CN103607993A - 口腔护理组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供口腔护理组合物,其包含配位络合物,其中金属阳离子与一种或多种得自一种或多种姜黄素化合物的配位体络合。已经发现这样的金属络合物在抑制口腔中发现的微生物的活性方面是特别有效的。
Description
发明领域
本发明涉及口腔护理组合物。更具体地,本发明涉及含有与金属离子络合的姜黄素化合物的口腔护理组合物。
发明背景
姜黄素化合物可以用于口腔护理组合物以发挥有益的生理效应,诸如预防或改善牙龈炎或牙周炎。GB
2317339公开了用于预防和治疗龋齿、牙周疾病和其它口腔疾病的口腔组合物。所述组合物包括类姜黄色素和氟化物离子源,以及口腔护理活性剂和载体物质。SU
1,132,945公开了为了获得改善的对口腔组织的抗炎效果和治疗口腔粘膜的某些疾病和边缘性牙周炎而将姜黄根粉末或姜的提取物掺入牙膏组合物中。
本发明人已经发现将姜黄素化合物与金属离子络合在口腔护理的范畴中提供了改善的性能。具体而言,已经发现这样的金属络合物在抑制口腔中发现的微生物的活性方面是特别有效的。
发明内容
因此,本发明提供了口腔护理组合物,其包含配位络合物,其中金属阳离子与一种或多种得自一种或多种姜黄素化合物的配位体络合。
具体实施方式
姜黄素是一种多酚类黄色素,其在物种姜黄(Curcuma longa)的根茎中天然存在,所述姜黄被商业种植并以姜黄根粉末(一种黄橙色染料)销售。它是天然产物的直链二芳基庚酸类的成员,其中两个氧基-取代的芳基环通过7-碳链连接在一起。姜黄素也称作二阿魏酰甲烷或(1E,6E)-1,7-双(4-羟基-3-甲氧基-苯基)庚-1,6-二烯-3,5-二酮。
在本发明的上下文中术语“姜黄素化合物”表示姜黄素或其天然或合成类似物,所述类似物选自去甲氧基姜黄素 (也称为对-羟基桂皮烯醛基(阿魏酰基)甲烷)、 双-甲氧基姜黄素(也称为对,对'-二羟基二桂皮烯醛基甲烷)、姜黄素的钠盐和其它碱金属盐、二乙酰基姜黄素、三乙基姜黄素、二氢姜黄素、四氢姜黄素、四氢甲氧基姜黄素、四氢双-去甲氧基姜黄素、姜黄素葡萄糖醛酸苷(curcumin glucuronide)和硫酸姜黄素。
也可以使用上述物质中的任意种类的混合物。
用于形成所述配位络合物的姜黄素化合物的优选的例子包括姜黄素、去甲氧基姜黄素、双-去甲氧基姜黄素、四氢姜黄素、四氢去甲氧基姜黄素、四氢双-去甲氧基姜黄素及其混合物。最优选的是姜黄素、去甲氧基姜黄素、双-去甲氧基姜黄素及其混合物。
用于本发明的所述配位络合物包含得自如上所述的一种或多种姜黄素化合物的一种或多种配位体。在这样的姜黄素化合物中,两个氧基-取代的芳基环通过7-碳链连接在一起,且所述7-碳链含有1,3-二酮基团。所述1,3-二酮基团能够以酮-烯醇或β-二酮互变异构体形式存在。来自姜黄素化合物的配位体的衍生化通常通过在溶液中解离烯醇质子以得到单阴离子二齿螯合物配位体而发生。该配位体可以通过两个氧原子配位至金属阳离子,从而形成所述配位络合物。
用于形成所述配位络合物的合适的金属阳离子包括任何能够与至少一种如上所述的姜黄素化合物形成配位络合物的无毒金属阳离子。这样的金属阳离子的例子包括钾、锌、钙、镁、硒、铜、铬、钒、铁、锰、钯、镓、铟、银、锡和铝阳离子。在上述金属阳离子中,优选二价的种类,例如Zn2+、Cu2+、Mg2+、Fe2+、Se2+和Sn2+,其中Zn2+是最优选的。也可以使用上述金属阳离子中的任意种类的混合物。
用于本发明中的配位络合物的优选的类型可以由通式(I)来描述:
[M(L)x(H2O)y]
(I)
其中M是金属阳离子;
x是1、2或3;
y是0或1,并且
L是通式(II)的得自姜黄素化合物的配位体:
(II)
其中R1和R2各自独立地选自
-H和–OCH3。
在特别优选的通式(I)的络合物中,M是二价金属阳离子,最优选Zn2+,x是1或2并且y是0或1。
也可以使用上述物质中的任意种类的混合物。
方法和产品形式
用于制备根据本发明的口腔护理组合物的典型的方法包括下述步骤:
(a) 获得配位络合物,其中金属阳离子与一种或多种得自一种或多种姜黄素化合物的配位体络合,和
(b) 将在(a)中获得的所述配位络合物与合适于处理口腔表面的口腔护理基础制剂组合。
通常,所述配位络合物可以通过使一种或多种姜黄素化合物(如上面所定义的)与金属阳离子源(诸如金属盐)一起反应来获得。
在用于获得所述配位络合物的典型的方法中,将姜黄素化合物和金属盐的混合物在适当的溶剂(通常是有机溶剂,诸如 C1-3一元醇、丙酮或其混合物)中加热至至少40℃。所述配位络合物通常作为沉淀从混合物中分离,然后可以将所述沉淀过滤,通过洗涤来纯化(需要时)和干燥。需要时可以调节混合物的pH以帮助所述配位络合物的沉淀。
例如,锌和姜黄素的配位络合物可以通过以1:1至1:5的摩尔比在有机溶剂(诸如乙醇和丙醇)中混合锌盐(诸如乙酸锌)与姜黄素,并在100℃在氮气下回流3-5小时来获得。锌-姜黄素络合物沉淀出来并可以通过冷过滤来分离。
可替换地,姜黄素与二价金属阳离子的络合方法已经描述于文献中,所述方法不需要使用高温或有机溶剂。根据该方法,以1:1的摩尔比将姜黄素与金属盐(硫酸锌、硫酸铜、硫酸镁或亚硒酸钠)机械地混合在一起。将所得均质粉末与甘油/水溶剂混合并在25℃振摇。干燥所得糊状物,随后洗涤,得到锌、铜、镁或硒-姜黄素络合物。
然后将所述配位络合物 (可如上所述获得)与合适于处理口腔表面的口腔护理基础制剂组合,以形成最终的根据本发明的口腔护理组合物。
合适的口腔护理基础制剂可以采取多种产品形式。合适的产品形式的例子包括洁牙剂(dentifrice)、口腔清洗剂、牙粉 (tooth powder)、口香糖、锭剂、口腔喷雾剂、线(floss)或牙科条(dental
strip)。
在最终的本发明的口腔护理组合物中的配位络合物 (如上面所定义的)的量将取决于所使用的口腔护理基础制剂,但通常的范围是:按基于所述组合物的总重量的配位络合物(如上面所定义的)的总重量计,为0.0005-5%,优选0.05-3%,更优选0.2-2%。
优选的口腔护理基础制剂是合适于刷洗和/或漂洗口腔表面的那些。
这样的制剂通常包含连续相,所述连续相包含水或一元醇或多元醇或其混合物。
优选地,所述连续相包含水或多元醇或其混合物。
在本发明的上下文中口腔护理基础制剂的优选的类型的例子是洁牙剂。术语"洁牙剂"通常表示用于清洁口腔表面的制剂。所述洁牙剂是一种并非是为了全身给药治疗剂的目的而有意识地吞咽的,而是应用于口腔,用于处理口腔并且然后吐出的口腔组合物。通常,洁牙剂与清洁工具诸如牙刷一起使用(通常通过将其施用到牙刷的刚毛上并且然后刷洗口腔的可及表面)。优选地,所述洁牙剂是糊状物或凝胶(或其组合)的形式。
适合用于本发明的洁牙剂将通常含有40-99重量%(基于洁牙剂的总重量)的量的液体连续相。这样的液体连续相将通常包含多种相对量的水和多元醇的混合物,其中水的量的范围通常为10-45重量%(基于洁牙剂的总重量)并且多元醇的量的范围通常为30-70重量%(基于洁牙剂的总重量)。典型的多元醇包括保湿剂诸如甘油、山梨醇、聚乙二醇、聚丙二醇、丙二醇、木糖醇(和其它可食用多元醇)、氢化的部分水解的多糖及其混合物。
适合用于本发明的洁牙剂将通常含有其它成分以增强性能和/或消费者可接受性,所述其它成分诸如磨蚀性的清洁剂、粘合剂或增稠剂和表面活性剂。
例如,洁牙剂将通常包含3-75重量%(基于洁牙剂的总重量)的量的磨蚀性的清洁剂。合适的磨蚀性的清洁剂包括二氧化硅干凝胶、水凝胶和气凝胶和沉淀的颗粒状二氧化硅(silicas);碳酸钙、磷酸二钙、磷酸三钙、煅烧氧化铝、偏磷酸钠和偏磷酸钾、焦磷酸钠和焦磷酸钾、三偏磷酸钠、六偏磷酸钠、颗粒状羟基磷灰石及其混合物。
此外,所述洁牙剂将通常含有0.5-10重量%(基于洁牙剂的总重量)的量的粘合剂或增稠剂。合适的粘合剂或增稠剂包括羧基乙烯基聚合物(诸如与聚烯丙基蔗糖或聚烯丙基季戊四醇交联的聚丙烯酸)、羟基乙基纤维素、羟基丙基纤维素、纤维素醚的水溶性盐(诸如羧甲基纤维素钠和羧甲基羟乙基纤维素钠)、天然树胶(诸如角叉菜胶、刺梧桐胶、瓜尔胶、黄原胶、阿拉伯树胶和黄蓍树胶)、细碎的二氧化硅、锂蒙脱石、胶体硅酸镁铝及其混合物。
此外,所述洁牙剂将通常含有0.2-5重量%(基于洁牙剂的总重量)的量的表面活性剂。合适的表面活性剂包括阴离子表面活性剂,诸如以下物质的钠、镁、铵或乙醇胺盐:C8-C18烷基硫酸酯 (例如十二烷基硫酸钠)、C8-C18烷基磺基琥珀酸酯(例如二辛基磺基琥珀酸钠)、C8-C18 烷基磺基乙酸酯(诸如十二烷基磺基乙酸钠)、C8-C18 烷基肌氨酸酯(诸如十二烷基肌氨酸钠)、C8-C18烷基磷酸酯(其可以任选包含至多10个环氧乙烷和/或环氧丙烷单元)和硫酸甘油单酯(sulphated monoglycerides)。其它合适的表面活性剂包括非离子表面活性剂,诸如任选地聚乙氧基化的脂肪酸脱水山梨糖醇酯(polyethoxylated
fatty acid sorbitan esters)、乙氧基化的脂肪酸、聚乙二醇的酯、脂肪酸甘油单酯和甘油二酯的乙氧基化物和环氧乙烷/环氧丙烷嵌段共聚物。其它合适的表面活性剂包括两性表面活性剂,诸如甜菜碱或磺基甜菜碱。也可以使用上述物质中的任意种类的混合物。
在本发明的上下文中口腔护理基础制剂的优选的类型的另一个例子是口腔清洗剂。术语“口腔清洗剂”通常表示液体制剂,其用于漂洗口腔表面和给使用者提供口腔清洁和精神爽快的感觉。所述口腔清洗剂是一种并非是为了全身给药治疗剂的目的而有意识地吞咽的,而是应用于口腔,用于处理口腔并且然后吐出的口腔组合物。
适合用于本发明的口腔清洗剂组合物将通常含有水性连续相。水的量的范围通常是70-99重量%(基于口腔清洗剂的总重量)。
适合用于本发明的口腔清洗剂组合物也可以含有一元醇诸如乙醇、异丙醇或其混合物。如果存在的话,一元醇的量的范围通常是1-25%,优选地,10-20重量%(基于口腔清洗剂的总重量)。
适合用于本发明的口腔清洗剂组合物将通常含有其它成分以增强性能和/或消费者可接受性,诸如上面针对洁牙剂所提及的保湿剂和表面活性剂。保湿剂的量的范围通常为5-20重量%(基于口腔清洗剂的总重量)并且表面活性剂的量的范围通常为0.1-5重量%(基于口腔清洗剂的总重量)。
其它任选的成分
口腔护理基础制剂,诸如上述的洁牙剂或口腔清洗剂,也可以含有本领域中常用的其它任选的成分,诸如氟化物离子源、防牙垢剂、缓冲剂、调味剂、甜味剂、着色剂、遮光剂、防腐剂、抗敏剂、递送-增强聚合物(诸如基于甲醚与马来酸酐的共聚物的聚合物)、抗微生物剂和牙再矿化剂(tooth remineralisation agents)(诸如羟基磷灰石颗粒或结晶性的羟基磷灰石的前体如硅酸钙、磷硅酸钠钙(生物玻璃)、无定形磷酸钙)等。
用于包括在本发明的口腔护理组合物中的任选的成分的优选的类型包括抗氧化维生素。
这样的抗氧化维生素的例子包括生育酚类及其衍生物。所述生育酚类是母体物质母育酚(2-甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)色满-6-醇)的一、二和三甲基化的衍生物。2R,4'R,8'R的构型被称为α-生育酚,其在自然界中以最高的频率出现,并且是维生素E活性的最重要的来源。有时候它也被称作RRR-α-生育酚。优选用于本发明的生育酚类及其衍生物是α-生育酚及其酯,诸如 α-生育酚琥珀酸酯、α-生育酚烟酸酯和α-生育酚乙酸酯。α-生育酚乙酸酯是特别优选的。也可以使用上述物质中的任意种类的混合物。
当存在时,生育酚类和/或其衍生物的量的适当的范围是:按基于所述口腔护理组合物的总重量的生育酚类和/或其衍生物的总重量计,为0.0001-10%,优选地,0.01-5%,更优选地,0.5-1.5%。
这样的抗氧化维生素的其它例子包括抗坏血酸和/或其衍生物。用于本发明中的抗坏血酸和/或其衍生物可以是抗坏血酸和/或任何化妆品中可接受的水溶性或油溶性的抗坏血酸衍生物。术语“抗坏血酸和/或其衍生物” 涵盖了抗坏血酸以及抗坏血酸的酯和抗坏血酸的酯盐诸如抗坏血酸磷酸酯盐(ascorbyl
phosphates)以及抗坏血酸衍生物诸如抗坏血酸棕榈酸酯、抗坏血酸四异棕榈酸酯(例如可得自DSM)、抗坏血酸二棕榈酸酯(例如,可得自Nikko Chemical的NIKKOL
CP)、抗坏血酸亚油酸酯、抗坏血酸辛酸酯、2-O-D-吡喃葡萄糖基-L-抗坏血酸(它是一种抗坏血酸和葡萄糖的酯并通常称作L-抗坏血酸 2-葡萄糖苷或抗坏血酸葡萄糖苷),及其金属盐。术语"抗坏血酸磷酸酯盐"表示抗坏血酸的单和多磷酸酯的金属盐,其中抗坏血酸分子的磷酸化的羟基的特征在于一个或多个磷酸(磷酸酯)单元,并且其中也存在金属阳离子(诸如钠和/或镁或钙离子)。术语"多"通常表示2-10个,优选2-4个磷酸酯单元。所述抗坏血酸磷酸酯盐通常也可以称为"抗坏血酸(多)磷酸酯盐"以包含单和多磷酸酯盐。用于本发明中的典型的抗坏血酸磷酸酯盐是L-抗坏血酸磷酸酯盐诸如抗坏血酸磷酸酯钠、抗坏血酸磷酸酯钾、抗坏血酸磷酸酯镁 、抗坏血酸磷酸酯钙和L-抗坏血酸-2-单磷酸酯钠镁。可商购的抗坏血酸磷酸酯盐包括L-抗坏血酸-2-单磷酸酯三钠(其可作为STAY-C®50从DSM
Nutritional Products AG, (4303 Kaiseraugst, Switzerland)获得)和L-抗坏血酸磷酸酯镁(可得自Showa Denko)和L-抗坏血酸-2-单磷酸酯钠镁。用于本发明的目的的优选的抗坏血酸磷酸酯盐是L-抗坏血酸-2-单磷酸酯三钠。也可以使用上述物质中的任意种类的混合物。
当存在时,抗坏血酸和/或其衍生物的量的适当的范围是:按基于所述口腔护理组合物的总重量的抗坏血酸和/或其衍生物的总重量计,为0.0001-10%,优选地,0.01-5%,更优选地,1-3%。
也可以使用上述抗氧化维生素中的任意种类的混合物。特别优选的是α-生育酚 乙酸酯和抗坏血酸磷酸酯盐(以合适的各自的量,诸如上面根据抗氧化维生素的类别所详细说明的那些)的混合物。
抗氧化维生素(一种或多种)的总量的适当的范围是:按基于口腔护理组合物的总重量的抗氧化维生素(一种或多种)的总重量计,为0.0001-15%,优选地,
0.01-5%,更优选地,2-4%。
参照下面的非限制性的实施例来进一步例示本发明。
实施例
制剂
制备具有下表1所示的成分的洁牙剂基础制剂。
所有成分由总制剂的重量百分比,并作为活性成分的水平来表示。
表
1
基础制剂
成分 | wt% |
山梨醇 | 45 |
氟化钠 | 0.32 |
糖精钠 | 0.2 |
PEG-32 | 2.0 |
二氧化钛 | 1.0 |
水合二氧化硅(Tixosil®43, ex Rhodia) | 8 |
水合二氧化硅(Sorbosil®AC77, ex PQ Corp.) | 10 |
月桂基硫酸钠 | 1.8 |
香料 | 1.2 |
羧甲基纤维素,钠盐(Aqualon® CMC 9H) | 0.7 |
水 | 至100 |
为了制备测试制剂,将其它成分(以粉末形式)加入到上面的基础制剂中(如在下表2中所详细说明的那样)。
表
2
测试制剂 | 组合物 |
对照 | 没有添加剂(仅基础制剂) |
对比实施例 A | 基础 + 1wt% 姜黄素 |
实施例 1 | 基础 + 1.4wt% 锌-姜黄素络合物 |
对比实施例 B | 基础 + 0.5wt% 柠檬酸锌 + 1wt% 姜黄素 |
对比实施例 C | 基础 + 0.5wt% 柠檬酸锌 |
测试方法
将上述测试制剂在pH下降唾液沉降物测定(pH
drop salivary sediment assay)中单独地评价。该测定测量测试制剂对离体口腔细菌的pH下降(即糖酵解活性)的作用。在该测定中,首先在早晨在进食/饮用或口腔卫生之前从志愿者收集刺激的唾液。将所述唾液离心并洗涤以得到沉降物,其含有大量口腔细菌。将沉降物加入到糖源中并通过监测pH随时间的变化来测量测试制剂对糖酵解的作用。
结果
上述评价的结果在下表3中给出。
表
3
测试制剂 | 在 60 分钟内的酸产生 |
对照 | 6.43 |
对比实施例 A | 0.97 |
实施例 1 | 0.14 |
对比实施例 B | 0.96 |
对比实施例 C | 4.31 |
从所述结果可以看出根据本发明的制剂(实施例1)是酸产生的最佳的抑制剂,并因此是细菌活性的最佳的抑制剂。值得注意的是,根据本发明的实施例1显著性地优于对比实施例B(其包括相等水平的锌和姜黄素,但不是络合物的形式)。
Claims (7)
1. 口腔护理组合物,其包含配位络合物,其中金属阳离子与一种或多种得自一种或多种姜黄素化合物的配位体络合。
2.根据权利要求1的口腔护理组合物,其中所述姜黄素化合物选自姜黄素、去甲氧基姜黄素、双-去甲氧基姜黄素及其混合物。
3.根据权利要求1或权利要求2的口腔护理组合物,其中所述金属阳离子是二价金属阳离子。
4.根据权利要求3的口腔护理组合物,其中所述金属阳离子是Zn2+。
5.用于制备根据任意前述权利要求的口腔护理组合物的方法,所述方法包括下述步骤:
(a) 获得配位络合物,其中金属阳离子与一种或多种得自一种或多种姜黄素化合物的配位体络合,和
(b) 将在(a)中获得的所述配位络合物与合适于处理口腔表面的口腔护理基础制剂组合。
6.根据权利要求5的方法,其中所述口腔护理基础制剂是洁牙剂或口腔清洗剂的形式。
7.根据权利要求1-4中的任一项的组合物用于抑制口腔中发现的微生物的活性的用途。
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