CN103342996B - 一种两性表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

一种两性表面活性剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种两性表面活性剂及其制备方法,该两性表面活性剂其结构如下:其中i,j,k,m,n,p及q是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16,<tables num="0001"><table><tgroup cols="8"><colspec colname="c001" colwidth="12.500000%" /><colspec colname="c002" colwidth="12.500000%" /><colspec colname="c003" colwidth="12.500000%" /><colspec colname="c004" colwidth="12.500000%" /><colspec colname="c005" colwidth="12.500000%" /><colspec colname="c006" colwidth="12.500000%" /><colspec colname="c007" colwidth="12.500000%" /><colspec colname="c008" colwidth="12.500000%" /><thead><row><entry>亚甲基</entry><entry>i</entry><entry>j</entry><entry>k</entry><entry>m</entry><entry>n</entry><entry>p</entry><entry>q</entry></row></thead><tbody><row><entry>取值范围</entry><entry>8-9</entry><entry>8-7</entry><entry>2-5</entry><entry>1-5</entry><entry>1-5</entry><entry>0-5</entry><entry>0-5</entry></row></tbody></tgroup></table></tables>该两性表面活性剂的制备方法,将氯乙酸钠溶于含有甲醇和水的混合碱性溶液的反应瓶中,再加入脂酰(-N,N-二烷基)二胺,加热反应后,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到产品。该方法具有简单、反应时间短、反应条件温和、产率高、价格低廉等优点。

Description

一种两性表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明属于表面活性剂技术领域,具体涉及一种两性表面活性剂及其制备方法。
背景技术
三元复合驱自上世纪80年代产生以来,广泛地应用于各大油田的石油开采中,采油效率得到了很大程度的提高,但驱油体系中的碱,极易形成碱垢,使得地层渗透率下降,不利于剩余油的进一步开采。其中的表面活性剂主要包括石油磺酸盐、石油羧酸盐、重烷基苯磺酸盐、a-烯烃磺酸盐、木质素磺酸盐等。这些表面活性剂不仅价格昂贵,而且降解性很差,使用后有残留,易造成环境污染。目前油田中使用的大部分表面活性剂来源于石油,石油资源日益紧张,因此需要采用来源广泛、可再生、价格低廉的物料来制备采油用表面活性剂。动植物油脂作为一种可再生的资源,来源广泛、价格低廉,以其为原料制成的各类表面活性剂不仅可以很好地降低油水界面张力,而且具有良好的生物降解性能,有利于环境保护。油酸作为一种常见的脂肪酸,以甘油三酯的形式广泛存在于一切动植物油脂中,同时油酸分子中含有一个不饱和长链和一个羧基,本身具有一定的表面活性和可修饰性。通过对油酸分子的修饰和改造可得到具有脂酰(-N,N-二烷基)二胺结构表面活性剂。具有脂酰(-N,N-二烷基)二胺结构的两性表面活性剂具有广泛的应用前景,本发明提供的表面活性剂具有良好的性能,是目前油田中使用的大部分表面活性剂潜在的替代品,尚无合成方法。
发明内容
本发明的目的在于提供一种两性表面活性剂及其制备方法,该表面活性剂具有低刺激性、去污效果好、泡沫细腻丰富且增稠、稳泡性良好,可在不加碱的情况下使油水界面张力降至较低;该表面活性剂的应用提高原油采收率,提高日注量,延长平均清蜡周期;本制备两性表面活性剂方法以脂酰(-N,N-二烷基)二胺为原料,与氯乙酸钠反应,方法简单、反应时间短、反应条件温和、产率高、价格低廉。
本发明的技术方案是:
本发明提供一种两性表面活性剂,其结构如下:
其中i,j,k,m,n,p及q是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16,
根据本发明提供的两性表面活性剂,优选的是,上述表面活性剂的结构式中m=n。
k,m,n,p及q各自取值不同时对应的物质互为同系物,根据化学反应的原理,它们具有相近的反应特性。如k=2,与k=5;m=1与m=5;p=0、1与p=5等同系物反应特性相近,即:如一个物质的反应能够进行,则相同条件下其同系物反应亦可进行。
根据本发明提供的两性表面活性剂,所述表面活性剂是由脂酰(-N,N-二烷基)二胺与氯乙酸钠反应制得。
根据本发明提供的两性表面活性剂,优选的是,所述的脂酰(-N,N-二烷基)二胺选自[1-(9或10-苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺、[1-(9或10-对甲苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺、[1-(9或10-对乙苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺、[1-(9或10-苯基十八脂酰),2-(N,N-二甲基)]乙二胺、[1-(9或10-苯基十八脂酰),2-(N,N-二乙基)]乙二胺,[1-(9或10-苯基十八脂酰),5-(N,N-二戊基)]戊二胺中的一种。
本发明还提供所述的两性表面活性剂的制备方法,步骤如下:
将氯乙酸钠溶于含有甲醇和水的混合碱性溶液的反应瓶中,再加入脂酰(-N,N-二烷基)二胺,所述的氯乙酸钠与脂酰(-N,N-二烷基)二胺的摩尔比为1:1~2:1;加热反应后,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到产品。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,进一步优选的是,所述的氯乙酸钠与脂酰(-N,N-二烷基)二胺的摩尔比为1:1~1.2:1。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,最优选的是,所述的氯乙酸钠与脂酰(-N,N-二烷基)二胺的摩尔比为1.2:1
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,优选的是,所述的脂酰(-N,N-二烷基)二胺选自[1-(9或10-苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺、[1-(9或10-对甲苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺、[1-(9或10-对乙苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺、[1-(9或10-苯基十八脂酰),2-(N,N-二甲基)]乙二胺、[1-(9或10-苯基十八脂酰),2-(N,N-二乙基)]乙二胺,[1-(9或10-苯基十八脂酰),5-(N,N-二戊基)]戊二胺中的一种。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,优选的是,所述的甲醇和水的体积比:V甲醇:V=1:4~4:1。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,进一步优选的是,所述的甲醇和水的体积比:V甲醇:V=3:1~4:1。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,最优选的是,所述的甲醇和水的体积比:V甲醇:V=4:1。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,优选的是,所述的碱性溶液选自氢氧化钠溶液或饱和碳酸钠溶液;所述氢氧化钠溶液的摩尔浓度0.5~6.0mol/L。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,优选的是,所述反应的温度60~80℃。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,进一步优选的是,所述反应的温度70~80℃。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,优选的是,所述反应的时间8~12h。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,进一步优选的是,所述反应的时间10~12h。
本发明所述的两性表面活性剂在油田开发领域中的应用。
本发明所述的两性表面活性剂在油田开发领域油井清防蜡中的应用。
本发明所述的两性表面活性剂在油田开发领域三次采油提高采收率中的应用。
本发明所述的两性表面活性剂在油田开发领域增效注水中的应用。
本发明所述的脂酰(-N,N-二烷基)二胺选自[1-(9或10-苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺、[1-(9或10-对甲苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺、[1-(9或10-对乙苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺、[1-(9或10-苯基十八脂酰),2-(N,N-二甲基)]乙二胺、[1-(9或10-苯基十八脂酰),2-(N,N-二乙基)]乙二胺、[1-(9或10-对甲苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]戊二胺、[1-(9或10-对甲苯基十八脂酰),3-(N,N-二丁基)]乙二胺、[1-(9或10-苯基十八脂酰),5-(N,N-二戊基)]戊二胺中的一种。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,所述的脂酰(-N,N-二烷基)二胺的制备方法:
(1)油酸与芳香烃、AlCl3的反应,油酸与芳香烃的摩尔比为1:5,油酸与AlCl3的摩尔比1:2,反应温度65~105℃,反应时间6~18h。
(2)再与氯化亚砜的溶液反应,油酸与氯化亚砜的摩尔比为1:3,反应温度30~50℃,反应时间2~6h,蒸除未反应的氯化亚砜和溶剂。所述的氯化亚砜的溶液,有机溶剂为二氯甲烷、三氯甲烷等。
(3)最后二胺的溶液和缚酸剂反应,油酸与二胺的摩尔比为1:3,油酸与缚酸剂的摩尔比为1:1,反应温度50~60℃,反应时间2~4h。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,所述的脂酰(-N,N-二烷基)二胺的制备方法步骤(1)中的芳香烃选自苯、取代苯、杂环等。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,所述的脂酰(-N,N-二烷基)二胺的制备方法步骤(1)中,优选的是,所述的芳香烃选自苯、取代的烷基苯;所述烷基为C1-C5的烷基。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,所述的脂酰(-N,N-二烷基)二胺的制备方法步骤(1)中,进一步优选的是,所述的芳香烃选自苯、甲苯、乙苯。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,所述的脂酰(-N,N-二烷基)二胺的制备方法步骤(3)中的二胺选自N,N-二甲基乙二胺,N,N-二乙基乙二胺,N,N-二甲基-1,3-丙二胺,N,N-二甲基-1,4-丁二胺,N,N-二甲基-1,5-戊二胺,N,N-二丙基乙二胺,N,N-二丁基乙二胺,N,N-二戊基乙二胺、N,N-二戊基戊二胺等。所述的二胺的溶液,有机溶剂为丙酮、四氢呋喃等。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,所述的脂酰(-N,N-二烷基)二胺的制备方法步骤(3)中的缚酸剂为Na2CO3,所述缚酸剂在反应中吸收产生的酸性气体氯化氢,可使用碱性物质作为缚酸剂,本发明中也可使用有机碱如吡啶、三乙胺等。
根据本发明提供的两性表面活性剂的制备方法,所述的脂酰(-N,N-二烷基)二胺的制备方法步骤(3)中,优选的是,所示的二胺选自N,N-二甲基乙二胺,N,N-二乙基乙二胺,N,N-二甲基-1,3-丙二胺。
本发明目标产物采用电喷雾质谱分析予以证实。如,本发明实施例1中氯乙酸钠与[1-(9或10-苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺反应,预测产物为“1-(9或10-苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基-N-乙酸)丙二胺”,计算预测产物的分子量为502.4。采用电喷雾质谱分析本发明实施例1得到的两性表面活性剂(产物a),结果如图1所示,检测样品钠离子化的质荷比m/z525.4,由此可知电喷雾质谱所检测的产物a的分子量为502.4。电喷雾质谱分析与预测产物分子量计算结果一致,证实实施例1所得的产物a就是目标产物。同样可以证实实施例2-5中产物均为本发明目标产物,实施例6-10中产物均为本发明目标产物。
本发明的有益效果是:
本发明提供的两性表面活性剂及其制备方法,该表面活性剂具有低刺激性、去污效果好、泡沫细腻丰富且增稠、稳泡性良好,可在不加碱的情况下使油水界面张力降至较低;本制备两性表面活性剂的方法以脂酰(-N,N-二烷基)二胺为原料,与氯乙酸钠反应,方法简单、反应时间短、反应条件温和、产率高、价格低廉;本发明提供的表面活性剂分子中,疏水基部分的质量分数为70%左右,疏水基部分均来源于天然油脂,易降解,绿色环保。
附图说明
图1是实施例中1目标产物的电喷雾质谱图;
图2是实施例中2目标产物的电喷雾质谱图;
图3是实施例中3目标产物的电喷雾质谱图;
图4是实施例中4目标产物的电喷雾质谱图;
图5是实施例中5目标产物的电喷雾质谱图。
具体实施方式
实施例1
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的混合饱和碳酸钠溶液(V甲醇:V水=4:1)加入0.01mol[1-(9或10-苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺,在60℃下反应8h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如下所示结构式的两性表面活性剂(产物a),产率63%。
产品的电喷雾质谱图,如图1所示,分子量502.4,钠离子化的质荷比m/z525.4。
其中i,j,是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16,
实施例2
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的混合饱和碳酸钠溶液(V甲醇:V=4:1)加入0.01mol[1-(9或10-对甲苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺,在70℃下反应10h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如下所示结构式的两性表面活性剂(产物b),产率48%。
产品的电喷雾质谱图,如图2所示,分子量516.4,钠离子化的质荷比m/z539.4。
图中i,j,是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16
实施例3
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的混合饱和碳酸钠溶液(V甲醇:V=4:1)加入0.01mol[1-(9或10-对乙苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺,在80℃下反应12h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如下所示结构式的两性表面活性剂(产物c),产率44%。
产品的电喷雾质谱图,如图3所示,分子量530.4,钠离子化的质荷比m/z553.4。
图中i,j,是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16
实施例4
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的混合饱和碳酸钠溶液(V甲醇:V=4:1)加入0.01mol[1-(9或10-苯基十八脂酰),2-(N,N-二甲基)]乙二胺,在80℃下反应12h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如下所示结构式的两性表面活性剂(产物d),产率83%。
产品的电喷雾质谱图,如图4所示,分子量488.4,钠离子化的质荷比m/z511.4。
图中i,j,是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16
实施例5
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的混合饱和碳酸钠溶液(V甲醇:V=4:1)加入0.01mol[1-(9或10-苯基十八脂酰),2-(N,N-二乙基)]乙二胺,在80℃下反应12h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如下所示结构式的两性表面活性剂(产物e),产率75%。
产品的电喷雾质谱图,如图5所示,分子量516.4,钠离子化的质荷比m/z539.4。
图中i,j,是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16
实施例6
在0.01mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的1.5mol/L氢氧化钠溶液(V甲醇:V水=4:1)加入0.01mol[1-(9或10-苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺,在60℃下反应8h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如实施例1所得的两性表面活性剂(产物a),产率59%。
实施例7
在0.02mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的6.0mol/L氢氧化钠溶液(V甲醇:V水=4:1)加入0.01mol[1-(9或10-苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺,在60℃下反应8h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如实施例1所得的两性表面活性剂(产物a),产率64%。
实施例8
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的混合饱和碳酸钠溶液(V甲醇:V水=1:1)加入0.01mol[1-(9或10-苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺,在60℃下反应8h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如实施例1所得的两性表面活性剂(产物a),产率57%。
实施例9
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的0.5mol/L氢氧化钠溶液(V甲醇:V水=1:4)加入0.01mol[1-(9或10-苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺,在60℃下反应8h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如实施例1所得的两性表面活性剂(产物a),产率51%。
实施例10
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的1.5mol/L氢氧化钠溶液(V甲醇:V水=1:4)加入0.01mol[1-(9或10-苯基十八脂酰),5-(N,N-二戊基)]戊二胺,在60℃下反应8h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到两性表面活性剂(产物f),产率35%。
图中i,j,是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16
实施例11
采用人造非均质岩心,水相渗透率为0.525μm2,驱替液为采用现注入水配置的实施例1所得的两性表面活性剂溶液(产物a,0.15%,wt%),驱替速度为5m/d。与直接采用注入水驱替比较,提高原油采收率11.4%(原油采收率指采出原油量与岩心中原始饱和原油量的百分比,提高原油采收率值为在相同评价条件下,微生物驱原油采收率值与完全水驱原油采收率值之差)。
实施例12
采用人造非均质岩心,水相渗透率为0.320μm2,驱替液为采用现注入水配置的实施例4所得的两性表面活性剂溶液(产物d,0.25%,wt%),驱替速度为5m/d。与直接采用注入水驱替比较,提高原油采收率15.4%。
实施例13
在某油田注水井注入采用实施例5所得的两性表面活性剂溶液(产物e,现注入水配置,0.10%,wt%)20m3,然后恢复正常注水,与注前相比,相同工作条件下日注量由45m3提高到54m3,提高20%。
实施例14
某油田采油井含水86.7%,日产液5.2m3,清蜡周期21天,采用两性表面活性剂溶液(产物b,现清水配置,50%,wt%)进行清防蜡试验,共进行3次作业,分别注入两性表面活性剂溶液100L、80L、80L,平均清蜡周期延长至32天。
表1实施例反应条件
本发明产品的表面张力测试:
仪器:DataphysicsDCAT表面张力仪
方法:配制一系列不同浓度的表面活性剂溶液,在25℃下用吊片法分别测定两性表面活性剂的表面张力。
本发明产品界面张力测试:
仪器:DataphysicsSVT超低界面张力仪
方法:配制浓度为0.050g/L的表面活性剂溶液,在50℃下用旋转滴法分别测定两性表面活性剂水溶液与原油的界面张力。
表2实施例产物性质
实施例 产物 分子量 钠离子化的质荷比,m/z 表面张力,mN/m 油水界面张力,mN/m
1,6-9 a 502.4 525.4 28.0 0.004
2 b 516.4 539.4 32.5 0.05
3 c 530.4 553.4 34.8 0.4
4 d 488.4 511.4 27.5 0.05
5 e 516.4 539.4 35.0 0.06
(表面张力:实施例产物的在临界胶束浓度处的表面张力;油水界面张力:实施例产物在地层水中浓度高于临界胶束浓度后的油水间的界面张力)
本发明提供的两性表面活性剂及其制备方法,该表面活性剂具有低刺激性、去污效果好、泡沫细腻丰富且增稠、稳泡性良好,可在不加碱的情况下使油水界面张力降至较低;本制备两性表面活性剂的方法以脂酰(-N,N-二烷基)二胺为原料,与氯乙酸钠反应,方法简单、反应时间短、反应条件温和、产率高、价格低廉;本发明提供的表面活性剂分子中,疏水基部分的质量分数为70%左右,疏水基部分均来源于天然油脂,易降解,绿色环保。

Claims (8)

1.一种两性表面活性剂,其特征在于,
其由以下方法制备:
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的混合饱和碳酸钠溶液,V甲醇:V=4:1,加入0.01mol[1-(9或10-苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺,在60℃下反应8h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如下所示结构式的两性表面活性剂,产率63%;
其结构如下:
其中i,j,是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16,
亚甲基 i j 取值范围 8或9 8或7
2.一种两性表面活性剂,其特征在于,
其由以下方法制备:
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的混合饱和碳酸钠溶液,V甲醇:V=4:1,加入0.01mol[1-(9或10-对甲苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺,在70℃下反应10h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如下所示结构式的两性表面活性剂,产率48%;
其结构如下:
其中i,j,是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16
亚甲基 i j 取值范围 8或9 8或7
3.一种两性表面活性剂,其特征在于,
其由以下方法制备:
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的混合饱和碳酸钠溶液,V甲醇:V=4:1,加入0.01mol[1-(9或10-对乙苯基十八脂酰),3-(N,N-二甲基)]丙二胺,在80℃下反应12h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如下所示结构式的两性表面活性剂,产率44%;
其结构如下:
其中i,j,是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16
亚甲基 i j 取值范围 8或9 8或7
4.一种两性表面活性剂,其特征在于,
其由以下方法制备:
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的混合饱和碳酸钠溶液,V甲醇:V=4:1,加入0.01mol[1-(9或10-苯基十八脂酰),2-(N,N-二甲基)]乙二胺,在80℃下反应12h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如下所示结构式的两性表面活性剂,产率83%;
其结构如下:
其中i,j,是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16
亚甲基 i j 取值范围 8或9 8或7
5.一种两性表面活性剂,其特征在于,
其由以下方法制备:
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的混合饱和碳酸钠溶液,V甲醇:V水=4:1,加入0.01mol[1-(9或10-苯基十八脂酰),2-(N,N-二乙基)]乙二胺,在80℃下反应12h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到如下所示结构式的两性表面活性剂,产率75%;
其结构如下:
其中i,j,是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16
亚甲基 i j 取值范围 8或9 8或7
6.一种两性表面活性剂,其特征在于,
其由以下方法制备:
在0.012mol氯乙酸钠溶于20mL甲醇和水的1.5mol/L氢氧化钠溶液,V甲醇:V=1:4,加入0.01mol[1-(9或10-苯基十八脂酰),5-(N,N-二戊基)]戊二胺,在60℃下反应8h,蒸发除去溶剂,再加入乙醇溶解,溶解后取溶液部分再蒸发除去乙醇,得到两性表面活性剂,产率35%;
其结构如下:
其中i,j,是相应位置的亚甲基(-CH2-)的数目,i+j=16
亚甲基 i j 取值范围 8或9 8或7
7.权利要求1~6任一项所述两性表面活性剂在油田开发领域中的应用。
8.权利要求1~6任一项所述两性表面活性剂在油井清防蜡、三次采油提高采收率和增效注水油田开发领域中的应用。
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CN102618244B (zh) * 2011-03-11 2013-11-13 中国石油天然气股份有限公司 甜菜碱型表面活性剂及其制备方法和应用
CN102250605B (zh) * 2011-05-21 2013-04-24 孙安顺 一种驱油用表面活性剂配方体系及其在三次采油中的应用
CN102344793A (zh) * 2011-08-16 2012-02-08 中国石油化工股份有限公司 一种增稠剂及其制备方法
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