CN103411945A - 一种利用生成偶氮分子对酚类及多环芳烃类化合物进行表面增强拉曼检测的方法 - Google Patents

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Abstract

一种利用生成偶氮衍生化对酚类及多环芳烃类化合物进行表面增强拉曼检测的方法，属于有机污染物检测技术领域。其是采用合成偶氮染料衍生化的方法对多环酚类化合物进行间接低浓度检测，包括偶氮衍生物的合成、将银溶胶与生成的偶氮分子混合进行拉曼检测等步骤，通过建立浓度的对数与特征峰强度工作曲线的方法对该类化合物进行半定量及定量的检测。该方法对酚类及多环芳烃类化合物的检测方便，快捷，灵敏度较高，在酚类及多环芳烃类化合物的检测中具有很大的应用前景，可为该类持久性有机污染物的检测提供一种新的检测手段。

Description

一种利用生成偶氮分子对酚类及多环芳烃类化合物进行表面增强拉曼检测的方法
技术领域
本发明属于有机污染物检测技术领域，具体涉及一种利用生成偶氮分子对酚类及多环芳烃化类合物进行表面增强拉曼检测的方法。 
背景技术
酚类化合物是一种原型质毒物，对一切生活个体都有毒杀作用。能使蛋白质凝固，所以有强烈的杀菌作用。其水溶液很易通过皮肤引起全身中毒；其蒸气由呼吸道吸入，对神经系统损害很大。多环芳烃（PAHs）及其取代物是一类具有三致（致癌，致突变，致畸）作用并在全球广泛分布的有机污染物，含有两个或两个以上苯环或杂环，是由煤、石油、木材、烟草、有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的，PAHs可通过呼吸道、皮肤接触、消化道等多种暴露途径进入人体，经体内代谢成羟基多环芳烃（OH-PAHs）。这些都是主要的环境和食品污染物，其中有相当部分具有致癌性，对人体健康具有潜在危害。 
目前我国对这些持久有机污染物普遍的检测方法主要是前处理为液相萃取或固相萃取的高效液相色谱-质谱学法，该方法对痕量、超痕量酚类及多环芳烃类物质的分析具有独特的专一性和较高的灵敏度。但是，色谱-质谱学方法需要有复杂的样品前处理过程，耗时长；要求具有良好的实验环境和训练有素的操作人员；以及昂贵的实验仪器、大量的色谱纯溶剂和定性定量用的标准品，这些都给该方法的普遍应用带来了困难。 
表面增强拉曼散射（SERS）技术广泛应用于化学、生物分子的痕量检测，具有检测时间短、原位检测、实时检测、无损分析和灵敏度高等优点。但是该方法需要以高灵敏度的SERS基底作为基础，并且需要待测物与增强基底有较强的物理或化学吸附作用。酚类及多环芳烃物质大多都不溶于水，并且通常很难与SERS基底有相互作用，因此限制了SERS检测技术在此类化合物上的应用。 
目前，有多篇文献报道采用SERS的方法对多环芳烃进行直接或间接检测，但是，这些方法对待检测分子有限制，并不能达到广泛利用的目的。 
发明内容
本发明的目的是提供一种利用生成偶氮分子的方法对酚类及多环芳烃进行 衍生化，从而进行定性及定量检测，提高了对这些污染物的检测灵敏度，克服了传统检测方法前处理复杂、耗时长等局限性。 
本发明利用生成偶氮分子衍生化的方法，对待测分子进行改性，使其带上容易与SERS基底作用的N=N，从而通过间接的方法对这些分子实现定性及痕量定量检测。具有方便、快捷、灵敏度较高的特点，在酚类及多环芳烃类化合物的检测中具有很大的应用前景，可为该类持久性有机污染物的检测提供一种新的检测手段。 
一种利用生成偶氮衍生物并且采用表面增强拉曼技术对酚类及多环芳烃类进行定性、定量和痕量检测的方法，其步骤如下： 
（1）将酚类分子或含酚羟基的多环芳烃溶于有机溶剂，制成待测溶液；或将不含酚羟基的多环芳烃氧化使其带有酚羟基，然后溶于有机溶剂制成待测溶液； 
（2）将对氨基苯磺酸制成重氮盐正离子溶液； 
（3）制备银溶胶的蒸馏水溶液； 
（4）将步骤（1）配制的待测溶液和步骤（2）配制的溶液混合，制备得到待测分子的偶氮衍生物； 
（5）将步骤（3）的溶液与步骤（4）的溶液等体积混合，然后进行表面增强拉曼检测，从而得到待测分子的偶氮衍生物的表面增强拉曼图谱，将图谱中特征峰的强度与“待测分子浓度-拉曼光谱特征峰强度”标准曲线比对，得到待测分子浓度，从而实现对待测分子的定性定量和痕量检测。 
“待测分子浓度-拉曼光谱特征峰强度”标准曲线建立的步骤如下： 
（1）将多组已知浓度的酚类分子或含酚羟基的多环芳烃溶于有机溶剂，制成待测溶液；或将多组已知浓度的不含酚羟基的多环芳烃氧化使其带有酚羟基，然后溶于有机溶剂制成待测溶液； 
（2）将对氨基苯磺酸制成重氮盐正离子溶液； 
（3）制备银溶胶的蒸馏水溶液； 
（4）将步骤（1）配制的待测溶液和步骤（2）配制的溶液混合，制备得到待测分子偶氮衍生物； 
（5）将步骤（3）的溶液与步骤（4）的溶液等体积混合，然后进行表面增强拉曼检测，从而得到多组已知浓度的待测分子偶氮衍生物的表面增强拉曼图谱；以待测分子浓度的对数和对应图谱中同一特征峰的强度建立曲线，即得到“待测分子浓度-拉曼光谱特征峰强度”标准曲线。 
上述检测方法中所述的步骤（1）中，酚类及多环芳烃化合物为包括酚羟基 的邻位或对位有空位的单环及多环芳烃，如2,6-二氯苯酚、4-氯苯酚、萘酚、蒽酚等；还包括不含酚羟基的多环芳烃如萘、蒽等；溶剂包括甲醇、乙醇等；酚类及多环芳烃待测溶液的浓度为1×10-3～1×10-9mol/L； 
上述检测方法中所述的步骤（2），在酸性条件下（pH值5～6）将对氨基苯磺酸溶液在剧烈搅拌下加入到亚硝酸钠溶液中（对氨基苯磺酸和亚硝酸摩尔比约为1：1～1.5）； 
上述检测方法中所述的步骤（3）中，银溶胶的制备过程如下：将硝酸银溶于水配制成水溶液（浓度0.5×10-3～1.5×10-3M），然后加热至沸，搅动下再加入柠檬酸三钠蒸馏水溶液（柠檬酸三钠与硝酸银的物质的量的比为1：0.5～1.5），持续加热40～60min后，自然冷却至室温，得到银溶胶的粒径为70～80nm。 
上述检测方法中所述的步骤（4）中，具体过程如下：pH=5～6的酸性条件下，取待测溶液在冰水浴的条件下加入到步骤（2）已制备好的溶液中，冰水浴中搅拌120～150min，待测分子与对氨基苯磺酸制成重氮盐正离子的物质的量的比为1：0.5～1.5）。 
上述检测方法中所述的步骤（5）中，检测采用的是Jobin Yvon-LabRAM ARAMIS型拉曼光谱仪，激发光源的波长为632.8nm。 
附图说明：
图1：实施例1中所述的由不同浓度的2,6-二氯苯酚所制备的偶氮分子的表面增强拉曼谱图。 
其中曲线a-d分别表示浓度为1×10-6mol/L、1×10-7mol/L、1×10-8mol/L、1×10-9mol/L的2,6-二氯苯酚所制备的偶氮分子的表面增强拉曼。 
图2：10-6M到10-9M浓度范围内对1121cm-1处特征峰的峰强度随浓度变化的线性标准曲线。该标准曲线方程为Y=11205.9+1126.8*[log10X]，R=0.9898,其中Y代表1121cm-1处特征峰的峰强。这个峰代表的是C-O振动，选取这个峰位最能说明2,6-二氯苯酚浓度的变化。 
具体实施方式
实施例1：酚类及多环芳烃中痕量2,6-二氯苯酚的SERS检测 
（1）将待测的2,6-二氯苯酚溶于乙醇中，制成不同浓度的待测溶液（浓度分别为1×10-6mol/L、1×10-7mol/L、1×10-8mol/L、1×10-9mol/L）； 
（2）将对氨基苯磺酸制成重氮盐正离子溶液：向1g对氨基苯磺酸溶液中在剧烈搅拌下加入质量浓度10%的亚硝酸钠溶液4mL，加入少量的HCl溶液调 整pH值约为5-6，在酸性条件下搅拌15min。 
（3）银溶胶的制备是将硝酸银先配制成质量浓度为0.02%的蒸馏水溶液，然后取200mL溶液加热至沸，搅动下再加入4mL质量浓度为1%的柠檬酸三钠蒸馏水溶液，在80℃的条件下加热40min，冷却至室温后再加入蒸馏水恢复体积至200mL。得到银溶胶的粒径为70～80nm，摩尔浓度为1.05×10-3mol/L。 
（4）取步骤（1）配制的待测溶液2mL分别和步骤（2）的溶液混合，反应生成待测分子的偶氮衍生物； 
（5）将步骤（3）的溶液与步骤（4）的溶液等体积混合，取混合溶液30微升放在干净的铝坩埚中，然后进行表面增强拉曼检测，拉曼仪器可以用通用的、商品化的激光拉曼光谱仪，如Jobin Yvon-LabRAM ARAMIS型拉曼光谱仪，激发光源的波长为632.8nm； 
（6）得到由不同浓度2,6-二氯苯酚（DCP）合成的偶氮分子的SERS特征光谱，由2,6-二氯苯酚在较低浓度下合成的偶氮分子与增强银有较好的作用，从而得到较强的拉曼信号。以1121cm-1处特征峰的强度与浓度的对数做图，最后在10-6M到10-9M的浓度范围内得到了SERS信号强度与2,6-二氯苯酚浓度对数之间的标准回归曲线，该标准曲线方程为Y=11205.9+1126.8*[log10X]，其中Y代表1121cm-1处特征峰的峰强，X代表2,6-DCP的浓度，范围在10-6M～10-9M，拟合出的线性标准曲线的相关系数为0.9898。 
（7）将2,6-二氯苯酚溶于乙醇，制成浓度为5*10-7M的溶液；将该待测溶液和步骤（2）配制的溶液混合，制备得到2,6-二氯苯酚的偶氮衍生物溶液；再将该偶氮衍生物溶液与步骤（4）的溶液等体积混合，进行表面增强拉曼检测，从而得到2,6-二氯苯酚的偶氮衍生物的表面增强拉曼图谱，将图谱中1121cm-1处特征峰的强度代入“待测分子浓度-拉曼光谱特征峰强度”标准曲线方程，计算得到该溶液的浓度，并与已知浓度（5*10-7M）相对比，结果测得回收率为109.3%，从而实现对待测分子的定性定量和痕量检测。 
实施例2：酚类及多环芳烃中痕量蒽的SERS检测 
（1）将待测的蒽溶于乙醇中，制成不同浓度的待测溶液（浓度分别为1×10-6mol/L、1×10-7mol/L、1×10-8mol/L、1×10-9mol/L）；并与双氧水和盐酸混合（1：1：1），使蒽氧化； 
（2）将对氨基苯磺酸制成重氮盐正离子溶液：1g对氨基苯磺酸溶液剧烈搅拌下加入质量浓度10%的亚硝酸钠溶液，在酸性条件下搅拌15min。 
（3）银溶胶的制备是将硝酸银先配制成质量浓度为0.02%的蒸馏水溶液， 然后取200mL溶液加热至沸，搅动下再加入4mL质量浓度为1%的柠檬酸三钠蒸馏水溶液，在80℃的条件下加热40min，冷却至室温后再加入蒸馏水恢复体积至200mL。 
（4）将步骤（1）配制的待测溶液和步骤（2）的混合，反应生成待测分子合成的偶氮衍生物； 
（5）将步骤（3）的溶液与步骤（4）的溶液等体积混合，取混合溶液30微升放在干净的铝坩埚中，然后进行表面增强拉曼检测，拉曼仪器可以用通用的、商品化的激光拉曼光谱仪，如Jobin Yvon-LabRAM ARAMIS型拉曼光谱仪，激发光源的波长为632.8nm； 
（6）得到由不同浓度的蒽溶液氧化成蒽酚后由蒽酚合成的偶氮分子的SERS特征光谱，通过改变蒽的官能团，使其能与增强银有较好的作用，即可得到由蒽在较低浓度下合成的偶氮分子的拉曼信号，操作过程简单快捷。最后在10-6M到10-9M的浓度范围内得到了SERS信号强度与蒽浓度之间的标准回归曲线，达到一定浓度范围内定量分析的目的。 
（7）将蒽溶于乙醇中，制成浓度未知的待测溶液，并与双氧水和盐酸混合，使蒽氧化；将该待测溶液和步骤（2）配制的溶液混合，制备得到蒽的偶氮衍生物溶液；再将该偶氮衍生物溶液与步骤（4）的溶液等体积混合，进行表面增强拉曼检测，从而得到蒽的偶氮衍生物的表面增强拉曼图谱，将图谱中特征峰的强度代入“待测分子浓度-拉曼光谱特征峰强度”标准曲线方程，得到待测分子的浓度，从而实现对待测分子的定性定量和痕量检测。 

Claims (8)

1.一种利用偶氮衍生化对酚类及多环芳烃类化合物进行表面增强拉曼检测的方法，其步骤如下：
（1）将酚类分子或含酚羟基的多环芳烃溶于有机溶剂，制成待测溶液；或将不含酚羟基的多环芳烃氧化使其带有酚羟基，然后溶于有机溶剂制成待测溶液；
（2）将对氨基苯磺酸制成重氮盐正离子溶液；
（3）制备银溶胶的蒸馏水溶液；
（4）将步骤（1）配制的待测溶液和步骤（2）配制的溶液混合，制备得到待测分子的偶氮衍生物；
（5）将步骤（3）的溶液与步骤（4）的溶液等体积混合，然后进行表面增强拉曼检测，从而得到待测分子的偶氮衍生物的表面增强拉曼图谱，将图谱中特征峰的强度与“待测分子浓度-拉曼光谱特征峰强度”标准曲线比对，得到待测分子浓度，从而实现对待测分子的定性定量和痕量检测。
2.如权利要求1所述的一种利用生成偶氮分子对酚类及多环类芳烃化合物进行表面增强拉曼检测的方法，其特征在于：“待测分子浓度-拉曼光谱特征峰强度”标准曲线建立的步骤如下，
（1）将多组已知浓度的酚类分子或含酚羟基的多环芳烃溶于有机溶剂，制成待测溶液；或将多组已知浓度的不含酚羟基的多环芳烃氧化使其带有酚羟基，然后溶于有机溶剂制成待测溶液；
（2）将对氨基苯磺酸制成重氮盐正离子溶液；
（3）制备银溶胶的蒸馏水溶液；
（4）将步骤（1）配制的待测溶液和步骤（2）配制的溶液混合，制备得到待测分子偶氮衍生物；
（5）将步骤（3）的溶液与步骤（4）的溶液等体积混合，然后进行表面增强拉曼检测，从而得到多组已知浓度的待测分子偶氮衍生物的表面增强拉曼图谱；以待测分子浓度的对数和对应图谱中同一特征峰的强度建立曲线，即得到“待测分子浓度-拉曼光谱特征峰强度”标准曲线。
3.如权利要求1或2所述的一种利用生成偶氮分子对酚类及多环类芳烃化合物进行表面增强拉曼检测的方法，其特征在于：步骤（1）中，酚类及多环芳烃类化合物为2,6-二氯苯酚、4-氯苯酚、萘酚、蒽酚、萘或蒽。
4.如权利要求1或2所述的一种利用生成偶氮分子对酚类及多环类芳烃化合物进行表面增强拉曼检测的方法，其特征在于：有机溶剂为甲醇或乙醇。
5.如权利要求1或2所述的一种利用生成偶氮分子对酚类及多环类芳烃化合物进行表面增强拉曼检测的方法，其特征在于：待测溶液的浓度为1×10-3～1×10-9摩尔/升。
6.如权利要求1或2所述的一种利用生成偶氮分子对酚类及多环类芳烃化合物进行表面增强拉曼检测的方法，其特征在于：步骤（2）是在pH=5～6的酸性条件下，将对氨基苯磺酸溶液在剧烈搅拌下加入到亚硝酸钠溶液中，对氨基苯磺酸和亚硝酸摩尔比约为1：1～1.5。
7.如权利要求1或2所述的一种利用生成偶氮分子对酚类及多环类芳烃化合物进行表面增强拉曼检测的方法，其特征在于：步骤（3）中银溶胶的制备是将硝酸银溶于水配制成浓度为0.5×10-3～1.5×10-3M的溶液，然后加热至沸，搅动下再加入柠檬酸三钠蒸馏水溶液，柠檬酸三钠与硝酸银的物质的量的比为1：0.5～1.5，持续加热40～60min后，自然冷却至室温，得到银溶胶的粒径为70～80nm。
8.如权利要求1或2所述的一种利用生成偶氮分子对酚类及多环类芳烃化合物进行表面增强拉曼检测的方法，其特征在于：步骤（4）是pH=5～6的酸性条件下，取待测溶液在冰水浴的条件下加入到步骤（2）已制备好的溶液中，冰水浴中搅拌120～150min，待测分子与对氨基苯磺酸制成重氮盐正离子的物质的量的比为1：0.5～1.5。
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