CN103274935B - 一种提取紫茎泽兰中泽兰酮化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了属于外来入侵植物综合利用技术领域的一种提取紫茎泽兰中泽兰酮化合物的方法。该提取方法包括如下步骤：将盛放有粉碎的紫茎泽兰叶粉末浸润于甲醇和水的容器中，超声震荡提取，过滤，减压浓缩滤液并回收溶剂，得到提取物浸膏，用甲醇溶解浸膏，再用水稀释后采用乙酸乙酯溶液萃取有效成分，合并萃取溶液，浓缩的固形物采用硅胶柱层析进行分离，收集洗脱产物，加压浓缩至干，利用大孔树脂脱色后再进行反复硅胶柱层析。本发明使用硅胶柱层析法提取得到倍半萜类化合物，可以在植物源农药领域得到广泛的应用。
Description
技术领域
本发明属于外来入侵植物综合利用技术领域，具体涉及一种提取紫茎泽兰中泽兰酮化合物的方法。
背景技术
在外来入侵生物中，紫茎泽兰(Eupatorium adenophorum Spreng)是我国危害最为严重的恶性杂草，具有发生量大、繁殖迅速、传播速度快的特点，可密集成片形成单种优势群落，排斥其它植物的生长。紫茎泽兰由于严重破坏我国生物多样性，影响农林牧业的生产，威胁国家生态安全和经济安全，已被列入我国首批外来入侵物种。据国家林业局2005年完成的全国第一次林业有害生物普查，紫茎泽兰发生面积370万公顷，资源贮藏量巨大，达1200万吨以上(曹坳程，芮昌辉，郭美霞，袁会珠，等.安全与环境学报，2006，6：80-85)。如果能对重灾区的紫茎泽兰进行利用、将逐渐减少紫茎泽兰的生物量，减少对土壤的侵蚀；进而减少紫茎泽兰的扩散和危害，节省大量的防治资金；另外通过收购紫茎泽兰，直接提高边远山区农民的现金收入。综合利用紫茎泽兰将为外来入侵生物的治理提供一条新的途径。
紫茎泽兰提取物中就分离鉴定出包括生物碱、黄酮类、萜烯类、甾体、苯丙素酚类等化合物(白洁，曹坳程，郭美霞，等.植物学报2011，46，470-475；HeL，Yang J，Cao AC，et.al.Chinese J Chem2006，24，1375-1377；Wei Y，Zhang K，Yin L，Du J L，Zhang GL.J Sep Sci2012，35，869-874；Maas M，Petereit F，HenselA.Molecules2009，14，36-45)。紫茎泽兰含有的萜烯类化合物数目较多，从紫茎泽兰茎、叶、花中提取、鉴定的倍半萜化合物就有二十多个(庄启明，侯婧，周东新，等.北京师范大学学报2008，44，610-613)。而其中以十氢萘双环结构为分子骨架的含氧衍生物大多有较强的杀灭虫抑菌等生物活性。例如7-羰基泽兰酮、2-乙酰氧基-3，4，6，11-四去氢杜松烷-7-酮、9β-羟基-泽兰酮、紫茎泽兰内酯和克拉维醇等对动物及昆虫的粘膜有刺激作用，从而引起动物和昆虫的拒食(高平，刘燕萍，刘世贵.四川动物2005，24，87-89)。紫茎泽兰氯仿萃取物中分离得到三萜类化合物紫茎泽兰素A，为当时杀灭棉蚜、甘蓝蚜活性最强的成分，其机理可能是通过抑制虫体乙酰胆碱酯酶的活性，导致虫体神经传导阻断，从而起到了杀灭蚜虫作用(王一丁，高平，张其红，等.高技术通讯2002，21-23)。虽然紫茎泽兰的生物量巨大，具有很好的利用价值，但目前对于紫茎泽兰中倍半萜化合物的提取工艺仍处于实验室的小试阶段，对它的开发利用程度很低。已经公开的关于紫茎泽兰的中国专利有1个：200910094999(紫茎泽兰醋液作为杀植物线虫剂的应用)。研究如何在实验室内提取倍半萜化合物，并将提取工艺扩大到中试至工业生产水平成为新的挑战。
发明内容
本发明的目的是提供一种提取紫茎泽兰中泽兰酮化合物提取方法。
为了提高紫茎泽兰的综合利用效率，开发紫茎泽兰的植物源农药方面应用潜力，本发明专利提供一种简单，快捷的提取方法，该方法不仅能能够有效提取紫茎泽兰的中的倍半萜类化合物，而且能够分离具有不同分子结构的泽兰酮化合物。
一种提取紫茎泽兰中泽兰酮化合物的方法，按照如下步骤进行：
(1)采集紫茎泽兰叶后自然风干，粉碎至粉末；
(2)将步骤(1)制备的粉末分别浸润于甲醇或水的容器中，超声震荡提取12-60h，过滤，减压浓缩滤液并回收溶剂，得到紫茎泽兰提取物浸膏；
(3)先用甲醇溶解紫茎泽兰提取物浸膏，再用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取2-8次；
(4)合并萃取溶液，在30-45℃下浓缩萃取液，得到的黑色固形物，采用硅胶柱层析进行分离，收集洗脱产物；
(5)利用大孔树脂对洗脱产物脱色后再进行硅胶柱层析，得到四个泽兰酮化合物组分，分别为E-6，E-7，E-8和E-9；
所述E-6为2-脱氧-2-乙酰氧基-9-羰基泽兰酮，E-7为9-羰基-10Hβ泽兰酮，E-8为9-羰基-10Hα泽兰酮，E-9为9-羰基-10，11去氢泽兰酮。
所述紫茎泽兰采叶集时间为每年5-11月。
步骤(2)所述粉末与甲醇或水的用量比为(0.5-2)kg∶8L。
步骤(3)所用甲醇为紫茎泽兰提取物浸膏质量的0.1-1倍，用水为甲醇质量的3-6倍。
步骤(4)所述硅胶柱层析采用的洗脱剂依次是二氯甲烷，质量比为98∶2-95∶5的二氯甲烷和乙酸乙酯。
步骤(5)所述硅胶柱层析采用的洗脱剂为98∶2-95∶5的二氯甲烷和乙酸乙酯。
所述脱色，处理方法为用甲醇∶水∶三氯甲烷质量比为85∶15∶5的混合溶液溶解，上XAD-2大孔树脂柱洗脱。
本发明的有益效果：本发明使用硅胶柱层析法成功提取紫茎泽兰中得到倍半萜类化合物，倍半萜的质量百分数达到2.0％以上，该类化合物可以在植物源农药领域得到广泛的应用。
附图说明
图1是E-6，E-7，E-8和E-9四种倍半萜化合物的分子结构图。
图2是泽兰酮的分离、提取路线图。
图3是硅胶柱层析过程中，五个组分中含有的E-6，E-7，E-8和E-9的薄层色谱图，四种倍半萜化合物的洗脱顺序为E-6，E-7，E-8和E-9。
图4是含有五个组分中E-6，E-7，E-8和E-9的质量百分数柱状图；
图中，组分I为弱极性杂质，组分II含有E-6，E-7，E-8和E-9四种泽兰酮化合物，其中E-6质量百分数为79.3％，组分III含有E-7，E-8和E-9，其中质量百分数分别为27％，31.6％和37.5％，组分IV含有E-9和其它杂质，其中E-9含量为1.4％，组分V为大极性杂质。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明做进一步说明。
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
取紫茎泽兰植株各部分(根、茎、叶、花和种子)阴干，粉碎成粗粉，取200g，室温下甲醇(或水)浸泡半小时后，超声提取2次，每次1h，甲醇用量分别为0.2L，合并滤液，减压回收溶剂至干，分别得到紫茎泽兰根、茎、叶、花及种子的甲醇提取物和水提取物浸膏。浸膏中加入(250mL)甲醇溶解，加入(1.0L)蒸馏水使甲醇含量稀释至20％，乙酸乙酯萃取(3×1.0L)，萃取液40℃减压回收溶剂至干，得乙酸乙酯萃取物。对于该萃取物采用硅胶柱层析进行分离，洗脱剂依此是二氯甲烷，二氯甲烷∶乙酸乙酯98∶2(质量比)，收集后者，减压浓缩至干，将所得样品再进行反复硅胶柱层析，得到五个组分，分别为组分I，II，III和IV。所得样品进行薄层层析鉴定。展开剂为二氯甲烷∶乙酸乙酯95∶5(质量比)，显色剂为10％香草醛浓硫酸溶液，105℃加热显色。可见及紫外254nm波长下检视。其中除去叶提取中检测到E-9，其余部分未检测到E-9信号。
实施例2
提取路线按照图2所示，采集紫茎泽兰叶片阴干后粉碎成粗粉，称取粗粉1.0kg，加入6.0L甲醇浸泡、超声提取2次，每次1小时，过夜，过滤，重复提取三次，合并滤液，30℃减压回收溶剂，得浸膏。浸膏中加入少量甲醇(250mL)溶解，加入蒸馏水(1.0L)使甲醇含量稀释至20％，乙酸乙酯(3×1.0L)萃取，萃取液40℃减压回收溶剂至干，得乙酸乙酯萃取物。对于该萃取物采用硅胶柱层析进行分离，洗脱剂依此是二氯甲烷，二氯甲烷∶乙酸乙酯98∶2(质量比)，收集后者，减压浓缩至干，通过硅胶柱层析洗脱并进行薄层层析鉴定，得到五个组分，分别为组分I，II，III，IV和V。弃去弱极性杂质组分I和大极性杂质组分V。剩下的三个组分II，III和IV将再进行反复硅胶柱层析得到目标化合物E-6，E-7，E-8和E-9(如图1所示)。五个组分中含有的E-6，E-7，E-8和E-9的薄层色谱图如图3所示，洗脱顺序为E-6，E-7，E-8和E-9。E-9的质量百分数为1.65％。
提取过程中，含有五个组分中E-6，E-7，E-8和E-9的质量百分数柱状图如图4所示；
图中，组分I为弱极性杂质，组分II含有E-6，E-7，E-8和E-9四种泽兰酮化合物，其中E-6质量百分数为79.3％，组分III含有E-7，E-8和E-9，其中质量百分数分别为27％，31.6％和37.5％，组分IV含有E-9和其它杂质，其中E-9含量为1.4％，组分V为大极性杂质。
实施例3
采集紫茎泽兰叶片阴干后粉碎成粗粉，称取粗粉1.0kg，加入6.0L甲醇浸泡、超声提取2次，每次1小时，过夜，过滤，重复提取三次，合并滤液，40℃减压回收溶剂，得浸膏。浸膏中加入少量甲醇(250mL)溶解，加入蒸馏水(1.0L)使甲醇含量稀释至20％，乙酸乙酯(3×1.0L)萃取，萃取液40℃减压回收溶剂至干，得乙酸乙酯萃取物。对于该萃取物采用硅胶柱层析进行分离，洗脱剂依此是二氯甲烷，二氯甲烷∶乙酸乙酯98∶2(质量比)，收集后者，减压浓缩至干，通过硅胶柱层析洗脱并进行薄层层析鉴定，得到五个组分，分别为组分I，II，III，IV和V。弃去弱极性杂质组分I和大极性杂质组分V。剩下的三个组分II，III和IV将再进行反复硅胶柱层析得到目标化合物E-6，E-7，E-8和E-9(如图1所示)。计算E-9的质量百分数为1.65％。
实施例4
采集紫茎泽兰叶片阴干后粉碎成粗粉，称取粗粉1.0kg，加入6.0L甲醇浸泡、超声提取2次，每次1小时，过夜，过滤，重复提取三次，合并滤液，45℃减压回收溶剂，得浸膏。浸膏中加入少量甲醇(250mL)溶解，加入蒸馏水(1.0L)使甲醇含量稀释至20％，乙酸乙酯(3×1.0L)萃取，萃取液40℃减压回收溶剂至干，得乙酸乙酯萃取物。对于该萃取物采用硅胶柱层析进行分离，洗脱剂依此是二氯甲烷，二氯甲烷∶乙酸乙酯98∶2(质量比)，收集后者，减压浓缩至干，通过硅胶柱层析洗脱并进行薄层层析鉴定，得到五个组分，分别为组分I，II，III，IV和V。弃去弱极性杂质组分I和大极性杂质组分V。剩下的三个组分II，III和IV将再进行反复硅胶柱层析得到目标化合物E-6，E-7，E-8和E-9(如图1所示)。E-9的质量百分数为1.65％。
实施例5
采集紫茎泽兰叶片阴干后粉碎成粗粉，称取粗粉1.0kg，加入6L甲醇浸泡、超声提取2次，每次1小时，过夜，过滤，重复提取三次，合并滤液，40℃减压回收溶剂，得浸膏。浸膏中加入少量甲醇(250mL)溶解，加入蒸馏水(1.0L)使甲醇含量稀释至20％，乙酸乙酯(3×1.0L)萃取，萃取液40℃减压回收溶剂至干，得乙酸乙酯萃取物。对于该萃取物采用硅胶柱层析进行分离，洗脱剂依此是二氯甲烷，二氯甲烷∶乙酸乙酯98∶3(质量比)，收集后者，减压浓缩至干，通过硅胶柱层析洗脱并进行薄层层析鉴定，得到五个组分，分别为组分I，II，III，IV和V。弃去弱极性杂质组分I和大极性杂质组分V。剩下的三个组分II，III和IV将再进行反复硅胶柱层析得到目标化合物E-6，E-7，E-8和E-9(如图1所示)。E-9的质量百分数为1.65％。
实施例6
采集紫茎泽兰叶片阴干后粉碎成粗粉，称取粗粉1.0kg，加入6L甲醇浸泡、超声提取2次，每次1小时，过夜，过滤，重复提取三次，合并滤液，40℃减压回收溶剂，得浸膏。浸膏中加入少量甲醇甲醇(250mL)溶解，加入蒸馏水(1.0L)使甲醇含量稀释至20％，乙酸乙酯(3×1.0L)萃取，萃取液40℃减压回收溶剂至干，得乙酸乙酯萃取物。对于该萃取物采用硅胶柱层析进行分离，洗脱剂依此是二氯甲烷，二氯甲烷∶乙酸乙酯98∶4(质量比)，收集后者，减压浓缩至干，通过硅胶柱层析洗脱并进行薄层层析鉴定，得到五个组分，分别为组分I，II，III，IV和V。弃去弱极性杂质组分I和大极性杂质组分V。剩下的三个组分II，III和IV将再进行反复硅胶柱层析得到目标化合物E-6，E-7，E-8和E-9(如图1所示)。E-9的质量百分数为1.65％。
实施例7
采集紫茎泽兰叶片阴干后粉碎成粗粉，称取粗粉1.0kg，加入6L甲醇浸泡、超声提取2次，每次1小时，过夜，过滤，重复提取三次，合并滤液，40℃减压回收溶剂，得浸膏。浸膏中加入少量甲醇甲醇(250mL)溶解，加入蒸馏水(1.0L)使甲醇含量稀释至20％，乙酸乙酯(3×1.0L)萃取，萃取液40℃减压回收溶剂至干，得乙酸乙酯萃取物。对于该萃取物采用硅胶柱层析进行分离，洗脱剂依此是二氯甲烷，二氯甲烷∶乙酸乙酯98∶5(质量比)，收集后者，减压浓缩至干，通过硅胶柱层析洗脱并进行薄层层析鉴定，得到五个组分，分别为组分I，II，III，IV和V。弃去弱极性杂质组分I和大极性杂质组分V。剩下的三个组分II，III和IV将再进行反复硅胶柱层析得到目标化合物E-6，E-7，E-8和E-9(如图1所示)。E-9的质量百分数为1.65％。
Claims (1)
1.一种提取紫茎泽兰中泽兰酮化合物的方法，其特征在于，按照如下步骤进行：
(1)采集紫茎泽兰叶后自然风干，粉碎至粉末；
(2)将步骤(1)制备的粉末分别浸润于甲醇或水的容器中，超声震荡提取12-60h，过滤，减压浓缩滤液并回收溶剂，得到紫茎泽兰提取物浸膏；
(3)先用甲醇溶解紫茎泽兰提取物浸膏，再用水稀释，然后用乙酸乙酯萃取2-8次；
(4)合并萃取溶液，在30-45℃下浓缩萃取液，得到的黑色固形物，采用硅胶柱层析进行分离，收集洗脱产物；
(5)利用大孔树脂对洗脱产物脱色后再进行硅胶柱层析，得到四个泽兰酮化合物组分，分别为E-6，E-7，E-8和E-9；
所述E-6为2-脱氧-2-乙酰氧基-9-羰基泽兰酮，E-7为9-羰基-10Hβ泽兰酮，E-8为9-羰基-10Hα泽兰酮，E-9为9-羰基-10，11去氢泽兰酮；
所述紫茎泽兰叶采集时间为每年5-11月；
步骤(2)所述粉末与甲醇或水的用量比为(0.5-2)kg∶8L；
步骤(3)所用甲醇为紫茎泽兰提取物浸膏质量的0.1-1倍，用水为甲醇质量的3-6倍；
步骤(4)所述硅胶柱层析采用的洗脱剂依次是二氯甲烷，质量比为98∶2-95∶5的二氯甲烷和乙酸乙酯；
步骤(5)所述硅胶柱层析采用的洗脱剂为98∶2-95∶5的二氯甲烷和乙酸乙酯；
所述脱色，处理方法为用甲醇∶水∶三氯甲烷质量比为85∶15∶5的混合溶液溶解，上XAD-2大孔树脂柱洗脱。
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Granted publication date: 20150422 Termination date: 20180520 |