CN103382381A - 抗黄变液态光学胶 - Google Patents
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Abstract
本发明属于胶粘材料技术领域,公开了一种抗黄变液态光学胶,包括以下按质量百分含量计的组分:聚氨酯改性丙烯酸酯预聚物30-40%,活性稀释单体6-15%,增塑剂30-45%,偶联剂5-10%,光引发剂1.5-4%,抗氧剂0.5-3%和抗黄变阻聚剂A0.1-1%。本发明的液态光学胶利用抗黄变聚氨酯改性丙烯酸酯与单体、增塑剂、偶联剂、光引发剂及抗氧剂等的协同作用,具有透光率大于99%、折射率高且抗黄变、耐老化效果显著的优点。
Description
技术领域
本发明涉及一种胶粘材料,尤其是一种抗黄变液态光学胶。
背景技术
伴随着信息产业的快速发展,手机、笔记本电脑、个人数字助理(PDA)以及其他一些掌上娱乐电子产品成为人们生活的必须品,液晶显示器(LCD)则逐渐成为这些电子产品的主流显示器。我国是全球LCD的主要生产地,但对于改善LCD性能的专用胶粘剂——液态光学胶却几乎全部依赖进口,严重阻碍着我国LCD制作工业的国产化进程。
液态光学胶(LOCA)是与透明光学元件的光学性能相近,并具有良好粘接性能的特种胶粘剂,其将两块或多块透明光学元件粘合成为能满足光路设计要求的光学组件,例如LCD中的导电玻璃与液晶层。对LOCA的基本性能要求包括:1、优良的光学透明性,在指定的光波波段内光透过率大于98%以上;2、较高的折射率,固化后胶的折射率与被粘光学元件的折射率相近;3、在使用温度范围内粘结强度高,胶层的弹性模量低,固化后延伸率大,收缩变形小;4、耐黄变、耐紫外线、耐冷热冲击、耐振动、耐油、耐溶剂、耐湿热老化等;5、可以在室温或中温条件下固化,热固化后产生的收缩应力及由于胶层和光学零件热膨胀系数不同而产生的应力小;6、无毒或低毒,无刺激性气味,对使用者健康无不良影响;7、点胶操作性能好,同时维修时,可用简单的方法分离。
透明光学元件都具有比较高的折射率(1.40~1.70之间),要求液态光学胶与所粘接的透明光学元件的折射率基本一致,以减少色散、散射引起的光线损失和干扰,达到原汁原味呈现精美画面的效果。目前,为获得较高的折射率,液态光学胶一般选择双酚A型环氧丙烯酸酯或者含硫元素的丙烯酸酯为主体树脂,为获得较强粘接强度一般都选择加入环氧类的丙烯酸酯。但含环氧的丙烯酸酯环氧类的丙烯酸酯或双酚A型环氧丙烯酸酯都会不可避免的黄变,而且固化收缩率大,固化后比较硬脆,而含硫元素的丙烯酸酯一般存在气味不佳和粘接力不强的缺点,或者加入高折射率的塑化剂,如邻苯二甲酸酯和磷酸三甲苯酯,但塑化剂不参与固化反应,导致产品的粘接强度降低,且邻苯二甲酸酯和磷酸三甲苯酯均为有毒物质,使用受限制。
发明内容
为了解决上述现有技术存在的问题,本发明提供一种抗黄变液态光学胶,本发明以抗黄变聚氨酯改性丙烯酸酯为主体树脂,以高折射率的丙烯酸酯活性单体为辅助树脂,并加入增塑剂、偶联剂、光引发剂及抗氧剂等,利用其协同作用,使液态光学胶具有折射率高且抗黄变、耐老化性能好的优点。
本发明采用的技术方案是:
抗黄变液态光学胶,包括以下按质量百分含量计的组分:
所述聚氨酯改性丙烯酸酯预聚物由聚二醇、脂肪环烷基二异氰酸酯与羟基烷基丙烯酸酯制备得到,所述聚二醇:脂肪环烷基二异氰酸酯:羟基烷基丙烯酸酯的物质的量之比为1:(1.5~1.8):(1.3~1.7);
所述聚二醇为聚丙二醇和/或聚四氢呋喃二醇与聚己内酯二元醇的混合物,所述聚丙二醇和/或聚四氢呋喃二醇的物质的量与聚己内酯二元醇的物质的量之比为(1.2~2.0):1;
所述脂肪环烷基二异氰酸酯为异佛尔酮二异氰酸酯与二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)的混合物,所述异佛尔酮二异氰酸酯与二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI)的物质的量之比为(1.5-2.7):1。
所述聚氨酯改性丙烯酸酯预聚物可以为不同原料或配比制备的预聚物的混合物。所述聚氨酯改性丙烯酸酯预聚物具有很好的抗黄变性能,且具有适宜的刚性、良好的弹性和柔软度,使产品在受到冷热冲击时不会因收缩而脱胶,并充分吸收及缓冲外来的冲击力,使贴合好的产品遭遇意外撞击时不易破损。
优选地,所述聚丙二醇的分子量为1500~2800,所述聚四氢呋喃二醇的分子量为2000~3000,所述聚己内酯二元醇的分子量为2000~3000。
优选地,所述羟基烷基丙烯酸酯为甲基丙烯酸-2-羟基乙酯、丙烯酸-2-羟基乙酯、甲基丙烯酸-2-羟基丙酯、丙烯酸-2-羟基丙酯、邻羟基环己基甲基丙烯酸酯或邻羟基环己基丙烯酸酯中的一种或几种。
优选地,所述聚氨酯改性丙烯酸酯预聚物的制备方法具体为:
将聚二醇加热除去水分后,加入催化剂,升温至90~115℃,滴加脂肪环烷基二异氰酸酯,搅拌反应4~6h,再加入羟基烷基丙烯酸酯、催化剂与抗黄变阻聚剂B,于80~90℃继续反应6~8h,得到聚氨酯改性丙烯酸预聚物。
所述加热除去水分是为了降低反应物中的水分含量,以降低脂肪环烷基二异氰酸酯与水反应的几率,减少原料损失,具体操作可以是将聚二醇加热至90~100℃,抽真空脱水1~2.5h,使水分含量降低至0.05%以下。水分含量的测试方法为卡尔·费休法。
所述催化剂的种类优选为二月桂酸二丁基锡,两次加入的催化剂的用量均分别为聚二醇质量的0.04~0.15%。
所述抗黄变阻聚剂B为分子结构中不含有苯基、芳基基团的阻聚剂,优选为2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基,用量为聚二醇质量的0.05~0.12%。
所述制备方法中,要求脂肪环烷基二异氰酸酯中的异氰酸酯基被完全消耗,避免所述基团残留导致最终的液态光学胶性质不稳定甚至发生凝胶化。反应后可以通过红外光谱法或二正丁胺滴定法测定异氰酸酯基团含量,使其含量降低至不变为佳。
本发明的聚氨酯改性丙烯酸酯预聚体的黏度为25000~35000cps,满足实际应用中对液态光学胶最终粘度及强度等力学性能的要求,同时不含有可能引起黄变的物质,减小预聚体对液态光学胶抗黄变及耐老化性能的负面影响。
本发明的抗黄变液态光学胶中,主体树脂为具有抗黄变特性的聚氨酯改性丙烯酸酯预聚物,使液态光学胶在使用过程中发生泛黄老化的几率和速率下降,同时,通过对增塑剂的种类及用量选择,有效促进预聚物及单体分散均匀,并与偶联剂、光引发剂、抗氧剂及抗黄变阻聚剂A发挥协同作用,提高液态光学胶发生固化反应的均一性及固化后的折射率,获得抗黄变老化且折射率高的抗黄变液态光学胶。
优选地,所述抗黄变液态光学胶包括以下按质量百分含量计的组分:
所述活性稀释单体为单官能团活性单体与多官能团单体的混合物,优选地,所述单官能团活性稀释单体为异冰片基丙烯酸酯、甲基丙烯酸异冰片酯、四氢糠基甲基丙烯酸酯、甲基丙烯酸-2-苯氧乙酯、邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯、邻苯基苯氧乙基乙基丙烯酸酯中的一种或几种。所述多官能团活性稀释单体为乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯、双季戊四醇六丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、四甲基丙烯酸季戊四醇酯中的一种或几种。以上所列活性稀释单体的光折射率均较高(1.50以上),可提高抗黄变液态光学胶的折射率,且液态光学胶经UV固化后,折射率可进一步提高0.01~0.02,从而与光学元件的折射率更接近。
同时,单官能团活性稀释单体含量越高,液态光学胶的固化速率越慢,而多官能团活性稀释单体含量越高,则胶的固化速率快,但胶层固化后硬度高,因而更优选地,所述单官能团活性稀释单体与多官能团活性稀释单体的物质的量之比为(0.45~5):1,使抗黄变液态光学胶具有适宜的固化速率且固化后硬度适中。
本发明的液态光学胶中含有增塑剂,与预聚物及活性稀释单体具有良好的相容性,分散在液态光学胶中可将预聚物等物质分隔,使固化反应进行得更完全、均一,有效提高固化后的透光率及折射率。优选地,所述增塑剂为己二酸二辛酯、乙酰柠檬酸三丁酯、乙酰蓖麻酸甲酯中的一种或几种。
本发明采用光引发活性不同的表层引发剂与内层引发剂混合后得到的复合引发剂作为光引发剂,用于引发液态光学胶的紫外光固化反应。优选地,所述表层引发剂为1-羟基环己基苯基甲酮(184)、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮(1173)、苯甲酰甲酸甲酯(MBF)、2-甲基-1-(4-甲巯基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮(907)中的一种或几种,所述内层引发剂为苯基双-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦(819)、2,4,6-三甲基苯甲酰基膦酸乙酯(TPO-L)、2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦(TPO)中的一种或几种。更优选地,所述表层引发剂与深层引发剂的质量比为(0.1~0.6):1。
优选地,所述抗氧剂具体为四(3,5-二叔丁基-4-羟基)苯丙酸季戊四醇酯(1010)、N,N'-双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰]肼(1024)、硫代二乙撑双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯](1035)、N,N'-双-(3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰基)己二胺(1098)、双(2,4-二叔丁基苯基)季戊四醇二亚磷酸酯(626)、β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸正十八碳醇酯(1076)、二亚磷酸季戊四醇二硬脂醇酯(618)、三乙二醇醚-二(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基苯基)丙酸酯(245)、亚磷酸三(2,4-二叔丁基苯基)酯(168)、3,5-二叔丁基-4-羟基苯丙酸异辛酯(1135)中的至少一种或几种的混合物。在预聚物、活性稀释单体等易发生黄变老化的原料用量降低的情况下,本发明通过添加少量的抗氧剂即可显著提高液态光学胶的抗黄变老化性能。
本发明的液态光学胶中含有偶联剂,偶联剂可促进预聚物、活性稀释单体、增塑剂等物质在液态光学胶中的分散均一性,从而促进液态光学胶中紫外光固化反应的均匀进行。优选地,所述偶联剂为乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油醚基丙基三甲氧基硅烷、N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基三甲氧基硅烷、γ-(乙二胺基)丙基三甲氧基硅烷、γ-(甲基丙烯酰氧基)丙基三甲氧基硅烷、环己基甲基二甲氧基硅烷、γ-缩水甘油醚氧丙基三甲氧基硅烷中的一种或几种的混合物。
所述抗黄变阻聚剂A为分子结构中不含有苯基、芳基基团的阻聚剂,优选2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基。
优选地,本发明的抗黄变液态光学胶中还可含有流平剂,使液态光学胶在使用过程中具有流平性好、胶层平整且对光学元件的润湿性能好的优点,提高应用性能。所述流平剂优选为聚醚改性有机硅化合物。更优选地,所述流平剂的含量为所述聚氨酯改性丙烯酸酯预聚物、活性稀释单体、增塑剂、偶联剂、光引发剂、抗氧剂与抗黄变阻聚剂A的总质量的0.01~1%。
本发明进一步提供上述抗黄变液态光学胶的制备方法,包括以下操作步骤:
按照所述质量百分含量称取聚氨酯改性丙烯酸酯预聚物、活性稀释单体、增塑剂、偶联剂、光引发剂、抗氧剂与抗黄变阻聚剂A,混合均匀后加热至30~100℃搅拌反应0.2~2小时,抽真空排除气泡,冷却,得到液态光学胶。
优选地,所述加热后的温度为80~90℃。
本发明以具有良好抗黄变特性的聚氨酯改性丙烯酸酯预聚体为主体树脂,并降低易导致光学胶发生黄变及老化的聚氨酯及活性稀释单体的含量,使液态光学胶发生泛黄老化的几率和速率下降,同时与偶联剂、光引发剂、抗氧剂及抗黄变阻聚剂A产生协同作用,使抗黄变液态光学胶具有透光率极高(大于99%)、折射率高(1.50以上)且抗黄变及耐老化性能优异的优点,且产品不含异味,制备方法简单。
具体实施方式
以下所述是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和演变,这些改进和演变也视为本发明的保护范围。
实施例1
制备聚氨酯改性丙烯酸酯预聚物,记为预聚物A,制备方法如下:
在带有温度计、抽气口及搅拌装置的烧瓶中加入113g聚丙二醇(PPG-2000,江苏海安石油化工厂)与87g聚己内酯二元醇(分子量为2000,日本大赛璐),加热至100℃,抽真空脱水2h,采用卡尔·费休法测定水分含量为0.05%以下,加入0.2g催化剂二月桂酸二丁基锡,升温至115℃,滴加23.8g异佛尔酮二异氰酸酯与16.5g二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI),搅拌反应5h,再加入18.9g丙烯酸羟丙基酯及0.1g催化剂二月桂酸二丁基锡、0.2g2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基,于90℃继续反应8h,反应完成后,通过红外光谱测定异氰酸酯基在2270cm-1处的伸缩振动峰下降至不变,即异氰酸酯基团含量完全发生反应,得到聚氨酯改性丙烯酸预聚物,即预聚物A,采用国家标准GB/T2794-1995《胶粘剂粘度的测定》中动力粘度的测试方法测定得到预聚物A的粘度为30000cps。
制备抗黄变液态光学胶,步骤如下:
按表1称取所需原料,将所述原料混合后加入配备温度计和搅拌桨的300mL三口瓶中,混合均匀,升温至50℃搅拌反应1小时,抽真空排除气泡,冷却后避光保存,得到抗黄变液态光学胶。
表1
实施例2
制备聚氨酯改性丙烯酸酯预聚物,记为预聚物B,制备方法包括以下操作步骤:
在带有温度计、抽气口及搅拌装置的烧瓶中加入129g聚四氢呋喃二醇(PTMEG-2000,分子量为2000,巴斯夫)与107g聚己内酯二元醇(分子量为3000,日本大赛璐),加热至100℃,抽真空脱水2.5h,采用卡尔·费休法测定水分含量为0.05%以下,加入0.095g催化剂二月桂酸二丁基锡,升温至100℃,滴加27g异佛尔酮二异氰酸酯与14g二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI),搅拌反应4h,再加入27.6g邻羟基环己烷基甲基丙烯酸酯及0.35g催化剂二月桂酸二丁基锡、0.12g2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基,于80℃继续反应6h,反应完成,通过红外光谱测定异氰酸酯基在2270cm-1处的伸缩振动峰下降至基本不变,即异氰酸酯基团含量完全发生反应,得到聚氨酯改性丙烯酸预聚物,即预聚物B,采用国家标准GB/T2794-1995《胶粘剂粘度的测定》中动力粘度的测试方法测定得到树脂B的粘度为25000cps。
制备抗黄变液态光学胶,步骤如下:
按表2称取所需原料,将所述原料混合后加入配备温度计和搅拌桨的300mL三口瓶中,混合均匀,升温至30℃搅拌反应2小时,抽真空排除气泡,冷却后避光保存,得到抗黄变液态光学胶。
表2
实施例3
制备聚氨酯改性丙烯酸酯预聚物,记为预聚物C,制备方法包括以下操作步骤:
在带有温度计、抽气口及搅拌装置的烧瓶中加入180g聚丙二醇(PPG-3000,江苏海安石油化工厂)与80g聚己内酯二元醇(分子量为2000,日本大赛璐),加热至90℃,抽真空脱水1h,采用卡尔·费休法测定水分含量为0.05%以下,加入0.39g催化剂二月桂酸二丁基锡,升温至90℃,滴加26g异佛尔酮二异氰酸酯与12.4g二环己基甲烷二异氰酸酯(HMDI),搅拌反应6h,再加入20.2g甲基丙烯酸2-羟乙酯及0.39g催化剂二月桂酸二丁基锡、0.26g2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基,于90℃继续反应7h,反应完成后,通过红外光谱测定异氰酸酯基在2270cm-1处的伸缩振动峰下降至基本不变,即异氰酸酯基团含量完全发生反应,得到聚氨酯改性丙烯酸预聚物,即预聚物C,采用国家标准GB/T2794-1995《胶粘剂粘度的测定》中动力粘度的测试方法测定得到预聚物C的粘度为35000cps。
制备抗黄变液态光学胶,步骤如下:
按表3称取所需原料,将所述原料混合后加入配备温度计和搅拌桨的300mL三口瓶中,混合均匀,升温至100℃搅拌反应0.2小时,抽真空排除气泡,冷却后避光保存,得到抗黄变液态光学胶。
表3
实施例4
以实施例1制备的预聚物A和实施例2制备的预聚物B为原料制备抗黄变液态光学胶,步骤如下:
按表4称取所需原料,将所述原料混合后加入配备温度计和搅拌桨的300mL三口瓶中,混合均匀,升温至80℃搅拌反应1小时,抽真空排除气泡,冷却后避光保存,得到抗黄变液态光学胶。
表4
实施例5
以实施例2制备的预聚物B和实施例3制备的预聚物C为原料制备抗黄变液态光学胶,步骤如下:
按表5称取所需原料,将所述原料混合后加入配备温度计和搅拌桨的300mL三口瓶中,混合均匀,升温至90℃搅拌反应0.5小时,抽真空排除气泡,冷却后避光保存,得到抗黄变液态光学胶。
表5
测试实施例
对实施例1~5制备得到的抗黄变液态光学胶和市售的对比光学胶做以下同等性能测试:
在1mm厚的光学玻璃之间分别填充厚度为100μm的抗黄变液态光学胶及对比光学胶,在3000mJ/cm2的紫外光条件下分别固化后得到样品,分别测试透光率、折射率及耐黄变性能,方法为:
透光率:参照国家标准GB/T2410-2008《透明塑料透光率和雾度的测定》采用透光率雾度测试仪测定;
折射率:根据国家标准GB/T614-2006《化学试剂折光率测定通用方法》测定;
耐黄变性能:将样品放入UV老化箱,条件为60℃,0.86w/cm2,放置500h,测试样品老化后的黄色指数。
测试数据列于表6。
表6本发明的抗黄变液态光学胶与对比光学胶性能数据
样品 | 透光率%(at550nm) | 折射率 | 黄色指数 |
实施例1 | >99 | 1.501 | 0.28 |
实施例2 | >99 | 1.510 | 0.33 |
实施例3 | >99 | 1.505 | 0.32 |
实施例4 | >99 | 1.50 | 0.30 |
实施例5 | >99 | 1.52 | 0.29 |
对比光学胶 | 96 | 1.470 | 0.63 |
由表6数据可见,本发明的抗黄变液态光学胶光透过率均大于99%,满足液晶显示屏(LCD)中显示组件的粘结对光学胶的要求。同时,与对比光学胶的性能相比,本发明的抗黄变液态体光学胶以耐黄变脂肪族聚氨酯丙烯酸酯预聚物为主体树脂,并降低易导致黄化及老化的聚氨酯及活性稀释单体含量,使液态光学胶在固化后的使用过程中发生泛黄老化的几率和速率下降,同时含有增塑剂以促进预聚物及单体分散均匀,与偶联剂、光引发剂、抗氧剂及抗黄变阻聚剂A产生协同作用,使液态光学胶发生固化反应的均一性及固化后的折射率提高,从而具有较高的折射率及更好的抗黄变、抗老化能力。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明,不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干简单推演或替换,都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (9)
3.根据权利要求1或2所述的抗黄变液态光学胶,其特征在于:所述聚丙二醇的分子量为1500~2800,所述聚四氢呋喃二醇的分子量为2000~3000,所述聚己内酯二元醇的分子量为2000~3000。
4.根据权利要求1~3任一项所述的抗黄变液态光学胶,其特征在于:所述活性稀释单体为单官能团活性单体与多官能团单体的混合物,所述单官能团活性稀释单体为异冰片基丙烯酸酯、异冰片基甲基丙烯酸酯、四氢糠基甲基丙烯酸酯、2-苯氧基乙基丙烯酸酯、邻苯基苯氧乙基丙烯酸酯或邻苯基苯氧乙基乙基丙烯酸酯中的一种或几种;所述多官能团活性稀释单体为乙氧化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯、双季戊四醇五丙烯酸酯、双季戊四醇六丙烯酸酯、新戊二醇二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、双三羟甲基丙烷三丙烯酸酯或季戊四醇四甲基丙烯酸酯中的一种或几种。
5.根据权利要求4所述的抗黄变液态光学胶,其特征在于:所述单官能团活性稀释单体与多官能团活性稀释单体的物质的量之比为(0.45~5):1。
6.根据权利要求1~3任一项所述的抗黄变液态光学胶,其特征在于:所述增塑剂为己二酸二辛酯、乙酰柠檬酸三丁酯或乙酰蓖麻酸甲酯中的一种或几种。
7.根据权利要求1~3任一项所述的抗黄变液态光学胶,其特征在于:所述光引发剂为表层引发剂与内层引发剂混合后得到的复合引发剂,所述表层引发剂为1-羟基环己基苯基甲酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮、苯甲酰甲酸甲酯或2-甲基-1-(4-甲巯基苯基)-2-吗啉基-1-丙酮中的一种或几种,所述内层引发剂为苯基双-(2,4,6-三甲基苯甲酰基)氧化膦、2,4,6-三甲基苯甲酰基膦酸乙酯或2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦中的一种或几种。
8.根据权利要求7所述的抗黄变液态光学胶,其特征在于:所述表层引发剂与深层引发剂的质量比为(0.1~0.6):1。
9.根据权利要求1~3所述的抗黄变液态光学胶,其特征在于:所述抗黄变阻聚剂A为2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧自由基。
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