CN103038324B - 阴离子和阳离子表面活性剂的相容混合物 - Google Patents

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Abstract

提供了含阴离子和阳离子表面活性剂的相容混合物的组合物。根据本发明的组合物包括：(a)结构为式(I)的第一表面活性剂，其中R、R1、R2和R3、Y、X和n如下所定义；(b)所带电荷与第一表面活性剂相反的第二表面活性剂。R是线性或支化的C2-C22烷基；R1、R2、和R3独立地为H或线性或支化的C1-C18烷基；Y是SO3 -或N+R4R5R6；R4、R5、和R6独立地为C1-C4烷基、芳基-C1-C4烷基、或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成含3-9个碳原子的环；X为一价或二价离子；n为使得Xn提供的总离子电荷为2的整数。

Description

阴离子和阳离子表面活性剂的相容混合物
相关申请交叉引用
此申请要求2010年6月29日提交的美国临时申请系列号61/359,403的优选权，所述文献以其全部内容通过引用并入本文。
发明领域
本发明涉及包含阴离子和阳离子表面活性剂的相容混合物的组合物。所述组合物在水性系统中稳定。
发明背景
阳离子和阴离子表面活性剂的混合物具有用于在各种各样的市场中的应用潜力，包括家用和个人护理产品的制剂。然而，已知常规的阴离子和阳离子表面活性剂通常是不相容的，当在水溶液中混合时往往会沉淀。沉淀是不期望的，因为它使得表面活性剂基本上或完全无效。因此，阴离子和阳离子表面活性剂难于在没有沉淀或不稳定的风险的情况下混合而。
在现有技术中已经有很多努力以克服阳离子-阴离子表面活性剂体系的不稳定问题。然而，现有技术的努力表现出各种限制或过于复杂。比如，现有技术的努力要求带相反电荷对的一个组分是小分子尺寸，或组分中的一个是带弱电荷的，或使用助表面活性剂/桥接(bridging)表面活性剂。
提供简单的、表现出良好性能和在水溶液中稳定的阳离子/阴离子表面活性剂体系，将是本领域的重大进步。
发明概要
本发明提供了含阴离子和阳离子表面活性剂的相容混合物的组合物。更具体地，所述组合物包含：(a)结构式I的第一表面活性剂：
其中R、R1、R2和R3、Y、X和n如下所定义；(b)所带电荷与第一表面活性剂相反的第二表面活性剂。
发明详述
如上所述，本发明提供了包含结构式I的化合物的第一表面活性剂、和所带电荷与第一表面活性剂相反的第二表面活性剂。有利地，本发明的组合物在水溶液中是稳定和透明的。此外，如实施例所证实，在某些实施方式中，本发明的组合物表现出关于各种重要的表面活性剂属性的协同效应，包括泡沫减少、静态表面张力降低、和临界胶束浓度降低。而且，在某些实施方式中，组合物表现出在高度疏水表面上水溶液润湿/铺展的显著提高。
组合物的第一表面活性剂是结构式I的化合物：
其中R是线性或支化的C2-C22烷基；R1、R2、和R3独立地为H或线性或支化的C1-C18烷基；Y是SO3 -或N+R4R5R6；其中R4、R5、和R6独立地为C1-C4烷基、芳基-C1-C4烷基、或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成含3-9个碳原子的环；X为一价或二价离子；n为整数使得Xn提供的总离子电荷为2。
结构式I优选的化合物包括结构式I-1的化合物，其是R为线性C4-C16烷基的结构式I的化合物。
结构式I和I-1优选的化合物包括结构式I-2的化合物，其是R1为H的结构式I或I-1的化合物。
结构式I、I-1和I-2优选的化合物包括结构式I-3的化合物，其是R2为H的结构式I、I-1或I-2的化合物。
结构式I、I-1、I-2和I-3优选的化合物包括结构式I-4的化合物，其是R3为H的结构式I、I-1、I-2或I-3的化合物。
结构式I、I-1、I-2、I-3和I-4优选的化合物包括结构式I-5的化合物，其是在R、R1、R2、R3中的碳原子和它们所连接的碳原子的总数为4-22、可选地为5-18、或可选地为6-14的结构式I、I-1、I-2、I-3或I-4的化合物。
结构式I、I-1、I-2、I-3、I-4和I-5优选的化合物包括结构式I-6的化合物，其是R1、R2、R3同时为H和R为线性C2-C20烷基、任选地线性C4-C12烷基的结构式I、I-1、I-2、I-3、I-4或I-5的化合物。
优选的结构式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5和I-6的化合物包括结构式II的化合物，其是Y为SO3 -和X为H+、或一价或二价阳离子的结构式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5或I-6的化合物：
在某些实施方式中，在结构式II的化合物中的X是钠、钾、铝、钙、镁、或烷基化铵。在某些实施方式中，X为钠(Na+)和n为2。
在某些实施方式中，结构式II的化合物为2-己-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠、2-辛-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠、2-癸-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠、2-十二烷-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠、2-十四烷-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠、2-十六烷-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠、或2-十八烷-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠。
结构式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5和I-6的优选的化合物也包括结构式III的化合物，其是Y为N+R4R5R6和X为一价或二价阴离子的结构式I、I-1、I-2、I-3、I-4、I-5或I-6的化合物：
在某些实施方式中，在结构式III的化合物中的X为卤根(氯根、溴根、或碘根)、碳酸氢根、碳酸根、硫酸根、甲基硫酸根或硫酸氢根。在某些实施方式中，X为氯根(Cl-)和n为2。
在某些实施方式中，R4、R5和R6都是甲基。
在某些实施方式中，结构式III的化合物是：N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基庚氧基)-1，3-丙二铵二氯化物、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基壬氧基)-1，3-丙二铵二氯化物、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十一烷氧基)-1，3-丙二铵二氯化物、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十三烷氧基)-1，3-丙二铵二氯化物、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十五烷氧基)-1，3-丙二铵二氯化物、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十三烷氧基)-1，3-丙二铵二氯化物、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十七烷氧基)-1，3-丙二铵二氯化物、N，N，N，N’，N’，N’-六乙基-2-(1-甲基十五烷氧基)-1，3-丙二铵二氯化物、N，N，N’，N’-四乙基-N，N’-二甲基-2-(1-甲基十五烷氧基)-1，3-丙二铵二氯化物、N，N，N’，N’-四乙基-N，N’-二苄基-2-(1-甲基十五烷氧基)-1，3-丙二铵二氯化物、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-乙基癸氧基)-1，3-丙二铵二氯化物、和N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-乙基十四烷氧基)-1，3-丙二铵二氯化物。
下述制备结构式I的化合物的方法可以导致形成结构式I化合物的混合物。尽管可以从混合物中分离单个的结构式I化合物，但此步骤不是必要的，并且有时以混合物的形式使用该化合物是优选的。因此，结构式I化合物的混合物是被考虑的并且是在本申请的范围之内。
此外，该方法可以导致形成结构式I化合物的单官能团衍生物。比如，在制备其中Y为SO3 -(即，结构式II的化合物)的化合物时，该方法也可以导致形成结构式IIA的化合物：
其中M为H+、或一价或二价阳离子，并且R、R1、R2和R3如上结构式I的化合物所定义。从而，在某些实施方式中，本发明的组合物还可以包含结构I化合物的单官能团衍生物，如结构式IIA的化合物。
本发明的组合物的第二表面活性剂是所带电荷与第一表面活性剂相反的化合物。因此，如果第一表面活性剂总的具有阴离子电荷，那么第二表面活性剂总的具有阳离子电荷。相反，如果第一表面活性剂总的具有阳离子电荷，那么第二表面活性剂总的具有阴离子电荷。
对可以用作第二表面活性剂的表面活性剂没有特别的限制，只要该化合物带与第一表面活性相反的总电荷，如上所述。适于作为第二表面活性剂的化合物的实例包括，但不限于，己基三甲基溴化铵或己基三甲基氯化铵、辛基三甲基溴化铵或辛基三甲基氯化铵、癸基三甲基溴化铵或癸基三甲基氯化铵、正十二烷基三甲基溴化铵或正十二烷基三甲基氯化铵、正十二烷基乙基二甲基溴化铵或正十二烷基乙基二甲基氯化铵、十四烷基三甲基溴化铵或十四烷基三甲基氯化铵、十四烷基乙基二甲基溴化铵或十四烷基乙基二甲基氯化铵、正十六烷基三甲基溴化铵或正十六烷基三甲基氯化铵、C4-C16烷基氯化吡啶鎓或C4-C16烷基溴化吡啶鎓、十二烷基二甲基苄基氯化铵、醇硫酸盐如十二烷基硫酸钠、线性烷基苯磺酸钠、醇醚硫酸盐、烷烃磺酸盐、烷基二苯醚双磺酸盐如己基二苯醚双磺酸盐或十六烷基二苯醚双磺酸盐、或其两种或更多种的组合。
在具体的实施方式中，第二表面活性剂为IV的化合物，其是带与第一表面活性剂化合物电荷相反的总电荷的结构式I的化合物：
其中R’、R1’、R2’、和R3’、Y’、X’、和n’分别具有与上述的基团R、R1、R2和R3、Y、X和n相同的定义，包括其所述的优选实施方式。应该注意：在本发明的组合物中，独立地选择结构式I的基团R、R1、R2和R3、Y、X和n和结构式IV的基团R’、R1’、R2’、和R3’、Y’、X’、和n’。即，在包含结构式IV的化合物作为第二表面活性剂的组合物中，R’、R1’、R2’、和R3’、Y’、X’、和n’可以与第一表面活性剂的基团R、R1、R2和R3、Y、X和n相同，或可以不同。
在本发明的另一个具体的实施方式中，该组合物的第一表面活性剂为结构式III的阳离子表面活性剂并且第二表面活性剂为结构式V的阴离子表面活性剂：
在还进一步的具体实施方式中，第一表面活性剂为阳离子的并且为N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基庚氧基)-1，3-二氯化丙二铵、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基壬氧基)-1，3-二氯化丙二铵、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十一烷氧基)-1，3-二氯化丙二铵、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十三烷氧基)-1，3-二氯化丙二铵、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十五烷氧基)-1，3-二氯化丙二铵、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十三烷氧基)-1，3-二氯化丙二铵、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十七烷氧基)-1，3-二氯化丙二铵、N，N，N，N’，N’，N’-六乙基-2-(1-甲基十五烷氧基)-1，3-二氯化丙二铵、N，N，N’，N’-四乙基-N，N’-二甲基-2-(1-甲基十五烷氧基)-1，3-二氯化丙二铵、N，N，N’，N’-四乙基-N，N’-二苄基-2-(1-甲基十五烷氧基)-1，3-二氯化丙二铵、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-乙基癸氧基)-1，3-二氯化丙二铵、N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-乙基十四烷氧基)-1，3-二氯化丙二铵、或其两种或更多种混合物，并且第二表面活性剂是阴离子的并且为：2-己-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠、2-辛-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠、2-癸-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠、2-十二烷-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠、2-十四烷-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠、2-十六烷-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠、或2-十八烷-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠、或其两种或更多种的混合物。
可以如2009年4月27日提交的美国专利申请号12/430,171、2009年7月16日提交的美国专利申请号61/226,109和2009年11月6日提交的美国专利申请号61/258,803所描述的那样制备结构式I的化合物，其每一个都以其全部内容通过引用并入本文。
通过该合成工序的示例的方式，通过醇化合物与烯烃在酸性醚化催化剂存在下首先合成了结构式A的二卤(优选为二氯)代醚化合物：
典型地，使用等摩尔或稍过量的烯烃。可以使用溶剂，尽管不要求这样。可以在升高的温度，如约50-150℃下进行反应。一旦形成理想量的醚化合物产品(比如，通过气相色谱法测定)，就冷却反应混合物并经历常规后处理。比如，为了去除均相的酸催化剂，将冷却的混合物加入到含碳酸氢盐和/或氯化物盐的水中，并且移除含醚化合物的混合物的有机相层。可以通过已知的技术，如蒸馏以进一步纯化醚化合物。
优选的用于合成的醇包括：1，3-二卤代-2-丙醇和2，3-二卤代丙醇、或其混合物。1，3-二氯-2-丙醇和2，3-二氯代丙醇、或其混合物是尤其优选的。
用于上述合成的烯烃优选为含4-22个碳原子的线性或支化的α-烯烃(即，1-烯烃)、或含4-22个碳原子的线性或支化的1-烯烃与它们内和/或叔烯烃异构体一起的异构体混合物。优选地，烯烃是线性的并含有6-18个碳原子。尤其优选α-烯烃的非限制性实例包括：1-丁烯、1-戊烯、1-己烯、4-甲基-1-戊烯、1-庚烯、1-辛烯、1-壬烯、1-癸烯、1-十一碳烯、1-十二碳烯、1-十三碳烯、1-十四碳烯、1-十五碳烯、1-十六碳烯、1-十七碳烯、1-十八碳烯、1-十九碳烯、1-二十碳烯、或其两种或更多种的混合物。
当与酸性醚化催化剂接触时，由于可以异构化烯烃，没有必要使用α-烯烃，并且含4-22个碳原子的内烯烃、或线性或支化烯烃的异构体混合物也是适于使用的。适合的内烯烃的非限制性实例包括：2-丁烯、2-戊烯、2-己烯、3-己烯、2-庚烯、3-庚烯、2-辛烯、3-辛烯、4-辛烯、2-壬烯、3-壬烯、4-壬烯、2-癸烯、3-癸烯、4-癸烯、5-癸烯等、或其两种或更多种的混合物。
在醚化合物的合成中适于使用的酸性醚化催化剂包括，但不限于，酸性离子交换树脂(如可从The Dow Chemical Company得到的DOWEXDR-2030)、粘土、沸石、磺化聚苯乙烯小珠、和固定在异相表面上的酸(如二氧化硅小珠表面上的四氟乙烷磺酸)、布朗斯台德酸(如三氟甲磺(三氟甲基磺)酸、甲磺酸、或硫酸)、路易斯酸(如BF3和其衍生物(例如，二水合物或醚))、和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。催化剂与反应物的比率不是关键的，并且通常调整以便获得理想的反应速率。优选地，催化剂在该工艺期间在约50至150℃之间的温度以促进醚化反应。
可以使用结构式A的二卤代醚化合物以制备其中Y为SO3 -的结构I化合物或其中Y为N+R4R5R6的结构I化合物(类似于结构式IV化合物)。比如，对于其中Y为SO3 -的化合物，典型地使结构式A化合物进行磺化反应，其中使该化合物与磺化剂接触，如亚硫酸钠或亚硫酸钠与碳酸钠的组合。可以在水中进行该反应，并可以在升高的温度和压力下进行，如150-220℃和100-350psig(磅每平方英寸(表压))。在反应发生足够的时间(例如，24小时)之后，冷却反应混合物并减压至环境条件，然后进行常规后处理。磺化的化合物任选地可以进一步被纯化。可以使用常规技术如萃取、过滤、色谱法和/或结晶进行纯化。如果需要，通过例如加入过氧化氢，可以使过量的亚硫酸盐氧化为硫酸盐。
可以使用其他典型的引入磺酸官能团的方法，如醚化物与硫化物或多硫化物反应，然后氧化，以生成结构式I的化合物。
可以由如上所述的二卤代醚起始材料制备二磺化的结构I化合物。如果两个卤素都被磺化剂取代，则形成二磺酸盐化合物。如果取代和水解都发生，则也形成结构式II-A(如上所示)的羟基磺酸盐。
作为其中Y为N+R4R5R6的化合物的合成实例，典型地，首先使结构式A化合物反应以形成所希望化合物的二胺醚前体，然后通过在电离条件下与烷基化剂反应。因此，可以使结构式A化合物与大量过量的二烷基胺在升高的压力和温度下，如在100-120℃的密封反应器中反应足够用于反应发生的时间，例如24小时。该反应可以在惰性气氛中进行，并且可以使用溶剂，例如水。反应之后，使反应物冷却并释放压力。可以使用典型的后处理以分离二胺醚化合物。
典型地，通过如上所述的二胺醚化合物与卤代烷基化合物在电离条件下反应来制备其中Y为N+R4R5R6的结构式I化合物。“电离条件”包括20-250℃、优选35-200℃和更优选为50-150℃的温度。电离条件也可以包括溶剂以促进反应，例如，水、醇类、醚类、腈类、N，N-二烷基酰胺类等、或其混合物。温度的上限是这样以避免反应产物的Hoffman降解。压力是溶剂和烷基化剂的函数。任选的溶剂应该是足够极性的，以使中间体单季铵化合物在反应温度下保留在溶液中。停留时间是底物和温度的函数。典型地，反应时间是足以完全将二胺转化为二季铵盐(di-quat)，并且该时间一般大于1小时并可以长达24小时或更长。通常不用催化剂进行该反应。可以通过本领域技术人员公知的典型后处理技术分离最终的理想产物。
本发明的组合物可用在各种各样的需要或希望表面活性剂存在的应用中。通过非限制性实例的方式，该组合物可用作或用于：农用化学品制剂、清洁制剂、乳液聚合、漆和涂料、用在纸浆和纸加工中的制剂、纺织加工、个人护理应用、油田应用和水处理。
用在表面活性剂应用中的组合物的量根据应用和希望的结果而改变。由本领域技术人员确定该量，无需过多的实验。一般地，其中包括本发明的组合物的制剂含有基于制剂总重量的至少约0.01重量％的组合物。
在本发明的组合物中，对第一表面活性剂与第二表面活性剂的比率没有特别的限制，并且事实上，可以得到宽比率范围的稳定水性组合物是本发明的优点之一，在某些实施方式中，第一表面活性剂与第二表面活性剂的重量比率为1∶99至99∶1，可选地为20∶80至80∶20，可选地为40∶60至60∶40，或可选地为50∶50。如上所述及由实施例所证实，在某些比率，特别是40∶60至60∶40范围的那些，和更特别地在约50∶50，本发明的组合物有利地对各种重要的表面活性剂性质表现出了协同作用，包括泡沫减少、静态表面张力降低和临界胶束浓度降低。
下面的实施例是本发明的说明，而非意为限制其范围。除非另有说明，本文所用的比率、百分数、份数等均以重量计。
实施例
实施例1A
制备N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十一烷氧基)-1，3-二氯化丙二 铵(“C12二季铵盐”[“C12 Di-Quat”])
步骤1：由1，3-丙二烷-2-基氧十二烷制备C12-二胺2(N，N，N’，N’-四甲基-2-(1-甲基十一烷氧基)-1，3-丙二胺
N2吹扫的450mL配置有螺旋桨式叶轮和可拆卸玻璃内衬的Parr反应器通过注射器装入17.7克(g)N2鼓泡的1，3-丙二烷-2-基氧十二烷(59.5mmol)。然后通过套管将115.8g未脱气的二甲基胺溶液(40％的水溶液，Aldrich；1,028mmol；17.3当量)载入。密封反应器并开始搅拌和加热。在100分钟内温度达到最高119℃，然后稳定在106-108℃ 16小时。然后将反应器冷却至80℃并通过气体扩散器缓慢将压力释放到大量的1N HCl中。在室温下打开反应器，显示浑浊的白色下层和非常稀薄的暗上层。通过加入100mL二乙醚分离这些产物，以及用75mL醚洗涤水性层两次。经无水MgSO4干燥合并的有机部分，过滤并通过旋转蒸发缩成油状物。然后使用短路径微蒸馏装置在0.6-0.9mmHg和129-136℃下蒸馏该油状物。清澈、无色、略粘的油状物的产量：14.44g(FW＝314.55，77％)。1H NMR(CHCl3)，ppm：(δ)3.3-3.75(m，2.3H)；2.2-2.4(m，具有两个强的不等峰，13H)；1.5(br m)，1.24(br s)，1.12(d，6Hz)，0.87(m)；总烷基积分(0.8-1.6)24H。13C NMR(CHCl3)，ppm：(δ)79.2，63.3，63.1，46.7，37.4，32.1，30.0，29.5，25.9，22.8，20.6，14.3(在44.2，43.9，43.8，26.9，25.6也可见小峰)。对于C19H42N2O的计算值(％)：C，72.55；H，13.46；N，8.91；O，5.09；Cl，0。实测值：C，71.36；H，13.14；N，7.92；O，4.58；Cl，0.38。
步骤2：由C12-二胺2制备C12-二季铵盐
N2吹扫的450mL配置有螺旋桨式叶轮和可拆卸玻璃内衬的Parr反应器装入40mL甲醇和10mL水的混合物，并开始搅拌。然后密封反应器，并置于氮气氛中，通过10次增压到32psi，之后放空至大气压。在用氯甲烷3次增压至30psi，接着放空至大气压之后，在30℃下用氯甲烷使反应器填充至50psi的压力，在该点停止氯甲烷流。5分钟之后反应器温度下降至25℃且压力下降至40-45psi。通过隔膜端口加入8.01gC12-二胺2(25.5mmol)。然后将反应器加热至89-95℃ 17.5小时，在该时间压力在下降至70-80psi之前上升到90psi。冷却和放空反应器之后，通过旋转蒸发将反应混合物——棕色油状液体缩成浓稠的焦油。加入乙醇(50mL)并通过旋转蒸发去除，两次。然后加入乙醇(80mL)，且将所得固体过滤、乙醇洗涤和干燥成浅蓝色粉末(2.42g)。滤液浓缩至深色油状物，与80mL乙醚混合并搅拌过夜。离心分离所得的湿饼并弃去上清液。加入更多的乙醚，并将蓝色固体过滤和用更多的乙醚洗涤。在空气中干燥之后，该固体变成焦油状的绿蜡。样品含有通过AgNO3滴定的16.6wt％的无机氯化物(理论值为17.1)和通过Karl Fischer滴定的5％的水。产量7.67g(FW＝415.52，修正水)。质子NMR谱由宽的重叠峰组成。1H NMR(CD3OD)，ppm：(δ)3.69(br m)，3.30(br s)，2.98(br s)，1.69(br m)，1.26(br s)，1.15(m)，0.94(br s)，0.86(br s )。4.1-2.6ppm区域的总积分与2.0-0.6ppm区域的总积分的比率＝22.4∶24(理论值为24∶24)。NMR谱在Varian Inova 400MHz谱仪上收集。元素分析由Quantitative Technologies，Inc.，Whitehouse，NJ提供。
实施例1B
制备N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十五烷氧基)-1，3-二氯化丙二铵(“C16二季铵盐”[“C16 Di-Quat”])
步骤1：由1，3-二氯丙烷-2-基氧十六烷制备N，N，N’，N’-四甲基-2-(1-甲基十五烷氧基)-1，3-丙二胺(C16-二胺2)
N2吹扫的450mL配置有螺旋桨式叶轮和可拆卸玻璃内衬的Parr反应器通过注射器装入26.80克(g)1，3-二氯丙烷-2-基氧十六烷(75.8mmol)并通过套管装入130.35g未脱气的二甲基胺溶液(40％的水溶液，Aldrich；1.157mmol；15.3当量)。在10psi的N2下密封反应器。并加热到105-116℃(90-110psi)19小时。冷却至30℃之后，将反应器放空，然后用流动N2吹扫约75分钟。反应器内容物倾入具有200mL水和100mL己烷的分液漏斗中。用100mL己烷洗涤水性部分两次，并经无水MgSO4干燥合并的有机部分以及通过旋转蒸发缩成清澈的黄色油状物。使用短路径夹套蒸馏装置在0.27-0.34mmHg和159-168℃下蒸馏该产物。清澈、无色、略粘的油状物的产量：24.822g(FW＝370.39，88％)。1H NMR(CHCl3)，ppm：(δ)3.3-3.8(m，2.9H)；2.2-2.5(m，具有两个强的不等峰，13H)；1.5(br m)，1.26(br s)，1.14(d，6Hz)，0.89(m)；总烷基积分(0.8-1.6)32H。
步骤2：由C16-二胺2制备C16-二季铵盐
将具有叶轮被移除的和用PTFE胶带密封的，含有矿物油的玻璃NMR管段包覆的热电偶室，和具有含磁力搅拌的可拆卸玻璃内衬的Parr反应器密闭，并用N2吹扫。向该反应器中加入5mL水以及15.42g C16-二胺2(41.6mmol)和55.70g甲醇的N2鼓泡混合物。使用氯甲烷(Aldrich，99.5％)进行快速加压和减压的3个循环，然后使其与氯甲烷槽处于平衡16分钟，这之后关闭所述槽并将反应器加热至86-87℃ 19小时。冷却至36℃之后放空反应器并用N2流吹扫6分钟。通过旋转蒸发将所得的清澈的绿色溶液缩成琥珀色的油状物。然后向肥皂状的饼中加入50mL乙醇，通过旋转蒸发去除该乙醇，随后第二次装入100mL的乙醇，其也同样地去除。所得的在乙醚和己烷中的固体混合物不能被过滤，所以使其在空气中干燥，然后通过真空干燥(42℃过夜)。蜡状的固体产量：18.41g。质子NMR谱由宽重叠峰组成。1H NMR(CD3OD)，ppm：(δ)3.5-3.8(br m)，3.3(br s)，3.0(br s)，1.26(br s)，1.15(m)，0.94(br s)，0.87(m)。4.1-2.9ppm区域的总积分与2.0-0.6ppm区域的总积分的比率＝19.6∶32(理论值为24∶32)。13C NMR(CD3OD)，ppm：(δ)74.4，70.0，69.6，69.2，66.8，38.0，33.1，30.5-31.1，26.4-26.8，23.7，20.8，19.9，18.8，14.5(具有很多小峰).对于C25H56Cl2N2O的计算值(％)：C，63.67；H，11.97；N，5.94；Cl，15.03。实测值：C，60.68；H，11.73；N，4.41；Cl，15.29。无机氯化物(AgNO3滴定)：12.6wt％(理论值为15.0)和通过Karl Fischer滴定的为3.3％水。过渡金属含量(ICP)：Fe，0.31％；Cr，0.17％；Ni，0.04％。
可以使用起始材料的适合替代物，基本上如上面实施例1A和1B所描述，制备C8二季铵盐、C10二季铵盐和C14二季铵盐。
实施例2A
用亚硫酸钠/偏亚硫酸氢钠的磺酸盐的一般制备
在2L的Parr反应器内装入0.456mol的烷基1，3-二氯丙基醚、0.783mol的亚硫酸钠、0.180mol的偏亚硫酸氢钠、0.289mol的碳酸钠和590g的水。接着进行氮气冲洗和压力检查，体系加热至200℃20小时。达到温度之后压力为250psig。将溶液冷却至室温并卸载以得到反应产物。
实施例2B
制备2-癸-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠(“C10二磺酸盐”)
使用起始材料的适合替代物(138.6g的1，3-二氯-2-丙-2-基氧癸烷、112.5g的亚硫酸钠、39.0g的偏亚硫酸氢钠、34.52g的碳酸钠、550.43g的水，190℃，20小时)，基本上如上述实施例2A所述制备该化合物。反应之后，反应混合物冷却至室温并卸载以提供826.5g的浅棕色反应产物。
实施例2C
制备2-十二烷-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠(“C12二磺酸盐”）
使用起始材料的适合替代物(135.5g的1，3-二氯-2-丙-2-基氧十二烷、98.66g的亚硫酸钠、34.18g的偏亚硫酸氢钠、30.66g的碳酸钠、590g的水，200℃，20小时)，基本上如上述实施例2A所述制备该化合物。反应之后，反应混合物冷却至室温并卸载以提供865.3g的浅棕色反应产物。
实施例2D
制备2-十六烷-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠(“C16二磺酸盐”)
使用起始材料的适合替代物(87.10g的1，3-二氯-2-丙-2-基氧十六烷、53.37g的亚硫酸钠、19.83g的偏亚硫酸氢钠、19.11g的碳酸钠、558.44g的水，207℃，31小时)，基本上如上述实施例2A所述制备该化合物。反应之后，反应混合物冷却至室温并卸载以提供667g的产物。
实施例3
评价发明组合物
在下面的实施例中，用去离子水制备水性溶液。使用具有Wihelmy板的Krüss Tensiometer K-100在25℃测定静态表面张力。使用KrüssBubble Pressure Tensiometer BP-2在25℃测定动态表面张力。通过将10g的溶液置于40mL的小瓶中并强烈摇晃30秒，然后将其静止以在室温记录泡沫轮廓来比较泡沫轮廓。通过使用Kruss DSA-100在25℃在Teflon表面上测定接触角来测定润湿性。
通过阴离子-阳离子表面活性剂混合物的水性溶液的稳定性来证明阴离子和阳离子表面活性的相容性。稳定性是基于2周后溶液的清澈度。晶体般清澈表示优异的稳定性，清澈表示好的稳定性，浑浊表示差的稳定性，以及白色沉淀表示非常差的稳定性。
使用的缩写如下：
C8二季铵盐：N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基庚氧基)-1，3-二氯化丙二铵：
C10二季铵盐：N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基壬氧基)-1，3-二氯化丙二铵。
C12二季铵盐：N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十一烷氧基)-1，3-二氯化丙二铵。
C14二季铵盐：N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十三烷氧基)-1，3-二氯化丙二铵。
C16二季铵盐：N，N，N，N’，N’，N’-六甲基-2-(1-甲基十五烷氧基)-1，3-二氯化丙二铵。
C10二磺酸盐：2-癸-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠：
C12二磺酸盐：2-十二烷-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠。
C16二磺酸盐：2-十六烷-2-基氧丙烷-1，3-二磺酸钠。
C12TAB：正十二烷基三甲基溴化铵。
C16TAB：正十六烷基三甲基溴化铵。
DPO-C6：来自The Dow Chemical Company的己基二苯醚二磺酸盐阴离子表面活性剂。
DPO-C16：来自The Dow Chemical Company的十六烷基二苯醚二磺酸盐阴离子表面活性剂。
DOWFAXTM 2A 1：来自The Dow Chemical Company的烷基二苯醚二磺酸盐阴离子表面活性剂。
LAS：线性烷基苯磺酸钠阴离子表面活性剂。
NaOleate：油酸钠。
DTAC(或C12TAC)：十二烷基三甲基氯化铵。
CTAC(或C16TAC)：十六烷基三甲基氯化铵。
实施例3A
二磺酸盐和二季铵盐组合物
此实施例表明了本发明的二磺酸盐/二季铵盐表面活性剂混合物的稳定性和在降低表面张力方面的协同作用。数据示于表1中。表中的总表面活性剂浓度为1000ppm。
表1
实施例3B
二磺酸盐和阳离子表面活性剂组合物
此实施例表明了本发明的其他的二磺酸盐/阳离子表面活性剂混合物的稳定性和在降低表面张力方面的协同作用。数据示于表2中。表中的总表面活性剂浓度为1000ppm。
表2
实施例3C
二季铵盐和阴离子表面活性剂组合物
此实施例表明了本发明的二季铵盐/阴离子表面活性剂混合物的相容性。数据示于表3中。表中的总表面活性剂浓度为1000ppm。
表3
实施例3D
此实施例表明了C10二磺酸盐和C12二磺酸盐与C8二季铵盐、C10二季铵盐、C12二季铵盐、C14二季铵盐和C16二季铵盐，以及与阳离子表面活性剂C12 TAC和C16 TAC的相容性。数据示于表4中。表中的总表面活性剂浓度为1000ppm。
表4
  C10二磺酸盐  C12二磺酸盐
  C8二季铵盐   优异   优异
  C10二季铵盐   优异   优异
  C12二季铵盐   优异   优异
  C14二季铵盐   优异   优异
  C16二季铵盐   优异   优异
  C12 TAC   优异   差
  C16 TAC   优异   差
实施例3E
此实施例表明了C10二磺酸盐表面活性剂与阳离子表面活性剂C12TAC、C16 TAC和C12二季铵盐的相容性。数据示于表5中。表中的总表面活性剂浓度为20000ppm。
表5
  C10二磺酸盐
  C12二季铵盐   优异
  C12 TAC   优异
  C16TAC   优异
实施例3F
此实施例表明了C10二磺酸盐表面活性剂与阳离子表面活性剂C12TAC的临界胶束浓度降低。数据示于表6中。表中的总表面活性剂浓度为0.04M。
表6
  表面活性剂或混合物   Wt.比率   CMC，ppm
  C12二磺酸盐   100   253
  C12二磺酸盐/C12 TAC   80∶20   63
  C12二磺酸盐/C12 TAC   60∶40   165
  C12二磺酸盐/C12 TAC   30∶70   323
  C12 TAC   100   889
实施例3G
向40mL的样品中，加入10mL总浓度为1000ppm的表面活性剂溶液或表面活性剂溶液的混合物。盖住含样品的样品小瓶，然后在室温下用手强烈摇晃30秒。1分钟之后测定样品小瓶中的泡沫体积并记录在下表7中。结果表明，根据本发明的阳离子和阴离子表面活性剂的混合物导致了比单独使用时的表面活性剂显著较低的泡沫。
表7
  样品   Wt.比率   泡沫体积(mL)
  C12二磺酸盐   100   20
  C12二磺酸盐/C16二季铵盐   50∶50   5
  C16二季铵盐   100   ＞30
  C16二磺酸盐/C16二季铵盐   50∶50   5
  C16二磺酸盐   100   22
实施例3H
此实施例表明了用C10二磺酸盐表面活性剂的阳离子表面活性剂、C12TAC、及其混合物的接触角降低。表中的总表面活性剂浓度是0.04M。使用Kruss DSA-100 Drop Shape Analyzer以“sessile”模式测定接触角。将Teflon带小心地置于玻璃显微载片上，在显微载片的每个边缘上使用少量的粘合剂以将Telfon带固定在表面。将5滴液体置于Teflon带的不同位置，液滴体积为5μL。接触角测定结果记录于下表8中。结果表明，根据本发明的阳离子和阴离子表面活性剂混合物导致了比单独使用表面活性剂时在Teflon上增加的润湿性能。
表8
  样品   Wt.比率   接触角(°)
  C10二磺酸盐   100   97
  C10二磺酸盐/C12TAC   30∶70   64
  C10二磺酸盐/C12TAC   60∶40   61
  C10二磺酸盐/C12TAC   80∶20   56
  C12TAC   100   86
实施例4
此实施例表明了和阳离子表面活性剂BARQUAT(十二烷基二甲基苄基氯化铵)一起的C12和C14二磺酸盐表面活性剂的清洁效率的增强。污物由33wt％的植物起酥油、33wt％的猪油、33wt％的植物油、和1wt％的炭黑组成。白色乙烯基地砖用作基体。以500μL的批量将污物施加到乙烯基测试瓷砖上。除了如表9中所示的表面活性剂，制剂也含1.5％的Dowanol PnB溶剂。由来自RGB颜色空间的灰度值确定清洁效率。数据显示于下表9中。更高的数值说明更白和因此更好的清洁性能。结果表明，根据本发明的阳离子和阴离子表面活性剂混合物导致了清洁性能的改善。
表9
  材料   清洁性能
  0.5％的C12二磺酸盐   61
  0.5％的C12二磺酸盐/0.3％的Barquat*   92
  0.5％的C14二磺酸盐   60
  0.5％的C14二磺酸盐/0.3％的Barquat   90
  1.5％的DOWFAXTM 2A1   58
  1.5％的LAS   80
  清洁剂A(普通消费者用的表面清洁产品)   93
  清洁剂B(普通消费者用的表面清洁产品)   62
尽管上面已经根据优选实施方案对本发明进行了描述，但是它可以在本公开的精神和范围内进行修改。因此，本申请意图覆盖使用本文公开的通用原理对本发明进行的任何变化、应用或改变。此外，本申请意图覆盖这些在本发明所属技术领域的已知或惯例范围内、并且在下面的权利要求书的限制之内的与本公开内容的偏离。

Claims (15)

1.组合物，其包含：
(a)结构式I的第一表面活性剂：
其中R是线性或支化的C2-C22烷基；
R1、R2、和R3独立地为H或线性或支化的C1-C18烷基；
Y是SO3 -或N+R4R5R6；
R4、R5、和R6独立地为C1-C4烷基、芳基-C1-C4烷基、或R4和R5与它们所连接的氮原子一起形成含3-9个碳原子的环；
X为一价或二价离子；
n为使得Xn提供的总离子电荷为2的整数；和
(b)所带电荷与第一表面活性剂相反的第二表面活性剂
其中所述第一表面活性剂与第二表面活性剂的重量比率为20∶80至80∶20。
2.根据权利要求1的组合物，其中R为线性的C4-C16烷基。
3.根据权利要求1-2的任一项的组合物，其中R1、R2、和R3的每一个都是H。
4.根据权利要求1-2的任一项的组合物，其中在R、R1、R2、R3中的碳原子和它们所连接的碳原子的总数为4-22。
5.根据权利要求1-2的任一项的组合物，其中Y为SO3 -，和X为一价或二价阳离子。
6.根据权利要求5的组合物，其中X为H+。
7.根据权利要求5的组合物，进一步包含结构式IIA的化合物：
其中M为一价或二价阳离子，R是线性或支化的C2-C22烷基，和R1、R2、和R3独立地为H或线性或支化的C1-C18烷基。
8.根据权利要求7的组合物，其中M为H+。
9.根据权利要求1-2的任一项的组合物，其中Y为N+R4R5R6，和X为一价或二价阴离子。
10.根据权利要求9的组合物，其中R4、R5、和R6的每一个都是甲基。
11.根据权利要求1-2的任一项的组合物，其中所述第二表面活性剂是己基三甲基溴化铵或己基三甲基氯化铵、辛基三甲基溴化铵或辛基三甲基氯化铵、癸基三甲基溴化铵或癸基三甲基氯化铵、正十二烷基三甲基溴化铵或正十二烷基三甲基氯化铵、正十二烷基乙基二甲基溴化铵或正十二烷基乙基二甲基氯化铵、十四烷基三甲基溴化铵或十四烷基三甲基氯化铵、十四烷基乙基二甲基溴化铵或十四烷基乙基二甲基氯化铵、正十六烷基三甲基溴化铵或正十六烷基三甲基氯化铵、C4-C16烷基氯化吡啶鎓或C4-C16烷基溴化吡啶鎓、十二烷基二甲基苄基氯化铵、醇硫酸盐、线性烷基苯磺酸钠、醇醚硫酸盐、烷烃磺酸盐、烷基二苯醚双磺酸盐、或结构式IV的化合物：
其中R’是线性或支化的C2-C22烷基；R1’、R2’、和R3’独立地为H或线性或支化的C1-C18烷基；Y’是SO3 -或N+R4’R5’R6’；R4’、R5’、和R6’独立地为C1-C4烷基、芳基-C1-C4烷基、或R4’和R5’与它们所连接的氮原子一起，形成含3-9个碳原子的环；X’为一价或二价离子；n’为使得X’n’提供的总离子电荷为2的整数。
12.根据权利要求11的组合物，其中所述第一表面活性剂是结构式I中Y为SO3 -的化合物和所述第二表面活性剂是结构式IV中Y’为N+R4’R5’R6’的化合物。
13.根据权利要求11的组合物，其中所述醇硫酸盐是十二烷基硫酸钠。
14.根据权利要求1-2的任一项的组合物，其中所述第一表面活性剂与所述第二表面活性剂的重量比为40∶60至60∶40。
15.选自农用化学品制剂、清洁制剂、乳液聚合制剂、漆或涂料的制剂、用于纸浆和纸加工的制剂、用于纺织加工的制剂、用于个人护理应用的制剂、用于油田应用的制剂、和水处理制剂的制剂，所述制剂包含根据权利要求1-14的任一项的组合物。
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