CN103588679A - 一种2,4-二氯苯腈的合成方法 - Google Patents

一种2,4-二氯苯腈的合成方法 Download PDF

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张卫东
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Abstract

本发明公开了一种2,4-二氯苯腈的合成方法，将2,4-二氯苯甲醛与盐酸羟胺按照物质的量比1:1.0～1.5混合均匀，加热至70～75℃下反应20～40min，得乳白色固体粉末2,4-二氯苯甲醛肟，将2,4-二氯苯甲醛肟与醋酸酐按照物质的量的比1:1.0～1.5混合均匀，加热至ll0～120℃，反应2～4h，得到2,4-二氯苯腈，与传统2,4-二氯苯腈的合成方法相比，本发明的合成方法对设备要求不高，条件比较合理，切实可行，收率可达90％。

Description

一种2,4-二氯苯腈的合成方法
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，具体涉及一种2,4-二氯苯腈的合成方法。
背景技术
二卤代苯腈是一种重要的有机中间体，主要用于制备医药和农药，在染料、工程塑料和感光材料的制造过程中有着广泛的应用。二卤代腈类化合物特别是二氯代腈和二氟代腈类化合物目前得到了非常大的发展，已开发出20多个品种。该类产品具有选择性高，使用剂量低，另外由该类化合物为中间体合成的农药对人类、昆虫天敌及环境安全无毒害作用等特点，因此被誉为21世纪的农药重要中间体之一的2,4-二氯苯腈具有广阔的应用前景。
传统合成二卤代苯腈的方法有光卤代法、氨氧化法、相转移催化合成法或羧酸与尿素反应等。这些方法存在着反应路线长、污染大等缺点，收率基本维持在50％～8O％。
发明内容
本发明提供了一种新的2,4-二氯苯腈的合成方法，以2,4-二氯苯甲醛和盐酸羟胺为原料，经醛肟化、脱水2步反应合成2，4-二氯苯腈。
本发明的2,4-二氯苯腈的合成方法包括以下步骤：
1、醛肟的合成
将2,4-二氯苯甲醛与盐酸羟胺按照物质的量比1:1.0～1.5混合均匀，加热至70～75℃下反应20～40min，慢慢滴加20wt％的碳酸钠水溶液，搅拌有气泡产生，待反应变缓，调节pH到8～9，停止滴加碳酸钠溶液，继续搅拌，有淡红色沉淀出现，静置，直至淡红色逐渐变成乳白色，滤出沉淀物，用水洗涤2～3次，晾干，得乳白色固体粉末2,4-二氯苯甲醛肟，称重待用。
2、2,4-二氯苯腈的合成
将2,4-二氯苯甲醛肟与醋酸酐按照物质的量的比1:1.0～1.5混合均匀，加热至ll0～120℃，反应2～4h，反应液呈浅橘黄色，冷却降温，静置，有白色晶体出现，抽滤，得到晶体，再用乙醇溶解，热过滤除去不溶物，滤液用水萃取分离，得洁净的无色针状晶体，低温烘干，得到2,4-二氯苯腈。
优选2,4-二氯苯甲醛与盐酸羟胺按照物质的量比1:1.1混合。
优选加热至70～75℃下反应30min。
优选2,4-二氯苯甲醛肟与醋酸酐按照物质的量的比1:1.4混合。
优选加热至ll0～120℃，反应3h。
与传统2,4-二氯苯腈的合成方法相比，本发明的合成方法对设备要求不高，条件比较合理，切实可行，收率可达90％。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的2,4-二氯苯腈的合成方法进行详细阐述，以使本发明的优点和特征能更易于被本领域技术人员理解，从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。
本发明所用的原料试剂：2,4-二氯苯甲醛(化学纯，北京亚太精细化工公司生产)，盐酸羟胺(化学纯，北京化工厂生产)，碳酸钠(分析纯，北京顺义卫新化工厂生产)，无水乙醇(分析纯，北京化学试剂公司生产)，三氯化铁(化学纯，北京朝阳区通惠化工厂生产)，丙二醇(分析纯，中国医药公司生产)。
实施例1
1、醛肟的合成
在装有温度计、冷凝管和电搅拌的三口烧瓶中加入1mol的2,4-二氯苯甲醛与1mol盐酸羟胺，加热保持70～75℃，反应20min，然后慢慢滴加20wt％的碳酸钠水溶液搅拌，有气泡产生(可用石灰水检验)，待反应变缓，调节pH到8～9，停止滴加碳酸钠溶液，继续搅拌，有淡红色沉淀出现，静置，直至淡红色逐渐变成乳白色，滤出沉淀物，用水洗涤2～3次，晾干，得乳白色固体粉末2,4-二氯苯甲醛肟，称重待用。
2、2,4-二氯苯腈的合成
将1mol2,4-二氯苯甲醛肟与1mol醋酸酐按一定物质的量的比加入到三口瓶中，加热至ll0～120℃，反应2h，反应液呈浅橘黄色液体，冷却降温，静置，有白色晶体出现，抽滤，得到晶体，再用乙醇溶解，热过滤除去不溶物，滤液用水萃取分离，得洁净的无色针状晶体，低温烘干，得到2,4-二氯苯腈，称重。
实施例2
1、醛肟的合成
在装有温度计、冷凝管和电搅拌的三口烧瓶中加入1mol的2,4-二氯苯甲醛与1.5mol盐酸羟胺，加热保持70～75℃，反应40min，然后慢慢滴加20wt％的碳酸钠水溶液搅拌，有气泡产生(可用石灰水检验)，待反应变缓，调节pH到8～9，停止滴加碳酸钠溶液，继续搅拌，有淡红色沉淀出现，静置，直至淡红色逐渐变成乳白色，滤出沉淀物，用水洗涤2～3次，晾干，得乳白色固体粉末2,4-二氯苯甲醛肟，称重待用。
2、2,4-二氯苯腈的合成
将1mol2,4-二氯苯甲醛肟与1.5mol醋酸酐按一定物质的量的比加入到三口瓶中，加热至ll0～120℃，反应4h，反应液呈浅橘黄色液体，冷却降温，静置，有白色晶体出现，抽滤，得到晶体，再用乙醇溶解，热过滤除去不溶物，滤液用水萃取分离，得洁净的无色针状晶体，低温烘干，得到2,4-二氯苯腈，称重。
实施例3
1、醛肟的合成
在装有温度计、冷凝管和电搅拌的三口烧瓶中加入1mol的2,4-二氯苯甲醛与1.1mol盐酸羟胺，加热保持70～75℃，反应30min，然后慢慢滴加20wt％的碳酸钠水溶液搅拌，有气泡产生(可用石灰水检验)，待反应变缓，调节pH到8～9，停止滴加碳酸钠溶液，继续搅拌，有淡红色沉淀出现，静置，直至淡红色逐渐变成乳白色，滤出沉淀物，用水洗涤2～3次，晾干，得乳白色固体粉末2,4-二氯苯甲醛肟，称重待用。
2、2,4-二氯苯腈的合成
将1mol2,4-二氯苯甲醛肟与1.4mol醋酸酐按一定物质的量的比加入到三口瓶中，加热至ll0～120℃，反应3h，反应液呈浅橘黄色液体，冷却降温，静置，有白色晶体出现，抽滤，得到晶体，再用乙醇溶解，热过滤除去不溶物，滤液用水萃取分离，得洁净的无色针状晶体，低温烘干，得到2,4-二氯苯腈，称重。
与传统2,4-二氯苯腈的合成方法相比，本发明的合成方法对设备要求不高，条件比较合理，切实可行，收率可达90％。

Claims (5)

1.一种2,4-二氯苯腈的合成方法，其包括以下步骤：
a、醛肟的合成
将2,4-二氯苯甲醛与盐酸羟胺按照物质的量比1:1.0～1.5混合均匀，加热至70～75℃下反应20～40min，慢慢滴加20wt％的碳酸钠水溶液，搅拌有气泡产生，待反应变缓，调节pH到8～9，停止滴加碳酸钠溶液，继续搅拌，有淡红色沉淀出现，静置，直至淡红色逐渐变成乳白色，滤出沉淀物，用水洗涤2～3次，晾干，得乳白色固体粉末2,4-二氯苯甲醛肟，称重待用；
b、2,4-二氯苯腈的合成
将2,4-二氯苯甲醛肟与醋酸酐按照物质的量的比1:1.0～1.5混合均匀，加热至ll0～120℃，反应2～4h，反应液呈浅橘黄色，冷却降温，静置，有白色晶体出现，抽滤，得到晶体，再用乙醇溶解，热过滤除去不溶物，滤液用水萃取分离，得洁净的无色针状晶体，低温烘干，得到2,4-二氯苯腈。
2.根据权利要求1所述的2,4-二氯苯腈的合成方法，其特征在于：所述的步骤a中2,4-二氯苯甲醛与盐酸羟胺按照物质的量比1:1.1混合。
3.根据权利要求1所述的2,4-二氯苯腈的合成方法，其特征在于：所述的步骤a中2,4-二氯苯甲醛与盐酸羟胺加热至70～75℃下反应30min。
4.根据权利要求1所述的2,4-二氯苯腈的合成方法，其特征在于：所述的步骤b中2,4-二氯苯甲醛肟与醋酸酐按照物质的量的比1:1.4混合。
5.根据权利要求1所述的2,4-二氯苯腈的合成方法，其特征在于：所述的步骤b中2,4-二氯苯甲醛肟与醋酸酐加热至ll0～120℃，反应3h。
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