | 物料流 | HF,mol% | HCFO-1233xf,mol% |
| 进料 | 1 | 95.0 | 5.0 |
| D1中HF富集相 | 2 | 96.9 | 3.1 |
| D1中HCFO-1233xf富集相 | 3 | 2.6 | 97.4 |
| T1塔顶组分 | 4 | 44.7 | 55.3 |
| T1回流液 | 5 | 95.8 | 4.2 |
| T1塔釜组分 | 6 | 99.7 | 0.3 |
| T2塔顶物流 | 7 | 45.5 | 54.5 |
| T2回流液 | 8 | 4.2 | 95.8 |
| T2塔釜物料 | 9 | 0.5 | 99.5 |
| D2中HCFO-1233xf富集相 | 10 | 4.2 | 95.8 |
| D3中HF富集相 | 11 | 96.2 | 3.8 |
实施例8
与实施例2的操作基本相似，不同点是：相分器的进料为氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯摩尔含量分别为20%和80%的混合物。
表8
| 物料 | 物料流 | HF,mol% | HCFO-1233xf,mol% |
| 进料 | 1 | 20.0 | 80.0 |
| D1中HF富集相 | 2 | 95.8 | 4.2 |
| D1中HCFO-1233xf富集相 | 3 | 4.3 | 95.7 |
| T1塔顶组分 | 4 | 44.6 | 55.4 |
| T1回流液 | 5 | 95.8 | 4.2 |
| T1塔釜组分 | 6 | 99.7 | 0.3 |
| T2塔顶物流 | 7 | 46.4 | 53.6 |
| T2回流液 | 8 | 4.2 | 95.8 |
| T2塔釜物料 | 9 | 0.4 | 99.6 |
| D2中HCFO-1233xf富集相 | 10 | 4.1 | 95.9 |
| D3中HF富集相 | 11 | 96.1 | 3.9 |
Claims (5)
1.一种氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法，其特征在于，该方法包括：
A、氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯的混合物进入相分器进行分离，上层为氟化氢富集相，下层为2-氯-1,1,1-三氟丙烯富集相；
B、相分离器上层氟化氢富集相进入氟化氢分离塔进行分离，塔顶组分为氟化氢与2-氯-1,1,1-三氟丙烯的共沸组成，经冷凝、冷却后进入氟化氢分离塔回流罐，氟化氢分离塔回流罐的上层为氟化氢富集相，回流至氟化氢分离塔，下层为2-氯-1,1,1-三氟丙烯富集相，循环至相分离器，塔釜组分为氟化氢；
C、相分离器下层2-氯-1,1,1-三氟丙烯富集相进入2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔进行分离，塔顶组分为氟化氢与2-氯-1,1,1-三氟丙烯的共沸组成，经冷凝、冷却后进入2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔回流罐，2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔回流罐的上层为氟化氢富集相，循环至相分离器，下层为2-氯-1,1,1-三氟丙烯富集相，回流至2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔，塔釜组分为2-氯-1,1,1-三氟丙烯。
2.根据权利要求1所述的氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法，其特征在于：步骤A所述相分器的操作温度为-40℃～20℃。
3.根据权利要求1所述的氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法，其特征在于：步骤B所述氟化氢分离塔的操作压力为0.1MPa～1.0MPa，塔顶温度为-5℃～75℃，塔釜温度为15℃～100℃；所述的氟化氢分离塔回流罐的操作温度为-40℃～20℃。
4.根据权利要求1所述的氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法，其特征在于：步骤C所述2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔的操作压力为0.1MPa～1.0MPa，塔顶温度为-5℃～75℃，塔釜温度为10℃～100℃；所述的2-氯-1,1,1-三氟丙烯分离塔回流罐的操作温度为-40℃～20℃。
5.根据权利要求1所述的氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯混合物的分离方法，其特征在于：步骤A所述氟化氢和2-氯-1,1,1-三氟丙烯的混合物中2-氯-1,1,1-三氟丙烯的质量含量为5%～90%。
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