CN103044500B - 一种有机酸的制备及抗菌应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公布了从桫椤科桫椤属植物桫椤(Alsophila spinutosa)中分离得到的一种新型的有机酸的制备方法及在抗菌药物中的应用。以桫椤科桫椤属植物桫椤茎为原料，经醇提取、浓缩至无醇后，用氯仿萃取除去脂溶性色素等，然后用正丁醇萃取，将正丁醇萃取物通过色谱方法分离并鉴定了一种新型的有机酸3-acetyl-4-O-β-D-glucopyranosidecaffeic acid。药理实验表明，该新化合物对多种细菌具有一定的抗菌活性。

Description

一种有机酸的制备及抗菌应用
技术领域
本发明涉及一种从桫椤科桫椤属植物桫椤茎中分离得到的有机酸3-acetyl-4-O-β-D-glucopyranosidecaffeicacid，制备方法及用途，尤其作为抗菌的药物，或作为抗菌的前体或先导化合物的应用。
背景技术
桫椤(Alsophilaspinutosa)在地球上存活了上亿年，是现存的唯一木本蕨类植物，也是世界上最高大的蕨类植物，被国家列为二级保护的濒危植物，被科学界称为研究古生物和地球演变的“活化石”，是著名的孑遗植物，桫椤对物种的形成和植物地理区系的研究古生物学、古气候、古环境变迁的研究具有重要价值；是划分自然带的重要证据。桫椤的茎干可人药，有驱风湿，强筋骨，清热止咳等功效，在中药里被称为龙骨风。研究表明桫椤茎的提取物具有抗菌作用。
本发明为提供一种结构新型的抗菌的药物，或作为抗菌的前体或先导化合物，具有很好的开发前景。
发明内容
本发明的目的在于提供从桫椤科桫椤属植物桫椤茎中分离得到的一种新型有机酸3-acetyl-4-O-β-D-glucopyranosidecaffeicacid，制备方法及用途，尤其作为抗菌的药物，或作为抗菌的前体或先导化合物的应用，所述有机酸的结构如下：
本发明以醇为提取溶剂，结合有机溶剂萃取和硅胶柱层析法分离得到新型的有机酸3-acetyl-4-O-β-D-glucopyranosidecaffeicacid。
仅用实例来说明本发明的实质内容，但本发明的内容并不仅限于此。
取干燥的桫椤茎，粉碎，用10％-100％的醇溶液浸取有机酸，重复提取三次，合并提取液，滤去沉淀，然后浓缩至无醇，用中、小极性的有机溶剂萃取三次，除去脂溶性色素等，然后再用能与水分层不互溶的有机溶剂萃取出有机酸，然后减压浓得到有机酸提取物。将有机酸经硅胶H短柱层析，分别以不同比例的有机溶剂{比如氯仿/甲醇/水[CHCl3-CH3OH-H2O(7∶1∶0.1→2∶1∶0.1)]}为洗脱溶剂，得到目标化合物。
所述10％-100％(w/w)的醇溶液可以是甲醇、乙醇、丙三醇、正丁醇或它们的混合物。
除脂溶性色素等萃取用的有机溶剂可以是石油醚、氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、乙酸乙酯、乙醚或它们的混合物等。
萃取有机酸的有机溶剂可以是正丁醇或含水正丁醇等。
洗脱有机溶剂可以是甲醇-丙酮-水体系、乙醇-丙酮-水体系、氯仿-甲醇-水体系、氯仿-乙醇-水体系等。
新型的有机酸3-acetyl-4-O-β-D-glucopyranosidecaffeicacid分子式为C17H21O10，白色无定形粉末。
新型的有机酸3-acetyl-4-O-β-D-glucopyranosidecaffeicacid可单独或与其它抗菌药物联合使用。
具体实施方式：
下面结合实例对本发明做进一步详细说明，但本发明的内容并不仅限于此。
取干燥的桫椤茎1kg，粉碎，用80％的甲醇溶液6000mL室温浸取有机酸，重复提取三次，合并提取液，滤去沉淀，然后浓缩至无醇后，用氯仿500mL萃取三次，除去脂溶性色素等，然后再用能与水分层不互溶的有机溶剂正丁醇500mL萃取三次，浓缩正丁醇得含有出有机酸的正丁醇提取物，然后减压浓缩得到有机酸提取物。将有机酸经硅胶H短柱层析，分别以不同比例的有机溶剂氯仿/甲醇/水[CHCl3-CH3OH-H2O(7∶1∶0.1→2∶1∶0.1)]为洗脱容积，梯度洗脱，得到目标化合物(3-acetyl-4-O-β-D-glucopyranosidecaffeicacid)16mg。新型的有机酸3-acetyl-4-O-β-D-glucopyranosidecaffeicacid核磁数据如下：分子式为C17H21O10，白色无定形粉末。
(400MHzfor1H-NMR，100MHzfor13C-NMR，CD3OD，δinppm，JinHz)
药效实验：
实验菌种：金黄色葡糖球菌(Staphylococcusaureus)、枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)、大肠杆菌(Escherichiacoli)均由乐山师范学院微生物室提供。
MIC的测定：从生长良好的培养基中，用无菌环取2-3个菌落的细菌团块加入到1mL无菌水中，混匀后加入到液体培养基中备用。菌液浓度约为1.0×105/mL。取紫外线消毒后的96孔板，每孔加入190μL菌液，然后每孔加入10μL药液，样品终浓度分别为0.125、0.25、0.5、0.75、1.0、1.5、2.0、2.5mg/mL，每一浓度作3个复孔，设对照组3个复孔，未加药液。细菌37℃培养18-24h，以浊度为指标检查试管中有无细菌生长，以不显示浊度，肉眼观察未见菌体生长的药物浓度为MIC。
大肠杆菌 枯草芽孢杆菌 金色葡萄球菌
MIC 1.5mg/mL 1.0mg/mL 2.0mg/L

Claims (4)

1.一种有机酸3-acetyl-4-O-β-D-glucopyranosidecaffeicacid，其结构如下：
2.如权利要求1所述有机酸的应用，其特征在于在制备抗菌药物、抗菌前体或先导化合物方面的用途。
3.根据权利要求2所述的应用，其中所述菌为：金黄色葡糖球菌(Staphylococcusaureus)、枯草芽孢杆菌(Bacillussubtilis)、大肠杆菌(Escherichiacoli)。
4.包含权利要求1所述的有机酸和药学上可接受载体的药物组合物。
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