CN103433005A - 一种三甘氨酸功能化介孔材料表面印迹吸附剂的制备方法 - Google Patents

一种三甘氨酸功能化介孔材料表面印迹吸附剂的制备方法 Download PDF

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刘燕
陈瑞
孟敏佳
孟祥国
胡兆勇
刘方方
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Abstract

本发明涉及一种三甘氨酸功能化介孔材料表面印迹吸附剂的制备方法，属环境功能材料制备技术领域。特指以合成的介孔硅基材料SBA-15为基质，用三甘氨酸对其进行表面功能化，选择Co(II)为模板离子制备了新型Co(II)表面印迹吸附剂。静态吸附实验用来研究了制备的印迹吸附剂的吸附平衡、动力学和选择性识别性能。结果表明利用本发明获得的Co(II)印迹吸附剂具有较快速的吸附动力学性质和优越的Co(II)识别性能。

Description

一种三甘氨酸功能化介孔材料表面印迹吸附剂的制备方法
技术领域
本发明涉及一种三甘氨酸功能化介孔材料表面印迹吸附剂的制备方法，属环境功能材料制备技术领域。
背景技术
分子印迹是制备具有预定识别功能结合位点三维交联高分子的技术，其技术原理是将具有结构上互补的功能单体通过共价或非共价键与模板分子结合，并加入交联剂进行聚合反应，反应完成后将模板分子洗脱出来，形成具有特殊结构、对模板分子有特异吸附性分子印迹聚合物(MIPs)的技术。若将模板分子换成金属离子即可称其为离子印迹技术，表面离子印迹技术通过把离子识别位点建立在基质材料的表面，较好的解决了传统离子印迹技术整体还存在的一些严重缺陷，如活性位点包埋过深，传质和电荷传递的动力学速率慢，吸附-脱附的动力学性能不佳等。与常用的基质材料SiO2和TiO2硅钛基微/纳米材料等相比较，硅基介孔材料SBA-15以其均一的孔径、大的比表面积、较大的孔容以及很好的表面修饰特性而被广泛用作表面印迹过程的基质材料。
研究表明，氨基酸很容易通过其终端氨基、羧基以及肽链上的亚氨基与金属离子发生配位作用，然而这种结合金属离子的方式相对而言不具选择性。将氨基酸功能化后的基质材料SBA-15与表面离子印迹技术结合起来即实现了重金属离子吸附剂的双重优良性能:吸附容量大和高效选择性。
近年来，中低放射性金属元素的使用量大大增加，造成环境污染并对人体产生危害。钴是人体的必需微量元素之一，但Co(II)也是一种常见的有毒、低放射性的金属元素，工业废水中过量Co(II)通过食物链进入人体会引起恶心、呕吐、哮喘，导致人体心脏、甲状腺和肝脏的损害。含钴化合物广泛用于采矿、冶金、电镀、涂料、染料、电子、核能源等行业，大量不同类型的含钴废水被排放进入自然环境中危及生态环境和人们的生活，因此有效去除废水中的Co(II)具有重要的研究意义。考虑到合成的印迹聚合物对Co(II)具有对特定物质专一选择性识别功能，这为选择性固相萃取环境样品中的中低放射性Co(II)提供了一类新方法。
发明内容
本发明制备了一种三甘氨酸功能化介孔材料表面印迹吸附剂，即用三甘氨酸对有序介孔硅SBA-15进行表面改性，制备了新型钴离子印迹聚合物（Co(II)-IIP）并考察了对水溶液中Co(II)的吸附性能。该吸附剂对Co(II)具有选择性高，分离效果显著，重复使用次数多的优点。
本发明采用的技术方案如下：
一种三甘氨酸功能化介孔材料表面印迹吸附剂的制备方法，按以下步骤进行：
(1) SBA-15的合成
称取聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷（P123）溶于去离子水中，其中控制P123的浓度为0.067~0.133 g·L-1，并于35oC下搅拌至完全溶解，然后按照每克P123加入30~60 mL的2 mol·L-1 HCl，搅拌获得均一溶液后再按照每克P123加入0.995~1.990g 的1,3,5-三甲苯(TMB)，继续搅拌45 min，逐滴加入正硅酸乙酯（TEOS），其中TEOS与P123的质量比为 (1.068~2.135):1， 35oC下搅拌20 h后装入反应釜中陈化24 h，将所得白色沉淀用大量去离子水洗涤，于60oC真空干燥箱中烘干；将干燥好的白色粉末放入马弗炉中以1oC/min程序升温至550oC并保持4 h以除去表面活性剂P123制得六方介孔SBA-15；
(2) SBA-15的表面改性
取上述(1)中合成的SBA-15溶解于含有10%（v/v）3-氨丙基三甲氧基硅烷（APES）的水溶液中，其中SBA-15与APES水溶液的比为1:7.5~15 (g/mL)，50°C持续搅拌1 h。进行硅烷化之后，得到的氨基化介孔SBA-15（NH2-SBA-15）用大量的去离子水和丙酮洗涤，然后在100°C下干燥3 h。将干燥好的NH2-SBA-15加入到含有5%（w/w）戊二醛的水溶液中，控制NH2-SBA-15的浓度为0.01~0.04 (g/mL)，在室温下搅拌1 h，得到醛基修饰的SBA-15（CHO-SBA-15）。按顺序用去离子水和丙酮洗去残留的戊二醛。最后，100°C下干燥2 h。
(3)钴离子印迹聚合物的制备
将每0.15~0.30 g Co(NO3)2·6H2O溶解于含有10.0 mmol·L-1 NaBH4和10.0 mmol·L-1三甘氨酸的水溶液中，其中控制Co离子的浓度为295~590 (mg/L)。然后将每100毫升上述混合溶液加入CHO-SBA-15，控制CHO-SBA-15的浓度为0.01~0.02 (g/mL)，50°C反应2 h。反应结束后，用1.0 mol·L-1 H2SO4溶液洗涤印迹聚合物12 h以除去Co(
Figure 2013103742973100002DEST_PATH_IMAGE001
)，此过程重复5次。用FAAS测量洗脱液的浓度以保证Co(
Figure 727048DEST_PATH_IMAGE001
)去除干净。将产品在100°C干燥2 h。
本发明对应的非印迹聚合物（NIP）的制备方法类似合成方法如上，但不加Co(
Figure 393652DEST_PATH_IMAGE001
)。
(4) 将所制得的吸附剂进行吸附性能分析测试。
本发明中具体实施方案中吸附性能评价按照下述方法进行：利用静态吸附实验完成。将25 mL一定浓度的Co(
Figure 472467DEST_PATH_IMAGE001
)溶液加入到比色管中，放在恒温水浴中静置，考察吸附溶液的初始浓度、溶液pH值、温度、静置时间和其他金属离子干扰对印迹吸附剂识别Co(
Figure 970444DEST_PATH_IMAGE001
)能力的影响。吸附后，通过离心分离收集得到测试液中上层清液，未吸附的Co(
Figure 414195DEST_PATH_IMAGE001
)浓度用原子吸收分光光度计(FAAS)和等离子体发射光谱仪(ICP)测定，并根据结果计算出吸附容量(Q e，mg g-1)。
(5) 其中C 0 (mg L-1) 和C e (mg L-1)分别是吸附前后Co(
Figure 450601DEST_PATH_IMAGE001
)的浓度，W (g)为吸附剂用量，V (L)为测试液体积。
本发明的技术优点：以介孔硅SBA-15作基质材料，避免了部分模板离子因包埋过深而无法洗脱的问题，获得的印迹吸附剂机械强度高，识别位点不易破坏，大大地降低了非特异性吸附；利用本发明获得的三甘氨酸功能化介孔材料表面印迹吸附剂合成工艺简便，热稳定性好，较高的吸附容量，具有快速的吸附动力学性质以及优异的Co(
Figure 2013103742973100002DEST_PATH_IMAGE003
)识别性能。
附图说明
图1 SBA-15（a）；CHO-SBA-15（b）；未洗脱Co(II)-IIP（c）；Co(II)-IIP（d）的红外图谱。由图1可知，Co(II)-IIP在799 cm-1，1085 cm-1和463 cm-1的吸收峰（分别为Si-O-Si键的对称，不对称收缩和弯曲振动峰）产生微小变化，所有的峰的强度明显增加。3415 cm−1处的宽且强烈的吸收峰是由于SBA-15中的Si-OH的伸缩振动所产生，1633 cm-1和1403 cm-1分别归属于席夫碱中C=N弯曲振动和Co(II)与-NH-配位作用后吸收峰。通过SBA-15、CHO-SBA-15和Co(II)-IIP在红外特征峰上的比较，表明了三甘氨酸已经成功接到SBA-15的表面，印迹过程也成功完成。
图2 SBA-15（a）和Co(II)-IIP（b）的透射图。图（a）中所看到的孔道符合SBA-15的典型结构。通过对两张TEM图像进行比较，可以看出Co(II)-IIP很好的保持了SBA-15的有序介孔孔道结构。
具体实施方式
下面结合具体实施实例对本发明做进一步说明。
实施例 1 ：
(1) SBA-15的合成
称取4.0 g聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷（P123）溶于60 mL水中，于35oC下搅拌至完全溶解，继续加入120 mL 2 mol·L-1 HCl，搅拌获得均一溶液后加入3.98 g 1,3,5-三甲苯(TMB)，继续搅拌45 min，逐滴加入4.272 g正硅酸乙酯（TEOS），35oC下搅拌20 h后装入反应釜中陈化24 h, 将所得白色沉淀用大量去离子水洗涤，于60oC真空干燥箱中烘干；将干燥好的白色粉末放入马弗炉中以1oC/min程序升温至550oC并保持4 h以除去表面活性剂P123制得六方介孔SBA-15，如图2a所示；
(2) SBA-15的表面改性
2.0 g SBA-15溶解于15 mL含有10%（v/v）APES的水溶液中，50°C持续搅拌1 h。进行硅烷化之后，得到的NH2-SBA-15用大量的去离子水和丙酮洗涤，然后在100°C下干燥3 h。干燥好的NH2-SBA-15加入到25 mL含有5%（w/w）戊二醛的水溶液中，在室温下搅拌1 h，得到醛基修饰的SBA-15（CHO-SBA-15）。按顺序用去离子水和丙酮洗去残留的戊二醛。最后，100°C下干燥2 h。
(3)钴离子印迹聚合物的制备
取0.15 g Co(NO3)2·6H2O溶解于149 mL含有10.0 mmol·L-1 NaBH4和10.0 mmol·L-1三甘氨酸的水溶液中，配制成浓度为5.0 mmol·L-1的Co(
Figure 176986DEST_PATH_IMAGE001
)溶液。然后将1.0 g CHO-SBA-15加入到100 mL上述溶液中，50°C反应2 h。反应结束后，用1.0 mol L-1 H2SO4溶液洗涤印迹聚合物12 h以除去Co()，此过程重复5次。用FAAS测量洗脱液的浓度以保证Co(
Figure 495152DEST_PATH_IMAGE001
)去除干净。将产品在100 °C干燥2 h。所得材料如图2b所示Co(II)-IIP很好的保持了SBA-15的有序介孔孔道结构。并有图1红外图谱和图2 TEM图证明了Co(II)-IIP材料的成功合成，且其保持了SBA-15介孔结构特征，有利于其吸附作用。同样的方法，不加Co(NO3)2·6H2O制备非离子印迹聚合物(NIP)作为空白对照。
(4) 吸附试验
取25 mL初始浓度分别为3、6、9、20、50、100、150、200、250、300、350、400、450和500 mg·L-1的Co(II)溶液加入到比色管中，用稀盐酸或稀氨水调节pH值为5.0，分别加入10 mg印迹和非印迹吸附剂，把三组测试液分别放在15、25、35°C的水浴中静置12 h后，上层清液用离心分离收集，未吸附的Co(II)浓度用原子吸收光谱测定，并根据结果计算出吸附容量。结果显示Co(II)-IIP在25°C下的饱和吸附量为160.14 mg g-1，远高于非印迹吸附剂的37.21 mg·g-1。
(5) 选择性实验
Co(
Figure 915769DEST_PATH_IMAGE001
)和Mg(
Figure 388339DEST_PATH_IMAGE001
)、Cu(
Figure 173892DEST_PATH_IMAGE001
)、Sr()、Hg(
Figure 753790DEST_PATH_IMAGE001
)混合的二元体系的竞争吸附，取25 mL配置好的浓度都为10 mg·L-1Co(
Figure 80866DEST_PATH_IMAGE001
)/M(
Figure 365217DEST_PATH_IMAGE001
)混合溶液加入到比色管中，用稀盐酸或稀氨水调节pH值为5.0，分别加入20 mg Co(II)-IIP和NIP。将测试液放在25°C的水浴中静置12 h。静置时间完成后，上层清液用离心分离收集，未吸附的Co(II)和其它竞争吸附离子M(
Figure 715427DEST_PATH_IMAGE001
)的浓度用等离子体发射光谱测定，并根据结果计算出吸附容量。结果表明Co(II)-IIP对Co(II)表现出良好的识别性能，其中Co(II)相对于竞争吸附离子Mg(
Figure 477846DEST_PATH_IMAGE001
)、Cu(
Figure 597112DEST_PATH_IMAGE001
)、Sr()、Hg(
Figure 889870DEST_PATH_IMAGE001
)的选择性系数分别为12.65, 9.29, 12.31,5.89，而非印迹吸附剂NIP对Co(II)表现出很差的吸附选择性。
实施例 2 ：
(1) SBA-15的合成
称取8.0 g聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷（P123）溶于60 mL水中，于35oC下搅拌至完全溶解，继续加入480 mL 2 mol·L-1 HCl，搅拌获得均一溶液后加入1,3,5-三甲苯(TMB) 15.92 g，继续搅拌45 min，逐滴加入17.08 g 0.164 mol正硅酸乙酯（TEOS），35oC下搅拌20 h后装入反应釜中陈化24 h, 将所得白色沉淀用大量去离子水洗涤，于60oC真空干燥箱中烘干；将干燥好的白色粉末放入马弗炉中以1oC/min程序升温至550oC并保持4 h以除去表面活性剂P123制得六方介孔SBA-15；
(2) SBA-15的表面改性
2.0 g SBA-15溶解于30 mL含有10%（v/v）APES的水溶液中，50°C持续搅拌1 h。进行硅烷化之后，得到的NH2-SBA-15用大量的去离子水和丙酮洗涤，然后在100°C下干燥3 h。干燥好的NH2-SBA-15加入到50 mL含有5%（w/w）戊二醛的水溶液中，在室温下搅拌1 h，得到醛基修饰的SBA-15（CHO-SBA-15）。按顺序用去离子水和丙酮洗去残留的戊二醛。最后，100°C下干燥2 h。
（3） 钴离子印迹聚合物的制备
将0.3 g Co(NO3)2·6H2O溶解于149 mL含有10.0 mmol·L-1 NaBH4和10.0 mmol·L-1三甘氨酸的水溶液中，配制成浓度为10.0 mmol·L-1的Co(
Figure 455981DEST_PATH_IMAGE001
)溶液。然后将2.0 g CHO-SBA-15加入到100 mL上述溶液中，50°C反应2 h。反应结束后，用1.0 mol L-1 H2SO4溶液洗涤印迹聚合物12 h以除去Co()，此过程重复5次。用FAAS测量洗脱液的浓度以保证Co(
Figure 554442DEST_PATH_IMAGE001
)去除干净。将产品在100 °C干燥2 h。同样的方法，不加Co(NO3)2·6H2O制备非离子印迹聚合物(NIP)作为空白对照。
(4) 吸附试验
取25 mL初始浓度分别为3、6、9、20、50、100、150、200、250、300、350、400、450和500 mg L-1的Co(II)溶液加入到比色管中，用稀盐酸或稀氨水调节pH值为5.0，分别加入10 mg印迹和非印迹吸附剂，把三组测试液分别放在15、25、35°C的水浴中静置12 h后，上层清液用离心分离收集，未吸附的Co(II)浓度用原子吸收光谱测定，并根据结果计算出吸附容量。结果显示Co(II)-IIP在25°C下的饱和吸附量为181.67 mg g-1，远高于非印迹吸附剂的33.60 mg g-1。
(5) 选择性实验
Co(
Figure 941561DEST_PATH_IMAGE003
)和Mg()、Cu(
Figure 139641DEST_PATH_IMAGE003
)、Sr(
Figure 936695DEST_PATH_IMAGE003
)、Hg(
Figure 483214DEST_PATH_IMAGE003
)混合的二元体系的竞争吸附，取25 mL配置好的浓度都为10 mg L-1Co(
Figure 656707DEST_PATH_IMAGE003
)/M(
Figure 605071DEST_PATH_IMAGE003
)混合溶液加入到比色管中，用稀盐酸或稀氨水调节pH值为5.0，分别加入20 mg Co(II)-IIP和NIP。将测试液放在25°C的水浴中静置12 h。静置时间完成后，上层清液用离心分离收集，未吸附的Co(II)和其它竞争吸附离子M(
Figure 573027DEST_PATH_IMAGE003
)的浓度用ICP测定，并根据结果计算出吸附容量。结果表明Co(II)-IIP对Co(II)表现出良好的识别性能，其中Co(II)相对于竞争吸附离子Mg(
Figure 105377DEST_PATH_IMAGE003
)、Cu(
Figure 551402DEST_PATH_IMAGE003
)、Sr(
Figure 682169DEST_PATH_IMAGE003
)、Hg(
Figure 758710DEST_PATH_IMAGE003
)的选择性系数分别为19.64, 18.29, 22.03 and 27.43而非印迹吸附剂NIP对Co(II)表现出很差的吸附选择性。

Claims (4)

1.一种三甘氨酸功能化介孔材料表面印迹吸附剂的制备方法，其特征在于按照下述步骤进行：
(1) SBA-15的合成
称取聚环氧乙烷-聚环氧丙烷-聚环氧乙烷（P123）溶于去离子水中，其中控制P123的浓度为0.067~0.133 g·L-1，并于35oC下搅拌至完全溶解，然后按照每克P123加入30~60 mL的2 mol·L-1 HCl，搅拌获得均一溶液后再按照每克P123加入0.995~1.990g 的1,3,5-三甲苯(TMB)，继续搅拌45 min，逐滴加入正硅酸乙酯（TEOS），其中TEOS与P123的质量比为 (1.068~2.135):1， 35oC下搅拌20 h后装入反应釜中陈化24 h，将所得白色沉淀用大量去离子水洗涤，于60oC真空干燥箱中烘干；将干燥好的白色粉末放入马弗炉中以1oC/min程序升温至550oC并保持4 h以除去表面活性剂P123制得六方介孔SBA-15；
(2) SBA-15的表面改性
取上述(1)中合成的SBA-15溶解于含有10% v/v3-氨丙基三甲氧基硅烷APES的水溶液中，其中SBA-15与APES水溶液的比为1:7.5~15 (g/mL)，50°C持续搅拌1 h；进行硅烷化之后，得到的氨基化介孔NH2-SBA-15用大量的去离子水和丙酮洗涤，然后在100°C下干燥3 h；将干燥好的NH2-SBA-15加入到含有5%（w/w）戊二醛的水溶液中，控制NH2-SBA-15的浓度为0.01~0.04 (g/mL)，在室温下搅拌1 h，得到醛基修饰的SBA-15（CHO-SBA-15）；按顺序用去离子水和丙酮洗去残留的戊二醛；最后，100°C下干燥2 h；
钴离子印迹聚合物的制备
将每0.15~0.3 g Co(NO3)2·6H2O溶解于含有NaBH4和三甘氨酸的水溶液中，其中控制Co离子的浓度为295~590 (mg/L)；然后将每100毫升上述混合溶液加入CHO-SBA-15，控制CHO-SBA-15的浓度为0.01~0.02 (g/mL)，50°C反应2 h；反应结束后，用H2SO4溶液洗涤印迹聚合物12 h以除去Co(
Figure 218973DEST_PATH_IMAGE001
)，此过程重复5次；用FAAS测量洗脱液的浓度以保证Co(
Figure 486006DEST_PATH_IMAGE001
)去除干净；将产品在100°C干燥2 h，将所制得的吸附剂进行吸附性能分析测试。
2.根据权利要求1所述的一种三甘氨酸功能化介孔材料表面印迹吸附剂的制备方法，其特征在于其中步骤（3）中含有NaBH4和三甘氨酸的水溶液为含有10.0 mmol·L-1 NaBH4和10.0 mmol·L-1三甘氨酸的水溶液。
3.根据权利要求1所述的一种三甘氨酸功能化介孔材料表面印迹吸附剂的制备方法，其特征在于步骤（3）中所述H2SO4溶液的浓度为1.0 mol·L-1。
4.根据权利要求1所述的一种三甘氨酸功能化介孔材料表面印迹吸附剂的制备方法，其特征在于其中步骤(4)中所述吸附性能分析测试方法具体为：
（1）静态吸附试验
将25 mL一定浓度的Co(
Figure 622590DEST_PATH_IMAGE001
)溶液加入到比色管中，放在恒温水浴中静置，考察吸附溶液的初始浓度、溶液pH值、温度、静置时间和其他金属离子干扰对印迹吸附剂识别Co(
Figure 25889DEST_PATH_IMAGE001
)能力的影响；
吸附后，通过离心分离收集得到测试液中上层清液，未吸附的Co()浓度用原子吸收分光光度计(FAAS)和等离子体发射光谱仪(ICP)测定，并根据结果计算出吸附容量(Q e，mg g-1)；
Figure 914528DEST_PATH_IMAGE002
其中C 0 (mg L-1) 和C e (mg L-1)分别是吸附前后Co(
Figure 651540DEST_PATH_IMAGE001
)的浓度，W (g)为吸附剂用量，V (mL)为测试液体积；
（2）选择性吸附试验
选择Mg()、Cu(
Figure 40987DEST_PATH_IMAGE001
)、Sr(
Figure 17034DEST_PATH_IMAGE001
)、Hg()为竞争吸附离子，分别配置以上四种离子和Co(
Figure 138890DEST_PATH_IMAGE001
)的混合溶液，每种离子的浓度都为10 mg L-1；取25 mL配置好的溶液加入到比色管中，分别加入20 mg印迹和非印迹吸附剂，把测试液放在35 °C的水浴中分别静置12.0 h；静置时间完成后，离心分离得到上清液，未吸附的各种竞争吸附底物的浓度用等离子体发射光谱仪(ICP)测定。
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