CN103588725A - 苯并噻唑骨架的双洛丹宁份菁增感染料的制备方法 - Google Patents

苯并噻唑骨架的双洛丹宁份菁增感染料的制备方法 Download PDF

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霍宝龙
薛灵伟
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Abstract

本发明属于双洛丹宁份菁增感染料属于有机合成染料领域，尤其涉及一种以2-甲基苯并噻唑和洛丹宁衍生物为主要起始原料制取双洛丹宁份菁增感染料的制备方法。本发明采用价格低廉的2-甲基苯并噻唑、洛丹宁羧酸酯为原料，通过5步反应得到目标产物。本发明的有益效果是，该方法反应操作简便易行，对环境污染小，产品纯度高，成本较低，适合大规模工业化生产。

Description

苯并噻唑骨架的双洛丹宁份菁增感染料的制备方法
技术领域
本发明属于有机合成染料领域，涉及以2-甲基苯并噻唑和洛丹宁羧酸衍生物为主要起始原料制取双洛丹宁份菁增感染料的制备方法。
背景技术
洛丹宁份菁增感染料是一种新型的照相增感染料，结构通式为： 
Figure 2013105191138100002DEST_PATH_IMAGE002
其中，n1为3或4，n2为1~5，R1为—H，—Me，—Et，—Pr；R3为—COOH，—CO2Me，—CO2Et，—CO2Bu-t。
随着存储材料，信息记录的迅猛发展，菁染料作为一种光谱增感染料在感光材料中得到极大的应用。人们利用菁染料具有易合成、价格便宜、光学特性好等优点，使得它在有机型存储光盘、感光胶片、荧光探针等方面越来越受到重视。
双洛丹宁份菁增感染料是近几年新兴的照相感光材料。有文献报道，此类化合物能明显增强胶片的感光度，因此在照相感光材料领域，此类化合物被广泛使用。目前，国内外文献鲜有此类相关化合物的合成报道。
发明内容
本发明的目的，在于针对该化合物提供一种工艺简单，操作简便，收率和纯度较高，符合绿色合成化学要求的合成方法。
本发明的技术方案是：该化合物以2-甲基苯并噻唑、洛丹宁羧酸衍生物等为起始原料，制备双洛丹宁份菁增感染料的方法，合成路线如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
其中，n1为3或4，n2为1~5，R1为—H，—Me，—Et，—Pr；R2为—Me，—Et，—Pr ；R3为—COOH，—CO2Me，—CO2Et，—CO2Bu-t；R4为—Me，—Et；R5为—Br，—I，—TsO, —MeSO4，—EtSO4。
本发明的合成方法，具体包括如下步骤：
步骤1：步骤1：将2-甲基苯并噻唑和烷基磺酸内酯混合在溶媒Ⅰ中回流1~20个小时后，过滤，烘干得2-甲基-3-(3-磺酸烷基)苯并噻唑，即苯并噻唑烷基磺酸季铵盐2；其中，所述溶媒Ⅰ为甲苯、二甲苯、氯苯或正丁醇；
步骤2：将步骤1制备得到的苯并噻唑烷基磺酸季铵盐2溶于溶媒Ⅱ，升温至1~150℃，滴加原烷酸三烷基酯反应1-20个小时，析出大量固体，过滤，烘干得2-(2-烷氧基-1-丁烯基)-1-(3-磺酸烷基)苯并噻唑，即烷氧取代烷基磺酸苯并噻唑3；其中，所述溶媒Ⅱ为甲醇、乙醇、丙醇、苯酚、乙二醇或甲酚；所述原烷酸三烷基酯为原甲酸三乙酯、原乙酸三甲酯、原乙酸三乙酯、原丙酸三甲酯或原丙酸三乙酯；
步骤3：将步骤2制备烷氧取代烷基磺酸苯并噻唑3溶于溶媒Ⅲ，加入加入1.2倍摩尔当量的洛丹宁羧酸或其羧酸酯，升温回流，滴加0.1倍摩尔当量的有机碱，析出固体，过滤，烘干得3-羧酸酯基-5-[2-(1-(3-烷基磺酸内酯)-苯并噻唑-烷烯叉]}洛丹宁，即单洛丹宁苯并噻唑烷基磺酸4；其中：所述溶媒Ⅲ为甲醇、吡啶、乙醇或乙腈；
步骤4：将步骤3制备得到的单洛丹宁苯并噻唑烷基磺酸4溶于溶媒Ⅳ，加入1.2倍摩尔当量的烷基化试剂，反应完毕，加入1.2倍摩尔当量的洛丹宁羧酸酯，滴加0.1倍摩尔当量的有机碱，析出固体，过滤，烘干得终产物3-羧酸酯基-2-{-5-(3-羧酸酯基洛丹宁)-5-[2-(1-(3-烷基磺酸内酯)-苯并噻唑-丙烯叉]}洛丹宁，即双洛丹宁苯并噻唑烷基磺酸6；所述溶媒Ⅳ为甲醇、吡啶、乙醇或乙腈；所述有机碱为吡啶、三乙胺、哌啶、吡咯或浓氨水；
步骤5：将步骤4制备得到双洛丹宁苯并噻唑烷基磺酸6溶于溶媒Ⅴ，滴加0.1倍摩尔当量的有机碱，蒸干醇和水，析出固体，过滤，烘干得终产物3-羧烷基-2-{-5-(3-羧烷基洛丹宁)-5-[2-(1-(3-烷基磺酸内酯)-苯并噻唑-丙烯叉]}洛丹宁7；其中：所述溶媒Ⅴ为含5 %水的甲醇、含5 %水的乙醇或含5 %水的吡啶。
进一步，所述步骤（1）中，2-甲基苯并噻唑：烷基磺酸内酯=1：1.5，其收率达到85 %。
进一步，所述步骤（2）中，苯并噻唑烷基磺酸季铵盐：原烷酸三烷基酯=1：2，其收率达到93 %。
进一步，所述步骤（3）中，所述有机碱为吡啶、三乙胺、哌啶、吡咯或浓氨水，其收率达到84 %。
进一步，所述步骤（4）中，所述烷基化试剂为卤代烷、硫酸二烷基酯或对甲苯磺酸烷基酯，烷基化产物无需纯化，直接用于下步反应，其收率达到61 %。
进一步，所述步骤（5）中，所述有机碱为浓氨水，DBU或哌啶，其收率达到89 %。
本发明的优点在于：该方法采用价格低廉的2-甲基苯并噻唑、洛丹宁羧酸酯为原料，通过5步反应得到目标产物。反应操作简便易行，对环境污染小，产品纯度高，成本较低，适合大规模工业化生产。
具体实施方式
    下面结合实施例对本发明的技术方案做进一步说明。
实施例1
（1）在三口烧瓶中加入14.9 g (0.1 mol) 2-甲基苯并噻唑，18.3 g (0.15mol) 1,3-丙磺酸内酯，100 mL甲苯，加热回流15 h。冷却，过滤，干燥得14.9 g固体，收率85 %。1H NMR (400 MHz, D2O-d2), δ: 7.64~8.07 (m, 4H, Ar—H), 4.77~4.78,(t, J=8.0 Hz, 2H, N—CH2), 3.07 (s, 3H, —CH3), 3.00~3.02 (t, J=6.0 Hz, 2H, CH2—S), 2.24~2.31 (m, 2H, —CH2—); MS (ESI), m/z: 272, 294.
（2）在三口烧瓶中加入13.5 g（0.05 mol）的2-甲基-3-(3，-磺酸丙基)苯并噻唑，加入15 mL甲酚，升温至120 ℃，滴加14.1 g (0.08 mol) 原丙酸三乙酯，继续反应2 h。冷却，加入100 mL乙酸乙酯，析出固体，过滤，干燥，得13.1 g固体，收率73.8 %。m.p. 300 ℃以上 (分解)；1H NMR (400 MHz, CD3OD-d4), δ: 7.63~8.15 (m, 4H, Ar—H), 6.68 (s, 1H, —CH＝), 4.90~4.94,(t, J=8.0 Hz, 2H, N—CH2), 4.59~4.65, 3.57~3.62 (m, 2H, —OCH2CH3), 2.98~3.01 (t, J=6.4 Hz, 2H, CH2—S), 2.81~2.86 (m, J=7.6 Hz, 2H, —CH2CH3), 2.27~2.34 (m, 2H, —CH2—), 1.39~1.41 (t, 3H, —CH2CH3), 1.15~1.18, 1.63~1.68 (t, 3H, —OCH2CH3); MS (ESI), m/z: 356, 378.
（3）在三口烧瓶中加入17.7g（0.05 mol）的2-(2-乙氧基-1-丁烯基)-1-(3-磺酸丙基)苯并噻唑和13.1 g (0.06 mol)洛丹宁乙酸乙酯，加入20 mL无水甲醇，升温回流，滴加0.1 g (0.01 mol) 三乙胺，继续反应2 h。冷却，蒸干甲醇，加入50 mL乙酸乙酯，析出固体。过滤，干燥得14.8 g固体，收率54.7 %。1H NMR (400 MHz, CDCl3-d1), δ: 10.27 (s, 1H, —SO3H ), 8.00 (s, 1H, —CH＝), 7.11~7.44 (m, 4H, Ar—H), 4.80 (s, 2H, N—CH2C=O), 4.31~4.39,(t, J=8.0 Hz, 2H, N—CH2), 4.17~4.21 (m, 2H, —C=OOCH2CH3), 3.00~3.09 (t, J=6.1 Hz, 2H, CH2—S), 2.66~2.68 (m, 2H, —CH2CH3), 2.29~2.37 (m, 2H, —CH2—), 1.25~1.35 (t, 6H, —CH2CH3); MS (ESI), m/z: 527.
（4）在三口烧瓶中加入26.4g（0.05 mol）的3-乙酸乙酯基-5-[2-(1-(3-丙基磺酸内酯)-苯并噻唑-丙烯叉]}洛丹宁和35.5（0.25 mol）的碘甲烷，加入20 mL无水甲醇，室温反应5 h，加入13.1 g（0.06 mol）洛丹宁乙酸乙酯，滴加0.1 g (0.01 mol) 三乙胺，回流反应2 h。冷却，蒸干甲醇，加入50 mL乙酸乙酯，析出固体。过滤，干燥得15.1 g固体，收率42.4 %。(400 MHz, CDCl3-d1), δ: 10.27 (s, 1H, —SO3H ), 8.01 (s, 1H, —CH＝), 7.10~7.46 (m, 4H, Ar—H), 4.81~4.82 (s, 4H, N—CH2C=O), 4.36~4.37, (t, J=8.0 Hz, 2H, N—CH2), 4.18~4.31 (m, 4H, —C=OOCH2CH3), 3.00~3.04 (t, J=6.1 Hz, 2H, CH2—S), 2.78~2.80 (m, 2H, —CH2CH3), 2.33~2.37 (m, 2H, —CH2—), 1.24~1.35 (t, 9H, —CH2CH3); MS (ESI), m/z: 712.
（5）在三口烧瓶中加入35.65 g（0.05 mol）的3-乙酸乙酯基-2-{-5-(3-乙酸乙酯基洛丹宁)-5-[2-(1-(3-丙基磺酸内酯)-苯并噻唑-丙烯叉]}洛丹宁，加入20 mL含10 %水的甲醇溶液，室温下滴加滴加1.5 g（0.01 mol）DBU，继续反应2 h。蒸干甲醇和水，加入50 mL丙酮，析出固体。过滤，干燥得26.2 g固体，收率78.7 %。1H NMR (400 MHz, CD3OD-d4), δ: 10.27 (s, 1H, —SO3H ), 7.04~7.48 (m, 4H, Ar—H), 4.62~4.68 (s, 4H, N—CH2C=O), 4.19 (s, 1H, —CH＝), 4.12, (t, J=8.0 Hz, 2H, N—CH2), 2.90 (t, J=6.1 Hz, 2H, CH2—S), 2.36 (m, 2H, —CH2CH3), 1.97 (m, 2H, —CH2—), 1.25~1.29 (t, 3H, —CH2CH3); MS (ESI), m/z: 658.
实施例2
（1）在三口烧瓶中加入14.9 g (0.1 mol) 2-甲基苯并噻唑，20.4 g (0.15 mol) 1,4-丁磺酸内酯，100 mL氯苯，加热回流15 h。冷却，过滤，干燥得23.1 g固体，收率81 %。
（2）在三口烧瓶中加入14.3 g（0.05 mol）的2-甲基-3-(3，-磺酸丁基)苯并噻唑，加入15 mL甲酚，升温至120 ℃，滴加16.2 g (0.1 mol) 原乙酸三乙酯，继续反应2 h。冷却，加入100 mL乙酸乙酯，析出固体，过滤，干燥，得16.5 g固体，收率93 %。
（3）在三口烧瓶中加入17.7g（0.05 mol）的2-(2-乙氧基-1-丙烯基)-1-(3-磺酸丁基)苯并噻唑和13.1 g（0.06 mol）洛丹宁丙酸甲酯，加入20 mL无水乙醇，升温回流，滴加0.085 g (0.01 mol) 哌啶，继续反应2 h。冷却，蒸干甲醇，加入50 mL丙酮，析出固体。过滤，干燥得23.5 g固体，收率80 %。
（4）在三口烧瓶中加入26.4g（0.05 mol）的3-丙酸甲酯基-5-[2-(1-(3-丁基磺酸内酯)-苯并噻唑-乙烯叉]}洛丹宁和39.1（0.25 mol）的硫酸二甲酯，加入20 mL无水甲醇，回流反应5 h，加入13.1 g（0.06 mol）洛丹宁丙酸甲酯，滴加0.085 g (0.01 mol) 哌啶，回流反应2 h。冷却，蒸干甲醇，加入50 mL丙酮，析出固体。过滤，干燥得24.1 g固体，收率63 %。
（5）在三口烧瓶中加入35.65 g（0.05 mol）的3-丙酸甲酯基-2-{-5-(3-丙酸甲酯基洛丹宁)-5-[2-(1-(3-丁基磺酸内酯)-苯并噻唑-乙烯叉]}洛丹宁，加入20 mL含5 %水的乙醇溶液，室温下滴加滴加1.5 g浓氨水，继续反应2 h。蒸干乙醇和水，加入50 mL丙酮，析出固体。过滤，干燥得32.2 g固体，收率92 %。
 
实施例3
（1）在三口烧瓶中加入14.9 g (0.1 mol) 2-甲基苯并噻唑，18.3 g (0.15mol) 1,3-丙磺酸内酯，100 mL甲苯，加热回流15 h。冷却，过滤，干燥得14.9 g固体，收率85 %。
（2）在三口烧瓶中加入14.3 g（0.05 mol）的2-甲基-3-(3，-磺酸丙基)苯并噻唑，加入15 mL甲酚，升温至120 ℃，滴加16.2 g (0.1 mol) 原丙酸三甲酯，继续反应2 h。冷却，加入100 mL乙酸乙酯，析出固体，过滤，干燥，得14.7 g固体，收率90 %。
（3）在三口烧瓶中加入16.5g（0.05 mol）的2-(2-甲氧基-1-丙烯基)-1-(3-磺酸丁基)苯并噻唑和12.5 g（0.06 mol）洛丹宁乙酸甲酯，加入20 mL无水乙醇，升温回流，滴加0.075 g (0.01 mol) 吡啶，继续反应2 h。冷却，蒸干甲醇，加入50 mL丙酮，析出固体。过滤，干燥得23.5 g固体，收率83 %。
（4）在三口烧瓶中加入26.4 g（0.05 mol）的3-乙酸甲酯基-5-[2-(1-(3-丙基磺酸内酯)-苯并噻唑-丙烯叉]}洛丹宁和40.5（0.25 mol）的对甲苯磺酸甲酯，加入20 mL无水乙醇，回流反应4 h，加入12.5 g（0.06 mol）洛丹宁乙酸甲酯，滴加0.075 g (0.01 mol) 吡啶，回流反应2 h。冷却，蒸干甲醇，加入50 mL丙酮，析出固体。过滤，干燥得21.7 g固体，收率70 %。
（5）在三口烧瓶中加入35.6 g（0.05 mol）的3-乙酸甲酯基-2-{-5-(3-乙酸甲酯基洛丹宁)-5-[2-(1-(3-丙基磺酸内酯)-苯并噻唑-丙烯叉]}洛丹宁，加入20 mL含5 %水的吡啶溶液，室温下滴加滴加1.5 g DBU，继续反应2 h。蒸干乙醇和水，加入50 mL丙酮，析出固体。过滤，干燥得32.2 g固体，收率92 %。

Claims (6)

1. 苯并噻唑骨架的双洛丹宁份菁增感染料的制备方法，其特征在于，具体包括如下步骤：
步骤1：将2-甲基苯并噻唑和烷基磺酸内酯混合在溶媒Ⅰ中回流1~20个小时后，过滤，烘干得2-甲基-3-(3-磺酸烷基)苯并噻唑，即苯并噻唑烷基磺酸季铵盐2；其中，所述溶媒Ⅰ为甲苯、二甲苯、氯苯或正丁醇；
步骤2：将步骤1制备得到的苯并噻唑烷基磺酸季铵盐2溶于溶媒Ⅱ，升温至1~150℃，滴加原烷酸三烷基酯反应1-20个小时，析出大量固体，过滤，烘干得2-(2-烷氧基-1-丁烯基)-1-(3-磺酸烷基)苯并噻唑，即烷氧取代烷基磺酸苯并噻唑3；其中，所述溶媒Ⅱ为甲醇、乙醇、丙醇、苯酚、乙二醇或甲酚；所述原烷酸三烷基酯为原甲酸三乙酯、原乙酸三甲酯、原乙酸三乙酯、原丙酸三甲酯或原丙酸三乙酯；
步骤3：将步骤2制备烷氧取代烷基磺酸苯并噻唑3溶于溶媒Ⅲ，加入加入1.2倍摩尔当量的洛丹宁羧酸或其羧酸酯，升温回流，滴加0.1倍摩尔当量的有机碱，析出固体，过滤，烘干得3-羧酸酯基-5-[2-(1-(3-烷基磺酸内酯)-苯并噻唑-烷烯叉]}洛丹宁，即单洛丹宁苯并噻唑烷基磺酸4；其中：所述溶媒Ⅲ为甲醇、吡啶、乙醇或乙腈；
步骤4：将步骤3制备得到的单洛丹宁苯并噻唑烷基磺酸4溶于溶媒Ⅳ，加入1.2倍摩尔当量的烷基化试剂，反应完毕，加入1.2倍摩尔当量的洛丹宁羧酸酯，滴加0.1倍摩尔当量的有机碱，析出固体，过滤，烘干得终产物3-羧酸酯基-2-{-5-(3-羧酸酯基洛丹宁)-5-[2-(1-(3-烷基磺酸内酯)-苯并噻唑-丙烯叉]}洛丹宁，即双洛丹宁苯并噻唑烷基磺酸6；所述溶媒Ⅳ为甲醇、吡啶、乙醇或乙腈；所述有机碱为吡啶、三乙胺、哌啶、吡咯或浓氨水；
步骤5：将步骤4制备得到双洛丹宁苯并噻唑烷基磺酸6溶于溶媒Ⅴ，滴加0.1倍摩尔当量的有机碱，蒸干醇和水，析出固体，过滤，烘干得终产物3-羧烷基-2-{-5-(3-羧烷基洛丹宁)-5-[2-(1-(3-烷基磺酸内酯)-苯并噻唑-丙烯叉]}洛丹宁7；其中：所述溶媒Ⅴ为含5 %水的甲醇、含5 %水的乙醇或含5 %水的吡啶。
2. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤（1）中，所述2-甲基苯并噻唑与烷基磺酸内酯的摩尔比为1：1.5。
3. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤（2）中，所述苯并噻唑烷基磺酸季铵盐与原烷酸三烷基酯的摩尔比为1：2。
4. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤（3）中，所述有机碱为吡啶、三乙胺、哌啶、吡咯或浓氨水。
5. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤（4）中，所述烷基化试剂为卤代烷、硫酸二烷基酯或对甲苯磺酸烷基酯。
6. 根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述步骤（5）中，所述有机碱为浓氨水，DBU或哌啶。
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