CN103109808B - 一类绿盲蝽及中黑盲蝽引诱剂及其应用 - Google Patents
一类绿盲蝽及中黑盲蝽引诱剂及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103109808B CN103109808B CN201310012932.3A CN201310012932A CN103109808B CN 103109808 B CN103109808 B CN 103109808B CN 201310012932 A CN201310012932 A CN 201310012932A CN 103109808 B CN103109808 B CN 103109808B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- attractant
- plant bug
- jakovlev
- meyer
- dur
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
本发明公开了属于昆虫引诱剂制备技术领域的一类绿盲蝽与中黑盲蝽引诱剂,该引诱剂为一类1-取代苯基-5-(β-紫罗酮环)-1,4-二烯3-酮化合物,如式(Ⅰ)所示。本发明提供了1-取代苯基-5-(β-紫罗酮环)-1,4-二烯3-酮类化合物的合成方法、绿盲蝽与中黑盲蝽引诱剂诱芯的制备方法与应用。本发明所述的绿盲蝽与中黑盲蝽引诱剂制备方法简单,具有高效、廉价、无公害诱杀的优越效果。
Description
技术领域
本发明属于昆虫引诱剂制备技术领域,具体涉及一类绿盲蝽及中黑盲蝽引诱剂及其应用。
背景技术
绿盲蝽(Apolygus lucorum Meyer-Dür)与中黑盲蝽(Adelphocorissuturalis Jakovlev)是严重危害我国农作物的两类重要盲椿象。它们寄主范围广泛,寄主植物包括棉花、豆类、苜蓿、蒿类、花卉、药用植物、十字花科蔬菜等。绿盲蝽与中黑盲蝽的成虫和若虫均危害作物,且其为害性及扩散力极强。
近年来黄河流域和长江流域转基因Bt棉花大面积种植后,由于农药喷洒次数和用量都明显减少,间接导致绿盲蝽与中黑盲蝽获得生存空间,种群发生数量剧增。而且,随着绿盲蝽与中黑盲蝽继续向其他寄主迁移,也威胁到了葡萄、苹果树、桃树和梨树的生长,成为多种作物的新虫害。目前农业生产中除运用农业防治、生物防治与物理防治外,化学防治一直是控制绿盲蝽与中黑盲蝽的重要手段。然而传统农药的长期使用必然导致绿盲蝽与中黑盲蝽产生抗药性,迫使农民不断增加用药量来防治害虫,严重威胁农产品及生态环境安全。
植物挥发物在昆虫寄主选择、取食及产卵等行为过程中具有重要作用。基于植物挥发物设计化合物用于干扰绿盲蝽与中黑盲蝽的行为,可以达到有效防治绿盲蝽与中黑盲蝽的目的。
β-紫罗兰酮与苯甲醛作为植物挥发物已经被国内外众多学者广泛关注,为开发具有良好环境相容性的绿盲蝽与中黑盲蝽控制剂,本发明以β-紫罗兰酮与苯甲醛为先导化合物,通过活性亚结构拼接,设计合成一类1-取代苯基-5-(β-紫罗酮环)-1,4-二烯-3-酮化合物作为绿盲蝽与中黑盲蝽引诱剂,提供了绿盲蝽与中黑盲蝽引诱剂的制备方法与应用。
发明内容
本发明的目的在于提供一类绿盲蝽与中黑盲蝽引诱剂,用于绿盲蝽与中黑盲蝽的综合防治。
本发明的第二个目的在于提供上述绿盲蝽与中黑盲蝽引诱剂的应用方法。
一类绿盲蝽与中黑盲蝽的引诱剂,所述引诱剂为1-取代苯基-5-(β-紫罗酮环)-1,4-二烯3-酮化合物,其结构式为式(Ⅰ),
(Ⅰ)
其中, R为4-H,4-F,4-Cl, 4-Br,4-CH3,4-CH2CH3, 4-OCH3,4-OCH2CH3,4-NO2,3- CH3, 2- O CH3, 3, 4-(CH3)2或3,4- Cl2。
上述的绿盲蝽与中黑盲蝽引诱剂的应用,将橡胶诱芯中加入0.2-20mg引诱剂,制备诱芯,并将诱芯固定在船型诱捕器上,然后将船型诱捕器放置与作物顶端平齐,用于诱捕绿盲蝽与中黑盲蝽。
本发明的有益效果为:本发明以1-取代苯基-5-(β-紫罗酮环)-1,4-二烯3-酮化合物作为绿盲蝽与中黑盲蝽引诱剂,其制备和应用方法简单,具有高效、廉价、无公害诱杀的优越效果。
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明作进一步说明。
实施例1
1-取代苯基-5-(β-紫罗酮环)-1,4-二烯-3-酮化合物的制备
将β-紫罗兰酮(0.88 g,4.6 mmol)、取代苯甲醛(6.0 mmol)及乙醇(10 mL)加入到50 mL圆底烧瓶,搅拌,缓慢滴加15 mL氢氧化钠水溶液(1.0 mol/L),室温反应5小时。反应结束,用10%盐酸水溶液调节反应液pH至7.0。乙醚萃取,合并有机相,浓缩,经柱层析分离[V(石油醚)/V(乙酸乙酯)=13:1-25:1] 得1-取代苯基-5-(β-紫罗酮环)-1,4-二烯-3-酮。
实施例2
绿盲蝽与中黑盲蝽引诱剂诱芯的制备方法
将实施例1中制备的1-取代苯基-5-(β-紫罗酮环)-1,4-二烯-3-酮化合物溶解于二氯甲烷,取溶液加入到橡胶诱芯(每一个橡胶诱芯含药量0.2-20 mg),待溶剂挥发完毕再加入洁净二氯甲烷,使药物成分充分渗入橡胶。待溶剂再次挥发完毕,将诱芯用锡箔纸包裹,放入自封袋置于-4℃冰箱待用。
实施例3
绿盲蝽与中黑盲蝽引诱剂的应用方法
2012年7月16日至2012年7月27日在河南省新乡基地苜蓿田进行对绿盲蝽与中黑盲蝽的诱捕试验。选择长势、管理条件一致、地块大而整齐的苜蓿田作为试验田,将上述制备好的诱芯固定在船型诱捕器上,放置船型诱捕器与作物顶端平齐,相邻诱捕器之间距离为10 m。每个处理设置三次重复,随机排列。设置后每三天调查诱捕到的绿盲蝽与中黑盲蝽数量。结果如表1所示。
表-1几种不同成分对绿盲蝽的野外诱捕活性
表-2几种不同成分对中黑盲蝽的野外诱捕活性
试验结果表明,本发明的部分成分对绿盲蝽与中黑盲蝽具有较好的诱捕活性,尤其成分7对绿盲蝽的诱捕活性高于先导化合物β-紫罗兰酮与苯甲醛,而成分2、6、8、10、12对中黑盲蝽的诱捕活性高于先导化合物β-紫罗兰酮与苯甲醛该类化合物可以作为潜在的绿盲蝽与中黑盲蝽引诱剂。
Claims (2)
1.1-取代苯基-5-(β-紫罗酮环)-1,4-二烯3-酮化合物作为绿盲蝽与中黑盲蝽引诱剂的应用,所述引诱剂为1-取代苯基-5-(β-紫罗酮环)-1,4-二烯3-酮化合物,其结构式为式(Ⅰ),
其中,R为4-H,4-F,4-Cl,4-Br,4-CH3,4-CH2CH3,4-OCH3,4-OCH2CH3,4-NO2,3-CH3,2-O CH3,3,4-(CH3)2或3,4-Cl2。
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,向橡胶诱芯中加入0.2-20mg单一引诱剂,制备诱芯,并将诱芯固定在船型诱捕器上,然后将船型诱捕器放置与作物顶端平齐,用于诱捕绿盲蝽与中黑盲蝽。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310012932.3A CN103109808B (zh) | 2013-01-14 | 2013-01-14 | 一类绿盲蝽及中黑盲蝽引诱剂及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201310012932.3A CN103109808B (zh) | 2013-01-14 | 2013-01-14 | 一类绿盲蝽及中黑盲蝽引诱剂及其应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103109808A CN103109808A (zh) | 2013-05-22 |
CN103109808B true CN103109808B (zh) | 2014-06-11 |
Family
ID=48408194
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201310012932.3A Active CN103109808B (zh) | 2013-01-14 | 2013-01-14 | 一类绿盲蝽及中黑盲蝽引诱剂及其应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103109808B (zh) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106857508A (zh) * | 2016-12-27 | 2017-06-20 | 华中农业大学 | 反式‑石竹稀作为黒肩绿盲蝽引诱剂的应用 |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103355293B (zh) * | 2013-07-29 | 2015-03-18 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 一类黑带食蚜蝇与大灰食蚜蝇引诱剂 |
CN103719080B (zh) * | 2013-12-13 | 2016-01-20 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 一类传粉昆虫或天敌昆虫引诱剂 |
CN104098456A (zh) * | 2014-07-07 | 2014-10-15 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 多种昆虫引诱活性药物的设计方法 |
CN104982433A (zh) * | 2015-06-23 | 2015-10-21 | 潍坊友容实业有限公司 | 一种害虫引诱剂及其在灯笼果盐碱地种植中的应用 |
CN106748706B (zh) * | 2016-11-22 | 2020-03-20 | 温州医科大学 | 一种由β-紫罗兰酮取代的姜黄素类似物及其制备方法和应用 |
CN109053406B (zh) * | 2018-08-30 | 2021-07-16 | 中国农业科学院农产品加工研究所 | β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物及其制备方法和应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010060214A1 (en) * | 2008-11-26 | 2010-06-03 | Trt Pharma Inc . | Hybrid -ionone and curcumin molecules as anticancer agents |
CN102302002A (zh) * | 2011-05-26 | 2012-01-04 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 中黑盲蝽性引诱剂的制备方法及其应用 |
-
2013
- 2013-01-14 CN CN201310012932.3A patent/CN103109808B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010060214A1 (en) * | 2008-11-26 | 2010-06-03 | Trt Pharma Inc . | Hybrid -ionone and curcumin molecules as anticancer agents |
CN102302002A (zh) * | 2011-05-26 | 2012-01-04 | 中国农业科学院植物保护研究所 | 中黑盲蝽性引诱剂的制备方法及其应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
Syntheses and potential anti-prostate cancer activities of ionone-based;Jinming Zhou等;《Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters》;20090215;第19卷(第4期);参见第1184页Table 1,化合物14 * |
Vishal Sharma等.Synthesis of b-ionone derived chalcones as potent antimicrobial agents.《Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters》.2012,第22卷(第20期),参见第6344页Scheme 1. * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106857508A (zh) * | 2016-12-27 | 2017-06-20 | 华中农业大学 | 反式‑石竹稀作为黒肩绿盲蝽引诱剂的应用 |
CN106857508B (zh) * | 2016-12-27 | 2019-12-03 | 华中农业大学 | 反式-石竹稀作为黒肩绿盲蝽引诱剂的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103109808A (zh) | 2013-05-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103109808B (zh) | 一类绿盲蝽及中黑盲蝽引诱剂及其应用 | |
CN106818743A (zh) | 一种害虫驱避剂及其制备和使用方法 | |
CN105850998B (zh) | 一种植物源农药增效剂的制备方法及其应用 | |
CN109053406B (zh) | β-紫罗兰酮衍生的查儿酮类化合物及其制备方法和应用 | |
CN107467021B (zh) | 一种用于防治旋幽夜蛾的诱剂组合物 | |
TW201322925A (zh) | 色杆菌之配方、成分、代謝物和使用方法 | |
CN105979944A (zh) | 异噁唑啉衍生物用于治疗或预防家禽中的节肢动物侵袭的用途 | |
CN102144638B (zh) | 稻虱缨小蜂引诱剂 | |
CN104996422B (zh) | 一种樟巢螟性诱剂组合物及其应用 | |
JP5850375B2 (ja) | 半翅目害虫の産卵阻害剤 | |
CN103548852B (zh) | 一种含生物碱的杀虫剂组合物及其用途 | |
CN102812954A (zh) | 一种小菜蛾信息素迷向丝的组合物 | |
CN103636611B (zh) | 一种含吡螨胺的超低容量液剂 | |
CN102440261A (zh) | 一种含氟啶虫胺腈和毒死蜱的杀虫组合物 | |
CN102177918B (zh) | 有效控制稻飞虱成虫数量的稻飞虱天敌稻虱缨小蜂引诱剂 | |
CN102177916B (zh) | 一种稻飞虱天敌稻虱缨小蜂引诱剂 | |
CN103858873B (zh) | 铜绿丽金龟诱剂组合物及其应用和诱芯 | |
CN109336879B (zh) | 一种3-吡啶基-1,2,4-噁二唑类化合物及其应用 | |
CN102165962B (zh) | 对稻飞虱的种群数量进行控制的天敌引诱剂 | |
CN109258639A (zh) | 一种银纹夜蛾性引诱剂组合物及其应用 | |
CN108782573A (zh) | D-柠檬烯和鱼藤酮的杀螨组合物及其应用 | |
CN108041038A (zh) | 柑橘溃疡病菌产生小分子作为铜制剂杀菌剂增效剂在病害防治中的应用 | |
CN101878776A (zh) | 一种杀虫剂组合物及其制备方法和应用 | |
CN103583554B (zh) | 一种高效反式氯氰菊酯和溴虫腈的组合物及应用 | |
CN106106436B (zh) | 一种防治蔬菜害虫甜菜夜蛾的农药制剂及其制备方法与应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20160714 Address after: San Lu Qing Lan Wilder Industrial Park in Guangdong province 518000 Shenzhen Pingshan New District Industrial Zone 1 Building 6 floor Patentee after: SHENZHEN BIOGLOBAL AGRICULTURAL SCIENCE CO., LTD. Address before: 100193 No. 2, West Old Summer Palace Road, Beijing, China. 121 Office of pesticide building, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Haidian District Patentee before: Institute of Plant Protection, Chinese Academy of Agricultural Sciences |