CN103608383A - 制备β-羟氨基化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及包含一个或多个β-羟胺部分的分子例如氨基硅氧烷和包含此类分子的组合物如消费品，以及用于制备和使用此类分子和此类组合物的方法。前述方法更安全、更有效，并且因此更经济。因此，前述分子可被更广泛地使用。

Description

制备β-羟氨基化合物的方法
技术领域
本申请涉及合成包含一个或多个β-羟胺部分的分子如β-羟氨基硅氧烷以及包含此类分子的组合物如消费品。
背景技术
包含一个或多个β-羟胺部分的分子包括但不限于聚(β-羟氨基)硅氧烷、聚(缩水甘油基氨基)硅氧烷、聚(β-羟基乙烯基胺)和聚(β-羟基乙烯亚胺)。此类聚合物因如柔软性、手感、抗皱性、毛发调理/卷曲控制、颜色保护性等有益效果而用于优质消费品中。遗憾的是，包含β-羟胺部分的分子（包括当前的氨基硅氧烷）是昂贵的，难以制备，反应过程期间要求长的反应时间、大型反应器和高温。用于制备包含一个或多个β-羟胺部分的分子的当前技术通常由于加工条件和有限的加工效率而昂贵和/或难以加工。因此，需要的是用于制备包含一个或多个β-羟胺部分的分子的经济安全的技术。
申请人先前公开了某些质子溶剂在氨基硅氧烷制备中的用途。遗憾的是，制备此类β-羟氨基硅氧烷的方法不是同样有效的，因此不像所期望的那样经济。申请人认识到，低效和成本的根源在于，当前的质子溶剂不具有足够数目的具有所需基团彼此邻近度的恰当类型的羟基基团。简言之，申请人认识到，随着羟基当量/克质子溶剂的增加，质子溶剂的催化活性增加，伯和/或仲羟基部分提供比叔羟基部分更好的催化活性，随着质子溶剂分子中此类羟基基团邻近度的增加，质子溶剂的催化活性增加，并且随着质子溶剂在胺给料中溶解度的降低，质子溶剂的催化活性降低。因此，如果明智地选择质子溶剂，使得它在胺给料中具有足够的溶解度，包含至少两个羟基部分，优选所述部分中的至少一个为伯和/或仲羟基部分，包含最大羟基当量数/g，并且此类羟基当量以最大邻近度，例如α-β邻近、α-γ邻近或α-δ邻近，则工艺效率可显著改善。此类发现另外的有益效果在于，此类明智选择的质子溶剂的闪点通常更高。从而，改善了工艺的安全性。该安全性的增加降低了成本，因为可能不要求防爆加工设备和运输设备/程序。申请人认识到，前述有益效果不仅适用于氨基硅氧烷的制备，而且适用于包含一个或多个β-羟胺部分的任何分子。
因此，申请人公开了用于制备包含一个或多个β-羟胺部分的分子例如氨基硅氧烷的某些高效经济的方法以及此类分子的用途。
发明内容
本申请涉及包含一个或多个β-羟胺部分的分子例如氨基硅氧烷和包含此类分子的组合物如消费品，以及用于制备和使用此类分子和此类组合物的方法。
具体实施方式
定义
如本文所用，“消费品”是指婴儿护理品、美容护理品、织物&居家护理品、家庭护理品、女性护理品、保健护理品、一般旨在以出售的形式被使用或消耗的产品或装置。此类产品包括但不限于尿布、围兜、擦拭物；涉及处理毛发（人、狗、和/或猫）的产品和/或方法，包括漂白、着色、染色、调理、用洗发剂洗发、定型；除臭剂和止汗剂；个人清洁；化妆品；皮肤护理品，包括施用霜膏、洗剂和其它供消费者使用的局部施用的产品，包括精制的芳香剂；以及剃刮产品，涉及处理织物、硬质表面以及织物和居家护理区域中的任何其它表面的产品和/或方法，包括：空气护理品（包括空气清新剂和香味递送体系）、汽车护理品、餐具洗涤剂、织物调理剂（包括软化和/或焕新），衣物洗涤剂、衣物洗涤和漂洗添加剂和/或护理剂、硬质表面清洁和/或处理剂（包括地板和抽水马桶清洁剂）、以及供消费者或机构使用的其它清洁品；涉及卫生纸、面巾纸、纸帕、和/或纸巾的产品和/或方法；棉塞、女性卫生巾；涉及口腔护理的产品和/或方法，包括牙膏、牙胶、漱口液、义齿粘合剂和牙齿美白剂。
如本文所用，术语“清洁和/或处理组合物”为消费品的子集，其包括（除非另外指明）美容护理品、织物和家庭护理产品。此类产品包括但不限于用于处理毛发（人、狗、和/或猫）的产品，包括漂白剂、着色剂、染色剂、调理剂、洗发剂、定型剂；除臭剂和止汗剂；个人清洁品；化妆品；皮肤护理品，包括施用霜膏、洗剂和其它供消费者使用的局部施用的产品，包括精制的芳香剂；以及剃刮产品，用于处理织物、硬质表面和织物和居家护理区域中的任何其它表面的产品，包括：空气护理品（包括空气清新剂和香味递送体系）、汽车护理品、餐具洗涤剂、织物调理剂（包括软化和/或焕新）、衣物洗涤剂、衣物洗涤和漂洗添加剂和/或护理剂、硬质表面清洁和/或处理剂（包括地板和抽水马桶清洁剂）、颗粒或粉末形式的多功能或“重垢型”洗涤剂，尤其是清洁洗涤剂；液体、凝胶或糊剂形式的多功能洗涤剂，尤其是所谓的重垢型液体类型；液体精制织物洗涤剂；手洗餐具洗涤剂或轻垢型餐具洗涤剂，尤其是高起泡类型的那些；机洗餐具洗涤剂，包括各种供家庭和机构使用的片剂、颗粒、液体和漂洗助剂类型；液体清洁和消毒剂，包括抗菌手洗类型、清洁条皂、漱口水、义齿清洁剂、牙粉、汽车或地毯清洗剂、浴室清洁剂，包括抽水马桶清洁剂；毛发清洗剂和毛发漂洗剂；沐浴凝胶、精制的芳香剂和泡沫沐浴剂和金属清洁剂；以及清洁辅剂，如漂白添加剂和“去污棒”或预处理类型、负载基质的产品如加入干燥剂的片、干燥和润湿的擦拭物和垫、非织造基底和海绵；以及喷剂和薄雾，全部供消费者或/和机构使用；和/或涉及口腔护理的方法，包括牙膏、牙胶、漱口液、义齿粘合剂、牙齿美白剂。
如本文所用，术语“织物和/或硬质表面清洁和/或处理组合物”为清洁和处理组合物的子集，其包括（除非另外指明）颗粒或粉末形式的多功能或“重垢型”洗涤剂，尤其是清洁洗涤剂；液体、凝胶或糊剂形式的多功能洗涤剂，尤其是所谓的重垢型液体类型；液体精制织物洗涤剂；手洗餐具洗涤剂或轻垢型餐具洗涤剂，尤其是高起泡类型的那些；机洗餐具洗涤剂，包括各种供家庭和机构使用的片剂、颗粒、液体和漂洗助剂类型；液体清洁和消毒剂，包括抗菌手洗类型、清洁条皂、汽车或地毯清洗剂、浴室清洁剂，包括抽水马桶清洁剂；以及金属清洁剂、包括软化剂和/或清新剂的织物调理产品可为液体、固体和/或干燥剂片的形式；以及清洁辅剂，如漂白添加剂和“去污棒”或预处理类型、负载基质的产品如加入干燥剂的片、干燥和润湿的擦拭物和垫、非织造基底和海绵；以及喷剂和薄雾。可适用的所有此类产品可为标准的、浓缩的甚至高度浓缩的形式，甚至到此类产品可在某个方面为非水性的程度。
如本文所用，当用于权利要求中时，冠词诸如“一个”和“一种”被理解为是指一种或多种受权利要求书保护或描述的物质。
如本文所用，术语“包括”、“包含”和“含有”旨在为非限制性的。
如本文所用，术语“固体”包括颗粒、粉末、条状和片剂产品形式。
如本文所用，术语“流体”包括液体、凝胶、糊剂和气体产品形式。
如本文所用，术语“部位”包括纸制品、织物、衣服、硬质表面、毛发和皮肤。
如本文所用，术语“硅氧基残基”是指聚二甲基硅氧烷部分。
如本文所用，“取代的”是指该术语所施用的有机组合物或基团：
(a)由元素或基团的消去而变得不饱和；或
(b)化合物或基团中的至少一个氢被包含一个或多个（i）碳原子、（ii）氧原子、（iii）硫原子、（iv）氮原子或（v）卤素原子的部分所置换；或
(c)（a）和（b）二者。
正如上文（b）中所述可置换氢的仅包含碳原子和氢原子的部分全部为烃部分，所述烃部分包括但不限于烷基、烯基、炔基、烷基二烯基、环烷基、苯基、烷基苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、甾族基团、以及这些基团彼此的组合和这些基团与多价烃基（如亚烷基、烷叉基和烷川基）的组合。此类基团的具体非限制性例子为：
正如上文（b）中所述可置换氢的含氧原子的部分包括包含羟基、酰基或酮基、醚、环氧、羧基和酯的基团。此类含氧基团的具体非限制性例子为：
Figure BDA0000441626990000051
正如上文（b）中所述可置换氢的含硫原子的部分包括含硫的酸和酸酯基团、硫醚基团、巯基基团和硫酮基基团。此类含硫基团的具体非限制性例子为：
Figure BDA0000441626990000052
正如上文（b）中所述可置换氢的含氮原子的部分包括氨基基团、硝基基团、偶氮基团、铵基团、酰胺基团、叠氮基基团、异氰酸酯基团、氰基基团和腈基团。此类含氮基团的具体非限制性例子为：-NHCH3、-NH2、-NH3 +、-CH2CONH2、-CH2CON3、-CH2CH2CH=NOH、-CN、-CH(CH3)CH2NCO、-CH2NCO、-Nφ、-φN=NφOH和≡N。
正如上文（b）中所述可置换氢的含卤素原子的部分包括氯代、溴代、氟代、碘代基团以及前述部分中任一种，其中氢或侧烷基基团被卤素基团取代以形成稳定的取代部分。此类含卤素基团的具体非限制性例子为：-(CH2)3COCl、-φF5、-φCl、-CF3和-CH2φBr。
应当理解，如（b）中所述可置换氢的任何上述部分可以一价取代或通过多价取代失去氢而相互取代，以形成另一种可置换有机化合物或基团中氢的一价部分。
如本文所用，“φ”代表苯环。
如本文所用，命名SiO“n”/2代表氧和硅原子的比率。例如，SiO1/2是指一个氧在两个Si原子之间共享。同样，SiO2/2是指两个氧原子在两个Si原子之间共享，并且SiO3/2是指三个氧原子在两个Si原子之间共享。
如本文所用，无规是指[(R4Si(X-Z)O2/2]、[R4R4SiO2/2]和[R4SiO3/2]单元无规地分布在整个聚合物链中。
如本文所用，嵌段的是指多个单元的[(R4Si(X-Z)O2/2]、[R4R4SiO2/2]和[R4SiO3/2]单元首尾相连置于整个聚合物链中。
当优选实施例的部分或下标没有具体定义时，此类部分或下标如前文所定义。
除非另外指明，所有组分或组合物含量是关于该组分或组合物的活性物质部分，并且不包括可能存在于此类组分或组合物的可商购获得的来源中的杂质，例如残余溶剂或副产物。
除非另外指明，所有百分比和比率按重量计算。除非另外指明，所有百分比和比率基于总组合物计算。
应当理解，在本说明书全文中给出的每一最大数值限度包括每一更低数值限度，如同此类更低数值限度在本文中被明确写出。在本说明书全文中给出的每一最小数值限度将包括每一更高数值限度，如同此类更高数值限度在本文中被明确写出。在本说明书全文中给出的每一数值范围将包括包含于此类更宽数值范围内的每一更窄数值范围，如同此类更窄数值范围在本文中被全部明确写出。
包含β-羟胺部分的分子：
由前述方法制得的适宜β-羟氨基化合物包括包含一个或多个–N-CH(R)-CH(R)OH基团的那些，其中每个R独立地选自H、C1-C32烷基、C1-C32取代的烷基、C5-C32芳基、C5-C32取代的芳基、C6-C32烷基芳基、C6-C32取代的烷基芳基。在一个方面，所述-N-CH(R)-CH(R)OH基团附接到聚合物分子。在另一个方面，所述聚合物分子为硅氧烷聚合物。可由前述方法制得的适宜有机硅氧烷聚合物为烷基化氨基硅氧烷。在一个方面，这些硅氧烷包括用环氧烷烷基化的氨基硅氧烷。在又一个方面，可使用本发明合成的适宜β-羟烷基硅氧烷聚合物包括选自下列的那些
(i)具有下式的无规或嵌段β-羟氨基硅氧烷聚合物：
[R1R2R3SiO1/2](j+2)[(R4Si(X-Z)O2/2]k[R4R4SiO2/2]m[R4SiO3/2]j
其中：
j为0至约98的整数；在一个方面，j为0至约48的整数；在一个方面，j为0；
k为0至约200的整数，在一个方面，k为0至约50的整数；当k=0时，R1、R2或R3中的至少一个为–X—Z；
m为4至约5,000的整数；在一个方面，m为约10至约4,000的整数；在另一个方面，m为约50至约2,000的整数；
R1、R2和R3各自独立地选自H、OH、C1-C32烷基、C1-C32取代的烷基、C5-C32或C6-C32芳基、C5-C32或C6-C32取代的芳基、C6-C32烷基芳基、C6-C32取代的烷基芳基、C1-C32烷氧基、C1-C32取代的烷氧基和X-Z；
每个R4独立地选自H、OH、C1-C32烷基、C1-C32取代的烷基、C5-C32或C6-C32芳基、C5-C32或C6-C32取代的芳基、C6-C32烷基芳基、C6-C32取代的烷基芳基、C1-C32烷氧基、C1-C32取代的烷氧基；
所述烷基硅氧烷聚合物中的每个X包含取代或未取代的包含2-12个碳原子的二价亚烷基基团，在一个方面，每个二价亚烷基基团独立地选自-(CH2)s-，其中s为约2至约8，或约2至约4的整数；在一个方面，所述烷基硅氧烷聚合物中的每个X包含取代的二价亚烷基基团，所述二价亚烷基基团选自：–CH2–CH(OH)-CH2–；
–CH2–CH2-CH(OH)–；和
Figure BDA0000441626990000071
每个Z独立地选自
Figure BDA0000441626990000072
并且
所述β-羟氨基硅氧烷中的至少一个Q独立地选自–CH2–CH(OH)-CH2-R5；
Figure BDA0000441626990000081
Figure BDA0000441626990000082
和
Figure BDA0000441626990000083
所述β-羟氨基硅氧烷中的每个附加Q独立地选自H、C1-C32烷基、C1-C32取代的烷基、C5-C32或C6-C32芳基、C5-C32或C6-C32取代的芳基、C6-C32烷基芳基、C6-C32取代的烷基芳基、–CH2–CH(OH)-CH2-R5；
Figure BDA0000441626990000084
Figure BDA0000441626990000085
和
Figure BDA0000441626990000086
其中每个R5独立地选自H、C1-C32烷基、C1-C32取代的烷基、C5-C32或C6-C32芳基、C5-C32或C6-C32取代的芳基或C6-C32烷基芳基、C6-C32取代的烷基芳基、–(CHR6-CHR6-O-)w-L和硅氧基残基；
每个R6独立地选自H、C1-C18烷基
每个L独立地选自–C(O)-R7或R7；
w为0至约500的整数，在一个方面，w为约1至约200的整数，在一个方面，w为约1至约50的整数；
每个R7独立地选自H；C1-C32烷基；C1-C32取代的烷基；C5-C32或C6-C32芳基；C5-C32或C6-C32取代的芳基；C6-C32烷基芳基和C6-C32取代的烷基芳基、以及硅氧基残基；
每个T独立地选自H和
Figure BDA0000441626990000087
Figure BDA0000441626990000088
其中所述有机硅氧烷中的每个v为1至约20的整数，在一个方面，v为1至约10的整数，并且
所述有机硅氧烷中每个Q中的所有v下标之和为约1至约30，约1至约20，或甚至约1至约10的整数；
在一个方面，β-羟氨基硅氧烷可为末端有机硅氧烷（其中当存在时，Z基团存在于有机硅氧烷分子链的末端处），其中R1和R2各自独立地选自H、OH、C1-C32烷基（在一个方面为甲基）和C1-C32烷氧基（在一个方面为–OCH3或–OC2H5）；并且R1为–X-Z，k=0，并且j为0至约48的整数。
在第二方面，此类末端β-羟氨基硅氧烷可具有下列结构：
Figure BDA0000441626990000091
或
R1和R2各自独立地选自C1-C32烷基和C1-C32烷氧基基团。在前述末端有机基硅氧烷的一个方面，β-羟氨基硅氧烷中的至少一个Q选自–CH2–CH(OH)-CH2-R5；
Figure BDA0000441626990000094
并且所述有机硅氧烷中的每个附加Q独立地选自H、C1-C32烷基、C1-C32取代的烷基、C5-C32或C6-C32芳基、C5-C32或C6-C32取代的芳基、C6-C32烷基芳基、C6-C32取代的烷基芳基；–CH2–CH(OH)-CH2-R5；
Figure BDA0000441626990000095
Figure BDA0000441626990000096
其中所述有机硅氧烷中的每个v为选自1至约10的整数，并且所述有机硅氧烷中每个Q中的所有v下标之和为约1至30，1至约20，和甚至1至约10的整数；所有其它下标和部分如先前所述。
制备方法
质子溶剂可用作催化溶剂。质子溶剂是具有氢原子的溶剂，所述氢原子键合到电负性原子，形成高度极化的键，其中氢具有类质子特征，并且可具有氢键特性。已经认识到，某些选择的质子溶剂在增加反应的速率方面尤其有效。
因此，公开了制备包含一个或多个β-羟胺部分的一种或多种分子的方法，所述方法包括：
a)将包含一个或多个伯和/或仲胺部分的一种或多种分子与包含一个或多个环氧部分的一种或多种分子以及包含质子溶剂的催化剂组合，以形成第一混合物，所述质子溶剂：
(i)具有至少0.007当量/克，约0.007至约0.032当量/克，约0.009至约0.026当量/克；约0.013至约0.022当量/克的羟基当量；并且
(ii)每个质子溶剂分子包含至少两个羟基部分，并且在反应条件下在所述混合物中的溶解度按质子溶剂的重量计为至少0.2%，至少0.3%至约20%，或约0.5%至约20%；
b)将所述第一混合物加热至约20℃至约200℃，约60℃至约175℃，或约100℃至约160℃的温度，并且将所述温度保持约10秒至约48小时，约10分钟至约48小时，约10分钟至约20小时，约10分钟至约12小时，约10分钟至约6小时的时间，以形成包含一种或多种分子的组合物，所述分子包含一个或多个β-羟胺部分；以及
c)任选地纯化包含一种或多种分子的所述组合物，所述分子包含一个或多个β-羟胺部分。
在所述方法的一个方面，所述质子溶剂的至少两个羟基部分/质子溶剂分子具有至少一种选自下列的构象：α-β、α-γ和α-δ。
在所述方法的一个方面，所述质子溶剂的至少两个羟基部分/质子溶剂分子具有至少一种为α-β的构象。
在所述方法的一个方面，所述质子溶剂包含两个或三个羟基部分/质子溶剂分子。
在所述方法的一个方面，所述质子溶剂具有至少50℃，或100℃至约200℃的闪点。
在所述方法的一个方面，包含一种或多种分子的所述组合物包含含有一个或多个β-羟胺部分的有机改性的硅氧烷，所述分子包含一个或多个β-羟胺部分。
在所述方法的一个方面，包含一种或多种分子的所述组合物不包含硅氧烷部分，所述分子包含一个或多个β-羟胺部分，并且其中所述质子溶剂不是水。
在所述方法的一个方面，所述质子溶剂选自二醇、三醇、多元醇、水、水/表面活性剂混合物、以及它们的混合物。
在所述方法的一个方面，所述二醇选自乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、2,2-二丁基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2-亚甲基-1,3-丙二醇、3-乙氧基-1,2-丙二醇、2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇、3-甲氧基-1,2-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,2-戊二醇、1,4-戊二醇、1,5-戊二醇、2,4-戊二醇、1,2-己二醇、新戊二醇、1,5-己二醇、1,6-己二醇、2,5-己二醇、1,7-庚二醇、1,4-庚二醇、2-羟甲基-1,3-丙二醇、1,2-辛二醇、1,8-辛二醇、4,5-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、1,2-癸二醇、1,2-十二烷二醇、1,12-十二烷二醇、1,14-十四烷二醇、1,2-十四烷二醇、1,16-十六烷二醇、1,2-十六烷二醇、1,2-十八烷二醇、1,18-十八烷二醇和甘油单醚、以及它们的混合物。
在所述方法的一个方面，所述甘油单醚选自3-丙氧基丙-1,2-二醇、鲨肝醇、以及它们的混合物。
在所述方法的一个方面，所述三醇选自甘油、乙氧基化甘油、丙氧基化甘油、烷氧基化甘油、1,1,1-三(羟甲基)乙烷、1,1,1-三(羟甲基)丙烷、2-羟甲基-1,3-丙二醇、1,2,4-丁三醇、1,2,4-丁三醇、3-甲基-1,3,5-戊三醇、1,2,3-己三醇、1,2,6-己三醇、1,2,3-庚三醇、1,2,3-辛三醇、以及它们的混合物。
在所述方法的一个方面，所述多元醇选自季戊四醇、烷氧基化季戊四醇、山梨醇、烷氧基化山梨醇、葡萄糖、烷氧基化葡萄糖、果糖、烷氧基化果糖、以及它们的混合物。
在所述方法的一个方面，所述：
a)烷氧基化季戊四醇选自乙氧基化季戊四醇、丙氧基化季戊四醇、以及它们的混合物；
b)烷氧基化山梨醇选自乙氧基化山梨醇、丙氧基化山梨醇、以及它们的混合物；
c)烷氧基化葡萄糖选自乙氧基化葡萄糖、丙氧基化葡萄糖、以及它们的混合物；
d)烷氧基化果糖选自乙氧基化果糖、丙氧基化果糖、以及它们的混合物；
e)以及它们的混合物。
在所述方法的一个方面，所述多元醇选自糖、碳水化合物、烷氧基化糖、烷氧基化碳水化合物、以及它们的混合物。
在所述方法的一个方面，包含一个或多个伯和/或仲胺部分的所述一种或多种分子包括氨基硅氧烷。
在所述方法的一个方面，所述氨基硅氧烷选自氨丙基甲基硅氧烷–二甲基硅氧烷共聚物、氨乙基氨丙基甲基硅氧烷–二甲基硅氧烷共聚物、氨乙基氨丙基封端的聚二甲基硅氧烷、氨丙基封端的聚二甲基硅氧烷、以及它们的混合物。
在一个方面，可将附加的催化剂与氨基硅氧烷和环氧化物组合，使用催化剂以使环氧化物与氨基硅氧烷反应。该反应可任选地在溶剂中发生。适宜的溶剂包括对环氧化物无反应性并且溶解所述试剂的任何溶剂，例如甲苯、二氯甲烷、四氢呋喃（THF）。例如，氨基硅氧烷可与环氧化物组合以形成第一混合物。然后可将第一混合物溶于甲苯中，并且可将催化剂加入溶于甲苯中的混合物中。
除了质子溶剂催化剂以外，还可使用附加的催化剂。适用于制备β-羟氨基硅氧烷的催化剂包括但不限于金属催化剂。术语“金属催化剂”在其定义内包括包含金属组分的催化剂。该定义包括金属盐和材料如AlCl3、共价化合物和材料如BF3和SnCl4，所有这些包含金属组分。金属组分包括通常称为金属的所有元素，如碱金属、碱土金属、过渡金属和硼。
适宜的催化剂包括但不限于TiCl4、Ti(OiPr)4、ZnCl2、SnCl4、SnCl2、FeCl3、AICl3、BF3、二氯化铂、氯化铜（II）、五氯化磷、三氯化磷、氯化钴（II）、氧化锌、氯化铁（II）和BF3-OEt2、以及它们的混合物。在一些方面，所述金属催化剂为路易斯酸。这些路易斯酸催化剂的金属组分包括Ti、Zn、Fe、Sn、B和Al。适宜的路易斯酸催化剂包括TiCl4、SnCl4、BF3、AlCl3、以及它们的混合物。在一些方面，所述催化剂为SnCl4或TiCl4。金属路易斯酸催化剂可以约0.1摩尔%至约5.0摩尔%，在一些方面，约0.2摩尔%至约1.0摩尔%，在一些方面，约0.25摩尔%的浓度采用。
用于制备β-羟氨基硅氧烷的其它适宜的催化剂包括碱性或苛性催化剂。术语“碱性催化剂”在其定义内包括为碱性或苛性的催化剂。该定义包括碱性盐和材料（如KH、KOH、KOtBu、NaOEt）、共价化合物和元素如金属钠。
适宜的催化剂包括碱金属烷氧基化物（如KOtBu、NaOEt、KOEt、NaOMe、以及它们的混合物）、NaH、NaOH、KOH、CaO、CaH、Ca(OH)2、Ca(OCH(CH3)2)2、Na、以及它们的混合物。在一些方面，所述催化剂选自碱金属烷氧基化物。在一些方面，所述碱性催化剂为路易斯碱。适宜的路易斯碱催化剂包括KOH、NaOCH3、NaOC2H5、KOtBu、NaOH、以及它们的混合物。所述路易斯碱催化剂可以约0.1摩尔%至约5.0摩尔%，在一些方面，约0.2摩尔%至约1.0摩尔%的浓度采用。碱金属烷氧基化物催化剂可以约2.0摩尔%至约20.0摩尔%，在一些方面，约5.0摩尔%至约15.0摩尔%的浓度采用。
在一个方面，适宜的β-羟氨基硅氧烷通过使末端氨基硅氧烷如
Figure BDA0000441626990000131
与具有结构
Figure BDA0000441626990000141
的环氧化物反应制得，以产生有机硅氧烷
Figure BDA0000441626990000142
已经认识到，环氧化物可与氨基硅氧烷（即结构A中Q=氢）中的一个或多于一个N-H基团反应，以产生支化结构如
Figure BDA0000441626990000143
和
还认识到，不是所有胺N-H基团必须与环氧化物反应。
本领域的技术人员将认识到，类似于结构B、C和D的有机改性硅氧烷可通过使结构
Figure BDA0000441626990000151
的氨基硅氧烷与结构
Figure BDA0000441626990000152
的环氧化物反应制得。
在一个方面，适宜的β-羟氨基硅氧烷通过使末端氨基硅氧烷如
Figure BDA0000441626990000153
与具有结构
Figure BDA0000441626990000154
的环氧化物反应制得，以产生有机硅氧烷
Figure BDA0000441626990000155
已经认识到，环氧化物可与氨基硅氧烷（即结构F中Q=氢）中的一个或多于一个N-H基团反应，以产生支化结构如
Figure BDA0000441626990000161
和
Figure BDA0000441626990000162
还认识到，不是所有胺N-H基团必须与环氧化物反应。
本领域的技术人员将认识到，类似于结构G、H和I的β-羟氨基硅氧烷可通过使结构
Figure BDA0000441626990000163
的氨基硅氧烷与结构
Figure BDA0000441626990000164
的环氧化物反应制得。
实例
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，但是对那些本领域的技术人员将显而易见的是，在不背离本发明的实质和范围的情况下可作出多种其它的改变和变型。因此，所附权利要求书旨在涵盖本发明范围内的所有此类改变和变型。
实例1-23为制备本发明β-羟氨基硅氧烷的实例。
实例1
质子溶剂为2-丙醇
使用600毫升Parr反应器（型号4563，每个具有2个斜叶桨叶轮，每个叶轮4片叶桨，直径1.38"）。将100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与5.0克2-丙醇混合，并且使用真空抽入反应器中。使用真空和氮气循环清除反应器中的空气，然后在700rpm（全程使用）搅拌下加入5.5克环氧丙烷。用氮气将反应器填充至～90psig，并且加热至125℃。允许反应进行，并且在反应过程期间取样，用于稍后分析。22小时后，将反应器冷却并且排出产物，以回收澄清且无色的混合物。最终混合物的粘度为1750厘泊。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例2
质子溶剂为1,2-己二醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与5.0克1,2-己二醇混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间定期取几个样品，用于稍后分析。15小时反应时间后，最终混合物的粘度为1450厘泊，并且是澄清且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例3
质子溶剂为己二醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与5.0克己二醇混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间取几个样品，用于稍后分析。21小时反应时间后，最终混合物的粘度为2200厘泊，并且是澄清且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例4
5加仑反应器-质子溶剂为1,2-己二醇
使用5加仑Parr反应器（型号4555，每个具有2个斜叶桨叶轮，每个叶轮6片叶桨，直径5.25"），并且加入14053克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH），随后加入779克1,2-己二醇。使用真空和氮气循环清除反应器中的空气，然后在400rpm（全程使用）搅拌下加热至125℃。然后向反应器中加入759克环氧丙烷，然后用氮气填充至～90psig。允许反应进行，同时在反应过程期间取几个样品，用于稍后分析。8小时后，将106克乙醇胺加入反应器中，以与残余的环氧丙烷反应。将反应器冷却至100℃，并且允许其搅拌过夜。第二天，将反应器冷却并且排出产物，以回收澄清且无色的混合物。最终混合物的粘度为2880厘泊。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例5
质子溶剂为1,2-丙二醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与3.2克1,2-丙二醇混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间定期取几个样品，用于稍后分析。21小时反应时间后，最终混合物的粘度为3450厘泊，并且是澄清且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例6
质子溶剂为1,2-丁二醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与3.7克1,2-丁二醇混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间定期取几个样品，用于稍后分析。21小时反应时间后，最终混合物的粘度为1570厘泊，并且是澄清且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例7
质子溶剂为1,3-丁二醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与3.7克1,3-丁二醇混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间定期取几个样品，用于稍后分析。21小时反应时间后，最终混合物的粘度为2820厘泊，并且是浑浊且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例8
质子溶剂为1,4-丁二醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与3.7克1,4-丁二醇混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间定期取几个样品，用于稍后分析。21小时反应时间后，最终混合物的粘度为2140厘泊，并且是浑浊且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例9
质子溶剂为二丙二醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与5.6克二丙二醇混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间定期取几个样品，用于稍后分析。21小时反应时间后，最终混合物的粘度为1690厘泊，并且是澄清且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例10
质子溶剂为Neodol25-1.8+水
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与5.0克Neodol25-1.8和2.5克水混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间定期取几个样品，用于稍后分析。21小时反应时间后，最终混合物的粘度为520厘泊，并且是浑浊且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例11
质子溶剂为新戊二醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与4.3克新戊二醇混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间定期取几个样品，用于稍后分析。21小时反应时间后，最终混合物的粘度为1160厘泊，并且是澄清且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例12
质子溶剂为甘油丙氧基化物
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与7.4克甘油丙氧基化物混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间定期取几个样品，用于稍后分析。21小时反应时间后，最终混合物的粘度为1690厘泊，并且是浑浊且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例13
质子溶剂为1,2-己二醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与5.0克1,2-己二醇混合，然后在125℃下与4.2克环氧乙烷反应。
实例14
质子溶剂为2-丙醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与5.0克2-丙醇混合，然后在125℃下与4.2克环氧乙烷反应。
实例15
质子溶剂为2-丙醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-8008氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与5.0克2-丙醇混合，然后在125℃下与1.1克环氧丙烷反应。
实例16
质子溶剂为1,2-己二醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-KF-8008氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与5.0克1,2-己二醇混合，然后在125℃下与1.1克环氧丙烷反应。
实例17
质子溶剂为甲醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与2.7克甲醇混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间定期取几个样品，用于稍后分析。21小时反应时间后，最终混合物的粘度为1750厘泊，并且是澄清且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例18
质子溶剂为1-丁醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与6.2克1-丁醇混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间定期取几个样品，用于稍后分析。21小时反应时间后，最终混合物的粘度为1390厘泊，并且是澄清且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例19
质子溶剂为2-丁醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与6.2克2-丁醇混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间定期取几个样品，用于稍后分析。21小时反应时间后，最终混合物的粘度为1500厘泊，并且是澄清且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例20
质子溶剂为叔丁醇
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与6.2克叔丁醇混合，然后在125℃下与5.5克环氧丙烷反应，同时在反应过程期间定期取几个样品，用于稍后分析。21小时反应时间后，最终混合物的粘度为1230厘泊，并且是澄清且无色的。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
实例21
质子溶剂为1,2-己二醇
重复实例1的一般程序，使用16.2克环氧丙氧基丙基封端的聚二甲基硅氧烷DMS-E12（购自Gelest，Inc.）与2.3克1,2-己二醇混合，然后在125℃下与30.00克聚(丙二醇)双(2-氨基丙基醚)406686（购自Sigma-Aldrich，St.Louis，MO.）反应。
实例22
单甲基胺/PO/TAS（其中二醇原位形成；方法简化）
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-8008氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）加入反应器中，然后在125℃下与1.0克单甲基胺反应，然后与9.5克环氧丙烷反应。该程序原位形成5克N-甲基二异丙醇胺，并且成为反应中所用的双质子催化剂。
Figure BDA0000441626990000221
实例23
氨/PO/TAS（其中三醇原位形成；方法简化）
重复实例1的一般程序，使用100.0克Shin-Etsu KF-8008氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）加入反应器中，然后在125℃下与0.44克氨反应，然后与9.5克环氧丙烷反应。该程序原位形成5克三异丙醇胺，并且成为反应中所用的三质子催化剂。
Figure BDA0000441626990000231
实例24
质子溶剂为1,2,4-丁三醇
使用600毫升Parr反应器（型号4563，每个具有2个斜叶桨叶轮，每个叶轮4片叶桨，直径1.38"）。将390克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与11.7克1,2,4-丁三醇混合，并且使用真空抽入反应器中。使用真空和氮气循环清除反应器中的空气，然后用氮气填充至～90psig，并且加热至125℃。然后在500rpm（全程使用）搅拌下向反应器中加入22克环氧丙烷。允许反应进行，并且在反应过程期间取样，用于稍后分析。在分析显示反应完全之后，将反应器冷却并且排出产物，以回收白色不透明混合物。通过滴定分析样品，以确定伯胺和仲胺的剩余量。
实例25
质子溶剂为1,2,6-己三醇
使用600毫升Parr反应器（型号4563，每个具有2个斜叶桨叶轮，每个叶轮4片叶桨，直径1.38"）。将383克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与14.6克1,2,6-己三醇混合，并且使用真空抽入反应器中。使用真空和氮气循环清除反应器中的空气，然后用氮气填充至～90psig，并且加热至125℃。然后在500rpm（全程使用）搅拌下向反应器中加入21克环氧丙烷。允许反应进行，并且在反应过程期间取样，用于稍后分析。在分析显示反应完全之后，将反应器冷却并且排出产物，以回收白色不透明混合物。通过滴定分析样品，以确定伯胺和仲胺的剩余量。
实例26
质子溶剂为1,2-辛二醇
使用600毫升Parr反应器（型号4563，每个具有2个斜叶桨叶轮，每个叶轮4片叶桨，直径1.38"）。将392克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与23.8克1,2-辛二醇混合，并且使用真空抽入反应器中。使用真空和氮气循环清除反应器中的空气，然后用氮气填充至～90psig，并且加热至125℃。然后在500rpm（全程使用）搅拌下向反应器中加入23克环氧丙烷。允许反应进行，并且在反应过程期间取样，用于稍后分析。在分析显示反应完全之后，将反应器冷却并且排出产物，以回收琥珀色半透明混合物。通过滴定分析样品，以确定伯胺和仲胺的剩余量。
实例27
质子溶剂为1,6-己二醇
使用600毫升Parr反应器（型号4563，每个具有2个斜叶桨叶轮，每个叶轮4片叶桨，直径1.38"）。将215克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与10.6克1,6-己二醇混合，并且使用真空抽入反应器中。使用真空和氮气循环清除反应器中的空气，然后用氮气填充至～90psig，并且加热至125℃。然后在500rpm（全程使用）搅拌下向反应器中加入23克环氧丙烷。允许反应进行，并且在反应过程期间取样，用于稍后分析。在分析显示反应完全之后，将反应器冷却并且排出产物，以回收白色不透明混合物。通过滴定分析样品，以确定伯胺和仲胺的剩余量。
实例28
质子溶剂为1,2-二羟基苯
使用600毫升Parr反应器（型号4563，每个具有2个斜叶桨叶轮，每个叶轮4片叶桨，直径1.38"）。将373克Shin-Etsu KF-867S氨基硅氧烷（购自Shin-Etsu Silicones of America Inc.，Akron，OH）与17.1克1,2-二羟基苯混合，并且使用真空抽入反应器中。使用真空和氮气循环清除反应器中的空气，然后用氮气填充至～90psig，并且加热至125℃。然后在500rpm（全程使用）搅拌下向反应器中加入21克环氧丙烷。允许反应进行，并且在反应过程期间取样，用于稍后分析。在分析显示反应完全之后，将反应器冷却并且排出产物，以回收褐色不透明混合物。由NMR对样品进行环氧丙烷与聚合物上氨基基团的反应%的分析。
下表中所列质子溶剂全部在相同当量的羟基基团下测试。实例3-8、11、23和25代表具有紧密邻近的多个羟基基团的质子溶剂。实例9和12代表仅具有多个羟基基团的质子溶剂。实例1和17-20代表具有单个羟基基团的质子溶剂–从而没有机会存在紧密邻近度。实例21-22和24代表在胺给料中具有有限溶解度的质子溶剂。
Figure BDA0000441626990000251
Figure BDA0000441626990000261
*在胺给料中具有有限溶解度的质子溶剂
本文所公开的尺寸和值不应被理解为严格限于所引用的精确数值。相反，除非另外指明，每个此类尺寸旨在表示所引用的值以及围绕该值的功能上等同的范围。例如，公开为“40mm”的尺寸旨在表示“约40mm”。
在具体实施方式中引用的所有文献都在相关部分中以引用方式并入本文。任何文献的引用不可解释为对其作为本发明的现有技术的认可。当本文献中术语的任何含义或定义与以引用方式并入的文献中相同术语的任何含义或定义冲突时，将以本文献中赋予那个术语的含义或定义为准。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，但是对那些本领域的技术人员显而易见的是，在不背离本发明的实质和范围的情况下可作出多种其它的改变和变型。因此，所附权利要求书旨在涵盖本发明范围内的所有此类改变和变型。

Claims (10)

1.一种制备包含一个或多个β-羟胺部分的一种或多种分子的方法，所述方法包括：
a)将包含一个或多个伯和/或仲胺部分的一种或多种分子与包含一个或多个环氧部分的一种或多种分子以及包含质子溶剂的催化剂组合，以形成第一混合物，所述质子溶剂：
(i)具有至少0.007当量/克，优选0.007至0.032当量/克，更优选0.009至0.026当量/克；最优选0.013至0.022当量/克的羟基当量；并且
(ii)每个质子溶剂分子包含至少两个羟基部分，并且在所述反应条件下在所述混合物中的溶解度按质子溶剂的重量计为至少0.2%，优选至少0.3%至20%，最优选0.5%至20%；
b)将所述第一混合物加热至20℃至200℃，优选60℃至175℃，最优选100℃至160℃的温度，并且将所述温度保持10秒至48小时，优选10分钟至48小时，更优选10分钟至20小时，更优选10分钟至12小时，最优选10分钟至6小时的时间，以形成包含一种或多种分子的组合物，所述分子包含一个或多个β-羟胺部分；以及
c)任选地纯化包含一种或多种分子的所述组合物，所述分子包含一个或多个β-羟胺部分。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述质子溶剂的至少两个羟基部分/质子溶剂分子具有至少一种选自下列的构象：α-β、α-γ和α-δ。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述质子溶剂的至少两个羟基部分/质子溶剂分子具有至少一种为α-β的构象。
4.根据权利要求1所述的方法，其中所述质子溶剂包含两个或三个羟基部分/质子溶剂分子。
5.根据权利要求1所述的方法，其中所述质子溶剂具有至少50℃，优选100℃至200℃的闪点。
6.根据权利要求1所述的方法，其中包含一种或多种分子的所述组合物包含含有一个或多个β-羟胺部分的有机改性的硅氧烷，所述分子包含一个或多个β-羟胺部分。
7.根据权利要求1所述的方法，其中包含一种或多种分子的所述组合物不包含硅氧烷部分，所述分子包含一个或多个β-羟胺部分，并且其中所述质子溶剂不是水。
8.根据权利要求1所述的方法，其中所述质子溶剂选自二醇、三醇、多元醇、水、水/表面活性剂混合物、以及它们的混合物，
a)所述二醇优选选自乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、2-甲基-1,3-丙二醇、2,2-二丁基-1,3-丙二醇、2,2-二乙基-1,3-丙二醇、2-亚甲基-1,3-丙二醇、3-乙氧基-1,2-丙二醇、2-甲基-2-丙基-1,3-丙二醇、3-甲氧基-1,2-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,2-戊二醇、1,4-戊二醇、1,5-戊二醇、2,4-戊二醇、1,2-己二醇、新戊二醇、1,5-己二醇、1,6-己二醇、2,5-己二醇、1,7-庚二醇、1,4-庚二醇、2-羟甲基-1,3-丙二醇、1,2-辛二醇、1,8-辛二醇、4,5-辛二醇、1,9-壬二醇、1,10-癸二醇、1,2-癸二醇、1,2-十二烷二醇、1,12-十二烷二醇、1,14-十四烷二醇、1,2-十四烷二醇、1,16-十六烷二醇、1,2-十六烷二醇、1,2-十八烷二醇、1,18-十八烷二醇和甘油单醚、以及它们的混合物，所述甘油单醚优选选自3-丙氧基丙-1,2-二醇、鲨肝醇、以及它们的混合物；
b)所述三醇优选选自甘油、乙氧基化甘油、丙氧基化甘油、烷氧基化甘油、1,1,1-三(羟甲基)乙烷、1,1,1-三(羟甲基)丙烷、2-羟甲基-1,3-丙二醇、1,2,4-丁三醇、1,2,4-丁三醇、3-甲基-1,3,5-戊三醇、1,2,3-己三醇、1,2,6-己三醇、1,2,3-庚三醇、1,2,3-辛三醇、以及它们的混合物；
c)所述多元醇优选选自糖、碳水化合物、烷氧基化糖、烷氧基化碳水化合物、以及它们的混合物，所述多元醇更优选选自季戊四醇、烷氧基化季戊四醇、山梨醇、烷氧基化山梨醇、葡萄糖、烷氧基化葡萄糖、果糖、烷氧基化果糖、以及它们的混合物。
9.根据权利要求8所述的方法，其中所述：
a)烷氧基化季戊四醇选自乙氧基化季戊四醇、丙氧基化季戊四醇、以及它们的混合物；
b)烷氧基化山梨醇选自乙氧基化山梨醇、丙氧基化山梨醇、以及它们的混合物；
c)烷氧基化葡萄糖选自乙氧基化葡萄糖、丙氧基化葡萄糖、以及它们的混合物；
d)烷氧基化果糖选自乙氧基化果糖、丙氧基化果糖、以及它们的混合物；
e)以及它们的混合物。
10.根据权利要求1所述的方法，其中包含一个或多个伯和/或仲胺部分的所述一种或多种分子包括氨基硅氧烷，所述氨基硅氧烷优选选自氨丙基甲基硅氧烷–二甲基硅氧烷共聚物、氨乙基氨丙基甲基硅氧烷–二甲基硅氧烷共聚物、氨乙基氨丙基封端的聚二甲基硅氧烷、氨丙基封端的聚二甲基硅氧烷、以及它们的混合物。
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