CN103382186A - 1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐化合物及其合成。该化合物以乙二醛和水合肼原料反应制得乙二醛双腙；以水为溶剂，加入乙二醛双腙和催化剂反应制得1-氨基-1,2,3,-三唑；再以水为溶剂，在相转移催化剂四丁基氯化铵或四丁基硫酸氢铵存在下，滴加烷基化试剂反应制得1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑溴化盐；最后以水为溶剂，加入硝酸银反应制得1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐。本发明的化合物1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐为含能表面活性剂，在混合炸药中加入含能表面活性剂提高其物化性能、分散性能等，又对混合炸药的整体能量影响较小。本发明的合成过程均在无溶剂或水溶液中进行，成本较低，对环境污染小，满足环境经济双重发展的需要。

Description

1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐及其合成方法
技术领域
本发明涉及属于有机合成、含能材料和表面活性剂合成领域，具体涉及系列含能表面活性剂1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐化合物及其合成方法。
背景技术
含能三唑盐类化合物是一类高含氮含能材料，此类化合物具有密度高，熔点低，热稳定性好，挥发性低，分解产物对环境友好等特点，广泛应用于高能钝感炸药、低感度推进剂、无烟焰火等含能材料领域研究。在高温混合炸药中经常加入表面活性剂提高其物化性能、分散性能等，但普通表面活性的加入，又不可避免地影响了高能混合炸药的整体能量，因此，如何使表面活性剂的加入不影响或对含能材料的能量影响比较小成为研究的热点。1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑既具有含能材料的特征，又具有表面活性剂的结构，因此从从结构上看，1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐属于一类含能的表面活性剂。1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐是在含能基团的基础上引入了一个长碳链烷基，从而使得产物又具有了表面活性剂的特性，并且该烷基的引入降低了1-氨基-1,2,3-三唑的含氮量，使得其机械感度降低，既提高了炸药的安全性，也使得其应用范围拓宽 。因此，它在含能材料与表面活性剂领域必将得到很好的发展。1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐的合成过程均在无溶剂或水为溶剂的条件下进行，成本较低，对环境污染小，满足环境经济双重发展的需要。
发明内容
本发明的目的在于提供一种含能表面活性剂1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐及其合成方法。
实现本发明目的的技术解决方案是：一种1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，其结构式为：
Figure 92648DEST_PATH_IMAGE002
式中R基独自选自-C10H21﹑-C12H25﹑-C14H29或-C16H33。
本发明同时提供一种1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐的合成方法，包括以下步骤：
第一步，取代反应：在反应器中加入水，再加入1-氨基-1,2,3,-三唑和相转移催化剂，升温后滴加烷基化试剂反应，其中烷基化试剂为溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷或溴代十六烷中的一种；
第二步，复分解反应：在反应器中加入水，将硝酸银和第一步的反应产物1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑溴化盐加入反应器中反应制得目标产物。
第一步中所述的1-氨基-1,2,3,-三唑通过在反应器中加入水后再加入乙二醛双腙和30wt%的双氧水，在10~30℃温度下反应制得。 
第一步中所述的1-氨基-1,2,3,-三唑和烷基化试剂的摩尔比为1:1~1:2，所述的相转移催化剂为四丁基氯化铵或四丁基硫酸氢铵；所述的反应温度为60~80℃，反应时间为30~40h；所述的1-氨基-1,2,3,-三唑与水的质量比为1:(30-50)；所述的相转移催化剂与烷基化试剂的质量比为1:(0.03-0.05)。
第二步中所述的硝酸银与1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑溴化盐的摩尔比为1:1；所述的反应时间大于20min；所述的1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑溴化盐与水的质量比为1:(10-15)。
其反应历程如下：
缩合反应：
Figure 9788DEST_PATH_IMAGE004
；
环化反应：
Figure 789525DEST_PATH_IMAGE006
；
取代反应：
Figure 997784DEST_PATH_IMAGE008
；
复分解反应：
Figure 812156DEST_PATH_IMAGE010
。
上述反应式中R为-C10H21﹑-C12H25﹑-C14H29或-C16H33。
本发明的有益效果：本发明的产品1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐既具有含能的特性又具有表面活性剂的特性，所以可以作为含能表面活性剂，在混合炸药中加入含能表面活性剂提高其物化性能、分散性能等，对混合炸药的整体能量影响比较小。本发明的合成步骤均在无溶剂或是水为溶剂的条件下进行，成本较低，对环境污染小，满足环境经济双重发展的需要。
附图说明
图1为本发明中实施例1和实施例2中的目标产物1-氨基-3-正癸烷基-1,2,3-三唑硝酸盐的质谱图（其中a为1-氨基-3-正癸烷基-1,2,3-三唑硝酸盐阳离子质谱图，b为1-氨基-3-正癸烷基-1,2,3-三唑硝酸盐阴离子质谱图）。
图2为本发明中实施例3和实施例4中的目标产物1-氨基-3-十二烷基-1,2,3-三唑硝酸盐的质谱图（其中a为1-氨基-3-十二烷基-1,2,3-三唑硝酸盐阳离子质谱图，b为1-氨基-3-十二烷基-1,2,3-三唑硝酸盐阴离子质谱图）。
图3为本发明中实施例5和实施例6中的目标产物1-氨基-3-十四烷基-1,2,3-三唑硝酸盐的质谱图（其中a为1-氨基-3-十四烷基-1,2,3-三唑硝酸盐阳离子质谱图，b为1-氨基-3-十四烷基-1,2,3-三唑硝酸盐阴离子质谱图）。
    图4为本发明中实施例7和实施例8中的目标产物1-氨基-3-十六烷基-1,2,3-三唑硝酸盐的质谱图（其中a为1-氨基-3-十六烷基-1,2,3-三唑硝酸盐阳离子质谱图，b为1-氨基-3-十六烷基-1,2,3-三唑硝酸盐阴离子质谱图）。
具体实施方式
本发明提供一种含能表面活性剂1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，其结构式为：
Figure 634619DEST_PATH_IMAGE002
式中R为-C10H21﹑-C12H25﹑-C14H29﹑-C16H33。
下面结合实例详细说明本发明1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐的合成方法。
实施例1
（1）在无溶剂条件下，将0.15mol水合肼加入反应器中，将0.05mol乙二醛（40%的水溶液）慢慢滴加到反应器中，在75℃下反应4h，将反应液减压蒸馏，固体用异丙醇洗涤，得到乙二醛双腙；
（2）加入溶剂水30mL，将5g乙二醛双腙加入反应器，慢慢滴加催化剂30%的过氧化氢50mL，在15℃下反应3h，将反应液减压蒸馏得到1-氨基-1,2,3,-三唑；
（3）加入溶剂水25mL，将0.01mol1-氨基-1,2,3,-三唑加入反应器，加入0.01mol溴代正癸烷，加入相转移催化剂四丁基氯化铵0.0066g，在60℃下反应30h，将反应液减压蒸馏，固体用乙酸乙酯洗涤3次，得到1-氨基-3-正癸烷基-1,2,3-三唑溴化盐；
（4）加入溶剂水31mL，将0.01mol1-氨基-3-正癸烷基-1,2,3-三唑溴化盐加入反应器中，将0.01mol硝酸银溶于10mL水中，慢慢滴加到容器中，反应20min，过滤除去溴化银，将反应液减压蒸馏得到1-氨基-3-正癸烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，其质谱图如图1所示。
实施例2
（1）（2）与实施例1完全相同。
（3）加入溶剂水42mL，将0.01mol1-氨基-1,2,3,-三唑加入反应器，加入0.02mol溴代正癸烷，加入少量的相转移催化剂四丁基硫酸氢铵0.2211g，在80℃下反应40h，将反应液减压蒸馏，固体用乙酸乙酯洗涤3次，得到1-氨基-3-正癸烷基-1,2,3-三唑溴化盐；
（4）加入溶剂水46mL，将0.01mol1-氨基-3-正癸烷基-1,2,3-三唑溴化盐加入反应器中，将0.01mol硝酸银溶于10mL水中，慢慢滴加到容器中，反应40min，过滤除去溴化银，将反应液减压蒸馏得到1-氨基-3-正癸烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，本条实施例的化合物的确认方法与实施例1相同。
实施例3
（1）（2）与实施例1完全相同。
（3）加入溶剂水25mL，将0.01mol1-氨基-1,2,3,-三唑加入反应器，加入0.01mol溴代十二烷，加入相转移催化剂四丁基氯化铵0.0075g，在60℃下反应30h，将反应液减压蒸馏，固体用乙酸乙酯洗涤3次，得到1-氨基-3-十二烷基-1,2,3-三唑溴化盐；
（4）加入溶剂水33mL，将0.01mol1-氨基-3-十二烷基-1,2,3-三唑溴化盐加入反应器中，将0.01mol硝酸银溶于10mL水中，慢慢滴加到容器中，反应20min，过滤除去溴化银，将反应液减压蒸馏得到1-氨基-3-十二烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，其质谱图如图2所示。
实施例4
（1）（2）与实施例1完全相同。
（3）加入溶剂水42mL，将0.01mol1-氨基-1,2,3,-三唑加入反应器，加入0.02mol溴代正癸烷，加入少量的相转移催化剂四丁基硫酸氢铵0.2492g，在80℃下反应40h，将反应液减压蒸馏，固体用乙酸乙酯洗涤3次，得到1-氨基-3-十二烷基-1,2,3-三唑溴化盐；
（4）加入溶剂水50mL，将0.01mol1-氨基-3-十二烷基-1,2,3-三唑溴化盐加入反应器中，将0.01mol硝酸银溶于10mL水中，慢慢滴加到容器中，反应40min，过滤除去溴化银，将反应液减压蒸馏得到1-氨基-3-十二烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，本条实施例的化合物的确认方法与实施例3相同。
实施例5
（1）（2）与实施例1完全相同。
（3）加入溶剂水25mL，将0.01mol1-氨基-1,2,3,-三唑加入反应器，加入0.01mol溴代十四烷，加入相转移催化剂四丁基氯化铵0.0831g，在60℃下反应30h，将反应液减压蒸馏，固体用乙酸乙酯洗涤3次，得到1-氨基-3-十四烷基-1,2,3-三唑溴化盐；
（5）（4）加入溶剂水36mL，将0.01mol1-氨基-3-十四烷基-1,2,3-三唑溴化盐加入反应器中，将0.01mol硝酸银溶于10mL水中，慢慢滴加到容器中，反应20min，过滤除去溴化银，将反应液减压蒸馏得到1-氨基-3-十四烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，其质谱图如图3所示。
实施例6
（1）（2）与实施例1完全相同。
（3）加入溶剂水42mL，将0.01mol1-氨基-1,2,3,-三唑加入反应器，加入0.02mol溴代十四烷，加入少量的相转移催化剂四丁基硫酸氢铵0.2770g，在80℃下反应40h，将反应液减压蒸馏，固体用乙酸乙酯洗涤3次，得到1-氨基-3-十四烷基-1,2,3-三唑溴化盐；
（4）加入溶剂水54mL，将0.01mol1-氨基-3-十四烷基-1,2,3-三唑溴化盐加入反应器中，将0.01mol硝酸银溶于10mL水中，慢慢滴加到容器中，反应40min，过滤除去溴化银，将反应液减压蒸馏得到1-氨基-3-十四烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，本条实施例的化合物的确认方法与实施例5相同。
实施例7
（1）（2）与实施例1完全相同。
（3）加入溶剂水25mL，将0.01mol1-氨基-1,2,3,-三唑加入反应器，加入0.01mol溴代十六烷，加入相转移催化剂四丁基氯化铵0.0915g，在60℃下反应30h，将反应液减压蒸馏，固体用乙酸乙酯洗涤3次，得到1-氨基-3-十六烷基-1,2,3-三唑溴化盐；
（6）（4）加入溶剂水39mL，将0.01mol1-氨基-3-十六烷基-1,2,3-三唑溴化盐加入反应器中，将0.01mol硝酸银溶于10mL水中，慢慢滴加到容器中，反应20min，过滤除去溴化银，将反应液减压蒸馏得到1-氨基-3-十六烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，其质谱图如图4所示。
实施例8
（1）（2）与实施例1完全相同。
（3）加入溶剂水42mL，将0.01mol1-氨基-1,2,3,-三唑加入反应器，加入0.02mol溴代正癸烷，加入少量的相转移催化剂四丁基硫酸氢铵0.3050g，在80℃下反应40h，将反应液减压蒸馏，固体用乙酸乙酯洗涤3次，得到1-氨基-3-十六烷基-1,2,3-三唑溴化盐；
（4）加入溶剂水59mL，将0.01mol1-氨基-3-十六烷基-1,2,3-三唑溴化盐加入反应器中，将0.01mol硝酸银溶于10mL水中，慢慢滴加到容器中，常温下反应40min，过滤除去溴化银，将反应液减压蒸馏得到1-氨基-3-十六烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，本条实施例的化合物的确认方法与实施例7相同。
三唑类化合物具有高含氮量、较高的生成焓，本发明的目标产物是在含能基团三唑的基础上引入了一个长碳链烷基，从而使得产物又具有了含能表面活性剂的特性。长碳链烷基的引入降低了1-氨基-1,2,3-三唑的含氮量，使得其机械感度降低，既提高了炸药的安全性，也使得其应用范围拓宽 。因此，它在含能材料与含能表面活性剂领域必将得到很好的发展。

Claims (9)

1.一种1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，其特征在于所述化合物结构式为：
其中，R基独自选自-C10H21﹑-C12H25﹑-C14H29或-C16H33。
2.根据权利要求1所述的1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，其特征在于所述化合物通过以下步骤制备：
第一步，取代反应：在反应器中加入水，再加入1-氨基-1,2,3,-三唑和相转移催化剂，升温后滴加烷基化试剂反应，其中烷基化试剂为溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷或溴代十六烷中的一种；
第二步，复分解反应：在反应器中加入水，将硝酸银和第一步的反应产物1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑溴化盐加入反应器中反应制得目标产物。
3.根据权利要求2所述的1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，其特征在于第一步中所述的1-氨基-1,2,3,-三唑通过在反应器中加入水后再加入乙二醛双腙和30wt%的双氧水，在10~30℃温度下反应制得。
4.根据权利要求2所述的1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，其特征在于第一步中所述的1-氨基-1,2,3,-三唑和烷基化试剂的摩尔比为1:1~1:2，所述的相转移催化剂为四丁基氯化铵或四丁基硫酸氢铵；所述的反应温度为60~80℃，反应时间为30~40h；所述的1-氨基-1,2,3,-三唑与水的质量比为1:(30-50)；所述的相转移催化剂与烷基化试剂的质量比为1:(0.03-0.05)。
5.根据权利要求2述的1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐，其特征在于第二步中所述的硝酸银与1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑溴化盐的摩尔比为1:1；所述的反应时间大于20min；所述的1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑溴化盐与水的质量比为1:(10-15)。
6.一种1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐的合成方法，其特征在于所述化合物通过以下步骤制备：
第一步，取代反应：在反应器中加入水，再加入1-氨基-1,2,3,-三唑和相转移催化剂，升温后滴加烷基化试剂反应，其中烷基化试剂为溴代正癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷或溴代十六烷中的一种；
第二步，复分解反应：在反应器中加入水，将硝酸银和第一步的反应产物1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑溴化盐加入反应器中反应制得目标产物。
7.根据权利要求6所述的1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐的合成方法，其特征在于第一步中所述的1-氨基-1,2,3,-三唑通过在反应器中加入水后再加入乙二醛双腙和30wt%的双氧水，在10~30℃温度下反应制得。
8.根据权利要求6所述的1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐的合成方法，其特征在于第一步中所述的1-氨基-1,2,3,-三唑和烷基化试剂的摩尔比为1:1~1:2，所述的相转移催化剂为四丁基氯化铵或四丁基硫酸氢铵；所述的反应温度为60~80℃，反应时间为30~40h；所述的1-氨基-1,2,3,-三唑与水的质量比为1:(30-50)；所述的相转移催化剂与烷基化试剂的质量比为1:(0.03-0.05)。
9.根据权利要求6所述的1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑硝酸盐的合成方法，其特征在于第二步中所述的硝酸银与1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑溴化盐的摩尔比为1:1；所述的反应时间大于20min；所述的1-氨基-3-烷基-1,2,3-三唑溴化盐与水的质量比为1:(10-15)。
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