CN103319471A - 含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮衍生物的除草活性 - Google Patents

含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮衍生物的除草活性 Download PDF

Info

Publication number
CN103319471A
CN103319471A CN2013102869676A CN201310286967A CN103319471A CN 103319471 A CN103319471 A CN 103319471A CN 2013102869676 A CN2013102869676 A CN 2013102869676A CN 201310286967 A CN201310286967 A CN 201310286967A CN 103319471 A CN103319471 A CN 103319471A
Authority
CN
China
Prior art keywords
fluoro
ketone
tetrazole
tetrazoleone
derivative containing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2013102869676A
Other languages
English (en)
Inventor
朱有全
王丹阳
程杰
王晓芳
张海利
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nankai University
Original Assignee
Nankai University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nankai University filed Critical Nankai University
Priority to CN2013102869676A priority Critical patent/CN103319471A/zh
Publication of CN103319471A publication Critical patent/CN103319471A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮类化合物的除草活性。其中，R1＝CH3，CH2CH＝CH2，CH2C≡CH；R2＝C2H5，CH2CH＝CH2，CH2(CH2)2Cl，CH2COOC2H5和CHCH3COOC2H5。在每亩3克施药量情况下，无论是苗前还是苗后对苋菜呈现出除草效果。

Description

含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮衍生物的除草活性
(一)技术领域
本发明涉及含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮衍生物的除草活性。 
(二)背景技术
除草剂是当前社会使用最为广泛的且使用量最大的农药品种，其中杂环类除草剂因为具有选择性好、活性高、用量少、毒性底的特点，越来越受到人们的重视。以四唑酮为母核的除草剂开发是除草剂开发的另一重要领域。此类除草剂具有高效、低毒、对后茬作物安全等优点，通过改变它的取代基可以使其杂草谱和庄稼选择性发生巨大变化，是一类很有发展前景的农药。 
1990年，Theodoridis等人(Pestic Sci，1990，30：259-274.)报导了2-芳基-5-取代烷基四唑酮衍生物是一类新的高效除草剂，可以在芽前或芽后使用，部分化合物在每公顷30克就可以极好地控制所有阔叶杂草，而对小麦，大豆，玉米和水稻显示出作物容忍性，对小麦和大豆完全没有伤害。且后者在芽后应用时，每公顷15克就可以控制阔叶杂草，而对小麦和玉米显示出容忍性。 
Cyrill等人(WO9907702)以及Yanagi等人(Nippon Noyaku Gakkaishi2002，27(2)，199-209.)报导了2-邻氯苯基-5-取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性，部分化合物表现出良好的除草活性，在每公顷150克施药量的情况下可以很好的抑制杂草的生长。其它文献如EP732326，EP571855，EP571854，EP572855，EP672663，EP202929，EP146279，WO9825912、EP764642、EP612735也报道了类似结构的2-芳基-5-取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性。 
文献JP11100371，EP820994，EP733625，EP728750和EP711761报导了2-取代脂肪基-5-取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性。部分化合物在每公顷250克施药量的情况下可以很好的抑制水稻田杂草的生长。 
文献JP09110863，EP771797，JP0987281，JP09100277和JP11180965分别报导了2-取代吡唑或取代嘧啶基-5--取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性。部分化合物在每公顷600克施药量的情况下可以很好的抑制水稻田杂草的生长。 
文献US4909829和WO9801431还分别报导了2-喹诺啉酮或苄氧基-5--取代四唑酮化合物，部分化合物表现出很好的除草活性，在每公顷2.5克施药量的情况下可以完全抑制。 
文献WO20030162902、WO2002028843、EP902028、EP7080972-取代苯基-5-取代氨基羰基四唑酮化合物的除草活性。部分化合物在每公顷250克施药量的情况下可以很好的抑制水稻田杂草的生长。 
我们课题组前期报道了2-苯并噁嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮的除草活性(CN102875540)，在每亩100克施药量的情况下，表现出很好的广谱除草效果。 
尽管上述文献报导了多种2，5-双取代四唑酮化合物的除草活性，但没有任何具体地记载本专利中所提及的含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮化合物，更没有任何具体地记载这些化合物的除草活性。 
(三)发明内容
本发明的目的是提供一种含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮类化合物及其制备方法和应用。 
本发明是下述通式(I)化合物： 
Figure BSA00000922104300021
其中，R1＝CH3，CH2CH＝CH2，CH2C≡CH；R2＝C2H5，CH2CH＝CH2，CH2(CH2)2Cl，CH2COOC2H5和CHCH3COOC2H5。 
本发明中大部分含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮类化合物在每亩3克施药量情况下，表现出了除草活性。 
(四)具体实施方式
本发明的实质性特点可从下述的实施例得以体现，但它不应视为是对本发明的任何限制。本发明化合物(I)合成路线为： 
Figure BSA00000922104300022
实施例1：1-乙基-4-(7-氟-2-甲基-4-烯丙基苯并噁嗪-3-酮-6-基)四唑酮(I-1) 
取4mmol4-(7-氟-2-甲基-4-烯丙基苯并噁嗪-3-酮-6-基)四唑酮、6mmol溴乙烷投入50mL两口瓶中，加入30mLTHF，搅拌溶解后再加入20mmol三乙胺，回流8h。将反应液倾入水溶液中，分出有机相，干燥。经柱层析得到纯品。 
实施例2：1-(3-氯丙基-1)-4-(7-氟-2-甲基-4-烯丙基苯并噁嗪-3-酮-6-基)四唑酮(I-2) 
取3.5mmol4-(7-氟-2-甲基-4-烯丙基苯并噁嗪-3-酮-6-基)四唑酮、5.2mmol1-溴3-氯丙烷投入50mL两口瓶中，加入30mLTHF，搅拌溶解后再加入22mmol三乙胺，回流7.4h。将反应液倾入水溶液中，分出有机相，干燥。经柱层析得到纯品。 
实施例3：1-乙基-4-(7-氟-2，4-二甲基苯并噁嗪-3-酮-6-基)四唑酮(I-3) 
取2.4mmol4-(7-氟-2，4-二甲基苯并噁嗪-3-酮-6-基)四唑酮、4.3mmol溴乙烷投入50mL两口瓶中，加入33mL THF，搅拌溶解后再加入20mmol三乙胺，回流5.9h。将反应液倾入水溶液中，分出有机相，干燥。经柱层析得到纯品。 
按照类似的方法合成了化合物(I)，化合物的物理参数结果见表1。 
表1化合物(I)的物理性质表征 
Figure BSA00000922104300023
实施例2除草活性的初筛测定 
盆栽法(茎叶处理)：在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后，每天加以定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期进行茎叶喷雾处理。处理21天后调查结果，测定地上部鲜重，以鲜重抑制百分数来表示药效。 
盆栽法(土壤处理)：在直径8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的水，播种后覆盖一定厚度的土壤，并在当日施药，然后于花房中培养，幼苗出土前以塑料覆盖。出苗后，每天加以定量的清水以保持正常生长。当幼苗长到一定时期进行茎叶喷雾处理。处理21天后调查结果，测定地上部鲜重，以鲜重抑制百分数来表示药效。 
活性分级指标：+++++：≥80％；++++：60～79％；+++：40～59％；++：20～39％；+：≤19％ 
表2：部分化合物(I)的除草活性抑制率(％) 
Figure BSA00000922104300032

Claims (2)

1.一种含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮类化合物，其特征在于它是通式(I)的化合物：
Figure FSA00000922104200011
其中R1＝CH3，CH2CH＝CH2，CH2C≡CH；R2＝C2H5，CH2CH＝CH2，CH2(CH2)2Cl，CH2COOC2H5和CHCH3COOC2H5。
2.权利要求1所述含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮类化合物的应用，其特征在于除草活性。
CN2013102869676A 2013-07-10 2013-07-10 含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮衍生物的除草活性 Pending CN103319471A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2013102869676A CN103319471A (zh) 2013-07-10 2013-07-10 含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮衍生物的除草活性

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2013102869676A CN103319471A (zh) 2013-07-10 2013-07-10 含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮衍生物的除草活性

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103319471A true CN103319471A (zh) 2013-09-25

Family

ID=49188560

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2013102869676A Pending CN103319471A (zh) 2013-07-10 2013-07-10 含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮衍生物的除草活性

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103319471A (zh)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN88100210A (zh) * 1987-01-15 1988-07-27 Fmc有限公司 四唑啉酮除草剂
EP0334055A2 (de) * 1988-03-10 1989-09-27 Bayer Ag Substituierte Benzoxazinone, mehrere Verfahren sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre herbizide Verwendung

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN88100210A (zh) * 1987-01-15 1988-07-27 Fmc有限公司 四唑啉酮除草剂
EP0334055A2 (de) * 1988-03-10 1989-09-27 Bayer Ag Substituierte Benzoxazinone, mehrere Verfahren sowie neue Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie ihre herbizide Verwendung

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
袁莉萍等: "N-取代苯并口恶唑啉酮及 N-取代苯并口恶嗪啉酮类", 《现代农药》, vol. 8, 28 February 2009 (2009-02-28), pages 15 - 19 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA2862956A1 (en) Synergistic fungicidal active combinations comprising a carboxamide and an anilinopyrimidine
EP3034504B1 (en) Substituted pyrazolyl pyrazole derivative and use of same as herbicide
CN105473589B (zh) 取代吡唑基吡唑衍生物及其作为除草剂的用途
CN102875540A (zh) 2-苯并恶嗪酮基-5-环己氨基羰基四唑酮的除草活性
CN101723943B (zh) 1,3,4-噻二唑基氟尿嘧啶类化合物及其制备方法和应用
CN103319471A (zh) 含7-氟-2-甲基苯并噁嗪-3-酮结构的四唑酮衍生物的除草活性
CN104610246A (zh) 2-(2,2-二甲基-7-氟-苯并噁嗪-3(4h)-酮-6-基)四唑酮的除草活性
CN104610245A (zh) 2-(2-乙基-7-氟-苯并噁嗪-3(4h)-酮-6-基)四唑酮的除草活性
US10165777B2 (en) Substituted pyrazolylpyrazole derivative and use of same as herbicide
US10165779B2 (en) Substituted pyrazolylpyrazole derivative and use of same as herbicide
RU2693467C2 (ru) Производное замещенного пиразолилпиразола и его применение в качестве гербицида
AU2016210164B2 (en) Substituted pyrazolyl-pyrazole derivative and use of same as herbicide
JP6097655B2 (ja) 置換ピラゾリルピラゾール誘導体とその除草剤としての使用
CN113956210A (zh) 一类氯磺隆苯环5位取代磺酰脲衍生物结构的土壤降解研究与应用
EP3248976B1 (en) Substituted pyrazolyl-pyrazole derivative and use of same as herbicide
EP3248973B1 (en) Substituted pyrazolyl-pyrazole derivative and use of same as herbicide
CN102977079A (zh) 一种含吡唑基团的吡咯啉酮类化合物、制备方法及其应用
JP2003026513A (ja) 置換ピラゾール誘導体を有効成分とする除草剤および植物生育調節剤
TH112941A (zh)

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20130925